Regels voor de samenstelling van isomeren van alkanen. Alkanen

In totaal zijn er 390 stoffen bekend die tot de klasse van alkanen behoren. De Internationale Unie voor Pure en Toegepaste Chemie – IUPAC of IUPAC – heeft een nomenclatuur voor alkanen ontwikkeld om het gemakkelijk te maken elke verbinding een naam te geven, waarbij alleen de formule bekend is.

Algemene regels

De naam van alkanen wordt gekenmerkt door het achtervoegsel -an. De eerste vier vertegenwoordigers van de homologe reeks - methaan, ethaan, propaan, butaan - hebben historisch gevestigde namen. Het voorvoegsel in de namen van andere alkanen geeft het aantal koolstofatomen in de stof aan:

• opgeborgen- - vijf;
• hex - zes;
• hept- - zeven;
• Oktober - acht;
• niet- - negen;
• Dec- - tien.

Rijst. 1. Homologe reeks alkanen.

Eén is un- of gen-, twee is do-, drie is drie-, vier is tetra-.

Voor- en achtervoegsels blijven voor alle stoffen behouden. Vanaf de decaan wordt aan de namen een wortel toegevoegd. Het verandert in elke tien stoffen, zoals aangegeven door het voorvoegsel. Eicosaan bevat bijvoorbeeld 20 koolstofatomen, triacontaan - 30, tetracontaan - 40, pentacontaan - 50.

De namen van deze stoffen gaan naar de volgende tien met de toevoeging van voor- en achtervoegsels. Eicosaan wordt bijvoorbeeld gevolgd door heneicosaan, docosaan, tricosaan en triacontaan - gentriacontan, dotriacontan, tritriacontan, tetratriacontan, enz.

Namen van vertakte ketens

Stoffen met hetzelfde aantal atomen, maar met verschillende rangschikkingen, worden isomeren genoemd. Vergelijk butaan en isobutaan. In beide gevallen is de formule C 4 H 10, maar de atomen zijn anders gerangschikt. In het eerste geval is de ketting langer, in het tweede geval één schakel korter. De namen van isomeren komen overeen met de namen van alkanen met het voorvoegsel iso-.

Rijst. 2. Butaan en isobutaan.

Om de locatie van de radicaal nauwkeuriger te benoemen en aan te geven, wordt een aparte nomenclatuur gebruikt. Regels voor het bepalen van de naam van een vertakte keten:

• neem de langste keten of degene met het grootste aantal vertakkingen als hoofdketen - dit zal de hoofdnaam van de stof zijn (in isobutaan bevat de langste keten drie koolstofatomen - dit is propaan);
• nummer de koolstofatomen vanaf het uiteinde waaraan het radicaal grenst (in isopentaan is de alkyl naar het rechter uiteinde verschoven);
• als er aan beide uiteinden alkylgroepen zijn, kies dan het uiteinde waarbij het radicaal minder koolstofatomen bevat;
• als het aantal koolstofatomen in op gelijke afstand liggende alkylgroepen hetzelfde is, kies dan het uiteinde met het grootste aantal vertakkingen;
• noem de verbinding en geef, gescheiden door komma's, het aantal atomen aan die radicalen hebben (2,2,3-, 1,4-);
• geef het voorvoegsel aan dat overeenkomt met het aantal alkylgroepen (di-, tri-);
• noem de radicalen (methyl-, chloormethyl-);
• compleet met de naam van de hoofdketen (-propaan, -butaan, -pentaan).

In structuurformules worden alkylgroepen geschreven met een verticale balk boven en onder het koolstofatoom. Het is acceptabel om radicalen tussen haakjes na het koolstofatoom te schrijven. Bijvoorbeeld 2-methylbutaan - CH 3 -CH(CH 3) -CH 2 -CH 3.

Voorbeelden

Verschillende voorbeelden van de nomenclatuur van alkanen met een vertakte structuur worden in de tabel weergegeven.

Rijst. 3. Voorbeelden van structuurformules met namen.

Wat hebben we geleerd?

De namen van alkanen in overeenstemming met de IUPAC-nomenclatuur zijn samengesteld uit het achtervoegsel -ane, een voorvoegsel dat het aantal koolstofatomen aangeeft, en de wortel van de naam van elke tiende homoloog. De namen van de eerste vier alkanen moeten onthouden worden. Vertakte moleculen bevatten een lijst met de aantallen atomen die radicalen bevatten, een voorvoegsel dat hun aantal aangeeft, een lijst met radicalen en de naam van de hoofdketen.

Test over het onderwerp

Evaluatie van het rapport

Gemiddelde score: 4.2. Totaal ontvangen beoordelingen: 171.

Alkanen of alifatische verzadigde koolwaterstoffen zijn verbindingen met een open (niet-cyclische) keten, waarbij de moleculen waarvan de koolstofatomen met elkaar verbonden zijn door een σ-binding. Het koolstofatoom in alkanen bevindt zich in een staat van sp 3-hybridisatie.

Alkanen vormen een homologe reeks waarin elk lid verschilt met een constante structurele eenheid -CH 2 -, wat een homologisch verschil wordt genoemd. De eenvoudigste vertegenwoordiger is methaan CH4.

• Algemene formule van alkanen: CnH2n+2

Voor alkanen is er naast structurele isomerie ook conformationele isomerie en, te beginnen met heptaan, enantiomerie:

IUPAC-nomenclatuur Voorvoegsels worden gebruikt in de namen van alkanen N-, seconde-, iso, tert-, nieuw:

• N- betekent normale (niet-gecorrodeerde) structuur van de koolwaterstofketen;
• seconde- geldt alleen voor gerecycled butyl;
• tert- betekent alkyl met tertiaire structuur;
• iso takken aan het einde van de keten;
• nieuw gebruikt voor alkyl met een quaternair koolstofatoom.

De nomenclatuur van vertakte alkanen is gebaseerd op de volgende basisregels:

• Om een ​​naam te construeren, wordt een lange keten van koolstofatomen geselecteerd en genummerd met Arabische cijfers (locants), beginnend bij het uiteinde waar de substituent zich het dichtst bij bevindt, bijvoorbeeld:

• Als dezelfde alkylgroep meerdere keren voorkomt, worden vermenigvuldigende voorvoegsels ervoor in de naam geplaatst di-(vóór een klinker di-), drie-, tetra- enz. en geef elke alkyl afzonderlijk aan met een nummer, bijvoorbeeld:

• Als de zijtakken van de hoofdketen verschillende alkylsubstituenten bevatten, worden ze alfabetisch herschikt (met vermenigvuldigende voorvoegsels di-, tetra- enz., evenals voorvoegsels N-, seconde-, tert- worden niet in aanmerking genomen), bijvoorbeeld:

• Als er twee of meer opties voor de langste ketting mogelijk zijn, kies dan degene met het maximale aantal zijtakken.
• De namen van complexe alkylgroepen zijn opgebouwd volgens dezelfde principes als de namen van alkanen, maar de nummering van de alkylketen is altijd autonoom en begint met het koolstofatoom dat een vrije valentie heeft, bijvoorbeeld:

• Wanneer het in de naam van een dergelijke groep wordt gebruikt, wordt het tussen haakjes gezet en wordt in alfabetische volgorde rekening gehouden met de eerste letter van de naam van de hele groep:

Industriële extractiemethoden 1. Extractie van alkanengas. Aardgas bestaat voornamelijk uit methaan en kleine mengsels van ethaan, propaan en butaan. Gas onder druk bij lage temperaturen wordt verdeeld in geschikte fracties.

2. Extractie van alkanen uit olie. Ruwe olie wordt gezuiverd en verwerkt (destillatie, fractionering, kraken). Uit verwerkte producten worden mengsels of individuele verbindingen verkregen.

3. Hydrogenering van steenkool (methode van F. Bergius, 1925). Steen- of bruinkool wordt in autoclaven bij 30 MPa in aanwezigheid van katalysatoren (oxiden en sulfiden van Fe, Mo, W, Ni) in een koolwaterstofomgeving gehydrogeneerd en omgezet in alkanen, de zogenaamde motorbrandstof:

nC + (n+1)H2 = CnH2n+2

4. Oxosynthese van alkanen (methode van F. Fischer - G. Tropsch, 1922). Met behulp van de Fischer-Tropsch-methode worden alkanen verkregen uit synthesegas. Synthesegas is een mengsel van CO en H 2 met verschillende verhoudingen. Het wordt verkregen uit methaan door een van de reacties die plaatsvinden bij 800-900°C in aanwezigheid van nikkeloxide NiO gedragen op Al 2 O 3:

CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2

CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2

2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2

Alkanen worden verkregen door de reactie (temperatuur ongeveer 300°C, Fe-Co-katalysator):

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Het resulterende mengsel van koolwaterstoffen, voornamelijk bestaande uit alkanen met de structuur (n = 12-18), wordt "syntin" genoemd.

5. Droge destillatie. Alkanen worden in relatief kleine hoeveelheden verkregen door droge destillatie of verwarming van steenkool, schalie, hout en turf zonder toegang tot lucht. De geschatte samenstelling van het resulterende mengsel is 60% waterstof, 25% methaan en 3-5% ethyleen.

Laboratorium-extractiemethoden 1. Bereiding uit haloalkylverbindingen

1.1. Reactie met metallisch natrium (Wurz, 1855). De reactie bestaat uit de interactie van een alkalimetaal met een haloalkyl en wordt gebruikt voor de synthese van hogere symmetrische alkanen:

2CH 3 -I + 2Na ⇄ CH 3 -CH 3 + 2NaI

Als twee verschillende haloalkylen aan de reactie deelnemen, ontstaat er een mengsel van alkanen:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 Interactie met lithiumdialkylcupraat. De methode (ook wel de E. Core - H. House-reactie genoemd) omvat de interactie van reactieve lithiumdialkylcupraat R 2 CuLi met haloalkylverbindingen. Ten eerste reageert lithiummetaal met een haloalkaan in een etheromgeving. Vervolgens reageert het overeenkomstige alkyllithium met koper (I) -halogenide om een ​​oplosbaar lithiumdialkylcupraat te vormen:

CH 3Cl + 2Li → CH 3Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

Wanneer een dergelijk lithiumdialkylcupraat reageert met het overeenkomstige haloalkyl, wordt de uiteindelijke verbinding gevormd:

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

De methode maakt het mogelijk om bij gebruik van primaire haloalkylverbindingen een opbrengst aan alkanen van bijna 100% te bereiken. Met hun secundaire of tertiaire structuur bedraagt ​​de opbrengst 30-55%. De aard van de alkylcomponent in lithiumdialkylcupraat heeft weinig effect op de opbrengst aan het alkaan.

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (Pd-katalysator)

CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + HOI

CH 3 I + HI → CH 4 + I 2

De methode heeft geen voorbereidende waarde, er wordt vaak een sterk reductiemiddel gebruikt: jodium.

2. Bereiding uit zouten van carbonzuren.
2.1 Elektrolyse van zouten (Kolbe, 1849). De Kolbe-reactie omvat de elektrolyse van waterige oplossingen van carbonzuurzouten:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

Aan de anode wordt het carbonzuuranion geoxideerd, waarbij een vrije radicaal wordt gevormd, en gemakkelijk wordt gedecarboxyleerd of geëlimineerd door CO 2 . Alkylradicalen worden door recombinatie verder omgezet in alkanen:

R-COO - → R-COO . + e-

R-COO. → R. +CO2

R. +R. → R-R

2.2 Fusie van zouten van carbonzuren met alkali. Alkalimetaalzouten van carbonzuren vormen, indien gecombineerd met alkali, alkanen:

CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3

Alkanen zijn veel lichter dan water, niet-polair en moeilijk te polariseren, maar ze zijn oplosbaar in de meeste niet-polaire oplosmiddelen, waardoor ze zelf een oplosmiddel kunnen zijn voor veel organische verbindingen.

Structuur van alkanen

De chemische structuur (de volgorde van verbinding van atomen in moleculen) van de eenvoudigste alkanen - methaan, ethaan en propaan - wordt weergegeven door hun structuurformules in sectie 2. Uit deze formules wordt duidelijk dat er twee soorten chemische bindingen zijn in alkanen:

S – S en S – N.

De C – C-binding is covalent niet-polair. De C-H-binding is covalent en zwak polair, omdat koolstof en waterstof liggen qua elektronegativiteit dicht bij elkaar (2,5 voor koolstof en 2,1 voor waterstof). De vorming van covalente bindingen in alkanen als gevolg van gedeelde elektronenparen van koolstof- en waterstofatomen kan worden aangetoond met behulp van elektronische formules:

Elektronische en structuurformules weerspiegelen de chemische structuur, maar geven geen idee van de ruimtelijke structuur van moleculen, wat de eigenschappen van de stof aanzienlijk beïnvloedt.

Ruimtelijke structuur, d.w.z. de relatieve rangschikking van de atomen van een molecuul in de ruimte hangt af van de richting van de atomaire orbitalen (AO) van deze atomen. Bij koolwaterstoffen wordt de hoofdrol gespeeld door de ruimtelijke oriëntatie van de atomaire orbitalen van koolstof, aangezien de bolvormige 1s-AO van het waterstofatoom een ​​specifieke oriëntatie mist.

De ruimtelijke ordening van koolstof-AO hangt op zijn beurt af van het type hybridisatie ervan (Deel I, Paragraaf 4.3). Het verzadigde koolstofatoom in alkanen is gebonden aan vier andere atomen. Daarom komt de toestand ervan overeen met sp3-hybridisatie (deel I, paragraaf 4.3.1). In dit geval neemt elk van de vier sp3-hybride koolstof-AO's deel aan axiale (σ-) overlap met de s-AO van waterstof of met de sp3-AO van een ander koolstofatoom, waardoor σ-CH- of CC-bindingen worden gevormd.

De vier σ-bindingen van koolstof zijn in de ruimte gericht onder een hoek van 109°28", wat overeenkomt met de minste afstoting van elektronen. Daarom heeft het molecuul van de eenvoudigste vertegenwoordiger van alkanen - methaan CH4 - de vorm van een tetraëder, in het midden waarvan zich een koolstofatoom bevindt, en op de hoekpunten bevinden zich waterstofatomen:

De H-C-H-bindingshoek is 109 ° 28". De ruimtelijke structuur van methaan kan worden weergegeven met behulp van volumetrische (schaal) en ball-and-stick-modellen.

Voor opname is het handig om een ​​ruimtelijke (stereochemische) formule te gebruiken.

In het molecuul van de volgende homoloog, ethaan C2H6, vormen twee tetraëdrische sp3-koolstofatomen een complexere ruimtelijke structuur:

Alkaanmoleculen met meer dan 2 koolstofatomen worden gekenmerkt door gebogen vormen, zoals blijkt uit het voorbeeld van n-butaan (VRML-model) of n-pentaan:

Isomerie van alkanen

Isomerie is het fenomeen van het bestaan ​​van verbindingen met dezelfde samenstelling (dezelfde molecuulformule), maar met verschillende structuren. Dergelijke verbindingen worden genoemd isomeren.

Verschillen in de volgorde waarin atomen in moleculen worden gecombineerd (dat wil zeggen de chemische structuur) leiden tot structurele isomerie. De structuur van structurele isomeren wordt weerspiegeld door structuurformules. In de reeks alkanen manifesteert structurele isomerie zich wanneer de keten 4 of meer koolstofatomen bevat, d.w.z. beginnend met butaan C 4 H 10. Als in moleculen met dezelfde samenstelling en dezelfde chemische structuur verschillende relatieve posities van atomen in de ruimte mogelijk zijn, dan observeren we ruimtelijke isomerie (stereo-isomerie). In dit geval is het gebruik van structuurformules niet voldoende en moeten moleculaire modellen of speciale formules - stereochemisch (ruimtelijk) of projectie - worden gebruikt.

Alkanen, beginnend met ethaan H 3 C–CH 3, bestaan ​​in verschillende ruimtelijke vormen ( conformaties), veroorzaakt door intramoleculaire rotatie langs C – C σ-bindingen, en vertonen de zogenaamde rotatie (conformatie) isomerie.

Als een molecuul bovendien een koolstofatoom bevat dat aan 4 verschillende substituenten is gebonden, is een ander type ruimtelijke isomerie mogelijk, wanneer twee stereo-isomeren zich tot elkaar verhouden als een object en zijn spiegelbeeld (vergelijkbaar met hoe de linkerhand zich verhoudt tot de rechterhand) . Dergelijke verschillen in de structuur van moleculen worden genoemd optische isomerie.

. Structurele isomerie van alkanen

Structurele isomeren zijn verbindingen met dezelfde samenstelling die verschillen in de volgorde van binding van atomen, d.w.z. chemische structuur van moleculen.

De reden voor de manifestatie van structurele isomerie in de reeks alkanen is het vermogen van koolstofatomen om ketens van verschillende structuren te vormen. Dit type structurele isomerie wordt genoemd isomerie van het koolstofskelet.

Een alkaan met de samenstelling C 4 H 10 kan bijvoorbeeld in de vorm voorkomen twee structurele isomeren:

en alkaan C 5 H 12 - in de vorm drie structurele isomeren, verschillend in de structuur van de koolstofketen:

Met een toename van het aantal koolstofatomen in de moleculen nemen de mogelijkheden voor ketenvertakking toe, d.w.z. het aantal isomeren neemt toe met het aantal koolstofatomen.

Structurele isomeren verschillen in fysische eigenschappen. Alkanen met een vertakte structuur koken, vanwege de minder dichte pakking van moleculen en dienovereenkomstig kleinere intermoleculaire interacties, bij een lagere temperatuur dan hun onvertakte isomeren.

Technieken voor het construeren van structuurformules van isomeren

Laten we eens kijken naar het voorbeeld van een alkaan MET 6 N 14 .

1. Eerst geven we het lineaire isomeermolecuul weer (het koolstofskelet ervan)

2. Vervolgens verkorten we de keten met 1 koolstofatoom en hechten we dit atoom aan een koolstofatoom van de keten als een vertakking ervan, met uitzondering van extreme posities:

Als je een koolstofatoom aan een van de uiterste posities vastmaakt, verandert de chemische structuur van de keten niet:

Bovendien moet u ervoor zorgen dat er geen herhalingen zijn. De structuur is dus identiek aan structuur (2).

3. Wanneer alle posities van de hoofdketen zijn uitgeput, verkorten we de keten met nog eens 1 koolstofatoom:

Nu zullen er 2 koolstofatomen in de zijtakken zijn. De volgende combinaties van atomen zijn hier mogelijk:

Een zijsubstituent kan bestaan ​​uit 2 of meer koolstofatomen die in serie zijn verbonden, maar voor hexaan zijn er geen isomeren met dergelijke zijtakken, en de structuur is identiek aan structuur (3).

De zijsubstituent - C-C kan alleen in een keten worden geplaatst die ten minste 5 koolstofatomen bevat en kan alleen worden vastgemaakt aan het derde en verdere atoom vanaf het einde van de keten.

4. Nadat het koolstofskelet van het isomeer is geconstrueerd, is het noodzakelijk om alle koolstofatomen in het molecuul aan te vullen met waterstofbruggen, aangezien koolstof vierwaardig is.

De compositie dus MET 6 N 14 komt overeen met 5 isomeren: 1) 2) 3)4)5)

Nomenclatuur

De nomenclatuur van organische verbindingen is een systeem van regels waarmee we elke afzonderlijke stof een ondubbelzinnige naam kunnen geven.

Dit is de taal van de chemie, die wordt gebruikt om informatie over hun structuur over te brengen in de namen van verbindingen. Een verbinding met een bepaalde structuur komt overeen met één systematische naam, en met deze naam kan men zich de structuur van de verbinding voorstellen (de structuurformule ervan).

Momenteel wordt de systematische nomenclatuur van de IUPAC algemeen aanvaard. Internationale Unie van de Pure en Toegepaste Chemie– Internationale Unie voor Zuivere en Toegepaste Chemie).

Naast systematische namen worden ook triviale (gewone) namen gebruikt, die verband houden met de karakteristieke eigenschap van een stof, de bereidingswijze, de natuurlijke bron, het toepassingsgebied, enz., maar de structuur ervan niet weerspiegelen.

Om de IUPAC-nomenclatuur toe te passen, moet je de namen en structuur kennen van bepaalde fragmenten van moleculen: organische radicalen.

De term "organisch radicaal" is een structureel concept en mag niet worden verward met de term "vrij radicaal", die een atoom of een groep atomen met een ongepaard elektron karakteriseert.

Radicalen in de reeks alkanen

Als één waterstofatoom wordt ‘afgetrokken’ van een alkaanmolecuul, wordt een eenwaardig ‘residu’ gevormd: een koolwaterstofradicaal ( R – ). De algemene naam voor eenwaardige alkaanradicalen is alkylen – gevormd door het vervangen van het achtervoegsel - nl op - slib : methaan – methyl, ethaan – ethyl, propaan – dronk het op drankje enz.

Eenwaardige radicalen worden uitgedrukt door de algemene formule MET N N 2n+1 .

Een tweewaardig radicaal wordt verkregen door 2 waterstofatomen uit het molecuul te verwijderen. Uit methaan kun je bijvoorbeeld het tweewaardige radicaal –CH 2 – vormen methyleen. De namen van dergelijke radicalen gebruiken het achtervoegsel - Ilen.

De namen van radicalen, vooral eenwaardige, worden gebruikt bij de vorming van de namen van vertakte alkanen en andere verbindingen. Dergelijke radicalen kunnen worden beschouwd als componenten van moleculen, hun structurele details. Om een ​​verbinding een naam te geven, is het nodig om je voor te stellen uit welke ‘delen’ – radicalen – het molecuul bestaat.

Methaan CH 4 komt overeen met één eenwaardige radicaal methyl CH 3 .

Van ethaan MET 2 N 6 het is ook mogelijk om slechts één radicaal te produceren - ethyl  CH 2  CH 3 (of - C 2 H 5 ).

Propaan CH 3 –CH 2 –CH 3 komen overeen met twee isomere radicalen  MET 3 N 7 :

Radicalen zijn onderverdeeld in primair, ondergeschikt En tertiair afhankelijk van welk koolstofatoom(primair, secundair of tertiair) is de vrije valentie. Op deze basis n-propyl behoort tot de primaire radicalen, en isopropyl– naar secundaire.

Twee alkanen C 4 H 10 ( N-butaan en isobutaan) komt overeen met 4 eenwaardige radicalen -MET 4 N 9 :

Van N-butaan worden geproduceerd n-butyl(primair radicaal) en sec-butyl(secundair radicaal), - uit isobutaan – isobutyl(primair radicaal) en tert-butyl(tertiaire radicaal).

Het fenomeen isomerie wordt dus ook waargenomen in de reeks radicalen, maar het aantal isomeren is groter dan dat van de overeenkomstige alkanen.

Constructie van alkanenmoleculen uit radicalen

Een molecuul bijvoorbeeld

kunnen op drie manieren worden “samengesteld” uit verschillende paren eenwaardige radicalen:

Deze aanpak wordt gebruikt bij sommige syntheses van organische verbindingen, bijvoorbeeld:

Waar R– eenwaardige koolwaterstofradicaal (Wurtz-reactie).

Regels voor het construeren van de namen van alkanen volgens de systematische internationale nomenclatuur van de IUPAC

Voor de eenvoudigste alkanen (C 1 -C 4) worden triviale namen geaccepteerd: methaan, ethaan, propaan, butaan, isobutaan.

Vanaf de vijfde homoloog, de namen normaal(onvertakte) alkanen worden gebouwd op basis van het aantal koolstofatomen, met behulp van Griekse cijfers en achtervoegsel -een: pentaan, hexaan, heptaan, octaan, nonaan, decaan en Verder...

In het hart van de naam vertakt alkaan is de naam van het normale alkaan in zijn structuur met de langste koolstofketen. In dit geval wordt een koolwaterstof met vertakte keten beschouwd als een product van de vervanging van waterstofatomen in een normaal alkaan door koolwaterstofradicalen.

Alkaan bijvoorbeeld

als vervangend beschouwd pentaan, waarin twee waterstofatomen worden vervangen door radicalen –CH 3 (methyl).

De volgorde waarin de naam van een vertakt alkaan is opgebouwd

Selecteer de belangrijkste koolstofketen in het molecuul. Ten eerste moet het de langste zijn. Ten tweede, als er twee of meer ketens van gelijke lengte zijn, wordt de meest vertakte keten geselecteerd. In een molecuul zijn er bijvoorbeeld 2 ketens met hetzelfde aantal (7) C-atomen (gemarkeerd in kleur):

In geval (a) heeft de keten 1 substituent, en in (b) - 2. Daarom moet u optie (b) kiezen.

Nummer de koolstofatomen in de hoofdketen zo dat de C-atomen die bij de substituenten horen de laagst mogelijke getallen krijgen. Daarom begint de nummering vanaf het einde van de keten die zich het dichtst bij de vestiging bevindt. Bijvoorbeeld:

Noem alle radicalen (substituenten) en geef vooraan de cijfers aan die hun locatie in de hoofdketen aangeven. Als er meerdere identieke substituenten zijn, wordt voor elk daarvan een nummer (locatie) geschreven, gescheiden door een komma, en hun nummer wordt aangegeven met voorvoegsels di-, drie-, tetra-, penta- enz. (Bijvoorbeeld, 2,2-dimethyl of 2,3,3,5-tetramethyl).

Plaats de namen van alle substituenten in alfabetische volgorde (zoals vastgelegd in de nieuwste IUPAC-regels).

Noem de hoofdketen van koolstofatomen, d.w.z. het overeenkomstige normale alkaan.

Dus in naam van een vertakt alkaan

wortel+achtervoegsel – naam van een normaal alkaan (Grieks cijfer + achtervoegsel "an"), voorvoegsels – nummers en namen van koolwaterstofradicalen.

Voorbeeld van titelconstructie:

Chemische eigenschappen van alkanen

De chemische eigenschappen van elke verbinding worden bepaald door de structuur ervan, d.w.z. de aard van de atomen die deel uitmaken van de samenstelling ervan en de aard van de bindingen daartussen.

Laten we op basis van deze positie en referentiegegevens over C – C- en C – H-bindingen proberen te voorspellen welke reacties kenmerkend zijn voor alkanen.

Ten eerste maakt de extreme verzadiging van alkanen geen additiereacties mogelijk, maar verhindert het geen ontledings-, isomerisatie- en substitutiereacties (zie. Deel I, Sectie 6.4 ‘Soorten reacties’ ). Ten tweede suggereert de symmetrie van niet-polaire C – C en zwak polaire C – H covalente bindingen (zie de tabel voor de waarden van dipoolmomenten) hun homolytische (symmetrische) splitsing in vrije radicalen ( Deel I, paragraaf 6.4.3 ). Daarom worden reacties van alkanen gekenmerkt door radicaal mechanisme. Omdat heterolytische splitsing van C – C- en C – H-bindingen onder normale omstandigheden niet plaatsvindt, gaan alkanen praktisch geen ionische reacties aan. Dit komt tot uiting in hun weerstand tegen de werking van polaire reagentia (zuren, alkaliën, ionische oxidatiemiddelen: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, enz.). Deze inertie van alkanen in ionische reacties diende voorheen als basis om ze als inactieve stoffen te beschouwen en ze paraffines te noemen. Video-ervaring"Relatie van methaan tot kaliumpermanganaatoplossing en broomwater." Alkanen vertonen hun reactiviteit dus vooral in radicaalreacties.

Voorwaarden voor dergelijke reacties: verhoogde temperatuur (vaak wordt de reactie uitgevoerd in de gasfase), blootstelling aan licht of radioactieve straling, de aanwezigheid van verbindingen die bronnen zijn van vrije radicalen (initiatoren), niet-polaire oplosmiddelen.

Afhankelijk van welke binding in het molecuul het eerst wordt verbroken, worden alkaanreacties onderverdeeld in de volgende typen. Wanneer C-C-bindingen worden verbroken, treden er reacties op ontleding(kraken van alkanen) en isomerisatie koolstof skelet. Reacties zijn mogelijk bij C-H-bindingen vervanging waterstofatoom of zijn afsplitsen(dehydrogenering van alkanen). Bovendien bevinden de koolstofatomen in alkanen zich in de meest gereduceerde vorm (de oxidatietoestand van koolstof, bijvoorbeeld in methaan is –4, in ethaan –3, enz.) en in aanwezigheid van oxidatiemiddelen zullen reacties optreden onder bepaalde voorwaarden oxidatie alkanen waarbij C-C- en C-H-bindingen betrokken zijn.

Kraken van alkanen

Kraken is een proces van thermische ontleding van koolwaterstoffen, dat is gebaseerd op de reacties van het splitsen van de koolstofketen van grote moleculen met de vorming van verbindingen met een kortere keten.

Het kraken van alkanen is de basis van de olieraffinage om producten met een lager molecuulgewicht te verkrijgen, die worden gebruikt als motorbrandstoffen, smeeroliën, enz., maar ook als grondstoffen voor de chemische en petrochemische industrie. Er zijn twee manieren om dit proces uit te voeren: thermisch kraken(bij verwarming zonder toegang tot lucht) en katalytisch kraken(meer gematigde verwarming in aanwezigheid van een katalysator).

Thermisch kraken. Bij een temperatuur van 450–700 o C ontleden alkanen als gevolg van de splitsing van C-C-bindingen (sterkere C-H-bindingen blijven bij deze temperatuur behouden) en worden alkanen en alkenen met een kleiner aantal koolstofatomen gevormd.

Bijvoorbeeld:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

De afbraak van bindingen vindt homolytisch plaats met de vorming van vrije radicalen:

Vrije radicalen zijn zeer actief. Een van hen (bijvoorbeeld ethyl) abstraheert atomaire waterstof N van een ander ( N-butyl) en verandert in alkaan (ethaan). Een ander radicaal, dat tweewaardig is geworden, verandert in een alkeen (buteen-1) door de vorming van een π-binding wanneer twee elektronen worden gepaard met naburige atomen:

Animatie(werk van Alexey Litvishko, leerling van de 9e klas op school nr. 124 in Samara)

Het splitsen van C-C-bindingen is mogelijk op elke willekeurige locatie in het molecuul. Daarom wordt een mengsel van alkanen en alkenen gevormd met een molecuulgewicht dat lager is dan dat van het oorspronkelijke alkaan.

Over het algemeen kan dit proces worden uitgedrukt door het volgende diagram:

C N H 2n+2 C M H 2m +C P H 2p+2 , Waar m + p = n

Bij hogere temperaturen (boven 1000C) breken niet alleen C-C-bindingen, maar ook sterkere C-H-bindingen. Thermisch kraken van methaan wordt bijvoorbeeld gebruikt om roet (zuivere koolstof) en waterstof te produceren:

CH 4 C+2H 2

Thermisch kraken werd ontdekt door een Russische ingenieur V.G. Sjoechov in 1891

Katalytisch kraken uitgevoerd in aanwezigheid van katalysatoren (meestal aluminium- en siliciumoxiden) bij een temperatuur van 500°C en atmosferische druk. In dit geval treden, samen met het scheuren van moleculen, isomerisatie- en dehydrogeneringsreacties op. Voorbeeld: octaan kraken(werk van Alexey Litvishko, leerling van de 9e klas op school nr. 124 in Samara). Wanneer alkanen worden gedehydrogeneerd, worden cyclische koolwaterstoffen gevormd (reactie dehydrocyclisatie, sectie 2.5.3). De aanwezigheid van vertakte en cyclische koolwaterstoffen in benzine verhoogt de kwaliteit ervan (klopvastheid, uitgedrukt in octaangetal). Bij kraakprocessen ontstaat een grote hoeveelheid gassen, die voornamelijk verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen bevatten. Deze gassen worden gebruikt als grondstof voor de chemische industrie. Er is fundamenteel werk verricht op het gebied van katalytisch kraken in aanwezigheid van aluminiumchloride N.D. Zelinski.

Isomerisatie van alkanen

Alkanen met een normale structuur kunnen onder invloed van katalysatoren en bij verwarming worden omgezet in vertakte alkanen zonder de samenstelling van de moleculen te veranderen, d.w.z. gaan isomerisatiereacties aan. Bij deze reacties zijn alkanen betrokken waarvan de moleculen ten minste 4 koolstofatomen bevatten.

De isomerisatie van n-pentaan in isopentaan (2-methylbutaan) vindt bijvoorbeeld plaats bij 100°C in aanwezigheid van een aluminiumchloridekatalysator:

Het uitgangsmateriaal en het product van de isomerisatiereactie hebben dezelfde molecuulformules en zijn structurele isomeren (isomerie van het koolstofskelet).

Dehydrogenering van alkanen

Wanneer alkanen worden verwarmd in aanwezigheid van katalysatoren (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), worden hun katalytische dehydrogenering– abstractie van waterstofatomen als gevolg van het verbreken van C-H-bindingen.

De structuur van dehydrogeneringsproducten hangt af van de reactieomstandigheden en de lengte van de hoofdketen in het uitgangsalkaanmolecuul.

1. Lagere alkanen die 2 tot 4 koolstofatomen in de keten bevatten, verwijderen bij verhitting over een Ni-katalysator waterstof uit naburig koolstofatomen en veranderen in alkenen:

Samen met buteen-2 deze reactie produceert buteen-1 CH2=CH-CH2-CH3. In aanwezigheid van een Cr 2 O 3/Al 2 O 3 katalysator bij 450-650 °C vanaf N-butaan wordt ook verkregen butadieen-1,3 CH2=CH-CH=CH2.

2. Voor het verkrijgen worden alkanen gebruikt die meer dan 4 koolstofatomen in de hoofdketen bevatten cyclisch verbindingen. Dit gebeurt dehydrocyclisatie– dehydrogeneringsreactie, die leidt tot het sluiten van de keten in een stabiele cyclus.

Als de hoofdketen van een alkaanmolecuul 5 (maar niet meer) koolstofatomen bevat ( N-pentaan en zijn alkylderivaten), worden vervolgens bij verhitting via een Pt-katalysator waterstofatomen afgesplitst van de terminale atomen van de koolstofketen en wordt een vijfledige cyclus gevormd (cyclopentaan of zijn derivaten):

Alkanen met een hoofdketen van 6 of meer koolstofatomen ondergaan ook dehydrocyclisatie, maar vormen altijd een 6-ring (cyclohexaan en zijn derivaten). Onder reactieomstandigheden ondergaat deze cyclus verdere dehydrogenering en verandert in de energetisch stabielere benzeenring van een aromatische koolwaterstof (areen). Bijvoorbeeld:

Deze reacties liggen ten grondslag aan het proces hervormen– verwerking van aardolieproducten om arenen te verkrijgen ( aromatisering verzadigde koolwaterstoffen) en waterstof. Transformatie N- alkanen in de arena leiden tot een verbetering van de detonatieweerstand van benzine.

3. Om 1500 С vindt plaats intermoleculaire dehydrogenering methaan volgens het schema:

Deze reactie ( pyrolyse van methaan ) wordt gebruikt voor de industriële productie van acetyleen.

Alkaanoxidatiereacties

In de organische chemie worden oxidatie- en reductiereacties beschouwd als reacties die gepaard gaan met het verlies en de verwerving van waterstof- en zuurstofatomen door een organische verbinding. Deze processen gaan uiteraard gepaard met een verandering in de oxidatietoestanden van atomen ( Deel I, sectie 6.4.1.6 ).

Oxidatie van een organische stof is de introductie van zuurstof in de samenstelling en (of) de eliminatie van waterstof. Reductie is het omgekeerde proces (introductie van waterstof en eliminatie van zuurstof). Gezien de samenstelling van alkanen (C n H 2n + 2) kunnen we concluderen dat ze niet in staat zijn deel te nemen aan reductiereacties, maar wel aan oxidatiereacties.

Alkanen zijn verbindingen met lage oxidatietoestanden van koolstof, en afhankelijk van de reactieomstandigheden kunnen ze worden geoxideerd om verschillende verbindingen te vormen.

Bij gewone temperaturen reageren alkanen niet, zelfs niet met sterke oxidatiemiddelen (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4, enz.). Wanneer ze in een open vlam worden gebracht, verbranden alkanen. In dit geval worden ze bij een overmaat aan zuurstof volledig geoxideerd tot CO 2, waarbij koolstof de hoogste oxidatietoestand van +4 heeft, en water. De verbranding van koolwaterstoffen leidt tot het verbreken van alle C-C- en C-H-bindingen en gaat gepaard met het vrijkomen van een grote hoeveelheid warmte (exotherme reactie).

Lagere (gasvormige) homologen - methaan, ethaan, propaan, butaan - zijn licht ontvlambaar en vormen explosieve mengsels met lucht, waarmee bij gebruik rekening moet worden gehouden. Naarmate het molecuulgewicht toeneemt, zijn alkanen moeilijker te ontsteken. Video-ervaring"Explosie van een mengsel van methaan en zuurstof." Video-ervaring"Verbranding van vloeibare alkanen". Video-ervaring"Verbrandende paraffine."

Het verbrandingsproces van koolwaterstoffen wordt veel gebruikt om energie te produceren (in verbrandingsmotoren, thermische energiecentrales, enz.).

De vergelijking voor de verbrandingsreactie van alkanen in algemene vorm:

Uit deze vergelijking volgt dat met een toename van het aantal koolstofatomen ( N) in een alkaan neemt de hoeveelheid zuurstof die nodig is voor de volledige oxidatie ervan toe. Bij het verbranden van hogere alkanen ( N>>1) de zuurstof in de lucht is mogelijk niet voldoende voor de volledige oxidatie tot CO 2 . Vervolgens worden gedeeltelijke oxidatieproducten gevormd: koolmonoxide CO (koolstofoxidatietoestand +2), roet(fijne koolstof, nuloxidatietoestand). Daarom verbranden hogere alkanen in de lucht met een rokerige vlam, en het giftige koolmonoxide dat daarbij vrijkomt (reuk- en kleurloos) vormt een gevaar voor de mens.

Acyclische koolwaterstoffen worden alkanen genoemd. Er zijn in totaal 390 alkanen. Nonacontatrictan heeft de langste structuur (C 390 H 782). Halogenen kunnen zich aan koolstofatomen hechten om haloalkanen te vormen.

Structuur en nomenclatuur

Alkanen zijn per definitie verzadigde of verzadigde koolwaterstoffen met een lineaire of vertakte structuur. Ook wel paraffines genoemd. Alkaanmoleculen bevatten slechts enkele covalente bindingen tussen koolstofatomen. Algemene formule -

Om een ​​stof een naam te geven, moet u de regels volgen. Volgens de internationale nomenclatuur worden namen gevormd met het achtervoegsel -an. De namen van de eerste vier alkanen zijn historisch gevormd. Vanaf de vijfde vertegenwoordiger zijn de namen samengesteld uit een voorvoegsel dat het aantal koolstofatomen aangeeft en het achtervoegsel -an. Okta (acht) vormt bijvoorbeeld octaan.

Voor vertakte ketens worden de namen opgeteld:

• uit cijfers die het aantal koolstofatomen aangeven in de buurt waarvan de radicalen zich bevinden;
• van de naam van radicalen;
• uit de naam van het hoofdcircuit.

Voorbeeld: 4-methylpropaan - het vierde koolstofatoom in de propaanketen heeft een radicaal (methyl).

Rijst. 1. Structuurformules met de namen van alkanen.

Elke tiende alkaan geeft de naam aan de volgende negen alkanen. Na het decaan komen undecaan, dodecaan en dan, na eicosaan - heneicosaan, docosaan, tricosaan, enz.

Homologe serie

De eerste vertegenwoordiger is methaan, daarom worden alkanen ook wel de homologe reeks methaan genoemd. De tabel met alkanen toont de eerste 20 vertegenwoordigers.

Beginnend met butaan hebben alle alkanen structurele isomeren. De naam wordt toegevoegd met het voorvoegsel iso-: isobutaan, isopentaan, isohexaan.

Rijst. 2. Voorbeelden van isomeren.

Fysieke eigenschappen

De aggregatietoestand van stoffen verandert in de lijst met homologen van boven naar beneden. Hoe meer koolstofatomen het bevat en dus hoe groter het molecuulgewicht van de verbindingen, hoe hoger het kookpunt en hoe harder de stof.

De overige stoffen die meer dan 15 koolstofatomen bevatten, bevinden zich in de vaste toestand.

Gasvormige alkanen branden met een blauwe of kleurloze vlam.

Ontvangst

Alkanen worden, net als andere klassen koolwaterstoffen, verkregen uit olie, gas en steenkool. Hiervoor worden laboratorium- en industriële methoden gebruikt:

• vergassing van vaste brandstof:

  C + 2H 2 → CH 4;

• hydrogenering van koolmonoxide (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• hydrolyse van aluminiumcarbide:

  Al 4C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• reactie van aluminiumcarbide met sterke zuren:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• reductie van haloalkanen (substitutiereactie):

  2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

• hydrogenering van haloalkanen:

  CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;

• fusie van zouten van azijnzuur met alkaliën (Dumas-reactie):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkanen kunnen worden verkregen door hydrogenering van alkenen en alkynen in aanwezigheid van een katalysator - platina, nikkel, palladium.

Chemische eigenschappen

Alkanen reageren met anorganische stoffen:

• verbranding:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogenering:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3Cl + HCl;

• nitratie (Konovalov-reactie):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• toetreding:

Koolwaterstoffen zijn de eenvoudigste organische verbindingen. Ze bestaan ​​uit koolstof en waterstof. Verbindingen van deze twee elementen worden verzadigde koolwaterstoffen of alkanen genoemd. Hun samenstelling wordt uitgedrukt door de formule CnH2n+2, gebruikelijk bij alkanen, waarbij n het aantal koolstofatomen is.

In contact met

Klasgenoten

Alkanen - de internationale naam voor deze verbindingen. Deze verbindingen worden ook paraffinen en verzadigde koolwaterstoffen genoemd. De bindingen in alkanenmoleculen zijn eenvoudig (of enkelvoudig). De overige valenties zijn verzadigd met waterstofatomen. Alle alkanen zijn tot het uiterste verzadigd met waterstof, de atomen bevinden zich in een staat van sp3-hybridisatie.

Homologe reeks verzadigde koolwaterstoffen

De eerste in de homologe reeks verzadigde koolwaterstoffen is methaan. De formule is CH4. De uitgang -an in de naam van verzadigde koolwaterstoffen is een onderscheidend kenmerk. Verder bevinden zich, in overeenstemming met de gegeven formule, ethaan - C2H6, propaan - C3H8, butaan - C4H10 in de homologische reeks.

Van het vijfde alkaan in de homologe reeks worden de namen van verbindingen als volgt gevormd: een Grieks getal dat het aantal koolwaterstofatomen in het molecuul aangeeft + de uitgang -an. In het Grieks is het getal 5 dus pende, dus na butaan komt pentaan - C5H12. Het volgende is hexaan C6H14. heptaan - C7H16, octaan - C8H18, nonaan - C9H20, decaan - C10H22, enz.

De fysische eigenschappen van alkanen veranderen merkbaar in de homologe reeksen: de smelt- en kookpunten nemen toe en de dichtheid neemt toe. Methaan, ethaan, propaan en butaan zijn onder normale omstandigheden, dat wil zeggen bij een temperatuur van ongeveer 22 graden Celsius, gassen, pentaan tot en met hexadecaan zijn vloeistoffen en heptadecaan zijn vaste stoffen. Beginnend met butaan, hebben alkanen isomeren.

Er zijn tabellen te zien veranderingen in de homologe reeks alkanen, die duidelijk hun fysieke eigenschappen weerspiegelen.

Nomenclatuur van verzadigde koolwaterstoffen en hun derivaten

Als een waterstofatoom wordt onttrokken aan een koolwaterstofmolecuul, ontstaan ​​er monovalente deeltjes, die radicalen (R) worden genoemd. De naam van het radicaal wordt gegeven door de koolwaterstof waaruit dit radicaal wordt geproduceerd, en de uitgang -an verandert in de uitgang -yl. Wanneer bijvoorbeeld een waterstofatoom wordt verwijderd, wordt uit methaan een methylradicaal gevormd, uit ethaan - ethyl, uit propaan - propyl, enz.

Radicalen worden ook gevormd door anorganische verbindingen. Door bijvoorbeeld de hydroxylgroep OH uit salpeterzuur te verwijderen, kun je een eenwaardig radicaal -NO2 verkrijgen, dat een nitrogroep wordt genoemd.

Wanneer gescheiden van een molecuul alkaan van twee waterstofatomen, er worden tweewaardige radicalen gevormd, waarvan de namen ook worden gevormd uit de namen van de overeenkomstige koolwaterstoffen, maar de uitgang verandert in:

• ylen, als de waterstofatomen van één koolstofatoom worden verwijderd,
• ylen, in het geval waarin twee waterstofatomen worden verwijderd uit twee aangrenzende koolstofatomen.

Alkanen: chemische eigenschappen

Laten we de reacties bekijken die kenmerkend zijn voor alkanen. Alle alkanen delen gemeenschappelijke chemische eigenschappen. Deze stoffen zijn inactief.

Alle bekende reacties waarbij koolwaterstoffen betrokken zijn, zijn onderverdeeld in twee typen:

• splitsing van de C-H-binding (een voorbeeld is een substitutiereactie);
• breuk van de C-C-binding (scheuren, vorming van afzonderlijke delen).

Radicalen zijn zeer actief op het moment van vorming. Op zichzelf bestaan ​​ze maar een fractie van een seconde. Radicalen reageren gemakkelijk met elkaar. Hun ongepaarde elektronen vormen een nieuwe covalente binding. Voorbeeld: CH3 + CH3 → C2H6

Radicalen reageren gemakkelijk met moleculen van organische stoffen. Ze hechten zich eraan vast of verwijderen er een atoom met een ongepaard elektron uit, waardoor nieuwe radicalen verschijnen, die op hun beurt kunnen reageren met andere moleculen. Met zo’n kettingreactie worden macromoleculen verkregen die pas stoppen met groeien als de keten breekt (bijvoorbeeld: de combinatie van twee radicalen)

Reacties van vrije radicalen verklaren veel belangrijke chemische processen, zoals:

• Explosies;
• Oxidatie;
• Kraken van aardolie;
• Polymerisatie van onverzadigde verbindingen.

Details chemische eigenschappen kunnen worden overwogen verzadigde koolwaterstoffen met methaan als voorbeeld. Hierboven hebben we de structuur van een alkaanmolecuul al bekeken. De koolstofatomen in het methaanmolecuul bevinden zich in een staat van sp3-hybridisatie en er wordt een vrij sterke binding gevormd. Methaan is een gas met geur en kleur. Het is lichter dan lucht. Enigszins oplosbaar in water.

Alkanen kunnen branden. Methaan brandt met een blauwachtig bleke vlam. In dit geval zal het resultaat van de reactie koolmonoxide en water zijn. Wanneer ze worden gemengd met lucht, maar ook in een mengsel met zuurstof, vooral als de volumeverhouding 1:2 is, vormen deze koolwaterstoffen explosieve mengsels, wat het uiterst gevaarlijk maakt voor gebruik in het dagelijks leven en in mijnen. Als methaan niet volledig verbrandt, ontstaat er roet. In de industrie wordt het op deze manier verkregen.

Formaldehyde en methylalcohol worden uit methaan verkregen door oxidatie ervan in aanwezigheid van katalysatoren. Als methaan sterk wordt verwarmd, ontleedt het volgens de formule CH4 → C + 2H2

Verval van methaan kan in speciaal ingerichte ovens tot het tussenproduct worden uitgevoerd. Het tussenproduct zal acetyleen zijn. De reactieformule is 2CH4 → C2H2 + 3H2. De scheiding van acetyleen uit methaan reduceert de productiekosten met bijna de helft.

Ook uit methaan wordt waterstof geproduceerd door methaan om te zetten in waterdamp. Substitutiereacties zijn kenmerkend voor methaan. Bij normale temperaturen en in het licht verdringen halogenen (Cl, Br) dus stapsgewijs waterstof uit het methaanmolecuul. Op deze manier worden stoffen gevormd die halogeenderivaten worden genoemd. Chlooratomen Door waterstofatomen in een koolwaterstofmolecuul te vervangen, vormen ze een mengsel van verschillende verbindingen.

Dit mengsel bevat chloormethaan (CH3Cl of methylchloride), dichloormethaan (CH2Cl2 of methyleenchloride), trichloormethaan (CHCl3 of chloroform), tetrachloorkoolstof (CCl4 of tetrachloorkoolstof).

Elk van deze verbindingen kan uit het mengsel worden geïsoleerd. Bij de productie zijn chloroform en tetrachloorkoolstof van groot belang, omdat het oplosmiddelen zijn van organische verbindingen (vetten, harsen, rubber). Methaanhalogeenderivaten worden gevormd door een ketenvrij radicaalmechanisme.

Licht beïnvloedt chloormoleculen als gevolg daarvan vallen ze uit elkaar in anorganische radicalen die een waterstofatoom met één elektron uit het methaanmolecuul abstraheren. Hierbij ontstaat HCl en methyl. Methyl reageert met een chloormolecuul, wat resulteert in een halogeenderivaat en een chloorradicaal. Het chloorradicaal zet vervolgens de kettingreactie voort.

Bij gewone temperaturen is methaan voldoende bestand tegen alkaliën, zuren en veel oxidatiemiddelen. De uitzondering is salpeterzuur. In reactie hiermee worden nitromethaan en water gevormd.

Additiereacties zijn niet typisch voor methaan, omdat alle valenties in het molecuul verzadigd zijn.

Reacties waaraan koolwaterstoffen deelnemen kunnen niet alleen plaatsvinden bij de splitsing van de C-H-binding, maar ook bij de splitsing van de C-C-binding. Dergelijke transformaties vinden plaats bij aanwezigheid van hoge temperaturen en katalysatoren. Deze reacties omvatten dehydrogenering en kraken.

Uit verzadigde koolwaterstoffen worden zuren verkregen door oxidatie - azijnzuur (uit butaan), vetzuren (uit paraffine).

Methaanproductie

Methaan in de natuur vrij wijd verspreid. Het is het hoofdbestanddeel van de meeste brandbare natuurlijke en kunstmatige gassen. Het komt vrij uit steenkoollagen in mijnen, vanaf de bodem van moerassen. Aardgassen (wat goed merkbaar is bij geassocieerde gassen uit olievelden) bevatten niet alleen methaan, maar ook andere alkanen. Het gebruik van deze stoffen is gevarieerd. Ze worden gebruikt als brandstof in verschillende industrieën, medicijnen en technologie.

In laboratoriumomstandigheden komt dit gas vrij door het verwarmen van een mengsel van natriumacetaat + natriumhydroxide, maar ook door de reactie van aluminiumcarbide en water. Methaan wordt ook gewonnen uit eenvoudige stoffen. Hiervoor zijn voorwaarden vereist zijn verwarming en katalysator. De productie van methaan door synthese op basis van waterdamp is van industrieel belang.

Methaan en zijn homologen kunnen worden verkregen door het calcineren van zouten van de overeenkomstige organische zuren met alkaliën. Een andere methode voor het produceren van alkanen is de Wurtz-reactie, waarbij monohalogeenderivaten worden verwarmd met natriummetaal.