Zasady składu izomerów alkanów. Alkany

W sumie znanych jest 390 substancji należących do klasy alkanów. Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej – IUPAC lub IUPAC – opracowała nomenklaturę alkanów, aby ułatwić nazwanie każdego związku, znając jedynie jego wzór.

Główne zasady

Nazwę alkanów charakteryzuje przyrostek -an. Pierwsi czterej przedstawiciele serii homologicznej - metan, etan, propan, butan - mają historycznie ustalone nazwy. Przedrostek w nazwach innych alkanów wskazuje liczbę atomów węgla w substancji:

• pent- - pięć;
• heks - sześć;
• hept- - siedem;
• października - ósma;
• nie- - dziewięć;
• grudnia - dziesiąty.

Ryż. 1. Szereg homologiczny alkanów.

Jeden to un- lub gen-, dwa to do-, trzy to trzy-, cztery to tetra-.

Przedrostki i przyrostki są zachowywane dla wszystkich substancji. Zaczynając od dziekana, do nazwisk dodawany jest rdzeń. Zmienia się co dziesięć substancji, jak wskazuje przedrostek. Na przykład eikosan zawiera 20 węgli, triakontan – 30, tetrakontan – 40, pentakontan – 50.

Nazwy tych substancji przechodzą do kolejnej dziesiątki z dodatkiem przedrostków i przyrostków. Na przykład po eikozanie następuje heneikosan, dokozan, trikosan i triakontan - gentriakontan, dotriakontan, tritriakontan, tetratriakontan itp.

Nazwy łańcuchów rozgałęzionych

Substancje o tej samej liczbie atomów, ale o różnym ułożeniu, nazywane są izomerami. Porównaj butan i izobutan. W obu przypadkach wzór to C 4 H 10, ale atomy są ułożone inaczej. W pierwszym przypadku łańcuch jest dłuższy, w drugim krótszy o jedno ogniwo. Nazwy izomerów odpowiadają nazwom alkanów z przedrostkiem iso-.

Ryż. 2. Butan i izobutan.

Aby dokładniej nazwać i wskazać lokalizację rodnika, stosuje się odrębną nomenklaturę. Zasady określania nazwy rozgałęzionego łańcucha:

• jako łańcuch główny weź najdłuższy łańcuch lub ten z największą liczbą rozgałęzień - to będzie główna nazwa substancji (w izobutanie najdłuższy łańcuch zawiera trzy atomy węgla - jest to propan);
• ponumerować atomy węgla zaczynając od końca, do którego rodnik przylega (w izopentanie alkil jest przesunięty na prawy koniec);
• jeśli na obu końcach znajdują się alkile, wybierz koniec z rodnikiem zawierającym mniej atomów węgla;
• jeśli liczba atomów węgla w równoodległych alkilach jest taka sama, wybierz koniec z największą liczbą rozgałęzień;
• nazwij związek, podając, oddzielając przecinkami, liczbę atomów zawierających rodniki (2,2,3-, 1,4-);
• wskazać przedrostek odpowiadający liczbie alkili (di-, tri-);
• wymień rodniki (metylo-, chlorometylo-);
• uzupełnij nazwą głównego łańcucha (-propan, -butan, -pentan).

We wzorach strukturalnych alkile zapisuje się pionową kreską nad i pod atomem węgla. Dopuszczalne jest pisanie rodników w nawiasach po atomie węgla. Na przykład 2-metylobutan - CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3.

Przykłady

W tabeli przedstawiono kilka przykładów nomenklatury alkanów o rozgałęzionej strukturze.

Ryż. 3. Przykłady wzorów strukturalnych z nazwami.

Czego się nauczyliśmy?

Nazwy alkanów zgodnie z nomenklaturą IUPAC składają się z przyrostka -ane, przedrostka wskazującego liczbę atomów węgla i rdzenia nazwy co dziesiątego homologu. Należy zapamiętać nazwy pierwszych czterech alkanów. Rozgałęzione cząsteczki zawierają listę liczby atomów zawierających rodniki, przedrostek wskazujący ich liczbę, listę rodników i nazwę głównego łańcucha.

Testuj w temacie

Ocena raportu

Średnia ocena: 4.2. Łączna liczba otrzymanych ocen: 171.

Alkany lub alifatyczne węglowodory nasycone to związki o otwartym (niecyklicznym) łańcuchu, w cząsteczkach których atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem σ. Atom węgla w alkanach znajduje się w stanie hybrydyzacji sp 3.

Alkany tworzą serię homologiczną, w której każdy członek różni się stałą jednostką strukturalną -CH 2 -, co nazywa się różnicą homologiczną. Najprostszym przedstawicielem jest metan CH4.

• Ogólny wzór alkanów: CnH2n+2

W przypadku alkanów oprócz izomerii strukturalnej istnieje izomeria konformacyjna i, począwszy od heptanu, enancjomeria:

Nomenklatura IUPAC W nazwach alkanów używane są przedrostki N-, drugi-, iso, tert-, neo:

• N- oznacza normalną (nieskorodowaną) strukturę łańcucha węglowodorowego;
• drugi- dotyczy wyłącznie butylu pochodzącego z recyklingu;
• tert- oznacza alkil o strukturze trzeciorzędowej;
• iso gałęzie na końcu łańcucha;
• neo stosowany w przypadku alkilu z czwartorzędowym atomem węgla.

Nazewnictwo rozgałęzionych alkanów opiera się na następujących podstawowych zasadach:

• Aby skonstruować nazwę, wybiera się długi łańcuch atomów węgla i numeruje go cyframi arabskimi (lokantami), zaczynając od końca, bliżej którego znajduje się podstawnik, np.:

• Jeżeli ta sama grupa alkilowa występuje więcej niż raz, wówczas w nazwie umieszcza się przed nią przedrostki mnożące di-(przed samogłoską di-), trzy-, tetra- itp. i oznacz każdy alkil osobno numerem, na przykład:

• Jeżeli boczne odgałęzienia głównego łańcucha zawierają różne podstawniki alkilowe, wówczas układa się je alfabetycznie (z przedrostkami mnożącymi di-, tetra- itp., a także przedrostki N-, drugi-, tert- nie są brane pod uwagę), na przykład:

• Jeśli możliwe są dwie lub więcej opcji najdłuższego łańcucha, wybierz tę, która ma maksymalną liczbę odgałęzień bocznych.
• Nazwy złożonych grup alkilowych konstruowane są według tych samych zasad, co nazwy alkanów, z tym że numeracja łańcucha alkilowego jest zawsze autonomiczna i rozpoczyna się od atomu węgla mającego wolną wartościowość, np.:

• W przypadku użycia w nazwie takiej grupy należy ją umieścić w nawiasie i uwzględnić pierwszą literę nazwy całej grupy w kolejności alfabetycznej:

Przemysłowe metody ekstrakcji 1. Ekstrakcja gazowych alkanów. Gaz ziemny składa się głównie z metanu i niewielkich domieszek etanu, propanu i butanu. Gaz pod ciśnieniem w niskich temperaturach dzielony jest na odpowiednie frakcje.

2. Ekstrakcja alkanów z oleju. Ropa naftowa jest oczyszczana i przetwarzana (destylacja, frakcjonowanie, kraking). Z produktów przetworzonych otrzymuje się mieszaniny lub pojedyncze związki.

3. Uwodornienie węgla (metoda F. Bergiusa, 1925). Węgiel kamienny lub brunatny w autoklawach pod ciśnieniem 30 MPa w obecności katalizatorów (tlenków i siarczków Fe, Mo, W, Ni) w środowisku węglowodorów ulega uwodornieniu i przekształceniu w alkany, tzw. paliwo silnikowe:

nC + (n+1)H2 = CnH2n+2

4. Oksosynteza alkanów (metoda F. Fischera - G. Tropscha, 1922). Alkany otrzymuje się z gazu syntezowego metodą Fischera-Tropscha. Gaz syntezowy jest mieszaniną CO i H2 w różnych proporcjach. Otrzymuje się go z metanu w jednej z reakcji zachodzących w temperaturze 800-900°C w obecności tlenku niklu NiO osadzonego na Al 2 O 3:

CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2

CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2

2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2

Alkany otrzymuje się w wyniku reakcji (temperatura około 300°C, katalizator Fe-Co):

nCO + (2n+1)H2 → C nH2n+2 + nH2O

Powstała mieszanina węglowodorów, składająca się głównie z alkanów o strukturze (n = 12-18), nazywana jest „syntyną”.

5. Sucha destylacja. Alkany otrzymuje się w stosunkowo małych ilościach poprzez suchą destylację lub ogrzewanie węgla, łupków, drewna i torfu bez dostępu powietrza. Przybliżony skład powstałej mieszaniny to 60% wodoru, 25% metanu i 3-5% etylenu.

Laboratoryjne metody ekstrakcji 1. Wytwarzanie z haloalkili

1.1. Reakcja z metalicznym sodem (Wurz, 1855). Reakcja polega na oddziaływaniu metalu alkalicznego z haloalkilem i służy do syntezy wyższych symetrycznych alkanów:

2CH 3-I + 2Na ⇄ CH 3-CH 3 + 2NaI

Jeśli w reakcji biorą udział dwa różne haloalkile, powstaje mieszanina alkanów:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 Interakcja z miedzianami dialkilowymi litu. Metoda (czasami nazywana reakcją E. Core'a - H. House'a) polega na oddziaływaniu reaktywnych dialkilowych miedzianów litu R2CuLi z haloalkilami. Po pierwsze, lit metaliczny reaguje z haloalkanem w środowisku eterowym. Następnie odpowiedni alkilolit reaguje z halogenkiem miedzi (I), tworząc rozpuszczalny dialkilomiedzian litu:

CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

Kiedy taki dialkilomiedzian litu reaguje z odpowiednim haloalkilem, powstaje końcowy związek:

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

Metoda umożliwia osiągnięcie prawie 100% wydajności alkanów przy zastosowaniu pierwszorzędowych haloalkili. Przy ich drugorzędowej lub trzeciorzędowej strukturze wydajność wynosi 30-55%. Charakter składnika alkilowego w dialkilomiedzianie litu ma niewielki wpływ na wydajność alkanu.

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (katalizator Pd)

CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + HI

CH 3 Ja + HI → CH 4 + Ja 2

Metoda nie ma wartości preparatywnej, często stosuje się silny środek redukujący - jod.

2. Preparat z soli kwasów karboksylowych.
2.1 Elektroliza soli (Kolbe, 1849). Reakcja Kolbego polega na elektrolizie wodnych roztworów soli kwasów karboksylowych:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

Na anodzie anion kwasu karboksylowego ulega utlenieniu, tworząc wolny rodnik i łatwo ulega dekarboksylacji lub eliminacji przez CO2. Rodniki alkilowe są dalej przekształcane w alkany w wyniku rekombinacji:

R-COO - → R-COO . + mi -

R-COO. →R. +CO2

R. +R. → R-R

2.2 Fuzja soli kwasów karboksylowych z zasadami. Sole metali alkalicznych kwasów karboksylowych w połączeniu z zasadami tworzą alkany:

CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3

Alkany są znacznie lżejsze od wody, niepolarne i trudne do polaryzacji, ale są rozpuszczalne w większości rozpuszczalników niepolarnych, dzięki czemu same mogą być rozpuszczalnikiem wielu związków organicznych.

Struktura alkanów

Budowę chemiczną (kolejność łączenia atomów w cząsteczkach) najprostszych alkanów - metanu, etanu i propanu - pokazują ich wzory strukturalne podane w rozdziale 2. Z tych wzorów jasno wynika, że ​​istnieją dwa rodzaje wiązań chemicznych w alkany:

S–S i S–N.

Wiązanie C – C jest kowalencyjne niepolarne. Wiązanie C–H jest kowalencyjne, słabo polarne, ponieważ węgiel i wodór mają bliską elektroujemność (2,5 dla węgla i 2,1 dla wodoru). Tworzenie wiązań kowalencyjnych w alkanach w wyniku wspólnych par elektronowych atomów węgla i wodoru można wykazać za pomocą wzorów elektronicznych:

Wzory elektroniczne i strukturalne odzwierciedlają strukturę chemiczną, ale nie dają wyobrażenia o strukturze przestrzennej cząsteczek, co znacząco wpływa na właściwości substancji.

Struktura przestrzenna, tj. względne rozmieszczenie atomów cząsteczki w przestrzeni zależy od kierunku orbitali atomowych (AO) tych atomów. W węglowodorach główną rolę odgrywa przestrzenna orientacja orbitali atomowych węgla, ponieważ sferyczny 1s-AO atomu wodoru nie ma określonej orientacji.

Z kolei układ przestrzenny węgla AO zależy od rodzaju jego hybrydyzacji (część I, podrozdział 4.3). Nasycony atom węgla w alkanach jest związany z czterema innymi atomami. Dlatego jego stan odpowiada hybrydyzacji sp3 (Część I, sekcja 4.3.1). W tym przypadku każdy z czterech hybrydowych atomów węgla sp3 AO uczestniczy w osiowym (σ-) nakładaniu się z s-AO wodoru lub sp3-AO innego atomu węgla, tworząc wiązania σ-CH lub CC.

Cztery wiązania σ węgla są skierowane w przestrzeni pod kątem 109°28", co odpowiada najmniejszemu odpychaniu elektronów. Dlatego cząsteczka najprostszego przedstawiciela alkanów - metanu CH4 - ma kształt czworościanu, w środku którego znajduje się atom węgla, a na wierzchołkach atomy wodoru:

Kąt wiązania H-C-H wynosi 109°28". Strukturę przestrzenną metanu można przedstawić za pomocą modeli wolumetrycznych (w skali) i kulowo-kijowych.

Do nagrywania wygodnie jest zastosować wzór przestrzenny (stereochemiczny).

W cząsteczce kolejnego homologu, etanu C2H6, dwa tetraedryczne atomy węgla sp3 tworzą bardziej złożoną strukturę przestrzenną:

Cząsteczki alkanów zawierające więcej niż 2 atomy węgla charakteryzują się zakrzywionymi kształtami, co można pokazać na przykładzie n-butanu (model VRML) lub n-pentanu:

Izomeria alkanów

Izomeria to zjawisko istnienia związków, które mają ten sam skład (ten sam wzór cząsteczkowy), ale różne struktury. Takie połączenia nazywane są izomery.

Do tego prowadzą różnice w kolejności łączenia atomów w cząsteczkach (tj. strukturze chemicznej). izomeria strukturalna. Strukturę izomerów strukturalnych odzwierciedlają wzory strukturalne. W szeregu alkanów izomeria strukturalna objawia się, gdy łańcuch zawiera 4 lub więcej atomów węgla, tj. zaczynając od butanu C 4 H 10. Jeśli w cząsteczkach o tym samym składzie i tej samej budowie chemicznej możliwe są różne względne położenia atomów w przestrzeni, to obserwujemy izomeria przestrzenna (stereoizomeria). W tym przypadku nie wystarczy stosowanie wzorów strukturalnych i należy zastosować modele molekularne lub specjalne wzory - stereochemiczne (przestrzenne) lub projekcyjne.

Alkany, począwszy od etanu H 3 C – CH 3, występują w różnych formach przestrzennych ( konformacje), spowodowane rotacją wewnątrzcząsteczkową wzdłuż wiązań C–C σ i wykazują tzw Izomeria rotacyjna (konformacyjna)..

Dodatkowo, jeśli cząsteczka zawiera atom węgla związany z 4 różnymi podstawnikami, możliwy jest inny rodzaj izomerii przestrzennej, gdy dwa stereoizomery odnoszą się do siebie jako do obiektu i jego lustrzanego odbicia (podobnie jak lewa ręka odnosi się do prawej) . Takie różnice w strukturze cząsteczek nazywane są izomeria optyczna.

. Izomeria strukturalna alkanów

Izomery strukturalne to związki o tym samym składzie, które różnią się kolejnością wiązania atomów, tj. struktura chemiczna cząsteczek.

Przyczyną manifestacji izomerii strukturalnej w szeregu alkanów jest zdolność atomów węgla do tworzenia łańcuchów o różnych strukturach.Ten rodzaj izomerii strukturalnej nazywa się Izomeria szkieletu węglowego.

Na przykład alkan o składzie C 4 H 10 może występować w postaci dwa izomery strukturalne:

i alkan C 5 H 12 - w postaci trzy izomery strukturalne, różniące się budową łańcucha węglowego:

Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach zwiększają się możliwości rozgałęziania łańcuchów, tj. liczba izomerów wzrasta wraz z liczbą atomów węgla.

Izomery strukturalne różnią się właściwościami fizycznymi. Alkany o rozgałęzionej budowie, ze względu na mniej gęste upakowanie cząsteczek i odpowiednio mniejsze oddziaływania międzycząsteczkowe, wrzą w niższej temperaturze niż ich nierozgałęzione izomery.

Techniki konstruowania wzorów strukturalnych izomerów

Spójrzmy na przykład alkanu Z 6 N 14 .

1. Najpierw przedstawiamy cząsteczkę izomeru liniowego (jej szkielet węglowy)

2. Następnie skracamy łańcuch o 1 atom węgla i przyłączamy ten atom do dowolnego atomu węgla łańcucha jako odgałęzienie od niego, z wyłączeniem skrajnych pozycji:

Jeśli dołączysz atom węgla do jednej ze skrajnych pozycji, struktura chemiczna łańcucha nie ulegnie zmianie:

Ponadto musisz upewnić się, że nie ma powtórzeń. Zatem struktura jest identyczna ze strukturą (2).

3. Gdy wyczerpią się wszystkie pozycje łańcucha głównego, skracamy łańcuch o kolejny 1 atom węgla:

Teraz w bocznych gałęziach będą 2 atomy węgla. Możliwe są tutaj następujące kombinacje atomów:

Podstawnik boczny może składać się z 2 lub więcej atomów węgla połączonych szeregowo, jednak w przypadku heksanu nie ma izomerów z takimi bocznymi rozgałęzieniami, a budowa jest identyczna ze strukturą (3).

Podstawnik boczny - C-C może być umieszczony tylko w łańcuchu zawierającym co najmniej 5 atomów węgla i może być przyłączony tylko do 3-go i dalszego atomu od końca łańcucha.

4. Po skonstruowaniu szkieletu węglowego izomeru konieczne jest uzupełnienie wszystkich atomów węgla w cząsteczce wiązaniami wodorowymi, biorąc pod uwagę, że węgiel jest czterowartościowy.

Zatem skład Z 6 N 14 odpowiada 5 izomerom: 1) 2) 3)4)5)

Nomenklatura

Nomenklatura związków organicznych to system reguł, który pozwala nadać jednoznaczną nazwę każdej pojedynczej substancji.

Jest to język chemii, który służy do przekazywania informacji o ich budowie w nazwach związków. Związkowi o określonej budowie odpowiada jedna nazwa systematyczna i pod tą nazwą można sobie wyobrazić strukturę związku (jego wzór strukturalny).

Obecnie powszechnie akceptowana jest systematyczna nomenklatura IUPAC. Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej- Międzynarodowe Zrzeszenie Chemii Czystej i Stosowanej).

Oprócz nazw systematycznych stosuje się również nazwy trywialne (zwykłe), które kojarzą się z charakterystyczną właściwością substancji, sposobem jej przygotowania, naturalnym pochodzeniem, obszarem zastosowania itp., ale nie odzwierciedlają jej budowy.

Aby zastosować nomenklaturę IUPAC, trzeba znać nazwy i budowę poszczególnych fragmentów cząsteczek – rodników organicznych.

Termin „rodnik organiczny” jest pojęciem strukturalnym i nie należy go mylić z terminem „wolny rodnik”, który charakteryzuje atom lub grupę atomów z niesparowanym elektronem.

Rodniki szeregu alkanów

Jeżeli od cząsteczki alkanu „odejmie się” jeden atom wodoru, powstaje jednowartościowa „reszta” – rodnik węglowodorowy ( R – ). Ogólna nazwa jednowartościowych rodników alkanów to alkile – utworzony przez zastąpienie przyrostka - pl NA - muł : metan – metyl, etan – etyl, propan – wypił to po drinku itp.

Rodniki jednowartościowe wyraża się wzorem ogólnym Z N N 2n+1 .

Rodnik dwuwartościowy otrzymuje się poprzez usunięcie 2 atomów wodoru z cząsteczki. Na przykład z metanu można utworzyć dwuwartościowy rodnik –CH 2 – metylen. Nazwy takich rodników używają przyrostka - Ilena.

Nazwy rodników, szczególnie jednowartościowych, wykorzystywane są przy tworzeniu nazw rozgałęzionych alkanów i innych związków. Takie rodniki można uznać za składniki cząsteczek, ich szczegóły strukturalne. Aby nadać nazwę związkowi, należy wyobrazić sobie, z jakich „części” – rodników – zbudowana jest jego cząsteczka.

Metan CH 4 odpowiada jednemu jednowartościowemu rodnikowi metyl CH 3 .

Z etanu Z 2 N 6 możliwe jest również wytworzenie tylko jednego rodnika - etyl  CH 2  CH 3 (Lub - C 2 H 5 ).

Propan CH 3 –CH 2 –CH 3 odpowiadają dwóm rodnikom izomerycznym  Z 3 N 7 :

Rodniki dzielą się na podstawowy, wtórny I trzeciorzędowy zależy od jaki atom węgla(pierwotny, wtórny lub trzeciorzędowy) jest wolną wartościowością. Na tej podstawie n-propyl należy do rodników pierwszorzędowych i izopropyl– do wtórnych.

Dwa alkany C 4 H 10 ( N-butan i izobutan) odpowiada 4 jednowartościowym rodnikom -Z 4 N 9 :

Z N-butan są produkowane n-butyl(rodnik pierwotny) i sec-butyl(rodnik drugorzędowy), - z izobutanu – izobutyl(rodnik pierwotny) i tert-butyl(rodnik trzeciorzędowy).

Zatem zjawisko izomerii obserwuje się również w szeregu rodników, ale liczba izomerów jest większa niż odpowiednich alkanów.

Budowa cząsteczek alkanów z rodników

Na przykład cząsteczka

można „składać” na trzy sposoby z różnych par jednowartościowych rodników:

Podejście to stosuje się w niektórych syntezach związków organicznych, na przykład:

Gdzie R– jednowartościowy rodnik węglowodorowy (reakcja Wurtza).

Zasady konstruowania nazw alkanów według systematycznej nomenklatury międzynarodowej IUPAC

W przypadku najprostszych alkanów (C 1 -C 4) akceptowane są trywialne nazwy: metan, etan, propan, butan, izobutan.

Począwszy od piątego homologu, imiona normalna(nierozgałęzione) alkany są zbudowane według liczby atomów węgla, przy użyciu cyfr greckich i przyrostka -jakiś: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan i Dalej...

W sercu nazwy rozgałęziony alkan to nazwa normalnego alkanu zawartego w jego strukturze o najdłuższym łańcuchu węglowym. W tym przypadku za węglowodór o rozgałęzionym łańcuchu uważa się produkt zastąpienia atomów wodoru w normalnym alkanie rodnikami węglowodorowymi.

Na przykład alkan

uważane za podstawione pentan, w którym dwa atomy wodoru zastąpiono rodnikami –CH 3 (metyl).

Kolejność konstruowania nazwy rozgałęzionego alkanu

Wybierz główny łańcuch węglowy w cząsteczce. Po pierwsze musi być najdłuższy. Po drugie, jeśli istnieją dwa lub więcej łańcuchów o tej samej długości, wybierany jest ten najbardziej rozgałęziony. Przykładowo w cząsteczce znajdują się 2 łańcuchy o tej samej liczbie (7) atomów C (podświetlone kolorem):

W przypadku (a) łańcuch ma 1 podstawnik, a w (b) - 2. Dlatego należy wybrać opcję (b).

Ponumeruj atomy węgla w łańcuchu głównym tak, aby atomy C związane z podstawnikami otrzymały możliwie najniższe numery. Dlatego numeracja rozpoczyna się od końca łańcucha najbliższego gałęzi. Na przykład:

Nazwij wszystkie rodniki (podstawniki), wskazując z przodu liczby wskazujące ich położenie w głównym łańcuchu. Jeżeli istnieje kilka identycznych podstawników, to dla każdego z nich zapisuje się liczbę (lokalizację) oddzieloną przecinkiem, a ich liczbę oznacza się przedrostkami di-, trzy-, tetra-, penta- itp. (Na przykład, 2,2-dimetyl Lub 2,3,3,5-tetrametyl).

Umieść nazwy wszystkich podstawników w kolejności alfabetycznej (zgodnie z najnowszymi zasadami IUPAC).

Nazwij główny łańcuch atomów węgla, tj. odpowiedni normalny alkan.

Zatem w imię rozgałęzionego alkanu

rdzeń+sufiks – nazwa zwykłego alkanu (grecki cyfra + przyrostek „an”), przedrostki – numery i nazwy rodników węglowodorowych.

Przykład konstrukcji tytułu:

Właściwości chemiczne alkanów

O właściwościach chemicznych dowolnego związku decyduje jego struktura, tj. charakter atomów wchodzących w jego skład i charakter wiązań między nimi.

Na podstawie tego stanowiska oraz danych referencyjnych dotyczących wiązań C–C i C–H spróbujmy przewidzieć, jakie reakcje są charakterystyczne dla alkanów.

Po pierwsze, ekstremalne nasycenie alkanów nie pozwala na reakcje addycji, ale nie zapobiega reakcjom rozkładu, izomeryzacji i podstawienia (patrz. Część I, sekcja 6.4 „Rodzaje reakcji” ). Po drugie, symetria niepolarnych wiązań kowalencyjnych C–C i słabo polarnych C–H (wartości momentów dipolowych patrz tabela) sugeruje ich homolityczny (symetryczny) rozszczepienie na wolne rodniki ( Część I, sekcja 6.4.3 ). Dlatego reakcje alkanów charakteryzują się radykalny mechanizm. Ponieważ heterolityczne rozszczepienie wiązań C–C i C–H w normalnych warunkach nie zachodzi, alkany praktycznie nie wchodzą w reakcje jonowe. Przejawia się to w ich odporności na działanie odczynników polarnych (kwasy, zasady, utleniacze jonowe: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 itp.). Ta obojętność alkanów w reakcjach jonowych była już podstawą uznania ich za substancje nieaktywne i nazwania ich parafinami. Doświadczenie wideo„Stosunek metanu do roztworu nadmanganianu potasu i wody bromowej”. Zatem alkany wykazują swoją reaktywność głównie w reakcjach rodnikowych.

Warunki takich reakcji: podwyższona temperatura (często reakcja przebiega w fazie gazowej), narażenie na światło lub promieniowanie radioaktywne, obecność związków będących źródłem wolnych rodników (inicjatorów), rozpuszczalniki niepolarne.

W zależności od tego, które wiązanie w cząsteczce zostanie zerwane jako pierwsze, reakcje alkanowe dzielą się na następujące typy. Kiedy wiązania C–C zostaną zerwane, zachodzą reakcje rozkład(kraking alkanów) i izomeryzacja szkielet węglowy. Reakcje są możliwe przy wiązaniach C – H podstawienie atom wodoru lub jego oddzielenie się(odwodornienie alkanów). Ponadto atomy węgla w alkanach są w najbardziej zredukowanej formie (stopień utlenienia węgla, na przykład w metanie wynosi –4, w etanie –3 itd.), a w obecności utleniaczy reakcje będą zachodzić w warunkach określone warunki utlenianie alkany zawierające wiązania C–C i C–H.

Kraking alkanów

Kraking to proces termicznego rozkładu węglowodorów, który polega na reakcjach rozszczepienia łańcucha węglowego dużych cząsteczek z utworzeniem związków o krótszym łańcuchu.

Kraking alkanów jest podstawą rafinacji ropy naftowej w celu uzyskania produktów o mniejszej masie cząsteczkowej, które wykorzystywane są jako paliwa silnikowe, oleje smarowe itp. oraz surowce dla przemysłu chemicznego i petrochemicznego. Istnieją dwa sposoby przeprowadzenia tego procesu: pękanie termiczne(po podgrzaniu bez dostępu powietrza) i kraking katalityczny(bardziej umiarkowane ogrzewanie w obecności katalizatora).

Pękanie termiczne. W temperaturze 450–700 o C alkany rozkładają się na skutek rozerwania wiązań C–C (w tej temperaturze zatrzymują się silniejsze wiązania C–H) i powstają alkany i alkeny o mniejszej liczbie atomów węgla.

Na przykład:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

Rozpad wiązań następuje homolitycznie z utworzeniem wolnych rodników:

Wolne rodniki są bardzo aktywne. Jeden z nich (na przykład etyl) abstrahuje wodór atomowy N od drugiego ( N-butyl) i zamienia się w alkan (etan). Inny rodnik, który stał się dwuwartościowy, zamienia się w alken (buten-1) w wyniku utworzenia wiązania π, gdy dwa elektrony są sparowane z sąsiednich atomów:

Animacja(praca Aleksieja Litwiszki, ucznia 9. klasy szkoły nr 124 w Samarze)

Rozszczepienie wiązania C – C jest możliwe w dowolnym przypadkowym miejscu w cząsteczce. Dlatego powstaje mieszanina alkanów i alkenów o masie cząsteczkowej niższej niż pierwotny alkan.

Ogólnie proces ten można wyrazić za pomocą następującego diagramu:

C N H 2n+2 C M H 2 m +C P H 2p+2 , Gdzie m + p = n

W wyższych temperaturach (ponad 1000C) rozrywają się nie tylko wiązania C–C, ale także silniejsze wiązania C–H. Na przykład kraking termiczny metanu wykorzystuje się do produkcji sadzy (czystego węgla) i wodoru:

CH 4 C+2H 2

Pękanie termiczne odkrył rosyjski inżynier V.G. Szuchow w 1891

Kraking katalityczny przeprowadza się w obecności katalizatorów (najczęściej tlenków glinu i krzemu) w temperaturze 500°C i pod ciśnieniem atmosferycznym. W tym przypadku wraz z rozerwaniem cząsteczek zachodzą reakcje izomeryzacji i odwodornienia. Przykład: pękanie oktanowe(praca Aleksieja Litwiszki, ucznia 9. klasy szkoły nr 124 w Samarze). Podczas odwodornienia alkanów powstają cykliczne węglowodory (reakcja dehydrocyklizacja, sekcja 2.5.3). Obecność w benzynie węglowodorów rozgałęzionych i cyklicznych podnosi jej jakość (odporność na uderzenia, wyrażoną liczbą oktanową). W procesach krakingu powstają duże ilości gazów, które zawierają głównie węglowodory nasycone i nienasycone. Gazy te wykorzystywane są jako surowce w przemyśle chemicznym. Przeprowadzono zasadnicze prace nad krakingiem katalitycznym w obecności chlorku glinu N.D. Zelińskiego.

Izomeryzacja alkanów

Alkany o normalnej budowie pod wpływem katalizatorów i po ogrzaniu potrafią przekształcić się w rozgałęzione alkany bez zmiany składu cząsteczek, tj. wchodzić w reakcje izomeryzacji. W reakcjach tych biorą udział alkany, których cząsteczki zawierają co najmniej 4 atomy węgla.

Na przykład izomeryzacja n-pentanu do izopentanu (2-metylobutanu) zachodzi w temperaturze 100°C w obecności katalizatora chlorku glinu:

Materiał wyjściowy i produkt reakcji izomeryzacji mają ten sam wzór cząsteczkowy i są izomerami strukturalnymi (izomeria szkieletu węglowego).

Odwodornienie alkanów

Gdy alkany ogrzewa się w obecności katalizatorów (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), ich katalityczne odwodornienie– abstrakcja atomów wodoru w wyniku zerwania wiązań C-H.

Struktura produktów odwodornienia zależy od warunków reakcji i długości głównego łańcucha w wyjściowej cząsteczce alkanu.

1. Niższe alkany zawierające od 2 do 4 atomów węgla w łańcuchu, po podgrzaniu nad katalizatorem Ni, usuwają wodór z sąsiedni atomy węgla i zamieniają się w alkeny:

Wraz z buten-2 powstaje ta reakcja buten-1 CH 2 = CH-CH 2-CH 3. W obecności katalizatora Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 w temperaturze 450-650 °C od N-otrzymuje się także -butan butadien-1,3 CH2 =CH-CH=CH2.

2. Do otrzymania stosuje się alkany zawierające więcej niż 4 atomy węgla w łańcuchu głównym cykliczny znajomości. To się stało dehydrocyklizacja– reakcja odwodornienia, która prowadzi do zamknięcia łańcucha w cykl stabilny.

Jeśli główny łańcuch cząsteczki alkanu zawiera 5 (ale nie więcej) atomów węgla ( N-pentan i jego pochodne alkilowe), następnie po podgrzaniu nad katalizatorem Pt atomy wodoru oddzielają się od końcowych atomów łańcucha węglowego i tworzy się cykl pięcioczłonowy (cyklopentan lub jego pochodne):

Alkany o łańcuchu głównym zawierającym 6 lub więcej atomów węgla również ulegają dehydrocyklizacji, ale zawsze tworzą pierścień 6-członowy (cykloheksan i jego pochodne). W warunkach reakcji cykl ten ulega dalszemu odwodornieniu i przekształca się w energetycznie bardziej stabilny pierścień benzenowy węglowodoru aromatycznego (arenu). Na przykład:

Reakcje te leżą u podstaw procesu reformowanie– przetwórstwo produktów naftowych w celu otrzymania arenów ( aromatyzacja węglowodory nasycone) i wodór. Transformacja N- alkany na arenie prowadzą do poprawy odporności benzyny na detonację.

3. Przy 1500 С następuje odwodornienie międzycząsteczkowe metan według schematu:

Ta reakcja ( piroliza metanu ) służy do przemysłowej produkcji acetylenu.

Reakcje utleniania alkanów

W chemii organicznej za reakcje utleniania i redukcji uważa się reakcje polegające na utracie i przejęciu atomów wodoru i tlenu przez związek organiczny. Procesom tym naturalnie towarzyszy zmiana stopnia utlenienia atomów ( Część I, sekcja 6.4.1.6 ).

Utlenianie substancji organicznej polega na wprowadzeniu do jej składu tlenu i (lub) eliminacji wodoru. Redukcja jest procesem odwrotnym (wprowadzenie wodoru i eliminacja tlenu). Biorąc pod uwagę skład alkanów (C n H 2n + 2) można stwierdzić, że nie mogą one brać udziału w reakcjach redukcji, natomiast mogą brać udział w reakcjach utleniania.

Alkany to związki o niskim stopniu utlenienia węgla i w zależności od warunków reakcji można je utlenić, tworząc różne związki.

W zwykłych temperaturach alkany nie reagują nawet z silnymi środkami utleniającymi (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 itp.). Alkany wprowadzone do otwartego płomienia palą się. W tym przypadku w nadmiarze tlenu ulegają całkowitemu utlenieniu do CO2, gdzie węgiel ma najwyższy stopień utlenienia +4, oraz wody. Spalanie węglowodorów prowadzi do zerwania wszystkich wiązań C-C i C-H i towarzyszy mu wydzielenie dużej ilości ciepła (reakcja egzotermiczna).

Niższe (gazowe) homologi - metan, etan, propan, butan - są łatwopalne i tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowe, co należy wziąć pod uwagę przy ich stosowaniu. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej alkany stają się trudniejsze do zapalenia. Doświadczenie wideo„Wybuch mieszaniny metanu i tlenu”. Doświadczenie wideo„Spalanie ciekłych alkanów”. Doświadczenie wideo„Spalanie parafiny”.

Proces spalania węglowodorów ma szerokie zastosowanie do produkcji energii (w silnikach spalinowych, elektrowniach cieplnych itp.).

Równanie reakcji spalania alkanów w ogólnej postaci:

Z tego równania wynika, że ​​wraz ze wzrostem liczby atomów węgla ( N) w alkanie wzrasta ilość tlenu potrzebna do jego całkowitego utlenienia. Podczas spalania wyższych alkanów ( N>>1) tlen zawarty w powietrzu może nie wystarczyć do ich całkowitego utlenienia do CO 2 . Powstają wówczas produkty częściowego utleniania: tlenek węgla CO (stopień utlenienia węgla +2), sadza(drobny węgiel, zerowy stopień utlenienia). Dlatego wyższe alkany palą się w powietrzu dymiącym płomieniem, a wydzielający się po drodze toksyczny tlenek węgla (bezwonny i bezbarwny) stanowi zagrożenie dla człowieka.

Węglowodory acykliczne nazywane są alkanami. W sumie jest 390 alkanów. Najdłuższą strukturę ma nonakontatrytan (C 390 H 782). Halogeny mogą przyłączać się do atomów węgla, tworząc haloalkany.

Struktura i nazewnictwo

Z definicji alkany to nasycone lub nasycone węglowodory o strukturze liniowej lub rozgałęzionej. Zwane także parafinami. Cząsteczki alkanów zawierają tylko pojedyncze wiązania kowalencyjne pomiędzy atomami węgla. Ogólna formuła -

Aby nazwać substancję, musisz przestrzegać zasad. Według międzynarodowej nomenklatury nazwy tworzy się za pomocą przyrostka -an. Nazwy pierwszych czterech alkanów powstały historycznie. Począwszy od piątego przedstawiciela, nazwy składają się z przedrostka wskazującego liczbę atomów węgla i przyrostka -an. Na przykład okta (osiem) tworzy oktan.

W przypadku łańcuchów rozgałęzionych nazwy są sumowane:

• z liczb wskazujących liczbę atomów węgla, w pobliżu których znajdują się rodniki;
• od imienia radykałów;
• od nazwy obwodu głównego.

Przykład: 4-metylopropan – czwarty atom węgla w łańcuchu propanu ma rodnik (metylowy).

Ryż. 1. Wzory strukturalne z nazwami alkanów.

Co dziesiąty alkan nadaje nazwę kolejnym dziewięciu alkanom. Po dekanie następuje undekan, dodekan, a po eikozanie - heneikosan, dokozan, trikozan itp.

Szereg homologiczny

Pierwszym przedstawicielem jest metan, dlatego alkany nazywane są także serią homologiczną metanu. Tabela alkanów pokazuje pierwszych 20 przedstawicieli.

Począwszy od butanu, wszystkie alkany mają izomery strukturalne. Do nazwy dodaje się przedrostek iso-: izobutan, izopentan, izoheksan.

Ryż. 2. Przykłady izomerów.

Właściwości fizyczne

Stan skupienia substancji zmienia się na liście homologów od góry do dołu. Im więcej atomów węgla zawiera i odpowiednio, im większa masa cząsteczkowa związków, tym wyższa temperatura wrzenia i tym twardsza substancja.

Pozostałe substancje zawierające więcej niż 15 atomów węgla są w stanie stałym.

Gazowe alkany palą się niebieskim lub bezbarwnym płomieniem.

Paragon

Alkany, podobnie jak inne klasy węglowodorów, otrzymuje się z ropy naftowej, gazu i węgla. W tym celu stosuje się metody laboratoryjne i przemysłowe:

• zgazowanie paliwa stałego:

  C + 2H2 → CH4;

• uwodornienie tlenku węgla (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2O;

• hydroliza węglika glinu:

  Al 4C 3 + 12H 2O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• reakcja węglika glinu z mocnymi kwasami:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• redukcja haloalkanów (reakcja podstawienia):

  2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

• uwodornienie haloalkanów:

  CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;

• fuzja soli kwasu octowego z zasadami (reakcja Dumasa):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkany można otrzymać przez uwodornienie alkenów i alkinów w obecności katalizatora - platyny, niklu, palladu.

Właściwości chemiczne

Alkany reagują z substancjami nieorganicznymi:

• spalanie:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogenowanie:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3Cl + HCl;

• nitrowanie (reakcja Konovalova):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3NO 2 + H 2 O;

• przystąpienie:

Węglowodory to najprostsze związki organiczne. Zbudowane są z węgla i wodoru. Związki tych dwóch pierwiastków nazywane są węglowodorami nasyconymi lub alkanami. Ich skład wyraża wzór CnH2n+2, wspólny dla alkanów, gdzie n jest liczbą atomów węgla.

W kontakcie z

Koledzy z klasy

Alkany – międzynarodowa nazwa tych związków. Związki te nazywane są także parafinami i węglowodorami nasyconymi. Wiązania w cząsteczkach alkanów są proste (lub pojedyncze). Pozostałe wartościowości są nasycone atomami wodoru. Wszystkie alkany są nasycone wodorem do granic możliwości, a ich atomy znajdują się w stanie hybrydyzacji sp3.

Seria homologiczna węglowodorów nasyconych

Pierwszym z homologicznej serii węglowodorów nasyconych jest metan. Jego wzór to CH4. Cechą charakterystyczną jest końcówka -an w nazwie węglowodorów nasyconych. Ponadto, zgodnie z podanym wzorem, etan - C2H6, propan - C3H8, butan - C4H10 znajdują się w szeregu homologicznym.

Od piątego alkanu w szeregu homologicznym nazwy związków tworzy się następująco: liczba grecka wskazująca liczbę atomów węglowodorów w cząsteczce + końcówka -an. Tak więc po grecku cyfra 5 to pende, zatem po butanie następuje pentan – C5H12. Następny jest heksan C6H14. heptan - C7H16, oktan - C8H18, nonan - C9H20, dekan - C10H22 itp.

Właściwości fizyczne alkanów zmieniają się zauważalnie w szeregu homologicznym: wzrastają temperatury topnienia i wrzenia oraz wzrasta gęstość. Metan, etan, propan, butan w normalnych warunkach, czyli w temperaturze około 22 stopni Celsjusza, są gazami, pentan do heksadekanu włącznie są cieczami, a heptadekan są ciałami stałymi. Począwszy od butanu, alkany mają izomery.

Wyświetlają się tabele zmiany w szeregu homologicznym alkanów, które wyraźnie odzwierciedlają ich właściwości fizyczne.

Nazewnictwo węglowodorów nasyconych, ich pochodnych

Jeśli atom wodoru zostanie oderwany od cząsteczki węglowodoru, powstają cząstki jednowartościowe, które nazywane są rodnikami (R). Nazwę rodnika podaje się przez węglowodór, z którego ten rodnik jest wytwarzany, a końcówka -an zmienia się na końcówkę -yl. Na przykład z metanu po usunięciu atomu wodoru powstaje rodnik metylowy, z etanu - etylu, z propanu - propylu itp.

Rodniki powstają także w związkach nieorganicznych. Przykładowo, usuwając grupę hydroksylową OH z kwasu azotowego, można otrzymać jednowartościowy rodnik -NO2, który nazywany jest grupą nitrową.

Po oddzieleniu od cząsteczki alkan dwóch atomów wodoru powstają rodniki dwuwartościowe, których nazwy powstają również z nazw odpowiednich węglowodorów, ale końcówka zmienia się na:

• ylen, jeśli atomy wodoru zostaną usunięte z jednego atomu węgla,
• ylen, w przypadku, gdy dwa atomy wodoru są usuwane z dwóch sąsiednich atomów węgla.

Alkany: właściwości chemiczne

Rozważmy reakcje charakterystyczne dla alkanów. Wszystkie alkany mają wspólne właściwości chemiczne. Substancje te są nieaktywne.

Wszystkie znane reakcje z udziałem węglowodorów dzielą się na dwa typy:

• rozszczepienie wiązania C-H (przykładem jest reakcja podstawienia);
• zerwanie wiązania C-C (pęknięcie, utworzenie się oddzielnych części).

Rodniki są bardzo aktywne w momencie powstawania. Same w sobie istnieją przez ułamek sekundy. Rodniki łatwo ze sobą reagują. Ich niesparowane elektrony tworzą nowe wiązanie kowalencyjne. Przykład: CH3 + CH3 → C2H6

Radykałowie łatwo reagują z cząsteczkami substancji organicznych. Albo przyłączają się do nich, albo usuwają z nich atom z niesparowanym elektronem, w wyniku czego pojawiają się nowe rodniki, które z kolei mogą reagować z innymi cząsteczkami. Przy takiej reakcji łańcuchowej otrzymuje się makrocząsteczki, które przestają rosnąć dopiero w momencie przerwania łańcucha (przykład: połączenie dwóch rodników)

Reakcje wolnorodnikowe wyjaśniają wiele ważnych procesów chemicznych, takich jak:

• Eksplozje;
• Utlenianie;
• Kraking ropy naftowej;
• Polimeryzacja związków nienasyconych.

Detale można uwzględnić właściwości chemiczne węglowodory nasycone, na przykład metan. Powyżej rozważaliśmy już strukturę cząsteczki alkanu. Atomy węgla w cząsteczce metanu znajdują się w stanie hybrydyzacji sp3 i powstaje dość silne wiązanie. Metan jest gazem mającym zapach i kolor. Jest lżejszy od powietrza. Słabo rozpuszczalny w wodzie.

Alkany mogą się palić. Metan pali się niebieskawym, bladym płomieniem. W takim przypadku wynikiem reakcji będzie tlenek węgla i woda. Węglowodory te po zmieszaniu z powietrzem, a także tlenem, zwłaszcza w stosunku objętościowym 1:2, tworzą mieszaniny wybuchowe, co czyni je niezwykle niebezpiecznymi w życiu codziennym oraz w kopalniach. Jeżeli metan nie spala się całkowicie, tworzy się sadza. W przemyśle tak się to uzyskuje.

Formaldehyd i alkohol metylowy otrzymuje się z metanu w wyniku jego utleniania w obecności katalizatorów. Jeśli metan zostanie mocno ogrzany, rozkłada się według wzoru CH4 → C + 2H2

Rozpad metanu można przeprowadzić na produkt pośredni w specjalnie wyposażonych piecach. Produktem pośrednim będzie acetylen. Wzór reakcji to 2CH4 → C2H2 + 3H2. Oddzielenie acetylenu od metanu pozwala obniżyć koszty produkcji niemal o połowę.

Wodór wytwarza się również z metanu poprzez konwersję metanu za pomocą pary wodnej. Reakcje podstawienia są charakterystyczne dla metanu. Zatem w zwykłych temperaturach, w świetle, halogeny (Cl, Br) stopniowo wypierają wodór z cząsteczki metanu. W ten sposób powstają substancje zwane pochodnymi halogenowymi. Atomy chloru Zastępując atomy wodoru w cząsteczce węglowodoru, tworzą mieszaninę różnych związków.

Ta mieszanina zawiera chlorometan (CH3Cl lub chlorek metylu), dichlorometan (CH2Cl2 lub chlorek metylenu), trichlorometan (CHCl3 lub chloroform), czterochlorek węgla (CCl4 lub czterochlorek węgla).

Dowolny z tych związków można wyizolować z mieszaniny. W produkcji duże znaczenie mają chloroform i czterochlorek węgla, ze względu na to, że są rozpuszczalnikami związków organicznych (tłuszcze, żywice, guma). Pochodne metanu i halogenków powstają w wyniku łańcuchowego mechanizmu wolnorodnikowego.

Światło wpływa na cząsteczki chloru w efekcie się rozpadają na rodniki nieorganiczne, które odrywają atom wodoru jednym elektronem od cząsteczki metanu. W ten sposób powstaje HCl i metyl. Metyl reaguje z cząsteczką chloru, dając pochodną halogenową i rodnik chlorowy. Rodnik chloru następnie kontynuuje reakcję łańcuchową.

W zwykłych temperaturach metan jest wystarczająco odporny na zasady, kwasy i wiele środków utleniających. Wyjątkiem jest kwas azotowy. W reakcji z nim powstaje nitrometan i woda.

Reakcje addycji nie są typowe dla metanu, ponieważ wszystkie wartościowości w jego cząsteczce są nasycone.

Reakcje, w których biorą udział węglowodory, mogą zachodzić nie tylko z rozerwaniem wiązania C-H, ale także z rozerwaniem wiązania C-C. Takie przemiany zachodzą w obecności wysokich temperatur i katalizatory. Reakcje te obejmują odwodornienie i pękanie.

Z węglowodorów nasyconych drogą utleniania otrzymuje się kwasy - kwas octowy (z butanu), kwasy tłuszczowe (z parafiny).

Produkcja metanu

Metan w przyrodzie rozpowszechniany dość szeroko. Jest głównym składnikiem większości łatwopalnych gazów naturalnych i sztucznych. Uwalnia się z pokładów węgla w kopalniach, z dna bagien. Gazy ziemne (co jest bardzo zauważalne w gazach towarzyszących z pól naftowych) zawierają nie tylko metan, ale także inne alkany. Zastosowania tych substancji są różnorodne. Wykorzystywane są jako paliwo w różnych gałęziach przemysłu, medycynie i technologii.

W warunkach laboratoryjnych gaz ten wydziela się w wyniku ogrzewania mieszaniny octan sodu + wodorotlenek sodu, a także w wyniku reakcji węglika glinu i wody. Metan otrzymuje się także z prostych substancji. W tym celu warunki wstępne to ogrzewanie i katalizator. Produkcja metanu metodą syntezy na bazie pary wodnej ma znaczenie przemysłowe.

Metan i jego homologi można otrzymać przez kalcynację soli odpowiednich kwasów organicznych z zasadami. Inną metodą wytwarzania alkanów jest reakcja Wurtza, w której pochodne monohalogenowe ogrzewa się metalicznym sodem.