Orgaanilise keemia aine. Orgaanilised ained – teadmiste hüpermarket

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon on veelgi keerulisem. Selle põhjuseks on mitmed põhjused: orgaaniliste ühendite äärmuslik rohkus, nende struktuuri keerukus ja mitmekesisus, süsinikuühendite uurimise ajalugu.
Tõepoolest, kuni XIX sajandi keskpaigani. orgaaniline keemia F. Wöhleri* kujundlikus väljenduses tundus olevat "tihe mets täis hämmastavaid asju, piiritu tihnik, kust ei saa välja, kuhu ei julge tungida". Alles 1861. aastal ilmus orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria "tihe mets"
orgaaniline keemia hakkas muutuma tavaliseks päikesevalgusega üleujutatud pargiks koos rangete alleede ja radade võrgustikuga. Selle teooria autoriteks oli silmapaistev rahvusvaheline keemiateadlaste kolmik: meie kaasmaalane A. M. Butlerov **, sakslane F. A. Kekule ja inglane A. Cooper.

Riis. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)


Riis. 6. Aleksander
Mihhailovitš Butlerov
(1828–1886)

Nende loodud keemilise struktuuri teooria olemuse saab sõnastada kolme väite kujul.
1. Molekulides on aatomid ühendatud kindlas järjekorras vastavalt oma valentsile ja süsinik orgaanilistes ühendites on neljavalentne.
2. Ainete omadusi ei määra mitte ainult kvalitatiivne ja kvantitatiivne elementide koostis, vaid ka aatomite sidemete järjekord molekulides, s.t. keemiline struktuur.
3. Aatomid molekulides avaldavad üksteisele vastastikust mõju, mis mõjutab ainete omadusi.
* Saksa keemik. Viinud läbi uuringuid anorgaanilise ja orgaanilise keemia vallas. Ta tuvastas isomeeria nähtuse olemasolu, viidi esmakordselt läbi orgaanilise aine (uurea) sünteesi anorgaanilisest ainest. Sai mõned metallid (alumiinium, berüllium jne).
** Väljapaistev vene keemik, keemiateooria autor
orgaanilise aine struktuur. Põhineb
struktuurikontseptsioonid selgitasid isomeeria nähtust, ennustasid paljude ainete isomeeride olemasolu ja sünteesisid neid esimest korda. Ta oli esimene, kes sünteesis suhkrurikka aine. Vene keemiakooli asutajakov, kuhu kuulusid V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev, E. E. Wagner, A. E. Favorsky jt.

Tänapäeval tundub uskumatu, et kuni 19. sajandi keskpaigani, loodusteaduste suurte avastuste perioodil, oli teadlastel aine sisestruktuurist halb ettekujutus. Butlerov võttis kasutusele termini "keemiline struktuur", mis tähendab selle all keemiliste sidemete süsteemi molekulis olevate aatomite vahel, nende vastastikust paigutust ruumis. Tänu sellisele arusaamale molekuli struktuurist sai võimalikuks isomeeria fenomeni seletamine, tundmatute isomeeride olemasolu ennustamine ja ainete omaduste korrelatsiooni seostamine nende keemilise struktuuriga. Isomeeria nähtuse illustreerimiseks toome välja kahe aine - etüülalkoholi ja dimetüüleetri - valemid ja omadused, millel on sama C2H6O elementaarne koostis, kuid erinev keemiline struktuur (tabel 2).
tabel 2


Aine omaduste sõltuvuse illustratsioonselle struktuurist


Orgaanilises keemias väga laialt levinud isomeeria nähtus on orgaaniliste ainete mitmekesisuse üks põhjusi. Teine orgaaniliste ainete mitmekesisuse põhjus seisneb süsinikuaatomi ainulaadses võimes moodustada üksteisega keemilisi sidemeid, mille tulemuseks on süsinikuahelad.
erineva pikkuse ja struktuuriga: hargnemata, hargnenud, kinnine. Näiteks võivad neli süsinikuaatomit moodustada selliseid ahelaid:


Kui võtta arvesse, et kahe süsinikuaatomi vahel võivad olla mitte ainult (üksik) C–C sidemed, vaid ka topelt-C=C ja kolmik C≡C, siis süsinikahelate variantide arv ja sellest tulenevalt ka mitmesugused orgaanilised. ainete sisaldus suureneb oluliselt.
Orgaaniliste ainete klassifitseerimisel lähtutakse samuti Butlerovi keemilise struktuuri teooriast. Sõltuvalt aatomitest, millised keemilised elemendid on molekuli osad, kõik orgaanilised suured rühmad: süsivesinikud, hapnikku sisaldavad, lämmastikku sisaldavad ühendid.
Süsivesinikud on orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku- ja vesinikuaatomitest.
Vastavalt süsinikuahela struktuurile, mitme sideme olemasolule või puudumisele selles, jagunevad kõik süsivesinikud mitmesse klassi. Need klassid on näidatud joonisel 2.
Kui süsivesinik ei sisalda mitut sidet ja süsinikuaatomite ahel ei ole suletud, kuulub see, nagu teate, küllastunud süsivesinike ehk alkaanide klassi. Selle sõna tüvi on araabia päritolu ja järelliide -en esineb kõigi selle klassi süsivesinike nimetustes.
Skeem 2


Süsivesinike klassifikatsioon


Ühe kaksiksideme olemasolu süsivesiniku molekulis võimaldab selle omistada alkeenide klassile ja rõhutatakse selle seost selle ainerühmaga
järelliide -en nimes. Lihtsaim alkeen on etüleen, mille valem on CH2=CH2. Molekulis võib olla kaks C=C kaksiksidet, mille puhul aine kuulub alkadieenide klassi.
Püüa ise seletada sufiksite -dienes tähendust. Näiteks butadieen-1,3 struktuurvalem on CH2=CH–CH=CH2.
Süsivesinikke, mille molekulis on süsinik-süsinik kolmiksidemed, nimetatakse alküünideks. Sufiks -in näitab sellesse aineklassi kuulumist. Alküünide klassi esivanem on atsetüleen (etüün), mille molekulvalem on C2H2 ja struktuurivalem on HC≡CH. Suletud süsinikuahelaga ühenditest
aatomid, kõige olulisemad on areenid - süsivesinike eriklass, mille esimese esindaja nime ilmselt kuulsite - see on C6H6 benseen, mille struktuurivalem on samuti igale kultuuriinimesele teada:


Nagu te juba aru saite, võib orgaaniliste ainete koostis lisaks süsinikule ja vesinikule sisaldada ka muude elementide, peamiselt hapniku ja lämmastiku aatomeid. Kõige sagedamini moodustavad nende elementide aatomid erinevates kombinatsioonides rühmad, mida nimetatakse funktsionaalseteks.
Funktsionaalrühm on aatomite rühm, mis määrab aine kõige iseloomulikumad keemilised omadused ja selle kuuluvuse teatud ühendite klassi.
Funktsionaalrühmi sisaldavate orgaaniliste ühendite põhiklassid on näidatud skeemil 3.
Skeem 3
Funktsionaalrühmi sisaldavate orgaaniliste ainete põhiklassid


Funktsionaalrühma -OH nimetatakse hüdroksüülrühmaks ja see määrab kuulumise ühte olulisemasse orgaaniliste ainete klassi - alkoholidesse.
Alkoholide nimed moodustatakse järelliidet -ol kasutades. Näiteks alkoholide kuulsaim esindaja on etüülalkohol ehk etanool C2H5OH.
Hapnikuaatom võib olla seotud süsinikuaatomiga keemilise kaksiksideme abil. >C=O rühma nimetatakse karbonüüliks. Karbonüülrühm on osa mitmest
funktsionaalrühmad, sealhulgas aldehüüd ja karboksüül. Neid funktsionaalseid rühmi sisaldavaid orgaanilisi ühendeid nimetatakse vastavalt aldehüüdideks ja karboksüülhapeteks. Aldehüüdide kuulsaimad esindajad on formaldehüüd HCO ja atseetaldehüüd CH3COH. Äädikhappega CH3COOH, mille lahust nimetatakse lauaäädikaks, on ilmselt kõik tuttavad. Lämmastikku sisaldavate orgaaniliste ühendite ja ennekõike amiinide ja aminohapete eripärane struktuurne tunnus on –NH2 aminorühma olemasolu nende molekulides.
Ülaltoodud orgaaniliste ainete klassifikatsioon on samuti väga suhteline. Nii nagu üks molekul (näiteks alkadieenid) võib sisaldada kahte mitut sidet, võib aine olla kahe või isegi enama funktsionaalrühma omanik. Niisiis on maapealse elu peamiste kandjate - valgumolekulide - struktuuriüksused aminohapped. Nende ainete molekulid sisaldavad tingimata vähemalt kahte funktsionaalset rühma - karboksüül- ja aminorühma. Lihtsaimat aminohapet nimetatakse glütsiiniks ja selle valem on:


Nagu amfoteersed hüdroksiidid, ühendavad aminohapped hapete (karboksüülrühma tõttu) ja aluste (aminorühma olemasolu tõttu molekulis) omadused.
Elu korraldamisel Maal on aminohapete amfoteersed omadused eriti olulised - aminohapete aminorühmade ja karboksüülrühmade koostoime tõttu.
partiid on seotud valkude polümeeriahelateks.
? 1. Millised on A.M. Butlerovi keemilise struktuuri teooria peamised sätted. Millist rolli mängis see teooria orgaanilise keemia arengus?
2. Milliseid süsivesinike klasse te teate? Mille alusel see liigitus tehti?
3. Mida nimetatakse orgaanilise ühendi funktsionaalrühmaks? Milliseid funktsionaalrühmi oskate nimetada? Millised orgaaniliste ühendite klassid sisaldavad neid funktsionaalseid rühmi? Kirjutage üles ühendite klasside üldvalemid ja nende esindajate valemid.
4. Andke isomeeria definitsioon, kirjutage üles ühendite koostisega C4H10O võimalike isomeeride valemid. Kasutades erinevaid teabeallikaid, nimetage igaüks neist ja koostage aruanne ühe ühendi kohta.
5. Määrake ained, mille valemid on: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6, vastavatesse orgaaniliste ühendite klassidesse. Kasutades erinevaid teabeallikaid, nimetage igaüks neist ja koostage aruanne ühe ühendi kohta.
6. Glükoosi struktuurivalem: Millisesse orgaaniliste ühendite klassi te selle aine klassifitseeriksite? Miks nimetatakse seda kahe funktsiooniga ühendiks?
7. Võrdle orgaanilisi ja anorgaanilisi amfoteerseid ühendeid.
8. Miks nimetatakse aminohappeid kahe funktsiooniga ühenditeks? Millist rolli mängib see aminohapete struktuurne omadus Maa elukorralduses?
9. Koosta sõnum teemal “Aminohapped on elu “klotsid”, kasutades selleks interneti võimalusi.
10. Too näiteid orgaaniliste ühendite teatud klassidesse jagamise suhtelisusest. Tõmmake anorgaaniliste ühendite jaoks sarnase relatiivsusteooria paralleele.

Lihtsaim klassifikatsioon on et kõik teadaolevad ained jagunevad anorgaaniline ja orgaaniline. Orgaanilised ained on süsivesinikud ja nende derivaadid. Kõik muud ained on anorgaanilised.

anorgaanilised ained jagatud koostise järgi lihtne ja keeruline.

Lihtsad ained koosnevad ühe keemilise elemendi aatomitest ja jagunevad metallideks, mittemetallideks, väärisgaasideks. Ühendid koosnevad erinevate elementide aatomitest, mis on omavahel keemiliselt seotud.

Komplekssed anorgaanilised ained jagunevad nende koostise ja omaduste järgi järgmistesse suurtesse klassidesse: oksiidid, alused, happed, amfoteersed hüdroksiidid, soolad.

  • oksiidid- need on kompleksained, mis koosnevad kahest keemilisest elemendist, millest üks on oksüdatsiooniastmega (-2) hapnik. Oksiidide üldvalem on: E m O n, kus m on elemendi E aatomite arv ja n on hapnikuaatomite arv. Oksiidid jagunevad omakorda soola moodustavateks ja mittesooladeks. Soola moodustavad ained jagunevad aluselisteks, amfoteerseteks, happelisteks, mis vastavad vastavalt alusteks, amfoteerseteks hüdroksiidideks, hapeteks.
  • Põhilised oksiidid on metallioksiidid oksüdatsiooniastmetes +1 ja +2. Need sisaldavad:
    • esimese rühma põhialarühma metallioksiidid ( leelismetallid) Li-Fr
    • teise rühma peamise alarühma metallioksiidid ( Mg ja leelismuldmetallid) Mg-Ra
    • siirdemetallide oksiidid madalamates oksüdatsiooniastmetes
  • Happelised oksiidid- moodustavad mittemetalle S.O. rohkem kui +2 ja metallid S.O. +5 kuni +7 (SO 2, SeO 2, P 2 O 5, As 2 O 3, CO 2, SiO 2, CrO 3 ja Mn 2 O 7). Erand: NO oksiidide jaoks 2 ja ClO 2 puuduvad vastavad happehüdroksiidid, kuid neid peetakse happelisteks.
  • Amfoteersed oksiidid-moodustatud amfoteersetest metallidest koos S.O. +2, +3, +4 (BeO, Cr 2 O 3, ZnO, Al 2 O 3, GeO 2, SnO 2 ja PbO).
  • Soola mittemoodustavad oksiidid- mittemetallide oksiidid С.О.+1, +2 (СО, NO, N 2 O, SiO).
  • Vundamendid- need on komplekssed ained, mis koosnevad metalliaatomitest ja ühest või mitmest hüdroksorühmast (-OH). Aluste üldvalem on: M (OH) y, kus y on hüdroksorühmade arv, mis võrdub metalli M oksüdatsiooniastmega (tavaliselt +1 ja +2). Alused jagunevad lahustuvateks (leelised) ja lahustumatuteks.
  • happed- (happehüdroksiidid) on kompleksained, mis koosnevad vesinikuaatomitest, mida saab asendada metalliaatomitega, ja happejääkidest. Hapete üldvalem: H x Ac, kus Ac on happejääk (inglise keelest "acid" - hape), x on vesinikuaatomite arv, mis on võrdne happejäägi iooni laenguga.
  • Amfoteersed hüdroksiidid on komplekssed ained, millel on nii hapete kui ka aluste omadused. Seetõttu saab amfoteersete hüdroksiidide valemeid kirjutada nii hapete kui ka aluste kujul.
  • soola- Need on komplekssed ained, mis koosnevad metallikatioonidest ja happejääkide anioonidest. See määratlus kehtib keskmiste soolade kohta.
  • Keskmised soolad- need on happemolekulis olevate vesinikuaatomite täieliku asendamise saadused metalliaatomitega või hüdroksorühmade täielikul asendamisel alusmolekulis happeliste jääkidega.
  • Happe soolad- vesinikuaatomid happes on osaliselt asendatud metalliaatomitega. Need saadakse aluse neutraliseerimisel happe liiaga. Et õigesti nimetada happe sool, tavasoola nimetusele on vaja lisada eesliide hüdro- või dihüdro-, olenevalt vesinikuaatomite arvust, millest happesool koosneb Näiteks KHCO 3 on kaaliumvesinikkarbonaat, KH 2 PO 4 on kaaliumdihüdroortofosfaat . Tuleb meeles pidada, et happesoolad võivad moodustada ainult kahte või enamat aluselist hapet.
  • Aluselised soolad- aluse (OH-) hüdroksorühmad on osaliselt asendatud happeliste jääkidega. Nimetama aluseline sool, tavasoola nimetusele on vaja lisada eesliide hüdrokso- või dihüdrokso-, olenevalt soola moodustavate OH rühmade arvust Näiteks (CuOH) 2 CO 3 on vask (II) hüdroksokarbonaat. tuleb meeles pidada, et aluselised soolad võivad moodustada ainult kahte või enamat hüdroksorühma sisaldavaid aluseid.
  • topeltsoolad- nende koostises on kaks erinevat katiooni, need saadakse kristallimisel erinevate katioonidega, kuid samade anioonidega soolade segalahusest. Näiteks KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
  • segatud soolad- nende koostises on kaks erinevat aniooni. Näiteks Ca(OCl)Cl.
  • Hüdraatsoolad (kristallhüdraadid) – need sisaldavad kristallisatsioonivee molekule. Näide: Na2SO410H2O.

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon

Nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad ainult vesiniku- ja süsinikuaatomeid süsivesinikud. Enne selle jaotise alustamist pidage meeles, et kirje lihtsustamiseks ei värvi keemikud süsinikke ja vesinikke ahelates, kuid ärge unustage, et süsinik moodustab neli sidet ja kui joonisel on süsinik seotud kahe sidemega, siis on see seotud kahe sidemega. rohkem sidemeid vesinikega, kuigi viimane ja täpsustamata:

Sõltuvalt süsinikuahela struktuurist jagatakse orgaanilised ühendid avatud ahelaga ühenditeks - atsükliline(alifaatne) ja tsükliline- suletud aatomiahelaga.

Tsükliline jagunevad kahte rühma: karbotsüklilineühendused ja heterotsükliline.

Karbotsüklilised ühendid sisaldab omakorda kahte ühendite seeriat: alitsükliline ja aromaatne.

aromaatsed ühendid molekulide struktuur põhineb lamedatel süsinikku sisaldavatel tsüklitel, millel on spetsiaalne suletud π-elektronide süsteem. moodustades ühise π-süsteemi (ühe π-elektroni pilve).

Nii atsüklilised (alifaatsed) kui ka tsüklilised süsivesinikud võivad sisaldada mitut (kaksik- või kolmiksidet). Neid süsivesinikke nimetatakse piiramatu(küllastumata), erinevalt marginaalne(küllastunud), mis sisaldab ainult üksiksidemeid.

Pi-side (π-side) - kovalentne side, mis tekib p-aatomi orbitaalide kattumisel. Vastupidiselt sigma sidemele, mis tekib s-aatomi orbitaalide kattumisel piki aatomi sidumisjoont, tekivad pi-sidemed, kui p-aatomi orbitaalid kattuvad mõlemal pool aatomi sideliini.

Aromaatse süsteemi, näiteks benseen C6H6, moodustumise korral on kõik kuus süsinikuaatomit sp2 - hübridisatsiooni olekus ja moodustavad kolm sigma sidet sidemenurgaga 120 °. Iga süsinikuaatomi neljas p-elektron on orienteeritud benseenitsükli tasandiga risti. Üldiselt tekib üksikside, mis laieneb benseenitsükli kõikidele süsinikuaatomitele. Mõlemal pool sigma sidemete tasandit moodustuvad kaks suure elektrontihedusega pi-sidemete piirkonda. Sellise sidemega muutuvad benseeni molekulis kõik süsinikuaatomid samaväärseks ja seetõttu on selline süsteem stabiilsem kui kolme lokaliseeritud kaksiksidemega süsteem.

Limit alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alkaanideks, nende üldvalem on C n H 2n + 2, kus n on süsinikuaatomite arv. Tänapäeval kasutatakse sageli nende vana nime - parafiinid:

Ühe kolmiksidemega küllastumata alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alküünideks. Nende üldvalem C n H 2n - 2

Piirata alitsüklilisi süsivesinikke - tsükloalkaane, nende üldvalem on C n H 2n:

Oleme kaalunud süsivesinike klassifikatsiooni. Aga kui nendes molekulides asendatakse üks või mitu vesinikuaatomit teiste aatomite või aatomirühmadega (halogeenid, hüdroksüülrühmad, aminorühmad jne), tekivad süsivesinike derivaadid: halogeenderivaadid, hapnikku sisaldavad, lämmastikku sisaldavad ja muud orgaanilised derivaadid. ühendid.

Aatomeid või aatomite rühmi, mis määravad antud aineklassile kõige iseloomulikumad omadused, nimetatakse funktsionaalrühmadeks.

Süsivesinikud nende sama funktsionaalrühmaga derivaatides moodustavad homoloogseid seeriaid.

Homoloogne seeria on samasse klassi (homoloogid) kuuluvate ühendite jada, mis erinevad üksteisest koostiselt -CH 2 - rühmade täisarvu poolest (homoloogne erinevus), millel on sarnane struktuur ja seetõttu sarnased keemilised omadused.

Homoloogide keemiliste omaduste sarnasus lihtsustab oluliselt orgaaniliste ühendite uurimist.

Asendatud süsivesinikud

  • Süsivesinike halogeenderivaadid võib pidada ühe või mitme vesinikuaatomi süsivesinike asendusproduktiks halogeeniaatomitega. Vastavalt sellele võivad eksisteerida küllastunud ja küllastumata mono-, li-, tri- (tavaliselt polü-) halogeenderivaadid, eetrid ja estrid.
  • Alkoholid- süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmadega Alkohole nimetatakse ühehüdroksüülseteks, kui neil on üks hüdroksüülrühm, ja küllastunud, kui nad on alkaanide derivaadid.Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem: R-OH.
  • Fenoolid- aromaatsete süsivesinike derivaadid (benseeni seeriad), milles üks või mitu vesinikuaatomit benseenitsüklis on asendatud hüdroksüülrühmadega.
  • Aldehüüdid ja ketoonid- aatomite karbonüülrühma sisaldavad süsivesinike derivaadid (karbonüül).Aldehüüdmolekulides läheb üks karbonüülside ühendusse vesinikuaatomiga, teine ​​- süsivesinikradikaaliga Ketoonide puhul on karbonüülrühm seotud kaks (üldiselt erinevat) radikaali.
  • Eetrid on orgaanilised ained, mis sisaldavad kahte hapnikuaatomiga ühendatud süsivesinikradikaali: R=O-R või R-O-R 2. Radikaalid võivad olla samad või erinevad. Eetrite koostist väljendatakse valemiga C n H 2n +2O.
  • Estrid- ühendid, mis tekivad karboksüülhapete karboksüülrühma vesinikuaatomi asendamisel süsivesinikradikaaliga.
  • Nitroühendid- süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud nitrorühmaga -NO 2 .
  • Amiinid- ammoniaagi derivaatideks peetavad ühendid, milles vesinikuaatomid on asendatud süsivesinikradikaalidega.Sõltuvalt radikaali olemusest võivad amiinid olla alifaatsed. Sõltuvalt radikaalidega asendatud vesinikuaatomite arvust eristatakse primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid amiine. Konkreetsel juhul võivad sekundaarsetel ja tertsiaarsetel amiinidel olla samad radikaalid. Primaarseid amiine võib käsitleda ka süsivesinike (alkaanide) derivaatidena, milles üks vesinikuaatom on asendatud aminorühmaga. Aminohapped sisaldavad kahte süsivesinikradikaaliga ühendatud funktsionaalset rühma – aminorühma -NH2 ja karboksüülrühma -COOH.

Teada on ka teisi olulisi orgaanilisi ühendeid, millel on mitu erinevat või identset funktsionaalrühma, pikki lineaarseid ahelaid, mis on seotud benseenitsüklitega. Sellistel juhtudel on aine kindlasse klassi kuulumise range määratlus võimatu. Need ühendid eraldatakse sageli kindlatesse ainerühmadesse: süsivesikud, valgud, nukleiinhapped, antibiootikumid, alkaloidid jne. Praegu on teada ka palju ühendeid, mida saab liigitada nii orgaanilisteks kui anorgaanilisteks. Neid nimetatakse organoelementide ühenditeks. Mõnda neist võib pidada süsivesinike derivaatideks.

Nomenklatuur

Orgaaniliste ühendite nimetamiseks kasutatakse kahte nomenklatuuri - ratsionaalsed ja süstemaatilised (IUPAC) ja triviaalsed nimed.


Nimede koostamine IUPACi nomenklatuuri järgi:

1) Ühendi nimetuse aluseks on sõna tüvi, mis tähistab peaahelaga sama aatomite arvuga küllastunud süsivesinikku.

2) Juurele lisatakse järelliide, mis iseloomustab küllastusastet:

An (piirav, mitte mitu võlakirja);

Yong (kaksiksideme juuresolekul);

Ying (kolmiksideme juuresolekul).


Kui mitut sidet on mitu, siis sufiksis näidatakse selliste sidemete (-dieen, -trieen jne) arv ja järelliite järel tuleb numbritega märkida mitmiksideme asukoht, näiteks:

CH3-CH2-CH \u003d CH2CH3-CH \u003d CH-CH3

buteen-1 buteen-2

CH 2 = CH - CH \u003d CH 2

Sellised rühmad nagu nitro-, halogeenid, süsivesinikradikaalid, mis ei kuulu põhiahelasse, võetakse välja eesliitele. Need on loetletud tähestikulises järjekorras. Asendaja asukoht on tähistatud numbriga eesliite ees.

Pealkirja järjekord on järgmine:

1. Leia pikim C-aatomite ahel.

2. Nummerdage järjestikku peaahela süsinikuaatomid, alustades harule lähimast otsast.

3. Alkaani nimetus koosneb kõrvalradikaalide nimedest, mis on loetletud tähestikulises järjekorras, mis näitavad positsiooni peaahelas, ja peaahela nimetust.


Nimede andmise järjekord

Keemiline keel, mis sisaldab ühe spetsiifilisema osana keemilist sümboolikat (sh keemilised valemid), on oluline aktiivne keemia tundmise vahend ja nõuab seetõttu selget ja teadlikku rakendamist.

Keemilised valemid- need on tinglikud kujutised keemiliselt üksikute ainete koostisest ja struktuurist keemiliste sümbolite, indeksite ja muude märkide kaudu. Ainete koostise, keemilise, elektroonilise ja ruumilise struktuuri, füüsikaliste ja keemiliste omaduste, isomeeria ja muude nähtuste uurimisel kasutatakse erinevat tüüpi keemilisi valemeid.

Molekulaarse struktuuriga ainete uurimisel kasutatakse eriti palju valemitüüpe (kõige lihtsamad, molekulaarsed, struktuursed, projektsioonilised, konformatsioonilised jne) - enamik orgaanilisi aineid ja tavatingimustes suhteliselt väike osa anorgaanilistest ainetest. Oluliselt vähem kasutatakse mittemolekulaarsete ühendite uurimisel valemitüüpe (kõige lihtsamaid), mille struktuuri peegeldavad selgemalt kuul-pulk-mudelid ja kristallstruktuuride või nende ühikrakkude diagrammid.


Süsivesinike täis- ja lühistruktuurivalemite koostamine

Näide:

Koostage propaani C 3 H 8 täielik ja lühike struktuurivalem.

Lahendus:

1. Kirjutage reale 3 süsinikuaatomit, ühendage need sidemetega:

S–S–S

2. Lisage kriipsud (sidemed) nii, et igast süsinikuaatomist ulatuks 4 sidet:

4. Kirjutage üles lühike struktuurivalem:

CH3-CH2-CH3

Lahustuvuse tabel

Orgaanilised ühendid klassifitseeritakse kahe peamise struktuuritunnuse järgi:


Süsiniku ahela struktuur (süsiniku skelett);


Funktsionaalrühmade olemasolu ja struktuur.


Süsiniku skelett (süsinikuahel) - keemiliselt seotud süsinikuaatomite jada.


Funktsionaalrühm on aatom või aatomite rühm, mis määrab, kas ühend kuulub teatud klassi ja vastutab selle keemiliste omaduste eest.

Ühendite klassifikatsioon süsinikuahela struktuuri järgi

Sõltuvalt süsinikahela struktuurist jagatakse orgaanilised ühendid atsüklilisteks ja tsüklilisteks.


Atsüklilised ühendid - ühendid koos avatud(avatud) süsinikuahel. Neid ühendusi nimetatakse ka alifaatne.


Atsükliliste ühendite hulgas eristatakse piiravaid (küllastunud) ühendeid, mis sisaldavad skeletis ainult üksiksidemeid C-C ja piiramatu(küllastumata), sealhulgas mitu sidet C = C ja C C.

Atsüklilised ühendid

Piirang:




Piiramatu:




Atsüklilised ühendid jagunevad ka hargnemata ja hargnenud ahelaga ühenditeks. Sel juhul võetakse arvesse süsinikuaatomi sidemete arvu teiste süsinikuaatomitega.



Ahel, mis sisaldab tertsiaarseid või kvaternaarseid süsinikuaatomeid, on hargnenud (nimes on sageli tähistatud eesliitega "iso").


Näiteks:




Süsiniku aatomid:


Esmane;


Teisene;


Tertsiaarne.


Tsüklilised ühendid on suletud süsinikuahelaga ühendid.


Sõltuvalt tsükli moodustavate aatomite olemusest eristatakse karbotsüklilisi ja heterotsüklilisi ühendeid.


Karbotsüklilised ühendid sisaldavad tsüklis ainult süsinikuaatomeid. Need jagunevad kahte rühma, mis erinevad oluliselt keemiliste omaduste poolest: alifaatsed tsüklilised - lühidalt alitsüklilised - ja aromaatsed ühendid.

Karbotsüklilised ühendid

Alütsükliline:




Aromaatne:




Heterotsüklilised ühendid sisaldavad tsüklis lisaks süsinikuaatomitele ka ühte või mitut teiste elementide aatomit - heteroaatomid(kreeka keelest. heterod- muu, erinev) - hapnik, lämmastik, väävel jne.

Heterotsüklilised ühendid

Ühendite klassifitseerimine funktsionaalrühmade järgi

Ainult süsinikku ja vesinikku sisaldavad ühendeid nimetatakse süsivesinikeks.


Süsivesinike derivaatideks võib pidada ka teisi, arvukamaid orgaanilisi ühendeid, mis tekivad muid elemente sisaldavate funktsionaalrühmade sisestamisel süsivesinikesse.


Sõltuvalt funktsionaalrühmade olemusest jagatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Mõned kõige iseloomulikumad funktsionaalrühmad ja neile vastavad ühendite klassid on toodud tabelis:

Orgaaniliste ühendite klassid



Märkus. Funktsionaalseid rühmi nimetatakse mõnikord kaksiks- ja kolmiksidemeks.


Orgaaniliste ühendite molekulid võivad sisaldada kahte või enamat identset või erinevat funktsionaalrühma.


Näiteks: HO-CH2-CH2-OH (etüleenglükool); NH2-CH2-COOH (aminohape glütsiin).


Kõik orgaaniliste ühendite klassid on omavahel seotud. Üleminek ühest ühendiklassist teise toimub peamiselt funktsionaalrühmade transformatsiooni tõttu ilma süsiniku skeleti muutmata. Iga klassi ühendid moodustavad homoloogse seeria.

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon

Sõltuvalt süsinikuahela struktuuri tüübist jagatakse orgaanilised ained järgmisteks osadeks:

  • atsükliline ja tsükliline.
  • marginaalne (küllastunud) ja küllastumata (küllastumata).
  • karbotsükliline ja heterotsükliline.
  • alitsükliline ja aromaatne.

Atsüklilised ühendid on orgaanilised ühendid, mille molekulides puuduvad tsüklid ja kõik süsinikuaatomid on omavahel ühendatud sirge või hargnenud avatud ahelaga.

Atsükliliste ühendite hulgas eristatakse omakorda piiravaid (või küllastunud) ühendeid, mis sisaldavad süsiniku skeletis ainult üksikuid süsinik-süsinik (C-C) sidemeid ja küllastumata (või küllastumata) ühendeid, mis sisaldavad mitut - kahekordset (C \u003d C) või kolmekordset. (C ≡ C) side.

Tsüklilised ühendid on keemilised ühendid, milles on kolm või enam seotud aatomit, mis moodustavad tsükli.

Sõltuvalt sellest, millistest aatomitest tsüklid moodustuvad, eristatakse karbotsüklilisi ühendeid ja heterotsüklilisi ühendeid.

Karbotsüklilised ühendid (või isotsüklilised) sisaldavad oma tsüklites ainult süsinikuaatomeid. Need ühendid jagunevad omakorda alitsüklilisteks ühenditeks (alifaatsed tsüklilised) ja aromaatsed ühendid.

Heterotsüklilised ühendid sisaldavad süsivesinike tsüklis ühte või mitut heteroaatomit, kõige sagedamini hapniku-, lämmastiku- või väävliaatomeid.

Lihtsaim orgaaniliste ainete klass on süsivesinikud – ühendid, mis moodustuvad eranditult süsiniku- ja vesinikuaatomitest, s.t. formaalselt puuduvad funktsionaalrühmad.

Kuna süsivesinikel ei ole funktsionaalseid rühmi, saab neid klassifitseerida ainult süsiniku skeleti tüübi järgi. Süsivesinikud jaotatakse sõltuvalt nende süsiniku skeleti tüübist alamklassidesse:

1) Piiravaid atsüklilisi süsivesinikke nimetatakse alkaanideks. Alkaanide üldine molekulvalem on kirjutatud kujul C n H 2n+2, kus n on süsinikuaatomite arv süsivesiniku molekulis. Nendel ühenditel ei ole klassidevahelisi isomeere.

2) Atsüklilised küllastumata süsivesinikud jagunevad:

a) alkeenid - need sisaldavad ainult ühte mitmekordset, nimelt ühte C \u003d C kaksiksidet, alkeenide üldvalem on C n H 2n,

b) alküünid - alküünide molekulides on samuti ainult üks mitmekordne, nimelt kolmikside C≡C. Alküünide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

c) alkadieenid - alkadieenide molekulides on kaks C=C kaksiksidet. Alkadieenide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

3) Tsüklilisi küllastunud süsivesinikke nimetatakse tsükloalkaanideks ja nende molekulaarvalem on C n H 2n.

Ülejäänud orgaanilisi aineid orgaanilises keemias käsitletakse süsivesinike derivaatidena, mis tekivad nn funktsionaalrühmade sisestamisel süsivesiniku molekulidesse, mis sisaldavad muid keemilisi elemente.

Seega võib ühe funktsionaalrühmaga ühendite valemi kirjutada kui R-X, kus R on süsivesinikradikaal ja X on funktsionaalrühm. Süsivesinikradikaal on ühe või mitme vesinikuaatomita süsivesiniku molekuli fragment.

Vastavalt teatud funktsionaalrühmade olemasolule jagatakse ühendid klassidesse. Peamised funktsionaalrühmad ja ühendite klassid, millesse need kuuluvad, on toodud tabelis:

Seega annavad süsiniku skelettide erinevad kombinatsioonid erinevate funktsionaalrühmadega väga erinevaid orgaaniliste ühendite variante.

Süsivesinike halogeenderivaadid

Süsivesinike halogeenderivaadid on ühendid, mis saadakse ühe või mitme vesinikuaatomi asendamisel mis tahes algse süsivesiniku molekulis vastavalt ühe või mitme halogeeniaatomiga.

Olgu mõnel süsivesinikul valem C n H m, siis selle molekulis asendamisel X vesinikuaatomid sisse X halogeeni aatomitest, näeb halogeeni derivaadi valem välja selline C n H m-X Hal X. Seega on alkaanide monokloori derivaatidel valem C n H 2n+1 Cl, dikloroderivaadid C n H 2n Cl 2 jne.

Alkoholid ja fenoolid

Alkoholid on süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmaga -OH. Ühe hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse monatoomiline, koos kaks - kaheaatomiline, kolmega kolmeaatomiline jne. Näiteks:

Kahe või enama hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse ka mitmehüdroksüülsed alkoholid. Piiravate ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+1 OH või C n H 2n+2 O. Piiravate mitmehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+2 O x, kus x on alkoholi aatomisus.

Alkoholid võivad olla ka aromaatsed. Näiteks:

bensüülalkohol

Selliste ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide üldvalem on C n H 2n-6 O.

Siiski tuleb selgelt mõista, et aromaatsete süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit aromaatse tuuma juures on asendatud hüdroksüülrühmadega ei kohaldata alkoholidele. Nad kuuluvad klassi fenoolid . Näiteks on see antud ühend alkohol:

Ja see on fenool:

Põhjus, miks fenoole alkoholideks ei klassifitseerita, peitub nende spetsiifilistes keemilistes omadustes, mis eristavad neid suuresti alkoholidest. On lihtne näha, et ühehüdroksüülsed fenoolid on isomeersed ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide suhtes, st. neil on ka üldine molekulvalem C n H 2n-6 O.

Amiinid

Amiinid nimetatakse ammoniaagi derivaatideks, milles üks, kaks või kõik kolm vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaaliga.

Amiinid, milles ainult üks vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga, s.t. nimetatakse üldvalemiga R-NH2 primaarsed amiinid.

Nimetatakse amiine, milles kaks vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega sekundaarsed amiinid. Sekundaarse amiini valemi võib kirjutada kui R-NH-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R' olla kas samad või erinevad. Näiteks:

Kui amiinides pole lämmastikuaatomi juures vesinikuaatomeid, s.o. ammoniaagi molekuli kõik kolm vesinikuaatomit asendatakse süsivesinikradikaaliga, siis selliseid amiine nimetatakse tertsiaarsed amiinid. Üldiselt võib tertsiaarse amiini valemi kirjutada järgmiselt:

Sel juhul võivad radikaalid R, R', R'' olla kas täiesti identsed või kõik kolm on erinevad.

Primaarsete, sekundaarsete ja tertsiaarsete piiravate amiinide üldine molekulvalem on C n H 2 n +3 N.

Ainult ühe küllastumata asendajaga aromaatsed amiinid on üldvalemiga CnH2n-5N

Aldehüüdid ja ketoonid

Aldehüüdid nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles primaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud ühe hapnikuaatomiga, s.o. süsivesinike derivaadid, mille struktuuris on aldehüüdrühm –CH=O. Aldehüüdide üldvalemi saab kirjutada kui R-CH=O. Näiteks:

Ketoonid nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles sekundaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud hapnikuaatomiga, s.o. ühendid, mille struktuuris on karbonüülrühm -C (O) -.

Ketoonide üldvalemi võib kirjutada kui R-C(O)-R'. Sel juhul võivad radikaalid R, R' olla kas samad või erinevad.

Näiteks:

propaan ta butaan ta

Nagu näete, on aldehüüdid ja ketoonid struktuurilt väga sarnased, kuid neid eristatakse siiski klassidena, kuna neil on keemilistes omadustes olulised erinevused.

Küllastunud ketoonide ja aldehüüdide üldine molekulvalem on sama ja selle vorm on C n H 2 n O

karboksüülhapped

karboksüülhapped nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles on karboksüülrühm -COOH.

Kui happel on kaks karboksüülrühma, nimetatakse hapet dikarboksüülhape.

Piiratud monokarboksüülhapetel (ühe -COOH rühmaga) on üldine molekulvalem kujul C n H 2 n O 2

Aromaatsete monokarboksüülhapete üldvalem on C n H 2 n -8 O 2

Eetrid

Eetrid - orgaanilised ühendid, milles kaks süsivesinikradikaali on hapnikuaatomi kaudu kaudselt seotud, s.o. nende valem on kujul R-O-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R' olla kas samad või erinevad.

Näiteks:

Küllastunud eetrite üldvalem on sama, mis küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide puhul, st. C n H 2 n +1 OH või C n H 2 n +2 O.

Estrid

Estrid on orgaanilistel karboksüülhapetel põhinevate ühendite klass, milles hüdroksüülrühma vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga R. Estrite üldkuju võib kirjutada järgmiselt:

Näiteks:

Nitroühendid

Nitroühendid- süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud nitrorühmaga -NO2.

Piiratud ühe nitrorühmaga nitroühenditel on üldmolekulvalem C n H 2 n +1 NO 2

Aminohapped

Ühendid, mille struktuuris on korraga kaks funktsionaalset rühma - amino NH 2 ja karboksüül - COOH. Näiteks,

NH2-CH2-COOH

Ühe karboksüül- ja ühe aminorühmaga piiravad aminohapped on vastavate piiravate nitroühendite suhtes isomeersed, st. nagu neil on üldine molekulvalem C n H 2 n +1 NO 2

Orgaaniliste ainete klassifitseerimise KASUTUSülesannetes on oluline osata üles kirjutada erinevat tüüpi ühendite homoloogsete seeriate üldmolekulaarvalemeid, teades süsinikskeleti struktuurilisi iseärasusi ja teatud funktsionaalrühmade olemasolu. Erinevate klasside orgaaniliste ühendite üldmolekulaarsete valemite määramise õppimiseks on kasulik selleteemaline materjal.

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Ühendite struktuuri ja keemiliste omaduste tunnused kajastuvad nomenklatuuris. Peamised nomenklatuuri tüübid on süstemaatiline ja triviaalne.

Süstemaatiline nomenklatuur näeb tegelikult ette algoritme, mille järgi koostatakse üks või teine ​​nimetus ranges vastavuses orgaanilise aine molekuli struktuuritunnustega või jämedalt öeldes selle struktuurivalemiga.

Mõelge orgaaniliste ühendite nimetamise reeglitele süstemaatilise nomenklatuuri järgi.

Orgaaniliste ainete nimetamisel süstemaatilise nomenklatuuri järgi on kõige olulisem süsinikuaatomite õige määramine pikimas süsinikuahelas või süsinikuaatomite arvu lugemine tsüklis.

Sõltuvalt süsinikuaatomite arvust peamises süsinikuahelas on ühenditel nende nimes erinev juur:

C-aatomite arv peamises süsinikuahelas

Nimejuur

prop-

pent-

kuus-

hept-

dets (c)-

Teine oluline komponent, mida nimede koostamisel arvesse võetakse, on mitme sideme või funktsionaalrühma olemasolu / puudumine, mis on loetletud ülaltoodud tabelis.

Proovime anda nime ainele, millel on struktuurvalem:

1. Selle molekuli peamine (ja ainus) süsinikuahel sisaldab 4 süsinikuaatomit, nii et nimi sisaldab juurt but-;

2. Süsiniku karkassis ei ole mitmiksidemeid, seetõttu on sõna tüve järel kasutatav sufiks -an, nagu vastavate küllastunud atsükliliste süsivesinike (alkaanide) puhul;

3. Funktsionaalrühma -OH olemasolu, eeldusel, et kõrgemaid funktsionaalseid rühmi enam pole, lisatakse lõike 2 juure ja järelliide järele. teine ​​järelliide - "ol";

4. Molekulides, mis sisaldavad mitut sidet või funktsionaalrühma, algab peaahela süsinikuaatomite nummerdamine molekuli sellest küljest, millele need on lähemal.

Vaatame teist näidet:

Nelja süsinikuaatomi olemasolu peamises süsinikuahelas ütleb meile, et nime aluseks on tüvi "aga-" ja mitme sideme puudumine näitab järelliidet "-an", mis järgneb kohe juure järele. Selle ühendi vanim rühm on karboksüülrühm, mis määrab, kas see aine kuulub karboksüülhapete klassi. Seetõttu on nime lõpp "-munahape". Teises süsinikuaatomis on aminorühm NH2 -, seetõttu kuulub see aine aminohapete hulka. Ka kolmanda süsinikuaatomi juures näeme süsivesiniku radikaali metüül ( CH 3 -). Seetõttu nimetatakse seda ühendit süstemaatilise nomenklatuuri järgi 2-amino-3-metüülbutaanhappeks.

Triviaalne nomenklatuur, erinevalt süstemaatilisest, ei oma reeglina mingit seost aine struktuuriga, vaid tuleneb peamiselt selle päritolust, aga ka keemilistest või füüsikalistest omadustest.

Valem Nimetus süstemaatilise nomenklatuuri järgi Triviaalne nimi
süsivesinikud
CH 4 metaan rabagaas
CH 2 \u003d CH 2 eteen etüleen
CH2 \u003d CH-CH3 propeen propüleen
CH≡CH etiin atsetüleen
CH 2 = CH-CH = CH 2 butadieen-1,3 divinüül
2-metüülbutadieen-1,3 isopreen
metüülbenseen tolueen
1,2-dimetüülbenseen orto-ksüleen

(umbes-ksüleen)

1,3-dimetüülbenseen meta-ksüleen

(m-ksüleen)

1,4-dimetüülbenseen paar-ksüleen

(P-ksüleen)

vinüülbenseen stüreen
Alkoholid
CH3OH metanool metüülalkohol,

puidu piiritus

CH3CH2OH etanool etanool
CH2 \u003d CH-CH2-OH propeen-2-ool-1 allüülalkohol
etaandiool-1,2 etüleenglükool
propaantriool-1,2,3 glütserool
fenool

(hüdroksübenseen)

karboolhape
1-hüdroksü-2-metüülbenseen orto-kresool

(umbes-kresool)

1-hüdroksü-3-metüülbenseen meta-kresool

(m-kresool)

1-hüdroksü-4-metüülbenseen paar-kresool

(P-kresool)

fenüülmetanool bensüülalkohol
Aldehüüdid ja ketoonid
metanaal formaldehüüd
etanaal atseetaldehüüd, atseetaldehüüd
propenaal akrüülaldehüüd, akroleiin
bensaldehüüd bensoe aldehüüd
propanoon atsetoon
karboksüülhapped
(HCOOH) metaanhape sipelghape

(soolad ja estrid - formaadid)

(CH3COOH) etaanhape äädikhape

(soolad ja estrid - atsetaadid)

(CH 3 CH 2 COOH) propaanhape propioonhape

(soolad ja estrid - propionaadid)

C15H31COOH heksadekaanhape palmitiinhape

(soolad ja estrid - palmitaadid)

C17H35COOH oktadekaanhape steariinhape

(soolad ja estrid - stearaadid)

propeenhape akrüülhape

(soolad ja estrid - akrülaadid)

HOOC-COOH etaandihape oksaalhape

(soolad ja estrid - oksalaadid)

1,4-benseendikarboksüülhape tereftaalhape
Estrid
HOOCH 3 metüülmetanoaat metüülformiaat,

sipelghappe metüülester

CH 3 KÜPETA 3 metüületanoaat metüülatsetaat,

äädikhappe metüülester

CH 3 COOC 2 H 5 etüületanoaat etüülatsetaat,

äädikhappe etüülester

CH 2 \u003d CH-COOCH 3 metüülpropenoaat metüülakrülaat,

akrüülhappe metüülester

Lämmastikuühendid
aminobenseen,

fenüülamiin

aniliin
NH2-CH2-COOH aminoetaanhape glütsiin,

aminoäädikhape

2-aminopropioonhape alaniin

Varem jagasid teadlased kõik looduses leiduvad ained tinglikult elututeks ja elavateks, sealhulgas viimaste hulgas ka looma- ja taimeriigid. Esimese rühma aineid nimetatakse mineraalideks. Ja neid, kes sisenesid teise, hakati nimetama orgaanilisteks aineteks.

Mida selle all mõeldakse? Orgaaniliste ainete klass on kaasaegsetele teadlastele teadaolevatest keemilistest ühenditest kõige ulatuslikum. Küsimusele, millised ained on orgaanilised, saab vastata järgmiselt – need on keemilised ühendid, mis sisaldavad süsinikku.

Pange tähele, et mitte kõik süsinikku sisaldavad ühendid ei ole orgaanilised. Näiteks korbiidid ja karbonaadid, süsihape ja tsüaniidid, süsinikoksiidid ei kuulu nende hulka.

Miks on nii palju orgaanilisi aineid?

Vastus sellele küsimusele peitub süsiniku omadustes. See element on uudishimulik selle poolest, et suudab oma aatomitest ahelaid moodustada. Ja samal ajal on süsiniku side väga stabiilne.

Lisaks on orgaanilistes ühendites sellel kõrge valents (IV), st. võime moodustada keemilisi sidemeid teiste ainetega. Ja mitte ainult ühekordne, vaid ka kahekordne ja isegi kolmekordne (muidu - mitmekordne). Kui sideme kordsus suureneb, muutub aatomite ahel lühemaks ja sideme stabiilsus suureneb.

Ja süsinik on varustatud võimega moodustada lineaarseid, tasaseid ja kolmemõõtmelisi struktuure.

Seetõttu on orgaanilised ained looduses nii mitmekesised. Saate seda ise hõlpsasti kontrollida: seiske peegli ees ja vaadake hoolikalt oma peegelpilti. Igaüks meist on orgaanilise keemia kõndiv õpik. Mõelge sellele: vähemalt 30% teie iga raku massist on orgaanilised ühendid. Valgud, mis ehitasid teie keha. Süsivesikud, mis toimivad "kütusena" ja energiaallikana. Rasvad, mis salvestavad energiavarusid. Hormoonid, mis kontrollivad elundite toimimist ja isegi teie käitumist. Ensüümid, mis käivitavad sinu sees keemilisi reaktsioone. Ja isegi "lähtekood", DNA ahelad, on kõik süsinikupõhised orgaanilised ühendid.

Orgaaniliste ainete koostis

Nagu me alguses ütlesime, on orgaanilise aine peamine ehitusmaterjal süsinik. Ja praktiliselt kõik elemendid võivad süsinikuga kombineerides moodustada orgaanilisi ühendeid.

Looduses on orgaaniliste ainete koostises kõige sagedamini vesinik, hapnik, lämmastik, väävel ja fosfor.

Orgaaniliste ainete struktuur

Orgaaniliste ainete mitmekesisus planeedil ja nende struktuuri mitmekesisus on seletatav süsinikuaatomitele iseloomulike tunnustega.

Mäletate, et süsinikuaatomid on võimelised moodustama üksteisega väga tugevaid sidemeid, ühendades ahelaid. Tulemuseks on stabiilsed molekulid. See, kuidas süsinikuaatomid on ahelas ühendatud (siksakikujuliselt), on selle struktuuri üks põhijooni. Süsinik võib ühineda nii avatud ahelateks kui ka suletud (tsüklilisteks) ahelateks.

Samuti on oluline, et kemikaalide struktuur mõjutab otseselt nende keemilisi omadusi. Olulist rolli mängib ka see, kuidas molekulis olevad aatomid ja aatomirühmad üksteist mõjutavad.

Struktuuri iseärasuste tõttu ulatub sama tüüpi süsinikuühendite arv kümnetesse ja sadadesse. Näiteks võime vaadelda süsiniku vesinikuühendeid: metaan, etaan, propaan, butaan jne.

Näiteks metaan - CH 4. Selline vesiniku ja süsiniku kombinatsioon tavatingimustes on gaasilises agregatsiooni olekus. Kui kompositsioonis ilmub hapnik, moodustub vedelik - metüülalkohol CH 3 OH.

Mitte ainult erineva kvalitatiivse koostisega ainetel (nagu ülaltoodud näites) on erinevad omadused, vaid ka sama kvalitatiivse koostisega ained on selleks võimelised. Näiteks võib tuua metaani CH 4 ja etüleeni C 2 H 4 erineva võime reageerida broomi ja klooriga. Metaan on sellisteks reaktsioonideks võimeline ainult kuumutamisel või ultraviolettvalguses. Ja etüleen reageerib isegi ilma valgustuse ja kütteta.

Kaaluge seda võimalust: keemiliste ühendite kvalitatiivne koostis on sama, kvantitatiivne on erinev. Siis on ühendite keemilised omadused erinevad. Nagu atsetüleeni C 2 H 2 ja benseeni C 6 H 6 puhul.

Selles sordis ei mängi viimast rolli orgaaniliste ainete sellised omadused, mis on "seotud" nende struktuuriga, nagu isomeeria ja homoloogia.

Kujutage ette, et teil on kaks näiliselt identset ainet – sama koostis ja sama molekulvalem nende kirjeldamiseks. Kuid nende ainete struktuur on põhimõtteliselt erinev, sellest tuleneb ka keemiliste ja füüsikaliste omaduste erinevus. Näiteks molekulaarvalemi C 4 H 10 saab kirjutada kahe erineva aine jaoks: butaan ja isobutaan.

Me räägime isomeerid- ühesuguse koostise ja molekulmassiga ühendid. Kuid aatomid nende molekulides paiknevad erinevas järjekorras (hargnenud ja hargnemata struktuur).

Mis puudutab homoloogia- see on sellise süsinikuahela tunnus, milles iga järgmise liikme saab ühe CH 2 rühma lisamisega eelmisele. Iga homoloogset seeriat saab väljendada ühe üldvalemiga. Ja valemit teades on lihtne määrata mõne sarja liikme koosseisu. Näiteks metaani homolooge kirjeldatakse valemiga C n H 2n+2 .

Kui lisandub “homoloogne erinevus” CH 2, tugevneb side aine aatomite vahel. Võtame metaani homoloogse seeria: selle neli esimest terminit on gaasid (metaan, etaan, propaan, butaan), järgmised kuus on vedelikud (pentaan, heksaan, heptaan, oktaan, nonaan, dekaan) ja seejärel tahkes olekus ained. järgnevad agregatsioonid (pentadekaan, eikosaan jne). Ja mida tugevam on side süsinikuaatomite vahel, seda kõrgem on ainete molekulmass, keemis- ja sulamistemperatuur.

Millised orgaaniliste ainete klassid eksisteerivad?

Bioloogilise päritoluga orgaanilised ained hõlmavad:

  • valgud;
  • süsivesikud;
  • nukleiinhapped;
  • lipiidid.

Esimest kolme punkti võib nimetada ka bioloogilisteks polümeerideks.

Täpsem orgaaniliste kemikaalide klassifikatsioon ei hõlma ainult bioloogilist päritolu aineid.

Süsivesinikud on:

  • atsüklilised ühendid:
    • küllastunud süsivesinikud (alkaanid);
    • küllastumata süsivesinikud:
      • alkeenid;
      • alküünid;
      • alkadieenid.
  • tsüklilised ühendid:
    • karbotsüklilised ühendid:
      • alitsükliline;
      • aromaatne.
    • heterotsüklilised ühendid.

On ka teisi orgaaniliste ühendite klasse, milles süsinik ühineb muude ainetega peale vesiniku:

    • alkoholid ja fenoolid;
    • aldehüüdid ja ketoonid;
    • karboksüülhapped;
    • estrid;
    • lipiidid;
    • süsivesikud:
      • monosahhariidid;
      • oligosahhariidid;
      • polüsahhariidid.
      • mukopolüsahhariidid.
    • amiinid;
    • aminohapped;
    • valgud;
    • nukleiinhapped.

Orgaaniliste ainete valemid klasside kaupa

Orgaaniliste ainete näited

Nagu mäletate, on inimkeha vundamentide aluseks mitmesugused orgaanilised ained. Need on meie koed ja vedelikud, hormoonid ja pigmendid, ensüümid ja ATP ning palju muud.

Inimeste ja loomade kehas on eelistatud valgud ja rasvad (pool loomaraku kuivmassist on valk). Taimedes (umbes 80% raku kuivmassist) - süsivesikute, peamiselt komplekssete - polüsahhariidide jaoks. Sealhulgas tselluloosile (ilma milleta poleks paberit), tärklist.

Räägime mõnest neist üksikasjalikumalt.

Näiteks umbes süsivesikuid. Kui oleks võimalik võtta ja mõõta kõigi planeedi orgaaniliste ainete masse, võidaksid selle võistluse just süsivesikud.

Need toimivad kehas energiaallikana, on rakkude ehitusmaterjalid ja tarnivad ka aineid. Taimed kasutavad selleks tärklist, loomadel aga glükogeeni.

Lisaks on süsivesikud väga mitmekesised. Näiteks lihtsad süsivesikud. Looduses levinumad monosahhariidid on pentoosid (sh desoksüriboos, mis on osa DNA-st) ja heksoosid (teile hästi tuntud glükoos).

Nagu tellised, ehitatakse suurel looduse ehitusplatsil polüsahhariide tuhandetest ja tuhandetest monosahhariididest. Ilma nendeta, täpsemalt, ilma tselluloosita, tärkliseta, poleks taimi. Jah, ja glükogeeni, laktoosi ja kitiinita loomadel oleks raske.

Vaatame hoolikalt oravad. Loodus on mosaiikide ja mõistatuste suurim meister: kõigest 20 aminohappest moodustub inimkehas 5 miljonit tüüpi valke. Valkudel on ka palju elutähtsaid funktsioone. Näiteks ehitus, organismis toimuvate protsesside reguleerimine, vere hüübimine (selleks on olemas eraldi valgud), liikumine, teatud ainete transport organismis, need on ka energiaallikaks, ensüümide kujul toimivad reaktsioonide katalüsaator, pakuvad kaitset. Antikehadel on oluline roll keha kaitsmisel negatiivsete välismõjude eest. Ja kui keha peenhäälestamisel tekib ebakõla, võivad antikehad väliste vaenlaste hävitamise asemel toimida agressoritena nende enda organite ja keha kudede suhtes.

Valgud jagunevad ka lihtsateks (valgud) ja kompleksseteks (valgud). Ja neil on ainult neile omased omadused: denatureerimine (hävitamine, mida olete kõvaks keedetud muna keetmisel rohkem kui üks kord märganud) ja renaturatsioon (seda omadust kasutatakse laialdaselt antibiootikumide, toidukontsentraatide jms valmistamisel).

Ärme jäta tähelepanuta ja lipiidid(rasvad). Meie kehas toimivad nad varuenergiaallikana. Lahustitena aitavad need kaasa biokeemiliste reaktsioonide kulgemisele. Osaleda keha ehituses – näiteks rakumembraanide moodustamises.

Ja veel paar sõna selliste uudishimulike orgaaniliste ühendite kohta nagu hormoonid. Nad osalevad biokeemilistes reaktsioonides ja ainevahetuses. Need väikesed hormoonid muudavad mehed mehed (testosteroon) ja naised naisteks (östrogeen). Need teevad meid rõõmsaks või kurvaks (kilpnäärmehormoonid mängivad olulist rolli meeleolumuutustes ja endorfiinid annavad õnnetunde). Ja nad määravad isegi kindlaks, kas oleme "öökullid" või "lõokesed". Kas olete valmis hilja õppima või eelistate vara tõusta ja enne kooli kodutööd teha, ei otsusta mitte ainult teie igapäevane rutiin, vaid ka mõned neerupealiste hormoonid.

Järeldus

Orgaanilise aine maailm on tõeliselt hämmastav. Piisab vaid veidi selle uurimisse süvenemisest, et hinge tõmmata hingesuguluse tundest kogu eluga Maal. Kaks jalga, neli või jalgade asemel juured – meid kõiki ühendab emakese looduse keemialabori võlu. See põhjustab süsinikuaatomite liitumist ahelateks, reageerimist ja tuhandete erinevate keemiliste ühendite loomist.

Nüüd on teil orgaanilise keemia lühike juhend. Loomulikult ei ole siin esitatud kogu võimalikku teavet. Mõned punktid peate võib-olla ise selgitama. Kuid võite alati kasutada meie kavandatud marsruuti iseseisvaks uuringuks.

Koolis keemiatundideks valmistumisel saate kasutada ka artiklis toodud orgaanilise aine määratlust, orgaaniliste ühendite klassifikatsiooni ja üldvalemeid ning üldist teavet nende kohta.

Rääkige meile kommentaarides, milline keemiaosa (orgaaniline või anorgaaniline) teile kõige rohkem meeldib ja miks. Ärge unustage artiklit sotsiaalvõrgustikes "jagamast", et ka klassikaaslased saaksid seda kasutada.

Palun andke teada, kui leiate artiklis ebatäpsusi või vigu. Me kõik oleme inimesed ja me kõik teeme mõnikord vigu.

blog.site, materjali täieliku või osalise kopeerimisega on nõutav link allikale.