Alkan izomerlerinin bileşimine ilişkin kurallar. Alkanlar

Toplamda alkan sınıfına ait 390 madde bilinmektedir. Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği - IUPAC veya IUPAC - her bir bileşiğin yalnızca formülünü bilerek adlandırılmasını kolaylaştırmak amacıyla alkanlar için bir terminoloji geliştirmiştir.

Genel kurallar

Alkanların adı -an sonekiyle tanımlanır. Homolog serinin ilk dört temsilcisinin (metan, etan, propan, bütan) tarihsel olarak belirlenmiş isimleri vardır. Diğer alkanların adlarındaki önek, maddedeki karbon atomlarının sayısını gösterir:

• beş;
• altıgen - altı;
• hept- - yedi;
• Ekim - sekiz;
• dokuz olmayan;
• Aralık- on.

Pirinç. 1. Homolog alkan serileri.

Biri un- veya gen-, ikisi do-, üçü üç-, dördü tetra-'dır.

Tüm maddeler için önek ve son ekler korunur. Dekandan başlayarak isimlere bir kök eklenir. Önekle belirtildiği gibi her on maddede bir değişir. Örneğin, eikosan 20 karbon, triakontan - 30, tetrakontan - 40, pentakontan - 50 karbon içerir.

Bu maddelerin adları önek ve soneklerin eklenmesiyle sonraki on numaraya geçmektedir. Örneğin, eikosan'ı heneikosan, dokozan, trikosan ve triakontan - gentriakontan, dotriakontan, tritriakontan, tetratriakontan vb. takip eder.

Dallanmış zincirlerin adları

Aynı sayıda atoma sahip ancak farklı dizilimlere sahip maddelere izomer denir. Bütan ve izobütanı karşılaştırın. Her iki durumda da formül C4H10'dur ancak atomlar farklı şekilde düzenlenmiştir. İlk durumda zincir daha uzundur, ikincisinde ise bir bağlantı daha kısadır. İzomerlerin adları, izo- ön ekine sahip alkanların adlarına karşılık gelir.

Pirinç. 2. Bütan ve izobütan.

Radikalin yerini daha doğru bir şekilde adlandırmak ve belirtmek için ayrı bir isimlendirme kullanılır. Dallanmış bir zincirin adını belirleme kuralları:

• ana zincir olarak en uzun zinciri veya en fazla dal sayısına sahip olanı alın - bu, maddenin ana adı olacaktır (izobütanda en uzun zincir üç karbon içerir - bu propandır);
• radikalin bitişik olduğu uçtan başlayarak karbon atomlarını numaralandırın (izopentanda alkil sağ uca kaydırılır);
• her iki uçta da alkil varsa, daha az karbon atomu içeren radikalin olduğu ucu seçin;
• eşit mesafeli alkillerdeki karbon atomlarının sayısı aynıysa, en fazla dal sayısına sahip olan ucu seçin;
• (2,2,3-, 1,4-) radikallerine sahip atomların sayısını virgülle ayırarak belirterek bileşiği adlandırın;
• alkillerin (di-, tri-) sayısına karşılık gelen öneki belirtin;
• radikalleri listeleyin (metil-, klorometil-);
• ana zincirin adıyla tamamlanır (-propan, -bütan, -pentan).

Yapısal formüllerde alkiller, karbon atomunun üstünde ve altında dikey bir çubukla yazılır. Karbon atomundan sonra parantez içinde radikallerin yazılması kabul edilebilir. Örneğin 2-metilbutan -CH3-CH(CH3)-CH2-CH3.

Örnekler

Dallanmış yapıya sahip alkanların isimlendirilmesinin çeşitli örnekleri tabloda sunulmaktadır.

Pirinç. 3. İsimli yapısal formül örnekleri.

Ne öğrendik?

IUPAC isimlendirmesine göre alkan isimleri, karbon atomlarının sayısını belirten bir önek olan -an son ekinden ve her onuncu homologun adının kökünden oluşur. İlk dört alkanların isimleri hatırlanmalıdır. Dallanmış moleküller, radikal içeren atomların sayısının bir listesini, bunların sayısını gösteren bir öneki, radikallerin bir listesini ve ana zincirin adını içerir.

Konuyla ilgili deneme

Raporun değerlendirilmesi

Ortalama puanı: 4.2. Alınan toplam puan: 171.

Alkanlar veya alifatik doymuş hidrokarbonlar, moleküllerinde karbon atomlarının birbirine bir σ bağıyla bağlandığı açık (siklik olmayan) zincire sahip bileşiklerdir. Alkanlardaki karbon atomu sp3 hibridizasyonu durumundadır.

Alkanlar, her bir üyenin, homolojik fark olarak adlandırılan sabit bir yapısal birim -CH2- ile farklılık gösterdiği homolog bir seri oluşturur. En basit temsilcisi metan CH4'tür.

• Alkanların genel formülü: C n H 2n+2

Alkanlar için yapısal izomerizme ek olarak konformasyonel izomerizm ve heptandan başlayarak enantiyomerizm vardır:

IUPAC terminolojisi Alkanların isimlerinde önekler kullanılır N-, ikinci-, izo, üçüncü, neo:

• N- hidrokarbon zincirinin normal (aşınmamış) yapısı anlamına gelir;
• ikinci- yalnızca geri dönüştürülmüş bütil için geçerlidir;
• üçüncüüçüncül yapıdaki alkil anlamına gelir;
• izo zincirin sonundaki dallar;
• neo dördüncül karbon atomuna sahip alkil için kullanılır.

Dallanmış alkanların isimlendirilmesi aşağıdaki temel kurallara dayanmaktadır:

• Bir isim oluşturmak için, uzun bir karbon atomu zinciri seçilir ve ikame edicinin bulunduğu yere daha yakın olan uçtan başlayarak Arap rakamlarıyla (yer belirleyiciler) numaralandırılır, örneğin:

• Aynı alkil grubu birden fazla bulunuyorsa isimde önüne çarpım önekleri getirilir. di-(sesli harften önce di-), üç-, dörtlü vb. ve her bir alkili ayrı ayrı bir sayı ile belirtin, örneğin:

• Ana zincirin yan dalları çeşitli alkil ikame edicileri içeriyorsa, bunlar alfabetik olarak yeniden düzenlenir (çarpma önekleriyle) di-, dörtlü vb. yanı sıra önekler N-, ikinci-, üçüncü dikkate alınmaz), örneğin:

• En uzun zincir için iki veya daha fazla seçenek mümkünse, maksimum yan dal sayısına sahip olanı seçin.
• Karmaşık alkil gruplarının adları, alkan adlarıyla aynı prensiplere göre oluşturulur, ancak alkil zincirinin numaralandırılması her zaman özerktir ve serbest değerliğe sahip karbon atomuyla başlar, örneğin:

• Böyle bir grup adına kullanıldığında parantez içine alınır ve alfabetik sıraya göre tüm grup adının ilk harfi dikkate alınır:

Endüstriyel ekstraksiyon yöntemleri 1. Alkan gazının çıkarılması. Doğal gaz esas olarak metan ve küçük etan, propan ve bütan karışımlarından oluşur. Düşük sıcaklıklarda basınç altındaki gaz uygun fraksiyonlara bölünür.

2. Alkanların yağdan ekstraksiyonu. Ham petrol saflaştırılır ve işlenir (damıtma, fraksiyonlama, kırma). İşlenmiş ürünlerden karışımlar veya ayrı ayrı bileşikler elde edilir.

3. Kömürün hidrojenasyonu (F. Bergius'un yöntemi, 1925). Hidrokarbon ortamında katalizörlerin (Fe, Mo, W, Ni oksitleri ve sülfürleri) varlığında 30 MPa'da otoklavlarda sert veya kahverengi kömür hidrojenlenir ve motor yakıtı olarak adlandırılan alkanlara dönüştürülür:

nC + (n+1)H2 = CnH2n+2

4. Alkanların oksosentezi (F. Fischer'in yöntemi - G. Tropsch, 1922). Fischer-Tropsch yöntemi kullanılarak alkanlar sentez gazından elde edilir. Sentez gazı CO ve H2'nin farklı oranlarda karışımıdır. Metandan, Al2O3 destekli nikel oksit NiO varlığında 800-900°C'de meydana gelen reaksiyonlardan biri ile elde edilir:

CH4 + H20 ⇄ CO + 3H2

CH4 + C02 ⇄ 2CO + 2H2

2CH4 + Ö2 ⇄ 2CO + 4H2

Alkanlar reaksiyonla elde edilir (sıcaklık yaklaşık 300°C, Fe-Co katalizörü):

nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

Esas olarak yapıdaki alkanlardan (n = 12-18) oluşan hidrokarbonların ortaya çıkan karışımına “sintin” adı verilir.

5. Kuru damıtma. Alkanlar, kömür, şeyl, odun ve turbanın kuru damıtılması veya ısıtılması yoluyla havaya erişim olmadan nispeten küçük miktarlarda elde edilir. Elde edilen karışımın yaklaşık bileşimi %60 hidrojen, %25 metan ve %3-5 etilenden oluşur.

Laboratuvar ekstraksiyon yöntemleri 1. Haloalkillerden hazırlama

1.1. Metalik sodyum ile reaksiyon (Wurz, 1855). Reaksiyon, bir alkali metalin bir haloalkil ile etkileşiminden oluşur ve daha yüksek simetrik alkanların sentezi için kullanılır:

2CH3 -I + 2Na ⇄ CH3 -CH3 + 2NaI

Reaksiyona iki farklı haloalkil katılırsa bir alkan karışımı oluşur:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 Lityum dialkil kupratlarla etkileşim. Yöntem (bazen E. Core - H. House reaksiyonu olarak da adlandırılır), reaktif lityum dialkil kupratlar R2 CuLi'nin haloalkillerle etkileşimini içerir. İlk olarak lityum metali eter ortamında haloalkan ile reaksiyona girer. Daha sonra karşılık gelen alkil lityum, bakır(I) halojenür ile reaksiyona girerek çözünebilir bir lityum dialkil kuprat oluşturur:

CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl

2CH3 Li + CuI → (CH3) 2 CuLi + LiI

Böyle bir lityum dialkil kuprat karşılık gelen haloalkil ile reaksiyona girdiğinde nihai bileşik oluşur:

(CH3) 2 CuLi + 2CH3 (CH2) 6 CH2-I → 2CH3 (CH2) 6 CH2-CH3 + LiI + CuI

Yöntem, birincil haloalkiller kullanıldığında neredeyse %100'lük bir alkan veriminin elde edilmesini mümkün kılar. İkincil veya üçüncül yapılarıyla verim %30-55'tir. Lityum dialkil kuprattaki alkil bileşeninin doğasının alkanın verimi üzerinde çok az etkisi vardır.

CH3 I + H2 → CH4 + HI (Pd katalizörü)

CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + YÜKSEK

CH 3 I + HI → CH 4 + I 2

Yöntemin hazırlayıcı değeri yoktur, sıklıkla güçlü bir indirgeyici madde kullanılır - iyot.

2. Karboksilik asitlerin tuzlarından preparat.
2.1 Tuzların elektrolizi (Kolbe, 1849). Kolbe reaksiyonu, karboksilik asit tuzlarının sulu çözeltilerinin elektrolizini içerir:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

Anotta, karboksilik asit anyonu oksitlenerek bir serbest radikal oluşturulur ve CO2 tarafından kolayca dekarboksile edilir veya elimine edilir. Alkil radikalleri ayrıca rekombinasyon nedeniyle alkanlara dönüştürülür:

R-COO - → R-COO . + e -

R-COO. →R. +CO2

R. +R. → R-R

2.2 Karboksilik asit tuzlarının alkali ile füzyonu. Karboksilik asitlerin alkali metal tuzları alkali ile birleştirildiğinde alkanlar oluşturur:

CH3CH2COONa + NaOH → Na2C03 + CH3CH3

Alkanlar sudan çok daha hafiftir, polar değildir ve polarize edilmesi zordur, ancak birçok organik bileşik için çözücü olabilmelerinden dolayı çoğu polar olmayan çözücüde çözünürler.

Alkanların yapısı

En basit alkanların (metan, etan ve propan) kimyasal yapısı (moleküllerdeki atomların bağlantı sırası), bölüm 2'de verilen yapısal formülleriyle gösterilir. Bu formüllerden, iki tür kimyasal bağın olduğu açıktır. alkanlar:

S–S ve S–N.

C-C bağı kovalent olup polar değildir. C-H bağı kovalent ve zayıf polardır çünkü karbon ve hidrojen elektronegatiflik açısından birbirine yakındır (karbon için 2,5 ve hidrojen için 2,1). Karbon ve hidrojen atomlarının paylaşılan elektron çiftleri nedeniyle alkanlarda kovalent bağların oluşumu elektronik formüller kullanılarak gösterilebilir:

Elektronik ve yapısal formüller kimyasal yapıyı yansıtır ancak moleküllerin uzaysal yapısı hakkında fikir vermez, bu da maddenin özelliklerini önemli ölçüde etkiler.

Mekansal yapı, yani Bir molekülün atomlarının uzaydaki göreceli düzeni, bu atomların atomik yörüngelerinin (AO) yönüne bağlıdır. Hidrokarbonlarda, hidrojen atomunun küresel 1s-AO'su belirli bir yönelimden yoksun olduğundan, ana rol, karbonun atomik yörüngelerinin uzaysal yönelimi tarafından oynanır.

Karbon AO'nun uzaysal düzeni ise hibridizasyonunun türüne bağlıdır (Bölüm I, Bölüm 4.3). Alkanlardaki doymuş karbon atomu diğer dört atoma bağlanır. Bu nedenle durumu sp3 hibridizasyonuna karşılık gelir (Bölüm I, bölüm 4.3.1). Bu durumda, dört sp3-hibrit karbon AO'nun her biri, hidrojenin s-AO'su veya başka bir karbon atomunun sp3-AO'su ile eksenel (σ-) örtüşmeye katılarak σ-CH veya C-C bağları oluşturur.

Karbonun dört σ-bağı, uzayda 109°28" açıyla yönlendirilir; bu, elektronların en az itilmesine karşılık gelir. Bu nedenle, alkanların en basit temsilcisinin molekülü - metan CH4 - bir tetrahedron şekline sahiptir, merkezinde bir karbon atomu vardır ve köşelerde hidrojen atomları vardır:

H-C-H bağ açısı 109°28"dir. Metanın uzaysal yapısı hacimsel (ölçek) ve top ve çubuk modelleri kullanılarak gösterilebilir.

Kayıt için uzaysal (stereokimyasal) bir formülün kullanılması uygundur.

Bir sonraki homolog olan etan C2H6 molekülünde, iki tetrahedral sp3 karbon atomu daha karmaşık bir uzaysal yapı oluşturur:

2'den fazla karbon atomu içeren alkan molekülleri kavisli şekillerle karakterize edilir.Bu, n-bütan (VRML modeli) veya n-pentan örneği kullanılarak gösterilebilir:

Alkanların izomerizmi

İzomerizm, aynı bileşime (aynı moleküler formüle) ancak farklı yapılara sahip bileşiklerin varlığı olgusudur. Bu tür bağlantılara denir izomerler.

Moleküllerde atomların bir araya gelme sırasındaki farklılıklar (yani kimyasal yapı) yapısal izomerizm. Yapısal izomerlerin yapısı yapısal formüllerle yansıtılır. Alkan serilerinde yapısal izomerlik, zincir 4 veya daha fazla karbon atomu içerdiğinde kendini gösterir; bütan C 4 H 10 ile başlayarak. Aynı bileşime ve aynı kimyasal yapıya sahip moleküllerde atomların uzayda farklı göreceli konumları mümkünse, o zaman şunu gözlemleriz: uzaysal izomerizm (stereoizomerizm). Bu durumda yapısal formüllerin kullanımı yeterli olmayıp moleküler modeller veya özel formüller (stereokimyasal (uzaysal) veya projeksiyon) kullanılmalıdır.

Etan H3C–CH3 ile başlayan alkanlar çeşitli uzaysal formlarda bulunur ( konformasyonlar), C – C σ bağları boyunca molekül içi dönmenin neden olduğu ve sözde sergileyen rotasyonel (konformasyonel) izomerizm.

Ek olarak, bir molekül 4 farklı ikame ediciye bağlı bir karbon atomu içeriyorsa, iki stereoizomer birbiriyle bir nesne ve onun ayna görüntüsü olarak ilişki kurduğunda (sol elin sağ el ile ilişkisine benzer şekilde) başka türde bir uzaysal izomerizm mümkündür. . Moleküllerin yapısındaki bu tür farklılıklara denir optik izomerizm.

. Alkanların yapısal izomerizmi

Yapısal izomerler, atomların bağlanma sırasına göre farklılık gösteren aynı bileşime sahip bileşiklerdir; Moleküllerin kimyasal yapısı.

Alkan dizilerinde yapısal izomerizmin ortaya çıkmasının nedeni, karbon atomlarının farklı yapılarda zincirler oluşturabilme yeteneğidir.Bu tür yapısal izomerizm denir. karbon iskelet izomerizmi.

Örneğin, C4H10 bileşimindeki bir alkan şu formda mevcut olabilir: iki yapısal izomerler:

ve alkan C5H12 - formunda üç karbon zincirinin yapısında farklılık gösteren yapısal izomerler:

Moleküllerdeki karbon atomlarının sayısı arttıkça zincir dallanma olasılıkları da artar. Karbon atomlarının sayısı arttıkça izomerlerin sayısı da artar.

Yapısal izomerler fiziksel özelliklerde farklılık gösterir. Dallanmış yapıya sahip alkanlar, moleküllerin daha az yoğun paketlenmesi ve buna bağlı olarak moleküller arası etkileşimlerin daha küçük olması nedeniyle, dallanmamış izomerlerinden daha düşük bir sıcaklıkta kaynar.

İzomerlerin yapısal formüllerini oluşturma teknikleri

Bir alkan örneğine bakalım İLE 6 N 14 .

1. İlk önce doğrusal izomer molekülünü (karbon iskeletini) tasvir ediyoruz.

2. Daha sonra zinciri 1 karbon atomu kadar kısaltırız ve bu atomu, aşırı konumlar hariç, zincirin herhangi bir karbon atomuna bir dal olarak bağlarız:

Uç konumlardan birine bir karbon atomu bağlarsanız zincirin kimyasal yapısı değişmez:

Ayrıca tekrarlanmadığından emin olmanız gerekir. Dolayısıyla yapı yapı (2) ile aynıdır.

3. Ana zincirin tüm pozisyonları tükendiğinde zinciri 1 karbon atomu daha kısaltırız:

Artık yan dallarda 2 karbon atomu olacak. Burada aşağıdaki atom kombinasyonları mümkündür:

Bir yan ikame edici seri olarak bağlanmış 2 veya daha fazla karbon atomundan oluşabilir, ancak heksan için bu tür yan dallara sahip izomerler yoktur ve yapı, yapı (3) ile aynıdır.

Yan ikame edici - C-C yalnızca en az 5 karbon atomu içeren bir zincire yerleştirilebilir ve yalnızca zincirin ucundan itibaren 3. ve sonraki atoma bağlanabilir.

4. İzomerin karbon iskeletini oluşturduktan sonra, karbonun dört değerlikli olması nedeniyle moleküldeki tüm karbon atomlarının hidrojen bağlarıyla desteklenmesi gerekir.

Yani, kompozisyon İLE 6 N 14 5 izomere karşılık gelir: 1) 2) 3)4)5)

İsimlendirme

Organik bileşiklerin isimlendirilmesi, her bir maddeye açık bir isim vermemizi sağlayan bir kurallar sistemidir.

Bu, bileşiklerin adlarında yapıları hakkında bilgi aktarmak için kullanılan kimya dilidir. Belirli bir yapıya sahip bir bileşik, bir sistematik isme karşılık gelir ve bu isimle bileşiğin yapısı (yapısal formülü) hayal edilebilir.

Şu anda IUPAC sistematik isimlendirmesi genel olarak kabul edilmektedir. Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği– Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği).

Sistematik isimlerin yanı sıra, bir maddenin karakteristik özelliği, hazırlanma yöntemi, doğal kaynağı, uygulama alanı vb. ile ilişkilendirilen ancak yapısını yansıtmayan önemsiz (sıradan) isimler de kullanılmaktadır.

IUPAC terminolojisini uygulamak için belirli molekül parçalarının (organik radikaller) adlarını ve yapılarını bilmeniz gerekir.

"Organik radikal" terimi yapısal bir kavramdır ve eşlenmemiş elektrona sahip bir atomu veya atom grubunu karakterize eden "serbest radikal" terimiyle karıştırılmamalıdır.

Alkan serisindeki radikaller

Bir alkan molekülünden bir hidrojen atomu "çıkarılırsa", tek değerlikli bir "tortu" oluşur - bir hidrokarbon radikali ( R – ). Tek değerlikli alkan radikallerinin genel adı alkiller – son ekin değiştirilmesiyle oluşturulmuştur – tr Açık - silt : metan – metil, etan – etil, propan – içki üstüne içtim vesaire.

Tek değerlikli radikaller genel formülle ifade edilir İLE N N 2n+1 .

Molekülden 2 hidrojen atomunun çıkarılmasıyla iki değerlikli bir radikal elde edilir. Örneğin metandan iki değerlikli radikal –CH2– oluşturulabilir. metilen. Bu tür radikallerin isimleri şu eki kullanır: Ilen.

Dallanmış alkanların ve diğer bileşiklerin adlarının oluşumunda radikallerin adları, özellikle tek değerlikli olanlar kullanılır. Bu tür radikaller moleküllerin bileşenleri, yapısal detayları olarak düşünülebilir. Bir bileşiğe isim vermek için molekülünün hangi “parçalardan” (radikallerden) oluştuğunu hayal etmek gerekir.

Metan CH 4 tek değerlikli bir radikale karşılık gelir metil CH 3 .

Etan'dan İLE 2 N 6 sadece bir radikal üretmek de mümkündür - etil  CH 2  CH 3 (veya - C 2 H 5 ).

Propan CH 3 –CH 2 –CH 3 iki izomerik radikale karşılık gelir  İLE 3 N 7 :

Radikaller ikiye ayrılır öncelik, ikincil Ve üçüncül bağlı olarak hangi karbon atomu(birincil, ikincil veya üçüncül) serbest değerliktir. Bu temelde n-propil birincil radikallere aittir ve izopropil– ikincil olanlara.

İki alkan C 4 H 10 ( N-bütan ve izobütan) 4 tek değerlikli radikale karşılık gelir -İLE 4 N 9 :

İtibaren N-bütan üretilir n-bütil(birincil radikal) ve sec-butil(ikincil radikal), - izobütandan - izobütil(birincil radikal) ve tert-bütil(üçüncül radikal).

Böylece izomerizm olgusu radikal dizilerinde de gözlenir, ancak izomerlerin sayısı karşılık gelen alkanlarınkinden daha fazladır.

Radikallerden alkan moleküllerinin yapımı

Örneğin bir molekül

farklı tek değerlikli radikal çiftlerinden üç şekilde "birleştirilebilir":

Bu yaklaşım bazı organik bileşiklerin sentezlerinde kullanılır, örneğin:

Nerede R– tek değerlikli hidrokarbon radikali (Wurtz reaksiyonu).

IUPAC sistematik uluslararası terminolojiye göre alkan adlarını oluşturma kuralları

En basit alkanlar (C1-C4) için önemsiz isimler kabul edilir: metan, etan, propan, bütan, izobütan.

Beşinci homologdan başlayarak isimler normal(dallanmamış) alkanlar, Yunan rakamları ve son ek kullanılarak karbon atomu sayısına göre oluşturulur. -BİR: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan ve Daha öte...

İsmin kalbinde dallanmış alkan, yapısında yer alan en uzun karbon zincirine sahip normal alkanın adıdır. Bu durumda, dallanmış zincirli bir hidrokarbon, normal bir alkandaki hidrojen atomlarının hidrokarbon radikalleri ile değiştirilmesinin bir ürünü olarak kabul edilir.

Örneğin alkan

ikame edilmiş sayılır pentan iki hidrojen atomunun yerini radikallerin aldığı –CH 3 (metil).

Dallanmış bir alkanın adının oluşturulma sırası

Moleküldeki ana karbon zincirini seçin. Öncelikle en uzun olması gerekiyor. İkinci olarak, eşit uzunlukta iki veya daha fazla zincir varsa en dallı olan seçilir. Örneğin, bir molekülde aynı sayıda (7) C atomuna (renkli olarak vurgulanmıştır) sahip 2 zincir vardır:

(a) durumunda zincirin 1 ikame edicisi vardır ve (b) - 2 durumunda. Bu nedenle (b) seçeneğini seçmelisiniz.

Ana zincirdeki karbon atomlarını, ikame edicilerle ilişkili C atomlarının mümkün olan en düşük sayıları alacağı şekilde numaralandırın. Bu nedenle numaralandırma zincirin dala en yakın ucundan başlar. Örneğin:

Tüm radikalleri (ikame edicileri), ana zincirdeki konumlarını gösteren sayıları önde belirterek adlandırın. Birkaç özdeş ikame edici varsa, bunların her biri için virgülle ayrılmış bir sayı (konum) yazılır ve sayıları öneklerle gösterilir. di-, üç-, dörtlü-, penta- vesaire. (Örneğin, 2,2-dimetil veya 2,3,3,5-tetrametil).

Tüm ikame edicilerin adlarını alfabetik sıraya göre yerleştirin (en son IUPAC kurallarına göre).

Karbon atomlarının ana zincirini adlandırın, yani. karşılık gelen normal alkan.

Böylece dallanmış bir alkan adına

kök+sonek – normal bir alkanın adı (Yunan rakam + sonek "an"), önekler – hidrokarbon radikallerinin sayıları ve adları.

Başlık yapısına örnek:

Alkanların kimyasal özellikleri

Herhangi bir bileşiğin kimyasal özellikleri, yapısına göre belirlenir; bileşiminde yer alan atomların doğası ve aralarındaki bağların doğası.

Bu konuma ve C–C ve C–H bağlarına ilişkin referans verilerine dayanarak, hangi reaksiyonların alkanlara özgü olduğunu tahmin etmeye çalışalım.

İlk olarak, alkanların aşırı doygunluğu, katılma reaksiyonlarına izin vermez, ancak ayrışmayı, izomerleşmeyi ve ikame reaksiyonlarını engellemez (bkz. Kısım I, Bölüm 6.4 "Reaksiyon Türleri" ). İkinci olarak, polar olmayan C-C ve zayıf polar C-H kovalent bağlarının simetrisi (dipol momentlerin değerleri için tabloya bakın), bunların serbest radikallere homolitik (simetrik) bölünmesini önerir ( Kısım I, Bölüm 6.4.3 ). Bu nedenle alkanların reaksiyonları şu şekilde karakterize edilir: radikal mekanizma. C-C ve C-H bağlarının heterolitik bölünmesi normal koşullar altında meydana gelmediğinden, alkanlar pratik olarak iyonik reaksiyonlara girmezler. Bu, polar reaktiflerin (asitler, alkaliler, iyonik oksitleyici maddeler: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, vb.) etkisine karşı dirençlerinde kendini gösterir. Alkanların iyonik reaksiyonlardaki bu inertliği, daha önce bunların inaktif maddeler olarak değerlendirilmesine ve parafin olarak adlandırılmasına temel teşkil ediyordu. Video deneyimi"Metanın potasyum permanganat çözeltisi ve bromlu su ile ilişkisi." Yani alkanlar reaktivitelerini esas olarak radikal reaksiyonlarda gösterirler.

Bu tür reaksiyonların koşulları: yüksek sıcaklık (genellikle reaksiyon gaz fazında gerçekleştirilir), ışığa veya radyoaktif radyasyona maruz kalma, serbest radikallerin (başlatıcılar) kaynağı olan bileşiklerin varlığı, polar olmayan çözücüler.

Moleküldeki hangi bağın ilk önce kırıldığına bağlı olarak alkan reaksiyonları aşağıdaki türlere ayrılır. C-C bağları kırıldığında reaksiyonlar meydana gelir ayrışma(alkanların çatlaması) ve izomerizasyon karbon iskeleti. C-H bağlarında reaksiyonlar mümkündür ikame hidrojen atomu veya onun ayrılmak(alkanların dehidrojenasyonu). Ek olarak, alkanlardaki karbon atomları en indirgenmiş formdadır (karbonun oksidasyon durumu, örneğin metanda -4, etanda -3, vb.) ve oksitleyici maddelerin varlığında reaksiyonlar aşağıdaki koşullar altında meydana gelecektir: belirli koşullar oksidasyon C–C ve C–H bağlarını içeren alkanlar.

Alkanların çatlaması

Çatlama, büyük moleküllerin karbon zincirinin daha kısa zincirli bileşiklerin oluşumuyla bölünmesi reaksiyonlarına dayanan hidrokarbonların termal ayrışma sürecidir.

Alkanların parçalanması, motor yakıtları, yağlama yağları vb. olarak kullanılan daha düşük moleküler ağırlıklı ürünlerin yanı sıra kimya ve petrokimya endüstrileri için hammaddeler elde etmek amacıyla petrol rafinasyonunun temelidir. Bu işlemi gerçekleştirmenin iki yolu vardır: termal kırma(hava erişimi olmadan ısıtıldığında) ve katalitik çatlama(bir katalizör varlığında daha ılımlı ısıtma).

Termal kırma. 450-700 o C sıcaklıkta, C-C bağlarının bölünmesi nedeniyle alkanlar ayrışır (bu sıcaklıkta daha güçlü C-H bağları korunur) ve daha az sayıda karbon atomuna sahip alkanlar ve alkenler oluşur.

Örneğin:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

Bağların parçalanması serbest radikallerin oluşumuyla homolitik olarak gerçekleşir:

Serbest radikaller çok aktiftir. Bunlardan biri (örneğin etil) atomik hidrojeni soyutlar N bir diğerinden ( N-bütil) ve alkan'a (etan) dönüşür. İki değerlikli hale gelen başka bir radikal, komşu atomlardan iki elektron eşleştirildiğinde bir π bağı oluşması nedeniyle bir alkene (büten-1) dönüşür:

Animasyon(Samara'daki 124 numaralı okulun 9. sınıf öğrencisi Alexey Litvishko'nun çalışması)

Moleküldeki herhangi bir rastgele konumda C-C bağ bölünmesi mümkündür. Bu nedenle, orijinal alkandan daha düşük moleküler ağırlığa sahip bir alkan ve alken karışımı oluşur.

Genel olarak bu süreç aşağıdaki diyagramla ifade edilebilir:

C N H 2n+2 C M H 2m +C P H 2p+2 , Nerede m + p = n

Daha yüksek sıcaklıklarda (1000C'nin üzerinde), yalnızca C–C bağları kırılmaz, aynı zamanda daha güçlü C–H bağları da oluşur. Örneğin metanın termal parçalanması, kurum (saf karbon) ve hidrojen üretmek için kullanılır:

CH 4 C+2H 2

Termal çatlama bir Rus mühendis tarafından keşfedildi V.G. Şuhov 1891'de

Katalitik çatlama katalizörlerin (genellikle alüminyum ve silikon oksitler) varlığında, 500°C sıcaklıkta ve atmosferik basınçta gerçekleştirilir. Bu durumda moleküllerin parçalanmasıyla birlikte izomerizasyon ve dehidrojenasyon reaksiyonları meydana gelir. Örnek: oktan çatlaması(Samara'daki 124 numaralı okulun 9. sınıf öğrencisi Alexey Litvishko'nun çalışması). Alkanlar dehidrojene edildiğinde siklik hidrokarbonlar oluşur (reaksiyon dehidrosiklizasyon, bölüm 2.5.3). Benzinde dallanmış ve siklik hidrokarbonların varlığı, kalitesini artırır (oktan sayısıyla ifade edilen vuruntu direnci). Parçalama işlemleri, esas olarak doymuş ve doymamış hidrokarbonlar içeren büyük miktarda gaz üretir. Bu gazlar kimya sanayinde hammadde olarak kullanılmaktadır. Alüminyum klorür varlığında katalitik parçalama üzerine temel çalışmalar yapılmıştır. N.D. Zelinski.

Alkanların izomerizasyonu

Katalizörlerin etkisi altında ve ısıtıldığında normal yapıdaki alkanlar, moleküllerin bileşimini değiştirmeden dallı alkanlara dönüşebilir; izomerizasyon reaksiyonlarına girer. Bu reaksiyonlar, molekülleri en az 4 karbon atomu içeren alkanları içerir.

Örneğin, n-pentanın izopentana (2-metilbütan) izomerizasyonu, bir alüminyum klorür katalizörünün varlığında 100°C'de meydana gelir:

Başlangıç ​​malzemesi ve izomerizasyon reaksiyonunun ürünü aynı moleküler formüllere sahiptir ve yapısal izomerlerdir (karbon iskelet izomerizmi).

Alkanların dehidrojenasyonu

Alkanlar katalizörlerin (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr203, Fe203, ZnO) varlığında ısıtıldığında katalitik dehidrojenasyon– C-H bağlarının kırılması nedeniyle hidrojen atomlarının çıkarılması.

Dehidrojenasyon ürünlerinin yapısı reaksiyon koşullarına ve başlangıç ​​alkan molekülündeki ana zincirin uzunluğuna bağlıdır.

1. Zincirde 2 ila 4 karbon atomu içeren alt alkanlar, bir Ni katalizörü üzerinde ısıtıldığında hidrojeni uzaklaştırır. komşu karbon atomlarına dönüşür ve alkenler:

İle birlikte buten-2 bu reaksiyon üretir buten-1 CH2 =CH-CH2-CH3. 450-650 °C'de bir Cr2O3/Al2O3 katalizörünün varlığında N-bütan da elde edilir bütadien-1,3 CH2=CH-CH=CH2.

2. Ana zincirde 4'ten fazla karbon atomu içeren alkanlar, elde etmek için kullanılır. döngüsel bağlantılar. Bu olur dehidrosiklizasyon– zincirin stabil bir döngüye kapanmasına yol açan dehidrojenasyon reaksiyonu.

Bir alkan molekülünün ana zinciri 5 (ancak daha fazla değil) karbon atomu içeriyorsa ( N-pentan ve alkil türevleri), daha sonra bir Pt katalizörü üzerinde ısıtıldığında, hidrojen atomları karbon zincirinin terminal atomlarından ayrılır ve beş üyeli bir döngü oluşturulur (siklopentan veya türevleri):

6 veya daha fazla karbon atomlu bir ana zincire sahip alkanlar da dehidrosiklizasyona tabi tutulur, ancak her zaman 6 üyeli bir halka (sikloheksan ve türevleri) oluştururlar. Reaksiyon koşulları altında, bu döngü daha fazla dehidrojenasyona uğrar ve aromatik bir hidrokarbonun (aren) enerji açısından daha kararlı benzen halkasına dönüşür. Örneğin:

Bu reaksiyonlar sürecin temelini oluşturur reform yapmak- aren elde etmek için petrol ürünlerinin işlenmesi ( aromatizasyon doymuş hidrokarbonlar) ve hidrojen. dönüşüm N- Arenadaki alkanlar, benzinin patlama direncinde bir iyileşmeye yol açar.

3. 1500 С'de meydana gelir moleküller arası dehidrojenasyonşemaya göre metan:

Bu reaksiyon ( metan pirolizi ) asetilenin endüstriyel üretiminde kullanılır.

Alkan oksidasyon reaksiyonları

Organik kimyada oksidasyon ve indirgeme reaksiyonları, organik bir bileşik tarafından hidrojen ve oksijen atomlarının kaybı ve edinimini içeren reaksiyonlar olarak kabul edilir. Bu işlemlere doğal olarak atomların oksidasyon durumlarında bir değişiklik eşlik eder ( Kısım I, Bölüm 6.4.1.6 ).

Organik bir maddenin oksidasyonu, bileşimine oksijenin dahil edilmesi ve (veya) hidrojenin ortadan kaldırılmasıdır. İndirgeme ters işlemdir (hidrojenin eklenmesi ve oksijenin ortadan kaldırılması). Alkanların (C n H 2n + 2) bileşimi göz önüne alındığında, bunların indirgeme reaksiyonlarına katılamadıkları, ancak oksidasyon reaksiyonlarına katılabilecekleri sonucuna varabiliriz.

Alkanlar, karbonun düşük oksidasyon durumuna sahip bileşiklerdir ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak çeşitli bileşikler oluşturmak üzere oksitlenebilirler.

Sıradan sıcaklıklarda alkanlar güçlü oksitleyici maddelerle (H2Cr207, KMnO4, vb.) bile reaksiyona girmez. Açık aleve maruz bırakıldığında alkanlar yanar. Bu durumda, aşırı oksijen durumunda, karbonun en yüksek oksidasyon durumuna +4 ve suya sahip olduğu CO2'ye tamamen oksitlenirler. Hidrokarbonların yanması tüm C-C ve C-H bağlarının kopmasına yol açar ve buna büyük miktarda ısının açığa çıkması (ekzotermik reaksiyon) eşlik eder.

Düşük (gaz halindeki) homologlar - metan, etan, propan, bütan - kolayca yanıcıdır ve hava ile patlayıcı karışımlar oluşturur, bunları kullanırken dikkate alınması gerekir. Molekül ağırlığı arttıkça alkanların tutuşması daha zordur. Video deneyimi"Metan ve oksijen karışımının patlaması." Video deneyimi"Sıvı alkanların yanması". Video deneyimi"Parfin yanıyor."

Hidrokarbonların yanma süreci enerji üretmek için yaygın olarak kullanılmaktadır (içten yanmalı motorlarda, termik santrallerde vb.).

Alkanların genel formdaki yanma reaksiyonu denklemi:

Bu denklemden, karbon atomu sayısındaki artışla ( N) bir alkanda, tam oksidasyonu için gereken oksijen miktarı artar. Daha yüksek alkanları yakarken ( N>>1) Havanın içerdiği oksijen bunların tamamen CO2'ye oksidasyonu için yeterli olmayabilir. Daha sonra kısmi oksidasyon ürünleri oluşur: karbonmonoksit CO (karbon oksidasyon durumu +2), is(ince karbon, sıfır oksidasyon durumu). Bu nedenle yüksek alkanlar havada dumanlı bir alevle yanar ve yol boyunca açığa çıkan zehirli karbon monoksit (kokusuz ve renksiz) insanlar için tehlike oluşturur.

Asiklik hidrokarbonlara alkanlar denir. Toplamda 390 alkan vardır. Nonacontatrictan en uzun yapıya sahiptir (C 390 H 782). Halojenler haloalkanlar oluşturmak için karbon atomlarına bağlanabilir.

Yapı ve isimlendirme

Tanım gereği alkanlar, doğrusal veya dallanmış bir yapıya sahip doymuş veya doymuş hidrokarbonlardır. Parafinler de denir. Alkan molekülleri karbon atomları arasında yalnızca tek kovalent bağlar içerir. Genel formül -

Bir maddeye isim vermek için kurallara uymanız gerekir. Uluslararası terminolojiye göre isimler -an eki kullanılarak oluşturulur. İlk dört alkanın isimleri tarihsel olarak oluşmuştur. Beşinci temsilciden başlayarak isimler karbon atomu sayısını belirten bir önek ve -an ekinden oluşur. Örneğin okta (sekiz) oktanı oluşturur.

Dallanmış zincirler için isimler toplanır:

• radikallerin yakınında bulunduğu karbon atomlarının sayısını gösteren sayılardan;
• radikallerin adından;
• ana devrenin adından.

Örnek: 4-metilpropan - propan zincirindeki dördüncü karbon atomu bir radikale (metil) sahiptir.

Pirinç. 1. Alkanların adlarını içeren yapısal formüller.

Her onuncu alkan, sonraki dokuz alkanın adını verir. Dekandan sonra undekan, dodekan gelir ve ardından eikosandan sonra heneikosane, dokosane, trikosan vb. gelir.

Homolog seri

İlk temsilci metandır, bu nedenle alkanlara metan'ın homolog serisi de denir. Alkanların tablosu ilk 20 temsilciyi göstermektedir.

Bütandan başlayarak tüm alkanların yapısal izomerleri vardır. İsme izo- öneki eklenir: izobütan, izopentan, izoheksan.

Pirinç. 2. İzomer örnekleri.

Fiziki ozellikleri

Homologlar listesinde maddelerin toplanma durumu yukarıdan aşağıya doğru değişir. Ne kadar çok karbon atomu içerirse ve buna bağlı olarak bileşiklerin moleküler ağırlığı ne kadar büyük olursa, kaynama noktası o kadar yüksek ve madde o kadar sert olur.

15'ten fazla karbon atomu içeren geri kalan maddeler katı haldedir.

Gaz halindeki alkanlar mavi veya renksiz bir alevle yanar.

Fiş

Alkanlar, diğer hidrokarbon sınıfları gibi petrol, gaz ve kömürden elde edilir. Bunun için laboratuvar ve endüstriyel yöntemler kullanılır:

• Katı yakıtın gazlaştırılması:

  C + 2H2 → CH4;

• karbon monoksitin hidrojenasyonu (II):

  CO + 3H2 → CH4 + H20;

• alüminyum karbürün hidrolizi:

  Al4C3 + 12H20 → 4Al(OH)3 + 3CH4;

• alüminyum karbürün güçlü asitlerle reaksiyonu:

  Al4C3 + H2Cl → CH4 + AlCl3;

• haloalkanların indirgenmesi (ikame reaksiyonu):

  2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

• haloalkanların hidrojenasyonu:

  CH3Cl + H2 → CH4 + HC1;

• asetik asit tuzlarının alkalilerle füzyonu (Dumas reaksiyonu):

  CH3COONa + NaOH → Na2C03 + CH4.

Alkanlar, alkenlerin ve alkinlerin bir katalizör (platin, nikel, paladyum) varlığında hidrojenlenmesiyle elde edilebilir.

Kimyasal özellikler

Alkanlar inorganik maddelerle reaksiyona girer:

• yanma:

  CH4 + 2O2 → C02 + 2H20;

• halojenasyon:

  CH4 + Cl2 → CH3Cl + HC1;

• nitrasyon (Konovalov reaksiyonu):

  CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H20;

• katılım:

Hidrokarbonlar en basit organik bileşiklerdir. Karbon ve hidrojenden oluşurlar. Bu iki elementin bileşiklerine doymuş hidrokarbonlar veya alkanlar denir. Bileşimleri, alkanlarda ortak olan CnH2n+2 formülüyle ifade edilir; burada n, karbon atomlarının sayısıdır.

Temas halinde

Sınıf arkadaşları

Alkanlar – bu bileşiklerin uluslararası adı. Bu bileşiklere parafinler ve doymuş hidrokarbonlar da denir. Alkan moleküllerindeki bağlar basittir (veya tektir). Geri kalan değerlikler hidrojen atomlarıyla doyurulur. Tüm alkanlar hidrojen ile sınıra kadar doyurulur, atomları sp3 hibridizasyon durumundadır.

Homolog doymuş hidrokarbon serileri

Homolog doymuş hidrokarbon serisinin ilki metandır. Formülü CH4'tür. Doymuş hidrokarbonların adındaki -an eki ayırt edici bir özelliktir. Ayrıca verilen formüle göre etan - C2H6, propan - C3H8, bütan - C4H10 homolojik seride yer almaktadır.

Beşinci alkandan homolog seride bileşiklerin adları şu şekilde oluşturulur: moleküldeki hidrokarbon atomlarının sayısını gösteren bir Yunan numarası + -an sonu. Yani Yunanca'da 5 sayısı pende'dir, yani bütandan sonra pentan gelir - C5H12. Sırada heksan C6H14 var. heptan - C7H16, oktan - C8H18, nonan - C9H20, dekan - C10H22, vb.

Alkanların fiziksel özellikleri homolog serilerde gözle görülür şekilde değişir: erime ve kaynama noktaları artar, yoğunluk artar. Metan, etan, propan, bütan normal koşullar altında, yani yaklaşık 22 santigrat derece sıcaklıkta gazdır, pentan ila heksadekan dahil sıvılardır ve heptadekan katıdır. Bütandan başlayarak alkanların izomerleri vardır.

gösteren tablolar var alkanların homolog serisindeki değişiklikler, fiziksel özelliklerini açıkça yansıtır.

Doymuş hidrokarbonların isimlendirilmesi ve türevleri

Bir hidrokarbon molekülünden bir hidrojen atomu çıkarılırsa radikal (R) adı verilen tek değerlikli parçacıklar oluşur. Radikalin adı, bu radikalin üretildiği hidrokarbon tarafından verilir ve -an eki, -il ekine dönüşür. Örneğin metandan bir hidrojen atomu çıkarıldığında, etan - etil, propan - propil vb.'den bir metil radikali oluşur.

Radikaller ayrıca inorganik bileşiklerden de oluşur. Örneğin nitrik asitten OH hidroksil grubunu çıkararak nitro grubu adı verilen tek değerlikli bir -NO2 radikali elde edebilirsiniz.

Bir molekülden ayrıldığında iki hidrojen atomunun alkanı, iki değerlikli radikaller oluşur, bunların isimleri de karşılık gelen hidrokarbonların isimlerinden oluşur, ancak sonu şu şekilde değişir:

• ylen, eğer hidrojen atomları bir karbon atomundan çıkarılırsa,
• iki hidrojen atomunun iki bitişik karbon atomundan kopması durumunda ylen.

Alkanlar: kimyasal özellikler

Alkanların karakteristik reaksiyonlarını ele alalım. Tüm alkanlar ortak kimyasal özellikleri paylaşır. Bu maddeler aktif değildir.

Hidrokarbonları içeren bilinen tüm reaksiyonlar iki türe ayrılır:

• C-H bağının bölünmesi (bir örnek, bir ikame reaksiyonudur);
• C-C bağının kopması (çatlama, ayrı parçaların oluşması).

Radikaller oluşum anında oldukça aktiftirler. Kendi başlarına saniyenin çok küçük bir kısmı için var olurlar. Radikaller birbirleriyle kolayca reaksiyona girer. Eşlenmemiş elektronları yeni bir kovalent bağ oluşturur. Örnek: CH3 + CH3 → C2H6

Radikaller kolayca reaksiyona girer organik madde molekülleri ile. Ya onlara bağlanırlar ya da eşlenmemiş elektronlu bir atomu çıkarırlar, bunun sonucunda yeni radikaller ortaya çıkar ve bu da diğer moleküllerle reaksiyona girebilir. Böyle bir zincirleme reaksiyonla, yalnızca zincir kırıldığında büyümeyi durduran makromoleküller elde edilir (örnek: iki radikalin birleşimi)

Serbest radikal reaksiyonları aşağıdakiler gibi birçok önemli kimyasal süreci açıklar:

• Patlamalar;
• Oksidasyon;
• Petrol çatlaması;
• Doymamış bileşiklerin polimerizasyonu.

Detaylar kimyasal özellikler dikkate alınabilirörnek olarak metanı kullanan doymuş hidrokarbonlar. Yukarıda bir alkan molekülünün yapısını zaten düşündük. Metan molekülündeki karbon atomları sp3 hibridizasyonu halindedir ve oldukça kuvvetli bir bağ oluşur. Metan kokusu ve rengi olan bir gazdır. Havadan daha hafiftir. Suda az çözünür.

Alkanlar yanabilir. Metan mavimsi soluk bir alevle yanıyor. Bu durumda reaksiyonun sonucu karbon monoksit ve su olacaktır. Bu hidrokarbonlar, havayla karıştırıldığında ve ayrıca oksijenle karıştırıldığında, özellikle hacim oranı 1:2 ise, patlayıcı karışımlar oluşturur ve bu da onu günlük yaşamda ve madenlerde kullanım için son derece tehlikeli hale getirir. Metan tamamen yanmazsa kurum oluşur. Endüstride bu şekilde elde edilir.

Metanın katalizör varlığında oksidasyonu ile formaldehit ve metil alkol elde edilir. Metan kuvvetli bir şekilde ısıtılırsa CH4 → C + 2H2 formülüne göre ayrışır.

Metan bozunmasıözel donanımlı fırınlarda ara ürüne kadar gerçekleştirilebilir. Ara ürün asetilen olacaktır. Reaksiyon formülü 2CH4 → C2H2 + 3H2'dir. Asetilenin metandan ayrılması, üretim maliyetlerini neredeyse yarı yarıya azaltır.

Metanın su buharı ile dönüştürülmesiyle metandan hidrojen de üretilir. İkame reaksiyonları metanın karakteristiğidir. Böylece, normal sıcaklıklarda, ışıkta halojenler (Cl, Br), hidrojeni metan molekülünden aşamalı olarak uzaklaştırır. Bu sayede halojen türevleri adı verilen maddeler oluşur. Klor atomları Bir hidrokarbon molekülündeki hidrojen atomlarının yerini alarak farklı bileşiklerin bir karışımını oluştururlar.

Bu karışım, klorometan (CH3Cl veya metil klorür), diklorometan (CH2Cl2 veya metilen klorür), triklorometan (CHCl3 veya kloroform), karbon tetraklorür (CCl4 veya karbon tetraklorür) içerir.

Bu bileşiklerin herhangi biri karışımdan izole edilebilir. Üretimde kloroform ve karbon tetraklorür, organik bileşiklerin (yağlar, reçineler, kauçuk) çözücüleri olmaları nedeniyle büyük önem taşımaktadır. Metan halojen türevleri zincirsiz radikal mekanizmasıyla oluşur.

Işık klor moleküllerini etkiler sonuç olarak dağılıyorlar metan molekülünden bir elektronlu bir hidrojen atomunu soyutlayan inorganik radikallere dönüşür. Bu HCl ve metil üretir. Metil bir klor molekülü ile reaksiyona girerek bir halojen türevi ve bir klor radikali oluşturur. Klor radikali daha sonra zincirleme reaksiyonu sürdürür.

Normal sıcaklıklarda metan alkalilere, asitlere ve birçok oksitleyici maddeye karşı yeterince dirençlidir. Bunun istisnası nitrik asittir. Bununla reaksiyona girerek nitrometan ve su oluşur.

Ekleme reaksiyonları metan için tipik değildir, çünkü molekülündeki tüm değerler doymuştur.

Hidrokarbonların katıldığı reaksiyonlar yalnızca C-H bağının bölünmesiyle değil, aynı zamanda C-C bağının bölünmesiyle de gerçekleşebilir. Bu tür dönüşümler yüksek sıcaklıkların varlığında meydana gelir ve katalizörler. Bu reaksiyonlar dehidrojenasyonu ve çatlamayı içerir.

Doymuş hidrokarbonlardan asitler oksidasyonla elde edilir - asetik asit (bütandan), yağ asitleri (parafinden).

Metan üretimi

Doğada metan oldukça yaygın bir şekilde dağıtılmaktadır. Çoğu yanıcı doğal ve yapay gazın ana bileşenidir. Madenlerdeki kömür damarlarından, bataklıkların dibinden salınır. Doğal gazlar (petrol sahalarından kaynaklanan ilişkili gazlarda çok belirgindir) yalnızca metan değil aynı zamanda diğer alkanları da içerir. Bu maddelerin kullanım alanları çeşitlidir. Çeşitli endüstrilerde, tıpta ve teknolojide yakıt olarak kullanılırlar.

Laboratuvar koşullarında bu gaz, sodyum asetat + sodyum hidroksit karışımının ısıtılmasının yanı sıra alüminyum karbür ve suyun reaksiyonuyla açığa çıkar. Metan ayrıca basit maddelerden de elde edilir. Bunun için önkoşullarısıtma ve katalizördür. Su buharına dayalı sentez yoluyla metan üretimi endüstriyel öneme sahiptir.

Metan ve homologları, karşılık gelen organik asitlerin tuzlarının alkalilerle kalsinasyonuyla elde edilebilir. Alkanların üretilmesi için başka bir yöntem, monohalojen türevlerinin sodyum metali ile ısıtıldığı Wurtz reaksiyonudur.