موضوع الكيمياء العضوية. المواد العضوية - هايبر ماركت المعرفة

أرز. 5. فريدريش فولر
(1800–1882)

أرز. 6. الكسندر
ميخائيلوفيتش بتليروف
(1828–1886)

يمكن صياغة جوهر نظرية التركيب الكيميائي الذي أنشأوه في شكل ثلاث افتراضات.
1. ترتبط الذرات في الجزيئات بترتيب معين وفقًا لتكافؤها ، ويكون الكربون في المركبات العضوية رباعي التكافؤ.
2. لا يتم تحديد خصائص المواد فقط من خلال التركيب النوعي والكمي للعناصر ، ولكن أيضًا بترتيب روابط الذرات في الجزيئات ، أي التركيب الكيميائي.
3. الذرات في الجزيئات لها تأثير متبادل على بعضها البعض ، مما يؤثر على خصائص المواد.
* كيميائي ألماني. أجرى بحثا في مجال الكيمياء العضوية وغير العضوية. ثبت وجود ظاهرة الايزومرية ، ولأول مرة نفذت تصنيع المواد العضوية (اليوريا) من غير العضوية. حصل على بعض المعادن (الألمنيوم ، البريليوم ، إلخ).
** كيميائي روسي متميز مؤلف نظرية الكيمياء
هيكل المادة العضوية. مرتكز علىمفاهيم الهيكل أوضحت ظاهرة التماثل ، وتوقعت وجود ايزومرات لعدد من المواد وتوليفها لأول مرة. كان أول من صنع مادة سكرية. مؤسس مدرسة الكيمياء الروسيةkov ، والتي تضمنت V.V. Markovnikov ، و AM Zaitsev ، و E.E. Wagner ، و A.

اليوم ، يبدو من غير المعقول أنه حتى منتصف القرن التاسع عشر ، خلال فترة الاكتشافات العظيمة في العلوم الطبيعية ، كان لدى العلماء فكرة ضعيفة عن البنية الداخلية للمادة. كان بتليروف هو من أدخل مصطلح "التركيب الكيميائي" ، بمعنى أنه نظام من الروابط الكيميائية بين الذرات في الجزيء ، وترتيبها المتبادل في الفضاء. بفضل هذا الفهم لبنية الجزيء ، أصبح من الممكن شرح ظاهرة التماثل ، والتنبؤ بوجود أيزومرات غير معروفة ، وربط خصائص المواد بتركيبها الكيميائي. كتوضيح لظاهرة الأيزومرية ، نقدم صيغ وخصائص مادتين - كحول الإيثيل وثنائي ميثيل الأثير ، اللذان لهما نفس التركيب الأولي لـ C2H6O ، لكن لهما تراكيب كيميائية مختلفة (الجدول 2).
الجدول 2

رسم توضيحي لاعتماد خصائص مادة مامن هيكلها

تعد ظاهرة التماثل المنتشر على نطاق واسع في الكيمياء العضوية أحد أسباب تنوع المواد العضوية. سبب آخر لتنوع المواد العضوية يكمن في القدرة الفريدة لذرة الكربون على تكوين روابط كيميائية مع بعضها البعض ، مما يؤدي إلى سلاسل الكربون.
أطوال وهياكل مختلفة: غير متفرعة ، متفرعة ، مغلقة. على سبيل المثال ، يمكن لأربع ذرات كربون أن تشكل سلاسل مثل هذه:

إذا أخذنا في الاعتبار أنه بين ذرتين من الكربون لا يمكن أن يكون هناك روابط بسيطة (مفردة) من C-C فحسب ، بل أيضًا مزدوجة C = C وثلاثية C≡C ، ثم عدد المتغيرات من سلاسل الكربون ، وبالتالي ، عضوي مختلف المواد تزيد بشكل كبير.
يعتمد تصنيف المواد العضوية أيضًا على نظرية بتليروف للتركيب الكيميائي. اعتمادًا على الذرات التي تشكل العناصر الكيميائية جزءًا من الجزيء ، كل المجموعات العضوية الكبيرة: الهيدروكربونات ، والمركبات المحتوية على الأكسجين ، والمركبات المحتوية على النيتروجين.
الهيدروكربونات هي مركبات عضوية تتكون فقط من ذرات الكربون والهيدروجين.
وفقًا لهيكل سلسلة الكربون ، ووجود أو عدم وجود روابط متعددة فيها ، يتم تقسيم جميع الهيدروكربونات إلى عدة فئات. هذه الفئات موضحة في الشكل 2.
إذا كان الهيدروكربون لا يحتوي على روابط متعددة وسلسلة ذرات الكربون غير مغلقة ، فإنها تنتمي ، كما تعلم ، إلى فئة الهيدروكربونات المشبعة ، أو الألكانات. أصل هذه الكلمة عربي ، واللاحقة -en موجودة في أسماء جميع الهيدروكربونات من هذه الفئة.
مخطط 2

تصنيف الهيدروكربون

إن وجود رابطة مزدوجة واحدة في جزيء الهيدروكربون يجعل من الممكن نسبتها إلى فئة الألكينات ، ويتم التأكيد على علاقتها بهذه المجموعة من المواد
اللاحقة -en في الاسم. أبسط ألكين هو الإيثيلين ، والذي له الصيغة CH2 = CH2. يمكن أن يكون هناك رابطان مزدوجان C = C في جزيء ، وفي هذه الحالة تنتمي المادة إلى فئة الكاديين.
حاول أن تشرح معنى اللواحق -dienes نفسك. على سبيل المثال ، يحتوي butadiene-1،3 على الصيغة البنائية: CH2 = CH – CH = CH2.
تسمى الهيدروكربونات ذات الروابط الثلاثية بين الكربون والكربون في الجزيء الألكينات. تشير اللاحقة -in إلى الانتماء إلى هذه الفئة من المواد. سلف فئة الألكينات هو الأسيتيلين (ethyne) ، والصيغة الجزيئية لها هي C2H2 ، والصيغة الهيكلية هي HC≡CH. من المركبات ذات السلسلة الكربونية المغلقة
الذرات ، أهمها الساحات - فئة خاصة من الهيدروكربونات ، اسم الممثل الأول الذي ربما سمعت عنه - هذا هو البنزين C6H6 ، الصيغة الهيكلية معروفة أيضًا لكل شخص مثقف:

كما فهمت بالفعل ، بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين ، يمكن أن تشتمل تركيبة المواد العضوية على ذرات عناصر أخرى ، خاصة الأكسجين والنيتروجين. في أغلب الأحيان ، تشكل ذرات هذه العناصر في مجموعات مختلفة مجموعات تسمى وظيفية.
المجموعة الوظيفية هي مجموعة من الذرات تحدد الخصائص الكيميائية الأكثر تميزًا لمادة ما وانتمائها إلى فئة معينة من المركبات.
يتم عرض الفئات الرئيسية للمركبات العضوية التي تحتوي على مجموعات وظيفية في المخطط 3.
مخطط 3
الفئات الرئيسية للمواد العضوية التي تحتوي على مجموعات وظيفية

تسمى المجموعة الوظيفية -OH الهيدروكسيل وتحدد الانتماء إلى واحدة من أهم فئات المواد العضوية - الكحولات.
يتم تشكيل أسماء الكحولات باستخدام اللاحقة -ol. على سبيل المثال ، أشهر ممثل للكحول هو الكحول الإيثيلي أو الإيثانول C2H5OH.
يمكن ربط ذرة الأكسجين بذرة كربون بواسطة رابطة كيميائية مزدوجة. المجموعة> C = O تسمى كاربونيل. مجموعة كاربونيل جزء من عدة
المجموعات الوظيفية ، بما في ذلك الألدهيد والكربوكسيل. المركبات العضوية التي تحتوي على هذه المجموعات الوظيفية تسمى الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية ، على التوالي. أشهر ممثلي الألدهيدات هم الفورمالديهايد HCO وأسيتالديهيد CH3COH. مع حمض الأسيتيك CH3COOH ، الذي يسمى المحلول بخل المائدة ، ربما يكون الجميع مألوفًا. السمة الهيكلية المميزة للمركبات العضوية المحتوية على النيتروجين ، وقبل كل شيء ، الأمينات والأحماض الأمينية ، هي وجود المجموعة الأمينية –NH2 في جزيئاتها.
التصنيف أعلاه للمواد العضوية نسبي أيضًا. مثلما يمكن أن يحتوي جزيء واحد (على سبيل المثال ، alkadienes) على رابطتين متعددتين ، يمكن أن تكون المادة مالكة لمجموعتين وظيفيتين أو أكثر. لذا ، فإن الوحدات الهيكلية للحوامل الرئيسية للحياة على الأرض - جزيئات البروتين - هي أحماض أمينية. تحتوي جزيئات هذه المواد بالضرورة على مجموعتين وظيفيتين على الأقل - مجموعة الكربوكسيل والأمينية. يُطلق على أبسط حمض أميني اسم الجلايسين وله الصيغة:

مثل هيدروكسيدات الأمفوتريك ، تجمع الأحماض الأمينية بين خصائص الأحماض (بسبب مجموعة الكربوكسيل) والقواعد (بسبب وجود مجموعة أمينية في الجزيء).
لتنظيم الحياة على الأرض ، فإن الخصائص المتذبذبة للأحماض الأمينية لها أهمية خاصة - بسبب تفاعل المجموعات الأمينية ومجموعات الكربوكسيل من الأحماض الأمينية.
ترتبط الكثير في سلاسل البروتينات البوليمرية.
؟ 1. ما هي الأحكام الرئيسية لنظرية التركيب الكيميائي لـ A.M. Butlerov. ما الدور الذي لعبته هذه النظرية في تطوير الكيمياء العضوية؟
2. ما هي فئات الهيدروكربونات التي تعرفها؟ على أي أساس تم هذا التصنيف؟
3. ما يسمى بالمجموعة الوظيفية لمركب عضوي؟ ما هي المجموعات الوظيفية التي يمكنك تسميتها؟ ما هي فئات المركبات العضوية التي تحتوي على هذه المجموعات الوظيفية؟ اكتب الصيغ العامة لفئات المركبات وصيغ ممثليها.
4. أعط تعريفًا للتشابه ، اكتب صيغ الأيزومرات الممكنة للمركبات المكونة من C4H10O. باستخدام مصادر المعلومات المختلفة ، قم بتسمية كل منها وقم بإعداد تقرير عن أحد المجمعات.
5. خصص المواد التي تكون صيغها: C6H6 ، C2H6 ، C2H4 ، HCOOH ، CH3OH ، C6H12O6 للفئات المقابلة من المركبات العضوية. باستخدام مصادر المعلومات المختلفة ، قم بتسمية كل منها وقم بإعداد تقرير عن أحد المجمعات.
6. الصيغة التركيبية للجلوكوز: إلى أي فئة من المركبات العضوية ستصنف هذه المادة؟ لماذا يطلق عليه مركب ذو وظيفة مزدوجة؟
7. قارن المركبات الأمفوتيرية العضوية وغير العضوية.
8. لماذا يشار إلى الأحماض الأمينية بمركبات ذات وظيفة مزدوجة؟ ما الدور الذي تلعبه هذه الميزة الهيكلية للأحماض الأمينية في تنظيم الحياة على الأرض؟
9. قم بإعداد رسالة حول موضوع "الأحماض الأمينية هي" لبنات "الحياة باستخدام إمكانيات الإنترنت.
10. أعط أمثلة على النسبية لتقسيم المركبات العضوية إلى فئات معينة. ارسم موازيات نسبية مماثلة للمركبات غير العضوية.

أبسط تصنيف هو أن جميع المواد المعروفة مقسمة إلى عضوي وغير عضوي. المواد العضوية الهيدروكربوناتومشتقاتها. جميع المواد الأخرى غير عضوية.

مواد غير عضويةمقسمة إلى تكوين بسيطة ومعقدة.

مواد بسيطةتتكون من ذرات عنصر كيميائي واحد وتنقسم إلى معادن ، غير فلزية ، غازات نبيلة. تتكون المركبات من ذرات من عناصر مختلفة مرتبطة كيميائيًا ببعضها البعض.

تنقسم المواد غير العضوية المعقدة وفقًا لتكوينها وخصائصها إلى الفئات الرئيسية التالية: أكاسيد ، قواعد ، أحماض ، هيدروكسيدات مذبذبة ، أملاح.

• أكاسيد- هذه مواد معقدة تتكون من عنصرين كيميائيين أحدهما أكسجين له حالة أكسدة (-2). الصيغة العامة للأكاسيد هي: E m O n ، حيث m هو عدد ذرات العنصر E ، و n هو عدد ذرات الأكسجين. الأكاسيد ، بدورها ، تصنف إلى مكونة للملح وغير مكونة للملح. تنقسم المواد المكونة للملح إلى قاعدية ، مذبذبة ، حمضية ، والتي تتوافق مع القواعد ، هيدروكسيدات مذبذبة ، أحماض ، على التوالي.
• أكاسيد أساسيةهي أكاسيد معدنية في حالات الأكسدة +1 و +2. وتشمل هذه:
  • أكاسيد المعادن من المجموعة الفرعية الرئيسية للمجموعة الأولى ( الفلزات القلوية) لي الاب
  • أكاسيد المعادن من المجموعة الفرعية الرئيسية للمجموعة الثانية ( المغنيسيوم والمعادن الأرضية القلوية) إم جي رع
  • أكاسيد المعادن الانتقالية في حالات الأكسدة المنخفضة
• أكاسيد حامضية- تشكيل غير المعادن مع S.O. أكثر من +2 والمعادن مع S.O. من +5 إلى +7 (SO 2 و SeO 2 و P 2 O 5 و As 2 O 3 و CO 2 و SiO 2 و CrO 3 و Mn 2 O 7). استثناء: لا أكاسيد 2 و ClO 2 لا توجد هيدروكسيدات حمضية مقابلة ، لكنها تعتبر حمضية.
• أكاسيد الأمفوتريك- يتكون من معادن مذبذبة مع S.O. +2 و +3 و +4 (BeO و Cr 2 O 3 و ZnO و Al 2 O 3 و GeO 2 و SnO 2 و PbO).
• أكاسيد غير مكونة للملح- أكاسيد غير الفلزات مع С.О. + 1 ، +2 (СО ، NO ، N 2 O ، SiO).
• أسس- هذه مواد معقدة تتكون من ذرات معدنية ومجموعة هيدروكسو واحدة أو أكثر (-OH). الصيغة العامة للقواعد هي: M (OH) y ، حيث y هو عدد مجموعات الهيدروكسو التي تساوي حالة أكسدة المعدن M (عادةً +1 و +2). تنقسم القواعد إلى قابل للذوبان (قلوي) وغير قابل للذوبان.
• الأحماض- (هيدروكسيدات الحمض) عبارة عن مواد معقدة تتكون من ذرات هيدروجين يمكن استبدالها بذرات معدنية وبقايا حمضية. الصيغة العامة للأحماض: H x Ac ، حيث Ac عبارة عن بقايا حمضية (من "الحمض" الإنجليزي - حمض) ، x هو عدد ذرات الهيدروجين التي تساوي شحنة أيون بقايا الحمض.
• هيدروكسيدات أمفوتيريةهي مواد معقدة تظهر خصائص الأحماض وخصائص القواعد. لذلك ، يمكن كتابة صيغ هيدروكسيدات مذبذبة في شكل أحماض وفي شكل قواعد.
• ملح- هذه مواد معقدة تتكون من كاتيونات معدنية وأنيونات بقايا حمضية. ينطبق هذا التعريف على الأملاح المتوسطة.
• أملاح متوسطة- هذه هي منتجات الاستبدال الكامل لذرات الهيدروجين في جزيء الحمض بواسطة ذرات معدنية أو الاستبدال الكامل لمجموعات الهيدروكسو في الجزيء الأساسي بمخلفات حمضية.
• الأملاح الحمضية- يتم استبدال ذرات الهيدروجين في الحمض جزئيًا بذرات معدنية. يتم الحصول عليها عن طريق تحييد قاعدة بها فائض من الحمض. لتسمية بشكل صحيح ملح حامض ،من الضروري إضافة البادئة hydro- أو dihydro- إلى اسم الملح العادي ، اعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين التي يتكون منها الملح الحمضي. على سبيل المثال ، KHCO 3 عبارة عن بيكربونات البوتاسيوم ، KH 2 PO 4 هو ثنائي هيدروورثوفوسفات البوتاسيوم . يجب أن نتذكر أن الأملاح الحمضية يمكن أن تشكل فقط اثنين أو أكثر من الأحماض الأساسية.
• أملاح أساسية- يتم استبدال مجموعات الهيدروكسو للقاعدة (OH -) جزئيًا بمخلفات حمضية. لتسمية ملح أساسي ،من الضروري إضافة البادئة hydroxo- أو dihydroxo- إلى اسم الملح العادي ، اعتمادًا على عدد مجموعات OH التي يتكون منها الملح. على سبيل المثال ، (CuOH) 2 CO 3 هو النحاس (II) hydroxocarbonate. يجب أن نتذكر أن الأملاح الأساسية لا يمكن إلا أن تشكل قواعد تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات الهيدروكسو.
• أملاح مزدوجة- يوجد في تكوينهما كاتيونات مختلفة ، يتم الحصول عليها عن طريق التبلور من محلول مختلط من الأملاح مع كاتيونات مختلفة ، ولكن نفس الأنيونات. على سبيل المثال ، KAl (SO 4) 2 ، KNaSO 4.
• أملاح مختلطة- في تكوينها هناك نوعان من الأنيونات المختلفة. على سبيل المثال ، Ca (OCl) Cl.
• أملاح الهيدرات (هيدرات الكريستال) - تشمل جزيئات ماء التبلور. مثال: Na 2 SO 4 10H 2 O.

تصنيف المواد العضوية

تسمى المركبات التي تحتوي على ذرات الهيدروجين والكربون فقط الهيدروكربونات. قبل البدء في هذا القسم ، تذكر ، لتبسيط السجل ، أن الكيميائيين لا يرسمون ذرات الكربون والهيدروجين في سلاسل ، لكن لا تنس أن الكربون يشكل أربع روابط ، وإذا كان الكربون في الشكل مرتبطًا برابطة اثنين ، فهو ملزم برقمين المزيد من الروابط مع الهيدروجين ، على الرغم من أنها الأخيرة وغير محددة:

اعتمادًا على هيكل سلسلة الكربون ، يتم تقسيم المركبات العضوية إلى مركبات ذات سلسلة مفتوحة - لا دوري(أليفاتية) و دوري- بسلسلة ذرات مغلقة.

دوريتنقسم إلى مجموعتين: الكربوهيدرات الحلقيةوصلات و حلقية غير متجانسة.

المركبات الكربوهيدراتية الحلقية، بدورها ، تشمل سلسلتين من المركبات: أليكسليكو عطري.

المركبات العطريةتعتمد بنية الجزيئات على دورات تحتوي على كربون مسطح مع نظام مغلق خاص من الإلكترونات. تشكيل نظام π مشترك (سحابة إلكترون واحدة).

يمكن أن تحتوي كل من الهيدروكربونات الحلقية (الأليفاتية) والحلقة على روابط متعددة (مزدوجة أو ثلاثية). تسمى هذه الهيدروكربونات غير محدود(غير مشبع) ، على عكس هامش(مشبع) يحتوي على روابط مفردة فقط.

Pi-bond (π-bond) - رابطة تساهمية تتكون من تداخل المدارات الذرية p. على النقيض من رابطة سيجما ، التي تحدث عن طريق تداخل مدارات s-atomic على طول خط الترابط الذري ، تحدث روابط pi عندما تتداخل مدارات p-atomic على جانبي خط الترابط الذري.

في حالة تكوين نظام عطري ، على سبيل المثال ، البنزين C6H6 ، تكون كل ذرة من ذرات الكربون الست في حالة sp2 - تهجين وتشكل ثلاث روابط سيجما بزوايا رابطة تبلغ 120 درجة. يتم توجيه الإلكترون الرابع من كل ذرة كربون عموديًا على مستوى حلقة البنزين. بشكل عام ، تنشأ رابطة واحدة تمتد إلى جميع ذرات الكربون في حلقة البنزين. يتم تشكيل منطقتين من روابط pi ذات الكثافة الإلكترونية العالية على جانبي مستوى روابط سيجما. مع مثل هذه الرابطة ، تصبح جميع ذرات الكربون في جزيء البنزين متكافئة ، وبالتالي ، فإن مثل هذا النظام يكون أكثر استقرارًا من النظام الذي يحتوي على ثلاث روابط مزدوجة محلية.

تسمى الهيدروكربونات الأليفاتية المحدودة الألكانات ، ولها الصيغة العامة C n H 2n + 2 ، حيث n هو عدد ذرات الكربون. غالبًا ما يستخدم الاسم القديم اليوم - البارافينات:

تسمى الهيدروكربونات الأليفاتية غير المشبعة مع رابطة ثلاثية واحدة الألكينات. صيغتها العامة C n H 2n - 2

الحد من الهيدروكربونات الأليفية الحلقية - الألكانات الحلقية ، وصيغتها العامة هي C n H 2n:

لقد نظرنا في تصنيف الهيدروكربونات. ولكن إذا تم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في هذه الجزيئات بذرات أخرى أو مجموعات من الذرات (الهالوجينات ، مجموعات الهيدروكسيل ، المجموعات الأمينية ، إلخ) ، يتم تكوين مشتقات الهيدروكربون: مشتقات الهالوجين ، المحتوية على الأكسجين ، المحتوية على النيتروجين والعضوية الأخرى مجمعات سكنية.

تسمى الذرات أو مجموعات الذرات التي تحدد الخصائص الأكثر تميزًا لفئة معينة من المواد بالمجموعات الوظيفية.

تشكل الهيدروكربونات في مشتقاتها مع نفس المجموعة الوظيفية سلسلة متجانسة.

السلسلة المتماثلة هي سلسلة من المركبات التي تنتمي إلى نفس الفئة (متجانسات) ، وتختلف عن بعضها البعض في التركيب بعدد صحيح من -CH 2 - مجموعات (فرق متماثل) ، لها بنية متشابهة ، وبالتالي لها خصائص كيميائية متشابهة.

إن تشابه الخصائص الكيميائية للمتماثلات يبسط إلى حد كبير دراسة المركبات العضوية.

الهيدروكربونات المستبدلة

• مشتقات الهالوجين من الهيدروكربوناتيمكن اعتبارها منتجات للإحلال في الهيدروكربونات لواحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين بواسطة ذرات الهالوجين. وفقًا لهذا ، يمكن أن توجد مشتقات هالوجين أحادية مشبعة وغير مشبعة (بشكل عام بولي). ، الإيثرات والإسترات.
• كحول- مشتقات الهيدروكربونات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات الهيدروكسيل ، وتسمى الكحولات أحادية الهيدروكسيل إذا كانت تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة ، وتكون مشبعة إذا كانت من مشتقات الألكانات ، الصيغة العامة للكحولات أحادية الماء المشبعة: R-OH.
• الفينولات- مشتقات الهيدروكربونات العطرية (سلسلة البنزين) ، حيث يتم استبدال واحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين بمجموعات الهيدروكسيل.
• الألدهيدات والكيتونات- مشتقات الهيدروكربونات التي تحتوي على مجموعة ذرات كربونيل (كاربونيل). في جزيئات الألدهيد ، يذهب أحد روابط الكربونيل إلى الوصلة مع ذرة هيدروجين ، والآخر - مع جذر هيدروكربوني. في حالة الكيتونات ، ترتبط مجموعة الكربونيل مع اثنان (مختلفان عمومًا) من الجذور.
• الاثيراتهي مواد عضوية تحتوي على جزأين هيدروكربونيين متصلين بواسطة ذرة أكسجين: R = O-R أو R-O-R 2. يمكن أن تكون الجذور متماثلة أو مختلفة. يتم التعبير عن تكوين الإيثرات بالصيغة C n H 2n + 2O.
• استرات- المركبات المتكونة عن طريق استبدال ذرة الهيدروجين من مجموعة الكربوكسيل في الأحماض الكربوكسيلية بجذر هيدروكربوني.
• مركبات النيترو- مشتقات الهيدروكربونات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة نيترو -NO 2.
• الأمينات- المركبات التي تعتبر من مشتقات الأمونيا ، حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين بجذور الهيدروكربون ، اعتمادًا على طبيعة الجذر ، يمكن أن تكون الأمينات أليفاتية. اعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين التي تم استبدالها بالجذور ، يتم تمييز الأمينات الأولية والثانوية والثالثية. في حالة معينة ، قد يكون للأمينات الثانوية والثالثية نفس الجذور. يمكن أيضًا اعتبار الأمينات الأولية كمشتقات للهيدروكربونات (الألكانات) حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة أمينية. تحتوي الأحماض الأمينية على مجموعتين وظيفيتين متصلتين بجذر هيدروكربوني - مجموعة أمينية - NH 2 وكربوكسيل - COOH.

من المعروف أن المركبات العضوية الهامة الأخرى لها عدة مجموعات وظيفية مختلفة أو متطابقة ، سلاسل خطية طويلة مرتبطة بحلقات البنزين. في مثل هذه الحالات ، من المستحيل وضع تعريف صارم لما إذا كانت مادة ما تنتمي إلى فئة معينة. غالبًا ما يتم عزل هذه المركبات إلى مجموعات محددة من المواد: الكربوهيدرات ، والبروتينات ، والأحماض النووية ، والمضادات الحيوية ، والقلويدات ، وما إلى ذلك. في الوقت الحاضر ، تُعرف أيضًا العديد من المركبات التي يمكن تصنيفها على أنها عضوية وغير عضوية. يطلق عليهم مركبات عضوية. يمكن اعتبار بعضها كمشتقات للهيدروكربونات.

التسمية

يتم استخدام تسميتين لتسمية المركبات العضوية - أسماء عقلانية ومنهجية (IUPAC) وتافهة.

تجميع الأسماء وفقًا لتسمية IUPAC:

1) أساس اسم المركب هو جذر الكلمة ، ويشير إلى الهيدروكربون المشبع بنفس عدد الذرات مثل السلسلة الرئيسية.

2) تضاف لاحقة إلى الجذر ، تميز درجة التشبع:

و (محدد ، لا توجد سندات متعددة) ؛

يونغ (في وجود رابطة مزدوجة) ؛

ينج (في وجود رابطة ثلاثية).

إذا كان هناك عدة روابط متعددة ، فسيتم الإشارة إلى عدد هذه السندات (-diene ، -triene ، إلخ) في اللاحقة ، وبعد اللاحقة ، يجب الإشارة إلى موضع الرابطة المتعددة بالأرقام ، على سبيل المثال:

CH 3 -CH 2 -CH \ u003d CH 2 CH 3 -CH \ u003d CH -CH 3

بيوتين -1 بيوتين -2

CH 2 \ u003d CH - CH \ u003d CH 2

يتم أخذ مجموعات مثل النيترو والهالوجينات والجذور الهيدروكربونية غير المدرجة في السلسلة الرئيسية إلى البادئة. تم سردها في الترتيب الأبجدي. يُشار إلى موضع البديل برقم قبل البادئة.

ترتيب العنوان كما يلي:

1. أوجد أطول سلسلة من ذرات الكربون.

2. قم بترقيم ذرات الكربون بالتتابع في السلسلة الرئيسية ، بدءًا من النهاية الأقرب للفرع.

3. يتكون اسم الألكان من أسماء الجذور الجانبية ، مدرجة بالترتيب الأبجدي ، تشير إلى الموضع في السلسلة الرئيسية ، واسم السلسلة الرئيسية.

اللغة الكيميائية ، التي تتضمن الرمزية الكيميائية كأحد الأجزاء الأكثر تحديدًا (بما في ذلك الصيغ الكيميائية) ، هي وسيلة فعالة ومهمة لمعرفة الكيمياء وبالتالي تتطلب تطبيقًا واضحًا وواعيًا.

الصيغ الكيميائية- هذه صور شرطية لتكوين وهيكل المواد الفردية كيميائيًا من خلال الرموز الكيميائية والمؤشرات والعلامات الأخرى. عند دراسة التركيب والتركيب الكيميائي والإلكتروني والمكاني للمواد وخواصها الفيزيائية والكيميائية والتشابه والظواهر الأخرى ، يتم استخدام الصيغ الكيميائية من أنواع مختلفة.

يتم استخدام العديد من أنواع الصيغ على وجه الخصوص (أبسطها ، الجزيئية ، الهيكلية ، الإسقاط ، التوافقية ، إلخ) في دراسة مواد التركيب الجزيئي - معظم المواد العضوية وجزء صغير نسبيًا من المواد غير العضوية في ظل الظروف العادية. يتم استخدام أنواع أقل بكثير من الصيغ (أبسطها) في دراسة المركبات غير الجزيئية ، والتي ينعكس هيكلها بشكل أكثر وضوحًا في نماذج الكرة والعصا ومخططات الهياكل البلورية أو خلايا الوحدة الخاصة بها.

رسم الصيغ الهيكلية الكاملة والقصيرة للهيدروكربونات

مثال:

قم بعمل صيغة هيكلية كاملة ومختصرة للبروبان C 3 H 8.

المحلول:

1. اكتب 3 ذرات كربون في خط ، واربطها بالسندات:

S –S – S

2. أضف شرطات (روابط) بحيث تمتد 4 روابط من كل ذرة كربون:

4. اكتب صيغة هيكلية موجزة:

CH 3 -CH 2 -CH 3

جدول الذوبان

تُصنف المركبات العضوية وفقًا لخاصيتين بنيويتين رئيسيتين:

هيكل سلسلة الكربون (الهيكل الكربوني) ؛

وجود وهيكل المجموعات الوظيفية.

الهيكل العظمي الكربوني (سلسلة الكربون) - سلسلة من ذرات الكربون المرتبطة كيميائياً.

المجموعة الوظيفية هي ذرة أو مجموعة ذرات تحدد ما إذا كان المركب ينتمي إلى فئة معينة ومسؤول عن خواصه الكيميائية.

تصنيف المركبات حسب هيكل سلسلة الكربون

اعتمادًا على هيكل سلسلة الكربون ، تنقسم المركبات العضوية إلى حلقية ودورية.

المركبات غير الحلقية - المركبات ذات افتح(مفتوحة) سلسلة الكربون. تسمى هذه الاتصالات أيضًا أليفاتية.

من بين المركبات غير الحلقية ، يتم تمييز المركبات المقيدة (المشبعة) ، التي تحتوي في الهيكل العظمي فقط على روابط C-C و غير محدود(غير مشبعة) ، بما في ذلك الروابط المتعددة C = C و C C.

مركبات لا حلقية

حد:

غير محدود:

تنقسم المركبات غير الحلقية أيضًا إلى مركبات سلسلة مستقيمة ومتفرعة السلسلة. في هذه الحالة ، يتم أخذ عدد روابط ذرة الكربون مع ذرات الكربون الأخرى في الاعتبار.

السلسلة ، التي تتضمن ذرات كربون من الدرجة الثالثة أو الرباعية ، متفرعة (غالبًا ما يُشار إليها بالبادئة "iso" في الاسم).

فمثلا:

ذرات الكربون:

الأولية؛

ثانوي؛

بعد الثانوي.

المركبات الحلقية هي مركبات ذات سلسلة كربون مغلقة.

اعتمادًا على طبيعة الذرات التي تتكون منها الدورة ، يتم تمييز المركبات الحلقية الكربونية وغير المتجانسة.

تحتوي المركبات الكربونية الحلقية على ذرات كربون فقط في الدورة. وهي مقسمة إلى مجموعتين تختلفان اختلافًا كبيرًا في الخواص الكيميائية: الأليفاتية الحلقية - الأليفاتية الحلقية - للمركبات القصيرة - والمركبات العطرية.

المركبات الكربوهيدراتية الحلقية

أليسيكليك:

عطرية:

تحتوي المركبات الحلقية غير المتجانسة في الدورة ، بالإضافة إلى ذرات الكربون ، على ذرة واحدة أو أكثر من العناصر الأخرى - الذرات غير المتجانسة(من اليونانية. مغاير- أخرى ، مختلفة) - أكسجين ، نيتروجين ، كبريت ، إلخ.

المركبات الحلقية غير المتجانسة

تصنيف المركبات حسب المجموعات الوظيفية

المركبات التي تحتوي فقط على الكربون والهيدروجين تسمى الهيدروكربونات.

يمكن اعتبار المركبات العضوية الأخرى ، الأكثر عددًا ، كمشتقات للهيدروكربونات ، والتي تتشكل عندما يتم إدخال مجموعات وظيفية تحتوي على عناصر أخرى في الهيدروكربونات.

اعتمادًا على طبيعة المجموعات الوظيفية ، يتم تقسيم المركبات العضوية إلى فئات. يتم عرض بعض المجموعات الوظيفية الأكثر تميزًا وفئات المركبات المقابلة لها في الجدول:

أصناف المركبات العضوية

ملاحظة: يشار إلى المجموعات الوظيفية أحيانًا بالروابط المزدوجة والثلاثية.

قد تحتوي جزيئات المركبات العضوية على مجموعتين أو أكثر من المجموعات الوظيفية المتماثلة أو المختلفة.

على سبيل المثال: HO-CH 2 -CH 2 -OH (ethylene glycol) ؛ NH 2 -CH 2 - COOH (حمض أميني جليكاين).

جميع فئات المركبات العضوية مترابطة. يتم الانتقال من فئة واحدة من المركبات إلى أخرى بشكل أساسي بسبب تحول المجموعات الوظيفية دون تغيير الهيكل الكربوني. تشكل المركبات من كل فئة سلسلة متجانسة.

تصنيف المواد العضوية

اعتمادًا على نوع هيكل سلسلة الكربون ، تنقسم المواد العضوية إلى:

• لا دوري ودوري.
• هامشي (مشبع) وغير مشبع (غير مشبع).
• الكربوهيدرات الحلقية وغير المتجانسة.
• حلقية وعطرية.

المركبات غير الحلقية هي مركبات عضوية لا توجد دورات في جزيئاتها وجميع ذرات الكربون متصلة ببعضها البعض في سلاسل مفتوحة مستقيمة أو متفرعة.

في المقابل ، من بين المركبات غير الحلقية ، يتم تمييز المركبات المحددة (أو المشبعة) ، والتي تحتوي فقط على روابط كربون-كربون واحدة (C-C) في الهيكل الكربوني والمركبات غير المشبعة (أو غير المشبعة) التي تحتوي على مضاعفات - مزدوجة (C \ u003d C) أو ثلاثية (C ≡ C) الاتصالات.

المركبات الحلقية هي مركبات كيميائية فيها ثلاث ذرات أو أكثر مترابطة تشكل حلقة.

اعتمادًا على الذرات التي تتكون منها الحلقات ، يتم تمييز المركبات الحلقية الكربونية والمركبات الحلقية غير المتجانسة.

تحتوي المركبات الكربونية الحلقية (أو isocyclic) على ذرات كربون فقط في دوراتها. وتنقسم هذه المركبات بدورها إلى مركبات أليفاتية دورية ومركبات عطرية.

تحتوي المركبات الحلقية غير المتجانسة على ذرة غير متجانسة واحدة أو أكثر في دورة الهيدروكربون ، وغالبًا ما تكون ذرات الأكسجين أو النيتروجين أو الكبريت.

أبسط فئة من المواد العضوية هي الهيدروكربونات - وهي مركبات تتكون حصريًا من ذرات الكربون والهيدروجين ، أي. رسميا ليس لديها مجموعات وظيفية.

نظرًا لأن الهيدروكربونات لا تحتوي على مجموعات وظيفية ، فلا يمكن تصنيفها إلا وفقًا لنوع الهيكل الكربوني. تنقسم الهيدروكربونات ، اعتمادًا على نوع هيكلها الكربوني ، إلى فئات فرعية:

1) يسمى الحد من الهيدروكربونات غير الحلقية الألكانات. تتم كتابة الصيغة الجزيئية العامة للألكانات بالشكل C n H 2n + 2 ، حيث n هو عدد ذرات الكربون في جزيء الهيدروكربون. لا تحتوي هذه المركبات على أيزومرات بين الطبقات.

2) تنقسم الهيدروكربونات غير المشبعة غير الحلقية إلى:

أ) الألكينات - تحتوي على مضاعف واحد فقط ، أي رابطة C مزدوجة C \ u003d C ، الصيغة العامة للألكينات هي C n H 2n ،

ب) الألكينات - في جزيئات الألكين يوجد أيضًا مضاعف واحد فقط ، وهو رابطة C≡C ثلاثية. الصيغة الجزيئية العامة للألكينات هي C n H 2n-2

ج) alkadienes - في جزيئات alkadienes هناك نوعان من الروابط المزدوجة C = C. الصيغة الجزيئية العامة للكادين هي C n H 2n-2

3) تسمى الهيدروكربونات الحلقية المشبعة cycloalkanes ولها الصيغة الجزيئية العامة C n H 2n.

تعتبر المواد العضوية المتبقية في الكيمياء العضوية من مشتقات الهيدروكربونات ، والتي تشكلت عند إدخال ما يسمى بالمجموعات الوظيفية في جزيئات الهيدروكربون ، والتي تحتوي على عناصر كيميائية أخرى.

وبالتالي ، يمكن كتابة صيغة المركبات مع مجموعة وظيفية واحدة كـ R-X ، حيث R هو جذري هيدروكربوني ، و X مجموعة وظيفية. الجذر الهيدروكربوني هو جزء من جزيء هيدروكربوني بدون ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر.

وفقًا لوجود مجموعات وظيفية معينة ، يتم تقسيم المركبات إلى فئات. يتم عرض المجموعات الوظيفية الرئيسية وفئات المركبات التي تم تضمينها فيها في الجدول:

وبالتالي ، فإن مجموعات مختلفة من أنواع الهياكل العظمية الكربونية مع مجموعات وظيفية مختلفة تعطي مجموعة متنوعة من المتغيرات من المركبات العضوية.

مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات

مشتقات الهالوجين للهيدروكربونات هي مركبات يتم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في جزيء أي هيدروكربون بدئي بواحدة أو أكثر من ذرات الهالوجين ، على التوالي.

دع بعض الهيدروكربونات لها الصيغة ج ن ح م، ثم عند استبدال جزيءه X على ذرات الهيدروجين X ذرات الهالوجين ، فإن صيغة مشتق الهالوجين ستبدو C n H m X Hal X. وبالتالي ، فإن مشتقات الألكانات أحادية الكلور لها الصيغة ج ن H 2n + 1 سلومشتقات ثنائي كلورو C n H 2n Cl 2إلخ.

الكحولات والفينولات

الكحولات عبارة عن مشتقات من الهيدروكربونات يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة الهيدروكسيل -OH. تسمى الكحولات مع مجموعة هيدروكسيل واحدة أحادي الذرةاثنين - ثنائي الذرة، مع ثلاثة ثلاثي الذراتإلخ. فمثلا:

تسمى أيضًا الكحوليات التي تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل كحول متعدد الهيدروكسيل.الصيغة العامة للحد من الكحولات أحادية الهيدرات هي C n H 2n + 1 OH أو C n H 2n + 2 O. الصيغة العامة للحد من الكحولات المتعددة الهيدرات هي C n H 2n + 2 O x ، حيث x هي ذرية الكحول.

يمكن أن تكون الكحوليات أيضًا عطرية. فمثلا:

الصيغة العامة للكحولات العطرية أحادية الماء هي C n H 2n-6 O.

ومع ذلك ، يجب أن يكون مفهوما بوضوح أن مشتقات الهيدروكربونات العطرية التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في النواة العطرية بمجموعات الهيدروكسيل لا تنطبقللكحوليات. إنهم ينتمون إلى الفصل الفينولات . على سبيل المثال ، هذا المركب المعطى عبارة عن كحول:

وهذا الفينول:

يكمن سبب عدم تصنيف الفينولات على أنها كحول في خصائصها الكيميائية المحددة ، والتي تميزها بشكل كبير عن الكحول. من السهل أن نرى أن الفينولات أحادية الهيدرات متماثلة في الكحولات العطرية أحادية الماء ، أي لها أيضًا الصيغة الجزيئية العامة C n H 2n-6 O.

الأمينات

الأمينات تسمى مشتقات الأمونيا حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو اثنتين أو كل ذرات الهيدروجين الثلاث بجذر هيدروكربوني.

الأمينات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة فقط بجذر هيدروكربوني ، أي وجود الصيغة العامة R-NH 2 تسمى الأمينات الأولية.

تسمى الأمينات التي يتم فيها استبدال ذرتين هيدروجين بجذور هيدروكربونية الأمينات الثانوية. يمكن كتابة صيغة أمين ثانوي كـ R-NH-R '. في هذه الحالة ، يمكن للجذرين R و R أن يكونا متماثلين أو مختلفين. فمثلا:

إذا لم تكن هناك ذرات هيدروجين عند ذرة النيتروجين في الأمينات ، أي يتم استبدال ذرات الهيدروجين الثلاث لجزيء الأمونيا بجذر هيدروكربوني ، ثم تسمى هذه الأمينات الأمينات الثلاثية. بشكل عام ، يمكن كتابة صيغة الأمين العالي على النحو التالي:

في هذه الحالة ، يمكن أن تكون الجذور R ، R ، R ، إما متطابقة تمامًا ، أو أن الثلاثة جميعها مختلفة.

الصيغة الجزيئية العامة للأمينات المحددة الأولية والثانوية والثالثية هي C n H 2 n +3 N.

الأمينات العطرية التي تحتوي على بديل واحد غير مشبع لها الصيغة العامة C n H 2 n -5 N

الألدهيدات والكيتونات

الألدهيداتتسمى مشتقات الهيدروكربونات ، وفي ذرة الكربون الأولية ، يتم استبدال ذرتين من الهيدروجين بذرة أكسجين واحدة ، أي مشتقات الهيدروكربونات التي يوجد في بنيتها مجموعة ألدهيد –CH = O. يمكن كتابة الصيغة العامة للألدهيدات كـ R-CH = O. فمثلا:

الكيتوناتتسمى مشتقات الهيدروكربونات ، حيث يتم استبدال ذرتين من الهيدروجين في ذرة الكربون الثانوية بذرة أكسجين ، أي مركبات في هيكلها توجد مجموعة كربونيل -C (O) -.

يمكن كتابة الصيغة العامة للكيتونات كـ R-C (O) -R '. في هذه الحالة ، يمكن أن يكون الجذور R ، R 'متماثلًا أو مختلفًا.

فمثلا:

كما ترون ، فإن الألدهيدات والكيتونات متشابهة جدًا في التركيب ، لكنها لا تزال مميزة كفئات ، نظرًا لوجود اختلافات كبيرة في الخواص الكيميائية بينهما.

الصيغة الجزيئية العامة للكيتونات المشبعة والألدهيدات هي نفسها ولها الشكل C n H 2 n O

الأحماض الكربوكسيلية

الأحماض الكربوكسيليةتسمى مشتقات الهيدروكربونات التي يوجد فيها مجموعة كربوكسيل -COOH.

إذا كان للحمض مجموعتين من الكربوكسيل ، يسمى الحمض حمض ديكاربوكسيليك.

الأحماض أحادية الكربوكسيل المحدودة (مع مجموعة واحدة COOH) لها صيغة جزيئية عامة على شكل C n H 2 n O 2

الأحماض العطرية أحادية الكربوكسيل لها الصيغة العامة C n H 2 n -8 O 2

الاثيرات

الاثيرات -المركبات العضوية التي يرتبط فيها جزأين هيدروكربونيين بشكل غير مباشر من خلال ذرة أكسجين ، أي لديك صيغة على شكل R-O-R '. في هذه الحالة ، يمكن للجذرين R و R أن يكونا متماثلين أو مختلفين.

فمثلا:

الصيغة العامة للإيثرات المشبعة هي نفسها بالنسبة للكحولات أحادية الماء المشبعة ، أي C n H 2 n +1 OH أو C n H 2 n +2 O.

استرات

الإسترات هي فئة من المركبات تعتمد على الأحماض الكربوكسيلية العضوية ، حيث يتم استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل بجذر الهيدروكربون R. ويمكن كتابة الشكل العام للإسترات على النحو التالي:

فمثلا:

مركبات النيترو

مركبات النيترو- مشتقات الهيدروكربونات ، حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة نيترو- NO 2.

مركبات النيترو المحددة بمجموعة نيترو واحدة لها الصيغة الجزيئية العامة C n H 2 n +1 NO 2

أحماض أمينية

المركبات التي تحتوي في نفس الوقت على مجموعتين وظيفيتين في بنيتها - أمينو NH 2 وكربوكسيل - COOH. فمثلا،

NH 2 -CH 2 -COOH

إن الحد من الأحماض الأمينية بكربوكسيل واحد ومجموعة أمينية واحدة هو أيزومري لمركبات النيترو المحددة المقابلة ، أي كما لو كان لديهم الصيغة الجزيئية العامة C n H 2 n +1 NO 2

في مهام الاستخدام لتصنيف المواد العضوية ، من المهم أن تكون قادرًا على تدوين الصيغ الجزيئية العامة للسلسلة المتجانسة لأنواع مختلفة من المركبات ، مع معرفة السمات الهيكلية للهيكل الكربوني ووجود مجموعات وظيفية معينة. من أجل معرفة كيفية تحديد الصيغ الجزيئية العامة للمركبات العضوية من الفئات المختلفة ، ستكون المواد المتعلقة بهذا الموضوع مفيدة.

تسمية المركبات العضوية

تنعكس ميزات التركيب والخصائص الكيميائية للمركبات في التسمية. الأنواع الرئيسية للتسميات هي منهجيو تافه.

تصف التسمية المنهجية في الواقع الخوارزميات ، والتي وفقًا لها يتم تجميع اسم أو آخر وفقًا للسمات الهيكلية لجزيء مادة عضوية أو ، تقريبًا ، صيغتها الهيكلية.

ضع في اعتبارك قواعد تسمية المركبات العضوية وفقًا للتسمية المنهجية.

عند تسمية المواد العضوية وفقًا للتسميات المنهجية ، فإن الشيء الأكثر أهمية هو التحديد الصحيح لعدد ذرات الكربون في أطول سلسلة كربون أو حساب عدد ذرات الكربون في الدورة.

اعتمادًا على عدد ذرات الكربون في سلسلة الكربون الرئيسية ، سيكون للمركبات جذر مختلف في اسمها:

المكون الثاني المهم الذي يؤخذ في الاعتبار عند تجميع الأسماء هو وجود / عدم وجود روابط متعددة أو مجموعة وظيفية ، والتي تم سردها في الجدول أعلاه.

دعنا نحاول تسمية مادة لها صيغة هيكلية:

1. تحتوي سلسلة الكربون الرئيسية (والوحيدة) لهذا الجزيء على 4 ذرات كربون ، لذلك سيحتوي الاسم على الجذر ولكن- ؛

2. لا توجد روابط متعددة في الهيكل الكربوني ، وبالتالي فإن اللاحقة التي سيتم استخدامها بعد جذر الكلمة ستكون -an ، كما هو الحال بالنسبة للهيدروكربونات الحلقية المشبعة المقابلة (الألكانات) ؛

3. إن وجود مجموعة وظيفية - OH ، بشرط عدم وجود مجموعات وظيفية عليا ، يضيف بعد الجذر واللاحقة من الفقرة 2. لاحقة أخرى - "رأ" ؛

4. في الجزيئات التي تحتوي على روابط متعددة أو مجموعات وظيفية ، يبدأ ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من جانب الجزيء الأقرب إليه.

لنلق نظرة على مثال آخر:

يخبرنا وجود أربع ذرات كربون في سلسلة الكربون الرئيسية أن الجذر "لكن-" هو أساس الاسم ، ويشير عدم وجود روابط متعددة إلى اللاحقة "-an" ، والتي ستتبع مباشرة بعد الجذر. أكبر مجموعة في هذا المركب هي الكربوكسيل ، والتي تحدد ما إذا كانت هذه المادة تنتمي إلى فئة الأحماض الكربوكسيلية. لذلك ، ستكون النهاية عند الاسم "حمض -وفوويك". في ذرة الكربون الثانية توجد مجموعة أمينية NH2 -لذلك فإن هذه المادة تنتمي إلى الأحماض الأمينية. أيضًا في ذرة الكربون الثالثة نرى الميثيل الجذري الهيدروكربوني ( CH 3 -). لذلك ، وفقًا للتسمية المنهجية ، يُطلق على هذا المركب اسم 2-amino-3-methylbutanoic acid.

المصطلح البسيط ، على عكس المصطلح المنهجي ، كقاعدة عامة ، ليس له علاقة ببنية المادة ، ولكنه يرجع أساسًا إلى أصلها ، فضلاً عن الخصائص الكيميائية أو الفيزيائية.

في الماضي ، قسّم العلماء جميع المواد في الطبيعة إلى جماد مشروط وحي ، بما في ذلك الممالك الحيوانية والنباتية بين الأخيرة. تسمى مواد المجموعة الأولى المعدنية. وأولئك الذين دخلوا الثانية ، بدأوا يطلق عليهم المواد العضوية.

ما هو المقصود من هذا؟ فئة المواد العضوية هي الأكثر شمولاً بين جميع المركبات الكيميائية المعروفة للعلماء المعاصرين. يمكن الإجابة عن السؤال المتعلق بالمواد العضوية على النحو التالي - وهي مركبات كيميائية تشتمل على الكربون.

يرجى ملاحظة أنه ليست كل المركبات المحتوية على الكربون عضوية. على سبيل المثال ، الكاربيدات والكربونات وحمض الكربونيك والسيانيد وأكاسيد الكربون ليست من بينها.

لماذا يوجد الكثير من المواد العضوية؟

تكمن الإجابة على هذا السؤال في خصائص الكربون. هذا العنصر غريب لأنه قادر على تكوين سلاسل من ذراته. وفي الوقت نفسه ، فإن رابطة الكربون مستقرة جدًا.

بالإضافة إلى ذلك ، في المركبات العضوية ، يظهر التكافؤ العالي (IV) ، أي القدرة على تكوين روابط كيميائية مع مواد أخرى. وليس فقط مفردة ، ولكن أيضًا مزدوجة وحتى ثلاثية (خلاف ذلك - مضاعفات). مع زيادة تعدد الرابطة ، تصبح سلسلة الذرات أقصر ، ويزداد استقرار الرابطة.

ويتمتع الكربون بالقدرة على تكوين هياكل خطية ومسطحة وثلاثية الأبعاد.

هذا هو السبب في أن المواد العضوية في الطبيعة متنوعة للغاية. يمكنك التحقق من ذلك بنفسك بسهولة: قف أمام المرآة وانظر بعناية إلى انعكاسك. كل واحد منا هو كتاب مدرسي يمشي في الكيمياء العضوية. فكر في الأمر: 30٪ على الأقل من كتلة كل خلية من خلاياك عبارة عن مركبات عضوية. البروتينات التي كونت جسمك. الكربوهيدرات التي تعمل "كوقود" ومصدر للطاقة. الدهون التي تخزن احتياطيات الطاقة. الهرمونات التي تتحكم في وظائف الأعضاء وحتى سلوكك. الإنزيمات التي تبدأ التفاعلات الكيميائية بداخلك. وحتى "الكود المصدري" ، خيوط الحمض النووي ، كلها مركبات عضوية قائمة على الكربون.

تكوين المواد العضوية

كما قلنا في البداية ، فإن مادة البناء الرئيسية للمواد العضوية هي الكربون. وعمليًا ، يمكن لأي عناصر ، تتحد مع الكربون ، أن تشكل مركبات عضوية.

في الطبيعة ، غالبًا ما يكون في تكوين المواد العضوية الهيدروجين والأكسجين والنيتروجين والكبريت والفوسفور.

هيكل المواد العضوية

يمكن تفسير تنوع المواد العضوية على الكوكب وتنوع بنيتها بالسمات المميزة لذرات الكربون.

تتذكر أن ذرات الكربون قادرة على تكوين روابط قوية جدًا مع بعضها البعض ، متصلة بالسلاسل. والنتيجة هي جزيئات مستقرة. الطريقة التي ترتبط بها ذرات الكربون في سلسلة (مرتبة في نمط متعرج) هي واحدة من السمات الرئيسية لهيكلها. يمكن أن يتحد الكربون في سلاسل مفتوحة وفي سلاسل مغلقة (دورية).

من المهم أيضًا أن تؤثر بنية المواد الكيميائية بشكل مباشر على خصائصها الكيميائية. يلعب دور مهم أيضًا في كيفية تأثير الذرات ومجموعات الذرات في الجزيء على بعضها البعض.

نظرًا لخصائص الهيكل ، فإن عدد مركبات الكربون من نفس النوع يذهب إلى عشرات ومئات. على سبيل المثال ، يمكننا اعتبار مركبات الهيدروجين من الكربون: الميثان ، والإيثان ، والبروبان ، والبيوتان ، إلخ.

على سبيل المثال ، الميثان - CH 4. مثل هذا المزيج من الهيدروجين والكربون في ظل الظروف العادية يكون في حالة تجمع غازي. عندما يظهر الأكسجين في التركيبة ، يتكون سائل - كحول الميثيل CH 3 OH.

لا تظهر فقط المواد ذات التركيب النوعي المختلف (كما في المثال أعلاه) خصائص مختلفة ، ولكن المواد التي لها نفس التركيب النوعي قادرة أيضًا على ذلك. مثال على ذلك هو القدرة المختلفة للميثان CH 4 والإيثيلين C 2 H 4 على التفاعل مع البروم والكلور. الميثان قادر على حدوث مثل هذه التفاعلات فقط عند تسخينه أو تحت الضوء فوق البنفسجي. ويتفاعل الإيثيلين حتى بدون إضاءة وتسخين.

ضع في اعتبارك هذا الخيار: التركيب النوعي للمركبات الكيميائية هو نفسه ، والكمي مختلف. ثم تختلف الخصائص الكيميائية للمركبات. كما في حالة الأسيتيلين C 2 H 2 والبنزين C 6 H 6.

لا يلعب الدور الأخير في هذا التنوع خصائص المواد العضوية "المرتبطة" ببنيتها ، مثل التماثل والتماثل.

تخيل أن لديك مادتين متطابقتين على ما يبدو - نفس التركيب ونفس الصيغة الجزيئية لوصفهما. لكن تركيب هذه المواد يختلف اختلافًا جوهريًا ، ومن هنا يأتي الاختلاف في الخواص الكيميائية والفيزيائية. على سبيل المثال ، يمكن كتابة الصيغة الجزيئية C 4 H 10 لمادتين مختلفتين: البيوتان والأيزوبيوتان.

نحن نتحدث عن نظائر- المركبات التي لها نفس التركيب والوزن الجزيئي. لكن الذرات في جزيئاتها تقع في ترتيب مختلف (بنية متفرعة وغير متفرعة).

بخصوص تنادد- هذه سمة من سمات سلسلة الكربون هذه حيث يمكن الحصول على كل عضو تالٍ بإضافة مجموعة CH 2 إلى المجموعة السابقة. يمكن التعبير عن كل سلسلة متماثلة بصيغة عامة واحدة. ومعرفة الصيغة ، من السهل تحديد تركيبة أي من أعضاء السلسلة. على سبيل المثال ، يتم وصف متماثلات الميثان بالصيغة C n H 2n + 2.

عند إضافة "الاختلاف المتماثل" CH 2 ، يتم تقوية الرابطة بين ذرات المادة. لنأخذ السلسلة المتجانسة من الميثان: أول أربعة مصطلحات لها هي الغازات (الميثان ، الإيثان ، البروبان ، البيوتان) ، الستة التالية هي السوائل (البنتان ، الهكسان ، الهبتان ، الأوكتان ، النونان ، الديكان) ، ثم المواد في الحالة الصلبة التجميع (البنتاديكان ، الإيكوسان ، إلخ). وكلما كانت الرابطة أقوى بين ذرات الكربون ، زاد الوزن الجزيئي ونقاط غليان وانصهار المواد.

ما هي فئات المواد العضوية الموجودة؟

المواد العضوية ذات الأصل البيولوجي تشمل:

• البروتينات.
• الكربوهيدرات.
• احماض نووية؛
• الدهون.

يمكن أيضًا تسمية النقاط الثلاث الأولى بالبوليمرات البيولوجية.

يغطي تصنيف أكثر تفصيلاً للمواد الكيميائية العضوية المواد ليس فقط من أصل بيولوجي.

الهيدروكربونات هي:

• مركبات لا حلقية:
  • الهيدروكربونات المشبعة (الألكانات) ؛
  • الهيدروكربونات غير المشبعة:
    • الألكينات.
    • ألكينات.
    • الكاديين.
• المركبات الحلقية:
  • المركبات الكربونية الحلقية:
    • أليكسليك.
    • عطري.
  • المركبات الحلقية غير المتجانسة.

هناك أيضًا فئات أخرى من المركبات العضوية التي يتحد فيها الكربون مع مواد أخرى غير الهيدروجين:

• الكحولات والفينولات.
• الألدهيدات والكيتونات.
• الأحماض الكربوكسيلية؛
• استرات.
• الدهون.
• الكربوهيدرات:
  • السكريات الأحادية.
  • قليل السكاريد.
  • السكريات.
  • عديدات السكاريد المخاطية.
• الأمينات.
• أحماض أمينية؛
• البروتينات.
• احماض نووية.

صيغ المواد العضوية حسب الفئات

أمثلة على المواد العضوية

كما تتذكر ، في جسم الإنسان ، هناك أنواع مختلفة من المواد العضوية هي أساس الأساسات. هذه هي الأنسجة والسوائل ، والهرمونات والأصباغ ، والإنزيمات و ATP ، وأكثر من ذلك بكثير.

في أجسام البشر والحيوانات ، يتم إعطاء الأولوية للبروتينات والدهون (نصف الوزن الجاف للخلية الحيوانية هو البروتين). في النباتات (حوالي 80٪ من الكتلة الجافة للخلية) - للكربوهيدرات ، والمعقدة في المقام الأول - السكريات. بما في ذلك السليلوز (الذي بدونه لن يكون هناك ورق) ، النشا.

دعنا نتحدث عن بعضها بمزيد من التفصيل.

على سبيل المثال ، حول الكربوهيدرات. إذا كان من الممكن أخذ وقياس كتل جميع المواد العضوية على هذا الكوكب ، فستكون الكربوهيدرات هي التي ستفوز بهذه المنافسة.

تعمل كمصدر للطاقة في الجسم ، وهي مواد بناء للخلايا ، وتقوم أيضًا بإمداد المواد. تستخدم النباتات النشا لهذا الغرض ، والجليكوجين للحيوانات.

بالإضافة إلى ذلك ، فإن الكربوهيدرات متنوعة للغاية. على سبيل المثال ، الكربوهيدرات البسيطة. السكريات الأحادية الأكثر شيوعًا في الطبيعة هي البنتوز (بما في ذلك الديوكسيريبوز ، وهو جزء من الحمض النووي) والسداسي (الجلوكوز ، وهو معروف لك).

مثل الطوب ، في موقع بناء كبير من الطبيعة ، يتم بناء السكريات الأحادية من آلاف وآلاف من السكريات الأحادية. بدونهم ، بتعبير أدق ، بدون السليلوز ، النشا ، لن تكون هناك نباتات. نعم ، وستواجه الحيوانات التي لا تحتوي على الجليكوجين واللاكتوز والكيتين وقتًا عصيبًا.

دعونا ننظر بعناية في السناجب. الطبيعة هي أعظم سيد للفسيفساء والألغاز: من 20 فقط من الأحماض الأمينية ، يتكون جسم الإنسان من 5 ملايين نوع من البروتينات. للبروتينات أيضًا العديد من الوظائف الحيوية. على سبيل المثال ، البناء ، وتنظيم العمليات في الجسم ، وتخثر الدم (هناك بروتينات منفصلة لهذا) ، والحركة ، ونقل بعض المواد في الجسم ، وهي أيضًا مصدر للطاقة ، في شكل إنزيمات تعمل بمثابة محفز للتفاعلات ، يوفر الحماية. تلعب الأجسام المضادة دورًا مهمًا في حماية الجسم من التأثيرات الخارجية السلبية. وإذا حدث خلاف في الضبط الدقيق للجسم ، فإن الأجسام المضادة ، بدلاً من تدمير الأعداء الخارجيين ، يمكن أن تكون بمثابة اعتداء على أعضائها وأنسجة الجسم.

تنقسم البروتينات أيضًا إلى (بروتينات) بسيطة ومعقدة (بروتينات). ولها خصائص متأصلة فيها فقط: التمسخ (التدمير ، الذي لاحظته أكثر من مرة عند سلق بيضة مسلوقة جيدًا) وإعادة التشبع (تستخدم هذه الخاصية على نطاق واسع في صناعة المضادات الحيوية ، ومركزات الطعام ، وما إلى ذلك).

دعونا لا نتجاهل و الدهون(دهون). في أجسامنا ، هم بمثابة مصدر احتياطي للطاقة. كمذيبات ، فهي تساعد في مسار التفاعلات الكيميائية الحيوية. المشاركة في بناء الجسم - على سبيل المثال ، في تكوين أغشية الخلايا.

وبضع كلمات أخرى حول المركبات العضوية الغريبة مثل الهرمونات. يشاركون في التفاعلات الكيميائية الحيوية والتمثيل الغذائي. هذه الهرمونات الصغيرة تصنع الرجال (هرمون التستوستيرون) والنساء (هرمون الاستروجين). إنها تجعلنا سعداء أو حزينين (تلعب هرمونات الغدة الدرقية دورًا مهمًا في تقلب المزاج ، والإندورفين يعطي شعورًا بالسعادة). بل إنهم يقررون ما إذا كنا "بووم" أو "قبرات". سواء كنت مستعدًا للدراسة في وقت متأخر أو تفضل الاستيقاظ مبكرًا وأداء واجباتك المدرسية قبل المدرسة ، ليس فقط روتينك اليومي ، ولكن أيضًا بعض هرمونات الغدة الكظرية هي التي تقرر.

استنتاج

إن عالم المواد العضوية مدهش حقًا. يكفي الخوض في دراستها قليلاً فقط لأخذ أنفاسك بعيدًا عن الشعور بالقرابة مع كل أشكال الحياة على الأرض. ساقان أو أربع أو جذور بدلاً من الأرجل - نحن جميعًا متحدون من خلال سحر المختبر الكيميائي للطبيعة الأم. يتسبب في انضمام ذرات الكربون في سلاسل ، والتفاعل وإنشاء الآلاف من هذه المركبات الكيميائية المتنوعة.

لديك الآن دليل موجز للكيمياء العضوية. بالطبع ، ليست كل المعلومات الممكنة معروضة هنا. بعض النقاط قد تضطر إلى توضيحها بنفسك. ولكن يمكنك دائمًا استخدام المسار الذي خططنا له لبحثك المستقل.

يمكنك أيضًا استخدام تعريف المواد العضوية والتصنيف والصيغ العامة للمركبات العضوية ومعلومات عامة عنها في المقالة للتحضير لدروس الكيمياء في المدرسة.

أخبرنا في التعليقات عن قسم الكيمياء (عضوي أو غير عضوي) الذي تفضله ولماذا. لا تنس "مشاركة" المقالة على الشبكات الاجتماعية حتى يتمكن زملائك في الفصل أيضًا من استخدامها.

يرجى الإبلاغ إذا وجدت أي خطأ أو عدم دقة في المقالة. كلنا بشر وكلنا نرتكب أخطاء في بعض الأحيان.

blog.site ، مع النسخ الكامل أو الجزئي للمادة ، مطلوب ارتباط بالمصدر.