Meget svære opgaver c3 eksamen kemi. Opgaver C3 BRUG i kemi
Vi diskuterede den generelle algoritme til løsning af problem nr. 35 (C5). Det er tid til at analysere specifikke eksempler og tilbyde dig et udvalg af opgaver til uafhængig løsning.
Eksempel 2. Fuldstændig hydrogenering af 5,4 g af noget alkyn forbruger 4,48 liter hydrogen (n.a.) Bestem molekylformlen for denne alkyn.
Løsning. Vi vil handle i overensstemmelse med den generelle plan. Lad det ukendte alkynmolekyle indeholde n carbonatomer. Generel formel for den homologe serie CnH2n-2. Hydrogenering af alkyner forløber i overensstemmelse med ligningen:
CnH2n-2 + 2N2 = CnH2n+2.
Mængden af omsat hydrogen kan findes ved formlen n = V/Vm. I dette tilfælde er n = 4,48 / 22,4 = 0,2 mol.
Ligningen viser, at 1 mol alkyn tilføjer 2 mol brint (husk på, at i tilstanden af det problem, vi taler om komplet hydrogenering), derfor n (CnH2n-2) = 0,1 mol.
Ved massen og mængden af alkyn finder vi dens molære masse: M (C n H 2n-2) \u003d m (masse) / n (mængde) \u003d 5,4 / 0,1 \u003d 54 (g / mol).
Den relative molekylvægt af en alkyn består af n atommasser af kulstof og 2n-2 atommasser af brint. Vi får ligningen:
12n + 2n - 2 = 54.
Vi løser en lineær ligning, vi får: n \u003d 4. Alkynformel: C 4 H 6.
Svar: C4H6.
Jeg vil gerne henlede opmærksomheden på et væsentligt punkt: molekylformlen C 4 H 6 svarer til flere isomerer, herunder to alkyner (butyn-1 og butyn-2). Baseret på disse problemer vil vi ikke være i stand til entydigt at fastslå strukturformlen for det undersøgte stof. Men i dette tilfælde er dette ikke påkrævet!
Eksempel 3. Ved forbrænding af 112 l (n.a.) af en ukendt cycloalkan i overskud af ilt dannes 336 l CO 2. Indstil strukturformlen for cycloalkan.
Løsning. Den generelle formel for den homologe række af cycloalkaner er: C n H 2n. Ved fuldstændig forbrænding af cycloalkaner, som ved forbrænding af alle kulbrinter, dannes kuldioxid og vand:
C n H 2n + 1,5n O 2 \u003d n CO 2 + n H 2 O.
Bemærk venligst: koefficienterne i reaktionsligningen i dette tilfælde afhænger af n!
Under reaktionen blev der dannet 336 / 22,4 \u003d 15 mol kuldioxid. 112/22,4 = 5 mol carbonhydrid indgået i reaktionen.
Yderligere ræsonnement er indlysende: Hvis der dannes 15 mol CO 2 pr. 5 mol cycloalkan, dannes 15 molekyler carbondioxid pr. 5 molekyler carbonhydrid, dvs. et molekyle cycloalkan giver 3 molekyler CO 2. Da hvert molekyle af carbonmonoxid (IV) indeholder et carbonatom, kan vi konkludere, at et cycloalkanmolekyle indeholder 3 carbonatomer.
Konklusion: n \u003d 3, formlen for cycloalkan er C 3 H 6.
Som du kan se, "passer" løsningen på dette problem ikke ind i den generelle algoritme. Vi ledte ikke efter molmassen af forbindelsen her, lavede ingen ligning. Ifølge formelle kriterier ligner dette eksempel ikke standard C5-problemet. Men ovenfor har jeg allerede understreget, at det er vigtigt ikke at huske algoritmen, men at forstå meningen med de udførte handlinger. Hvis du forstår betydningen, vil du selv være i stand til at foretage ændringer i den generelle ordning ved eksamen, vælge den mest rationelle måde at løse det på.
I dette eksempel er der en anden "mærkværdighed": det er nødvendigt at finde ikke kun den molekylære, men også strukturformlen for forbindelsen. I den forrige opgave undlod vi at gøre dette, men i dette eksempel - tak! Faktum er, at formlen C 3 H 6 kun svarer til én isomer - cyclopropan.
Svar: cyclopropan.
Eksempel 4. 116 g af noget begrænsende aldehyd blev opvarmet i lang tid med en ammoniakopløsning af sølvoxid. Under reaktionen blev der dannet 432 g metallisk sølv. Indstil molekylformlen for aldehyd.
Løsning. Den generelle formel for den homologe række af begrænsende aldehyder er: C n H 2n+1 COH. Aldehyder oxideres let til carboxylsyrer, især under påvirkning af en ammoniakopløsning af sølvoxid:
C n H 2n + 1 COH + Ag 2 O \u003d C n H 2n + 1 COOH + 2Ag.
Bemærk. I virkeligheden er reaktionen beskrevet af en mere kompleks ligning. Når Ag 2 O tilsættes til en vandig opløsning af ammoniak, dannes en kompleks forbindelse OH - diammin sølvhydroxid. Det er denne forbindelse, der fungerer som et oxidationsmiddel. Under reaktionen dannes et ammoniumsalt af en carboxylsyre:
C n H 2n + 1 COH + 2OH \u003d C n H 2n + 1 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.
Endnu en vigtig pointe! Oxidationen af formaldehyd (HCOH) er ikke beskrevet af ovenstående ligning. Når HCOH reagerer med en ammoniakopløsning af sølvoxid, frigives 4 mol Ag pr. 1 mol aldehyd:
НCOH + 2Ag 2 O \u003d CO 2 + H 2 O + 4Ag.
Vær forsigtig, når du løser problemer relateret til oxidation af carbonylforbindelser!
Lad os gå tilbage til vores eksempel. Ved massen af frigivet sølv kan du finde mængden af dette metal: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (mol). I overensstemmelse med ligningen dannes 2 mol sølv pr. 1 mol aldehyd, derfor n (aldehyd) \u003d 0,5n (Ag) \u003d 0,5 * 4 \u003d 2 mol.
Molær masse af aldehyd = 116/2 = 58 g/mol. Prøv selv at udføre de næste trin: du skal lave en ligning, løse den og drage konklusioner.
Svar: C2H5COH.
Eksempel 5. Når 3,1 g af en primær amin omsættes med en tilstrækkelig mængde HBr, dannes 11,2 g salt. Indstil aminformlen.
Løsning. Primære aminer (C n H 2n + 1 NH 2) danner alkylammoniumsalte, når de interagerer med syrer:
CnH2n+1NH2 + HBr = [CnH2n+1NH3] + Br-.
Desværre vil vi ikke ved aminens masse og det resulterende salt være i stand til at finde deres mængder (da molmasserne er ukendte). Lad os gå den anden vej. Husk loven om bevarelse af masse: m(amin) + m(HBr) = m(salt), derfor m(HBr) = m(salt) - m(amin) = 11,2 - 3,1 = 8,1.
Vær opmærksom på dette trick, som meget ofte bruges til at løse C 5. Selvom massen af reagenset ikke er angivet eksplicit i problemformuleringen, kan du prøve at finde den ud fra masserne af andre forbindelser.
Så vi er tilbage i mainstream af standardalgoritmen. Ved massen af hydrogenbromid finder vi mængden, n(HBr) = n(amin), M(amin) = 31 g/mol.
Svar: CH3NH2.
Eksempel 6. En vis mængde alken X danner, når den interagerer med et overskud af chlor, 11,3 g dichlorid, og når den reagerer med et overskud af brom, 20,2 g dibromid. Bestem molekylformlen for X.
Løsning. Alkener tilsætter klor og brom for at danne dihalogenderivater:
C n H 2n + Cl 2 \u003d C n H 2n Cl 2,
C n H 2n + Br 2 \u003d C n H 2n Br 2.
Det giver ingen mening i dette problem at forsøge at finde mængden af dichlorid eller dibromid (deres molære masser er ukendte) eller mængderne af chlor eller brom (deres masser er ukendte).
Vi bruger én ikke-standard teknik. Den molære masse af C n H 2n Cl 2 er 12n + 2n + 71 = 14n + 71. M (C n H 2n Br 2) = 14n + 160.
Masserne af dihalogeniderne er også kendt. Du kan finde mængden af opnåede stoffer: n (C n H 2n Cl 2) \u003d m / M \u003d 11,3 / (14n + 71). n (C n H 2n Br 2) \u003d 20,2 / (14n + 160).
Efter konvention er mængden af dichlorid lig med mængden af dibromid. Dette faktum giver os mulighed for at lave en ligning: 11,3 / (14n + 71) = 20,2 / (14n + 160).
Denne ligning har en unik løsning: n = 3.
Svar: C3H6
I den sidste del tilbyder jeg dig et udvalg af problemer af C5-typen af varierende kompleksitet. Prøv at løse dem selv - det vil være en god træning, før du består eksamen i kemi!
Opgave C3 er afsat til reaktioner, der bekræfter sammenhængen mellem forskellige klasser af kulbrinter og oxygenholdige organiske forbindelser. De repræsenterer en kæde af fem stadier af omdannelser af organiske stoffer og er estimeret til 5 primære punkter. Lad os overveje eksempler på de sværeste kæder i 2004-2009 (i parentes - succesrate i procent for studerende i Tyumen-regionen, den første bølge)
С3 (2004, 11 %)
Acetaldehyd ® kaliumacetat ® ethansyre ® ethylacetat ® calciumacetat ® acetone
Det faktum, at denne kæde ikke indeholder formler, men navne på stoffer, førte sandsynligvis også til, at det viste sig at være det sværeste for eleverne. Lad os omskrive:
CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO
Reaktionstypen kan foreslå en sammenligning af sammensætningen af udgangs- og resulterende stoffer. Så for den første transformation er det klart, at det er nødvendigt at oxidere aldehydet i et alkalisk medium, for eksempel:
CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O
Halvreaktionsligninger for placering af koefficienter:
CH 3 CHO + 3OH - - 2ē \u003d CH 3 COO - + 2H 2 O | 1
MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2
Følgende to reaktioner bør ikke give problemer:
CH 3 COOK + HCl = CH 3 COOH + KCl
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
For at opnå acetat fra ether er det nødvendigt at udføre dets hydrolyse i et alkalisk medium og tage calciumhydroxid som en alkali:
2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH
Den sidste transformation kan give særlige vanskeligheder, da metoderne til opnåelse af ketoner normalt ikke overvejes i det grundlæggende kemikursus. Til dens implementering udføres pyrolyse (termisk nedbrydning) af calciumacetat:
(CH 3 COO) 2 Ca (CH 3) 2 CO + CaCO 3
Den sværeste af opgaverne 2005 viste sig at være kæder, der involverede elektrolyse af saltopløsninger, for eksempel:
С3 (2005, 8 %) Angiv de reaktionsligninger, der kan bruges til at udføre følgende transformationer
Kaliumacetat X 1 x2 X3®
x4 x5
Elektrolyse af kaliumacetatopløsning:
K (-) (K +) - ikke restaureret, alkalimetal
2H2O + 2ē \u003d H2 + 2OH - | 2
A (+) 2CH 3 COO - -2ē \u003d CH 3 -CH 3 + 2CO 2 | 2
Sammenfatningsligning:
2CH 3 COO - + 2H 2 O \u003d H 2 + 2OH - + CH 3 -CH 3 + 2CO 2
Eller 2CH 3 COOK + 2H 2 O \u003d H 2 + 2KOH + CH 3 -CH 3 + 2CO 2
Når ethan opvarmes i nærværelse af en Ni, Pt-katalysator, sker dehydrogenering, X 2 - ethen: CH 3 -CH 3 ® CH 2 \u003d CH 2 + H 2
Den næste fase er ethenhydrering:
CH2 \u003d CH2 + H2O® CH3-CH2OH; X3 - ethanol
Kaliumpermanganat i et surt miljø er et stærkt oxidationsmiddel og oxiderer alkoholer til carboxylsyrer, X 4 er eddikesyre:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11 H 2 O
Endelig vil interaktionen mellem eddikesyre (X 4) og alkohol (X 3) føre til dannelsen af en ester, X 5 - ethylacetat:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH \u003d CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Kompleksiteten i denne kæde er også, at hvis du ikke kender den første reaktion, er det umuligt at forstå, hvilke stoffer der diskuteres i resten af den.
Lad os overveje en række andre transformationer, der forårsagede vanskeligheder for skolebørn under eksamen i 2005.
Nedbrydning af oxalsyre og myresyre under påvirkning af koncentreret svovlsyre:
H2C2O4 H 2 O + CO 2 + CO
HCOOH H2O + CO
Oxidation af aldehyder:
CH3CHO x
Her skal vi huske materialet i uorganisk kemi, broms oxiderende egenskaber. Aldehydet oxideres til en carboxylsyre, og da reaktionen forløber i nærværelse af NaOH, vil reaktionsproduktet være et salt:
CH3CHO + Br2 + 3NaOH® CH3COONa + 2NaBr + 2H2O
Oxidation af aldehyder med ammoniakopløsning af sølvoxid.
HCHO x
Det er normalt skrevet i lærebøger, at det fører til dannelsen af carboxylsyrer. Faktisk, da reaktionen forløber i nærværelse af et overskud af ammoniak, dannes de tilsvarende ammoniumsalte. I dette tilfælde skal det tages i betragtning, at myresyre og dens salte er i stand til at oxidere yderligere til kulsyresalte:
HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4 Ag, eller mere præcist:
HCHO + 4OH® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3
Til selvstændig overvejelse foreslås kæder af transformationer, der voldte de største vanskeligheder ved eksamen. Angiv de reaktionsligninger, der kan bruges til at udføre følgende transformationer:
1. kaliummethoxid X 1® brommethan X 2 X 3 ethanal
Her skal vi finde ud af, hvad "kaliummethoxid" er, men det sidste trin viste sig at være det sværeste, da en sådan reaktion ikke overvejes i de fleste skolebøger.
2. CH3CHO X 1 X 2® ethylen® CH3CHO x3
3. kalium ® kaliumethoxid X 1 CH 2 \u003d CH 2 X 2 X 3