Erittäin vaikeita tehtäviä 3 kemian tentti. Tehtävät C3 Yhtenäinen kemian valtionkoe
Keskustelimme yleisestä algoritmista ongelman nro 35 (C5) ratkaisemiseksi. On aika tarkastella konkreettisia esimerkkejä ja tarjota sinulle valikoima ongelmia ratkaistaksesi itse.
Esimerkki 2. 5,4 g jonkin alkyynin täydellinen hydraus vaatii 4,48 litraa vetyä (n.s.) Määritä tämän alkyynin molekyylikaava.
Ratkaisu. Toimimme yleissuunnitelman mukaisesti. Olkoon tuntemattoman alkyynin molekyylissä n hiiliatomia. Homologisen sarjan C n H 2n-2 yleinen kaava. Alkyenien hydraus etenee yhtälön mukaisesti:
CnH2n-2 + 2H2 = CnH2n+2.
Reagoineen vedyn määrä saadaan kaavalla n = V/Vm. Tässä tapauksessa n = 4,48/22,4 = 0,2 mol.
Yhtälö osoittaa, että 1 mooli alkyyniä lisää 2 moolia vetyä (muista, että ongelmalausekkeessa puhumme saattaa loppuun hydraus), siksi n(CnH2n-2) = 0,1 mol.
Alkyynin massan ja määrän perusteella saadaan sen moolimassa: M(C n H 2n-2) = m(massa)/n(määrä) = 5,4/0,1 = 54 (g/mol).
Alkyynin suhteellinen molekyylipaino on n hiilen atomimassan ja 2n-2 vedyn atomimassan summa. Saamme yhtälön:
12n + 2n - 2 = 54.
Ratkaisemme lineaarisen yhtälön, saamme: n = 4. Alkyynikaava: C 4 H 6.
Vastaus: C4H6.
Haluan kiinnittää huomion yhteen merkittävään seikkaan: molekyylikaava C4H6 vastaa useita isomeerejä, mukaan lukien kaksi alkyyniä (butyyni-1 ja butyn-2). Näiden ongelmien perusteella emme voi yksiselitteisesti määrittää tutkittavan aineen rakennekaavaa. Tässä tapauksessa sitä ei kuitenkaan vaadita!
Esimerkki 3. Kun 112 litraa (n.a.) tuntematonta sykloalkaania poltetaan happiylimäärässä, muodostuu 336 litraa CO 2:ta. Määritä sykloalkaanin rakennekaava.
Ratkaisu. Sykloalkaanien homologisen sarjan yleinen kaava: C n H 2n. Sykloalkaanien täydellisessä palamisessa, kuten kaikkien hiilivetyjen palaessa, muodostuu hiilidioksidia ja vettä:
C n H 2n + 1,5 n O 2 = n CO 2 + n H 2 O.
Huomaa: reaktioyhtälön kertoimet riippuvat tässä tapauksessa n:stä!
Reaktion aikana muodostui 336/22,4 = 15 moolia hiilidioksidia. 112/22,4 = 5 moolia hiilivetyä tuli reaktioon.
Lisäperustelut ovat ilmeisiä: jos 15 moolia CO 2:ta muodostuu 5 moolia sykloalkaania kohti, muodostuu 15 molekyyliä hiilidioksidia 5 hiilivetymolekyyliä kohti, eli yksi sykloalkaanimolekyyli tuottaa 3 CO 2 -molekyyliä. Koska jokainen hiilimonoksidimolekyyli (IV) sisältää yhden hiiliatomin, voimme päätellä: yksi sykloalkaanimolekyyli sisältää 3 hiiliatomia.
Johtopäätös: n = 3, sykloalkaanikaava - C3H6.
Kuten näette, tämän ongelman ratkaisu ei "sopi" yleiseen algoritmiin. Emme etsineet tästä yhdisteen moolimassaa, emmekä luoneet yhtälöä. Muodollisten kriteerien mukaan tämä esimerkki ei ole samanlainen kuin standarditehtävä C5. Mutta korostin jo edellä, että on tärkeää olla muistamatta algoritmia, vaan ymmärtää suoritettavien toimien MERKITYS. Jos ymmärrät merkityksen, voit itse tehdä muutoksia yleiseen järjestelmään Unified State Examissa ja valita järkevimmän ratkaisun.
Tässä esimerkissä on vielä yksi "omituisuus": ei ole tarpeen löytää vain yhdisteen molekyyli-, vaan myös rakennekaava. Edellisessä tehtävässä emme pystyneet tähän, mutta tässä esimerkissä - kiitos! Tosiasia on, että kaava C3H6 vastaa vain yhtä isomeeriä - syklopropaania.
Vastaus: syklopropaani.
Esimerkki 4. 116 g jonkin verran kyllästettyä aldehydiä kuumennettiin pitkään hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa. Reaktio tuotti 432 g metallista hopeaa. Määritä aldehydin molekyylikaava.
Ratkaisu. Tyydyttyneiden aldehydien homologisen sarjan yleinen kaava on: C n H 2n+1 COH. Aldehydit hapetetaan helposti karboksyylihapoiksi, erityisesti hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen vaikutuksesta:
C n H 2n + 1 COH + Ag 2 O = C n H 2 n + 1 COOH + 2 Ag.
Huomautus. Todellisuudessa reaktiota kuvataan monimutkaisemmalla yhtälöllä. Kun Ag20:ta lisätään ammoniakin vesiliuokseen, muodostuu monimutkainen yhdiste OH - diamiinihopeahydroksidi. Tämä yhdiste toimii hapettavana aineena. Reaktion aikana muodostuu karboksyylihapon ammoniumsuola:
C n H 2n + 1 COH + 2OH = C n H 2n + 1 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.
Toinen tärkeä pointti! Formaldehydin (HCOH) hapettumista ei kuvata annetulla yhtälöllä. Kun HCOH reagoi hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa, vapautuu 4 moolia Ag:tä yhtä moolia aldehydiä kohden:
НCOH + 2Ag2O = CO2 + H2O + 4Ag.
Ole varovainen ratkaiseessasi ongelmia, joihin liittyy karbonyyliyhdisteiden hapettumista!
Palataanpa esimerkkiimme. Vapautuneen hopean massan perusteella löydät tämän metallin määrän: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (mol). Yhtälön mukaan 2 moolia hopeaa muodostuu 1 moolia aldehydiä kohden, joten n(aldehydi) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 moolia.
Aldehydin moolimassa = 116/2 = 58 g/mol. Yritä tehdä seuraavat vaiheet itse: sinun on luotava yhtälö, ratkaistava se ja tehtävä johtopäätökset.
Vastaus: C2H5COH.
Esimerkki 5. Kun 3,1 g tiettyä primääristä amiinia reagoi riittävän määrän HBr:n kanssa, muodostuu 11,2 g suolaa. Määritä amiinin kaava.
Ratkaisu. Primääriset amiinit (Cn H 2n + 1 NH 2) muodostavat vuorovaikutuksessa happojen kanssa alkyyliammoniumsuoloja:
СnH2n+1NH2+HBr = [СnH2n+1NH3] + Br-.
Valitettavasti amiinin ja muodostuneen suolan massan perusteella emme pysty löytämään niiden määriä (koska moolimassat ovat tuntemattomia). Otetaan toinen polku. Muistakaamme massan säilymisen laki: m(amiini) + m(HBr) = m(suola), joten m(HBr) = m(suola) - m(amiini) = 11,2 - 3,1 = 8,1.
Kiinnitä huomiota tähän tekniikkaan, jota käytetään hyvin usein C 5:n ratkaisemisessa. Vaikka reagenssin massaa ei ole selkeästi annettu tehtävänkuvauksessa, voit yrittää löytää sen muiden yhdisteiden massoista.
Joten olemme palanneet raiteilleen vakioalgoritmin kanssa. Bromivedyn massan perusteella saadaan määrä, n(HBr) = n(amiini), M(amiini) = 31 g/mol.
Vastaus: CH3NH2.
Esimerkki 6. Tietty määrä alkeenia X, kun se reagoi ylimäärän klooria, muodostaa 11,3 g dikloridia ja kun se reagoi ylimäärän bromia kanssa, 20,2 g dibromidia. Määritä X:n molekyylikaava.
Ratkaisu. Alkeenit lisäävät klooria ja bromia dihalogeenijohdannaisten muodostamiseksi:
C n H 2n + Cl 2 = C n H 2n Cl 2,
C n H 2n + Br 2 = C n H 2 n Br 2.
Tässä tehtävässä on turha yrittää löytää dikloridin tai dibromidin määrää (niiden moolimassaa ei tiedetä) tai kloorin tai bromin määrää (niiden massoja ei tunneta).
Käytämme yhtä epätyypillistä tekniikkaa. C n H 2n Cl 2:n moolimassa on 12n + 2n + 71 = 14n + 71. M(C n H 2n Br 2) = 14n + 160.
Dihalogenidien massat tunnetaan myös. Löydät saatujen aineiden määrät: n(C n H 2n Cl 2) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(CnH2nBr2) = 20,2/(14n + 160).
Sopimuksen mukaan dikloridin määrä on yhtä suuri kuin dibromidin määrä. Tämän tosiasian avulla voimme luoda yhtälön: 11.3/(14n + 71) = 20.2/(14n + 160).
Tällä yhtälöllä on ainutlaatuinen ratkaisu: n = 3.
Vastaus: C3H6
Viimeisessä osassa tarjoan sinulle valikoiman eri vaikeusasteisia C5-tyyppisiä ongelmia. Yritä ratkaista ne itse - se on erinomainen koulutus ennen kemian yhtenäisen valtiontutkinnon suorittamista!
Tehtävät C3 on omistettu reaktioille, jotka vahvistavat eri hiilivetyluokkien ja happea sisältävien orgaanisten yhdisteiden välisen suhteen. Ne edustavat viiden orgaanisten aineiden muunnosvaiheen ketjua, ja niitä arvioidaan 5 ensisijaisessa kohdassa. Katsotaanpa esimerkkejä vuosien 2004-2009 vaikeimmista ketjuista (suluissa - onnistumisprosentti Tjumenin alueen opiskelijoille, ensimmäinen aalto)
C3 (2004, 11 %)
Asetaldehydi ® kaliumasetaatti ® etaanihappo ® etyyliasetaatti ® kalsiumasetaatti ® asetoni
Se, että tämä ketju ei sisällä kaavoja, vaan aineiden nimiä, johti todennäköisesti myös siihen, että se osoittautui opiskelijoille vaikeimmaksi. Kirjoitetaan uudelleen:
CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO
Reaktion tyyppi voidaan ehdottaa vertaamalla lähtöaineen ja tuloksena olevien aineiden koostumusta. Joten ensimmäistä muuntamista varten on selvää, että aldehydi on hapetettava emäksisessä väliaineessa, esimerkiksi:
CH 3 CHO + 2 KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2 H 2 O
Puolireaktioyhtälöt kertoimien järjestämiseksi:
CH 3 CHO + 3OH – – 2ē = CH 3 COO – + 2H 2 O |1
MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2
Seuraavat kaksi reaktiota eivät saa olla vaikeita:
CH 3 COOK + HCl = CH 3 COOH + KCl
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Asetaatin saamiseksi eetteristä on tarpeen hydrolysoida se alkalisessa väliaineessa käyttämällä kalsiumhydroksidia alkalina:
2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH
Jälkimmäinen muunnos voi olla erityisen vaikea, koska ketonien valmistusmenetelmiä ei yleensä käsitellä kemian peruskurssilla. Sen suorittamiseksi suoritetaan kalsiumasetaatin pyrolyysi (lämpöhajoaminen):
(CH 3 COO) 2 Ca (CH 3) 2 CO + CaCO 3
Tehtävistä vaikein 2005 ketjuihin sisältyi suolaliuosten elektrolyysi, esimerkiksi:
C3 (2005, 8 %) Esitä reaktioyhtälöt, joita voidaan käyttää seuraavien muunnosten suorittamiseen
kaliumasetaatti X 1 X 2
X3®
X 4
X 5
Kaliumasetaattiliuoksen elektrolyysi:
K(-) (K +) – ei pelkistetty, alkalimetalli
2H 2O + 2ē = H2 + 2OH – | 2
A(+) 2CH 3 COO – –2ē = CH 3 -CH 3 + 2CO 2 | 2
Yhteenvetoyhtälö:
2CH 3 COO – + 2H 2 O = H 2 + 2OH – + CH 3 -CH 3 + 2CO 2
Tai 2CH 3 COOK + 2H 2 O = H 2 + 2KOH + CH 3 -CH 3 + 2CO 2
Kun etaania kuumennetaan Ni, Pt -katalyytin läsnä ollessa, tapahtuu dehydraus, X 2 - eteeni: CH 3 - CH 3 ® CH 2 = CH 2 + H 2
Seuraava vaihe on eteenin hydrataatio:
CH2 =CH2 + H20® CH3-CH2OH; X 3 – etanoli
Kaliumpermanganaatti happamassa ympäristössä on voimakas hapetin ja hapettaa alkoholit karboksyylihapoiksi, X 4 - etikkahapoksi:
5C 2H 5OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 4 MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11 H 2 O
Lopuksi etikkahapon (X 4) ja alkoholin (X 3) vuorovaikutus johtaa esterin, X 5 - etyyliasetaatin, muodostumiseen:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Tämän ketjun monimutkaisuus piilee myös siinä, että jos et tiedä ensimmäistä reaktiota, on mahdotonta ymmärtää, mistä aineista puhumme sen loppuosassa.
Tarkastellaanpa joukko muita muutoksia, jotka aiheuttivat vaikeuksia koululaisille vuoden 2005 kokeessa.
Oksaali- ja muurahaishapon hajoaminen väkevän rikkihapon vaikutuksesta:
H2C2O4 H 2 O + CO 2 + CO
HCOOH H2O+CO
Aldehydihapetus:
CH3CHO X
Tässä on muistettava epäorgaanisen kemian materiaali, bromin hapettavat ominaisuudet. Aldehydi hapetetaan karboksyylihapoksi, ja koska reaktio tapahtuu NaOH:n läsnä ollessa, reaktiotuote on suola:
CH 3 CHO + Br 2 + 3 NaOH ® CH 3 COONa + 2 NaBr + 2 H 2 O
Aldehydien hapetus hopeaoksidin ammoniakkiliuoksella.
HCHO X
Oppikirjoissa yleensä kirjoitetaan, että se johtaa karboksyylihappojen muodostumiseen. Itse asiassa, koska reaktio tapahtuu ylimääräisen ammoniakin läsnä ollessa, muodostuu vastaavia ammoniumsuoloja. Tässä tapauksessa on otettava huomioon, että muurahaishappo ja sen suolat voivat hapettua edelleen hiilihapposuoloiksi:
HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag, tai tarkemmin:
HCHO + 4OH ® (NH 4) 2CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3
Riippumatonta pohdintaa varten tarjotaan kokeessa eniten hankaluuksia aiheuttaneiden muutosten ketjuja. Esitä reaktioyhtälöt, joita voidaan käyttää seuraavien muunnosten suorittamiseen:
1. kaliummetoksidi X 1 ® bromimetaani X 2 x 3 etanoli
Tässä meidän on selvitettävä, mikä "kaliummetylaatti" on, mutta viimeinen vaihe osoittautui vaikeimmaksi, koska tällaista reaktiota ei käsitellä useimmissa koulukirjoissa.
2. CH3CHO X1X2® etyleeni® CH3CHO X 3
3. kalium ® kaliumetylaatti X 1 CH 2 = CH 2 X 2 X 3