Aiheena orgaaninen kemia. Orgaaniset aineet - Knowledge Hypermarket

Riisi. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)

Riisi. 6. Aleksanteri
Mihailovitš Butlerov
(1828–1886)

Heidän luomansa kemiallisen rakenteen teorian ydin voidaan muotoilla kolmen väitteen muodossa.
1. Molekyylien atomit ovat liittyneet tietyssä järjestyksessä valenssinsa mukaan, ja orgaanisissa yhdisteissä oleva hiili on neliarvoista.
2. Aineiden ominaisuudet määräytyvät paitsi kvalitatiivisen ja kvantitatiivisen alkuainekoostumuksen, myös atomien sidosten järjestyksen mukaan molekyyleissä, ts. kemiallinen rakenne.
3. Molekyylien atomit vaikuttavat toisiinsa, mikä vaikuttaa aineiden ominaisuuksiin.
* Saksalainen kemisti. Teki tutkimusta epäorgaanisen ja orgaanisen kemian alalla. Todisti isomerismiilmiön olemassaolon, suoritti ensimmäistä kertaa orgaanisen aineen (urean) synteesin epäorgaanisista aineista. Sai joitain metalleja (alumiini, beryllium jne.).
** Erinomainen venäläinen kemisti, kemian teorian kirjoittaja
orgaanisen aineen rakenne. Perustuenrakenteen käsitteet selittivät isomerian ilmiön, ennustivat useiden aineiden isomeerien olemassaolon ja syntetisoivat niitä ensimmäistä kertaa. Hän oli ensimmäinen, joka syntetisoi sokeripitoisen aineen. Venäjän kemian koulun perustajakov, johon kuuluivat V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev, E. E. Wagner, A. E. Favorsky ja muut.

Nykyään näyttää uskomattomalta, että 1800-luvun puoliväliin asti, luonnontieteen suurten löytöjen aikana, tiedemiehillä oli huono käsitys aineen sisäisestä rakenteesta. Butlerov otti käyttöön termin "kemiallinen rakenne", joka tarkoittaa sillä kemiallisten sidosten järjestelmää molekyylin atomien välillä, niiden keskinäistä järjestelyä avaruudessa. Tämän molekyylin rakenteen ymmärtämisen ansiosta tuli mahdolliseksi selittää isomerian ilmiö, ennustaa tuntemattomien isomeerien olemassaoloa ja korreloida aineiden ominaisuuksia niiden kemialliseen rakenteeseen. Havainnollistamaan isomeria-ilmiötä esittelemme kahden aineen - etyylialkoholin ja dimetyylieetterin - kaavat ja ominaisuudet, joilla on sama C2H6O:n alkuainekoostumus, mutta erilaiset kemialliset rakenteet (taulukko 2).
taulukko 2

Kuva aineen ominaisuuksien riippuvuudestasen rakenteesta

Orgaanisessa kemiassa hyvin laajalle levinnyt isomeria-ilmiö on yksi syy orgaanisten aineiden monimuotoisuuteen. Toinen syy orgaanisten aineiden monimuotoisuuteen on hiiliatomin ainutlaatuinen kyky muodostaa kemiallisia sidoksia keskenään, mikä johtaa hiiliketjuihin.
eri pituudet ja rakenteet: haarautumaton, haarautunut, suljettu. Esimerkiksi neljä hiiliatomia voivat muodostaa tämän kaltaisia ​​ketjuja:

Jos otamme huomioon, että kahden hiiliatomin välillä voi olla yksinkertaisten (yksittäisten) C–C-sidosten lisäksi myös kaksois-C=C ja kolminkertainen C≡C, niin hiiliketjujen muunnelmien määrä ja siten erilaisia ​​orgaanisia sidoksia aineiden määrä lisääntyy merkittävästi.
Orgaanisten aineiden luokitus perustuu myös Butlerovin kemiallisen rakenteen teoriaan. Riippuen atomeista, mitkä kemialliset alkuaineet ovat osa molekyyliä, kaikki orgaaniset suuret ryhmät: hiilivedyt, happea sisältävät, typpeä sisältävät yhdisteet.
Hiilivedyt ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat vain hiili- ja vetyatomeista.
Hiiliketjun rakenteen, useiden sidosten läsnäolon tai puuttumisen mukaan kaikki hiilivedyt on jaettu useisiin luokkiin. Nämä luokat on esitetty kuvassa 2.
Jos hiilivety ei sisällä useita sidoksia ja hiiliatomien ketju ei ole suljettu, se kuuluu, kuten tiedätte, tyydyttyneiden hiilivetyjen eli alkaanien luokkaan. Tämän sanan juuri on arabialaista alkuperää, ja pääte -en esiintyy kaikkien tämän luokan hiilivetyjen nimissä.
Kaavio 2

Hiilivetyjen luokitus

Yhden kaksoissidoksen läsnäolo hiilivetymolekyylissä mahdollistaa sen liittämisen alkeenien luokkaan, ja sen suhde tähän aineryhmään korostuu
pääte -en nimessä. Yksinkertaisin alkeeni on eteeni, jonka kaava on CH2=CH2. Molekyylissä voi olla kaksi C=C-kaksoissidosta, jolloin aine kuuluu alkadieenien luokkaan.
Yritä itse selittää suffiksien -dienes merkitys. Esimerkiksi butadieeni-1,3:lla on rakennekaava: CH2=CH–CH=CH2.
Hiilivetyjä, joissa on kolmoishiili-hiilisidoksia molekyylissä, kutsutaan alkyyneiksi. Pääte -in ilmaisee kuulumisen tähän aineluokkaan. Alkyynien luokan esi-isä on asetyleeni (eteeni), jonka molekyylikaava on C2H2 ja rakennekaava on HC≡CH. Yhdisteistä, joissa on suljettu hiiliketju
Tärkeimmät atomit ovat areenat - erityinen hiilivetyjen luokka, jonka ensimmäisen edustajan nimen luultavasti kuulit - tämä on C6H6-bentseeni, jonka rakennekaava on myös jokaisen sivistyneen ihmisen tiedossa:

Kuten jo ymmärsit, hiilen ja vedyn lisäksi orgaanisten aineiden koostumus voi sisältää muiden alkuaineiden, pääasiassa hapen ja typen, atomeja. Useimmiten näiden alkuaineiden atomit eri yhdistelmissä muodostavat ryhmiä, joita kutsutaan toiminnallisiksi.
Funktionaalinen ryhmä on atomiryhmä, joka määrittää aineen tyypillisimmät kemialliset ominaisuudet ja sen kuulumisen tiettyyn yhdisteluokkaan.
Funktionaalisia ryhmiä sisältävien orgaanisten yhdisteiden pääluokat on esitetty kaaviossa 3.
Kaavio 3
Funktionaalisia ryhmiä sisältävien orgaanisten aineiden pääluokat

Funktionaalista ryhmää -OH kutsutaan hydroksyyliksi ja se määrittää kuulumisen yhteen tärkeimmistä orgaanisten aineiden luokista - alkoholeista.
Alkoholien nimet muodostetaan käyttämällä päätettä -ol. Esimerkiksi alkoholien tunnetuin edustaja on etyylialkoholi tai etanoli, C2H5OH.
Happiatomi voidaan sitoutua hiiliatomiin kemiallisella kaksoissidoksella. >C=O-ryhmää kutsutaan karbonyyliksi. Karbonyyliryhmä on osa useita
funktionaaliset ryhmät, mukaan lukien aldehydi ja karboksyyli. Näitä funktionaalisia ryhmiä sisältäviä orgaanisia yhdisteitä kutsutaan aldehydeiksi ja karboksyylihapoiksi, vastaavasti. Aldehydien tunnetuimmat edustajat ovat formaldehydi HCO ja asetaldehydi CH3COH. Etikkahappo CH3COOH, jonka liuosta kutsutaan pöytäetikkaaksi, on luultavasti kaikille tuttu. Typpeä sisältävien orgaanisten yhdisteiden ja ennen kaikkea amiinien ja aminohappojen erottuva rakenteellinen piirre on –NH2-aminoryhmän läsnäolo niiden molekyyleissä.
Yllä oleva orgaanisten aineiden luokitus on myös hyvin suhteellinen. Aivan kuten yksi molekyyli (esimerkiksi alkadieenit) voi sisältää kaksi monisidosta, aine voi olla kahden tai jopa useamman funktionaalisen ryhmän omistaja. Joten maan päällä olevien elämän tärkeimpien kantajien - proteiinimolekyylien - rakenneyksiköt ovat aminohappoja. Näiden aineiden molekyylit sisältävät välttämättä vähintään kaksi funktionaalista ryhmää - karboksyyli- ja aminoryhmän. Yksinkertaisinta aminohappoa kutsutaan glysiiniksi ja sen kaava on:

Kuten amfoteeriset hydroksidit, aminohapot yhdistävät happojen ominaisuudet (johtuen karboksyyliryhmästä) ja emästen (johtuen aminoryhmän läsnäolosta molekyylissä).
Aminohappojen amfoteeriset ominaisuudet ovat erityisen tärkeitä maapallon elämän järjestämiselle - aminohappojen aminoryhmien ja karboksyyliryhmien vuorovaikutuksen vuoksi.
erät on kytketty proteiinien polymeeriketjuiksi.
? 1. Mitkä ovat A.M. Butlerovin kemiallisen rakenteen teorian pääsäännökset. Mikä rooli tällä teorialla oli orgaanisen kemian kehityksessä?
2. Mitä hiilivetyluokkia tiedät? Millä perusteella tämä luokittelu on tehty?
3. Mitä kutsutaan orgaanisen yhdisteen funktionaaliseksi ryhmäksi? Mitä toiminnallisia ryhmiä voit nimetä? Mitkä orgaanisten yhdisteiden luokat sisältävät nämä funktionaaliset ryhmät? Kirjoita ylös yhdisteluokkien yleiskaavat ja niiden edustajien kaavat.
4. Anna isomerian määritelmä, kirjoita mahdollisten isomeerien kaavat koostumuksen C4H10O yhdisteille. Nimeä jokainen niistä käyttämällä erilaisia ​​tietolähteitä ja laadi raportti yhdestä yhdisteestä.
5. Määritä aineet, joiden kaavat ovat: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 vastaaviin orgaanisten yhdisteiden luokkiin. Nimeä jokainen niistä käyttämällä erilaisia ​​tietolähteitä ja laadi raportti yhdestä yhdisteestä.
6. Glukoosin rakennekaava: Mihin orgaanisten yhdisteiden luokkaan luokittelet tämän aineen? Miksi sitä kutsutaan yhdisteeksi, jolla on kaksoisfunktio?
7. Vertaa orgaanisia ja epäorgaanisia amfoteerisia yhdisteitä.
8. Miksi aminohappoja kutsutaan yhdisteiksi, joilla on kaksoisfunktio? Mikä rooli tällä aminohappojen rakenteellisella ominaisuudella on elämän organisoinnissa maapallolla?
9. Laadi viesti aiheesta "Aminohapot ovat elämän "tiilet" hyödyntäen Internetin mahdollisuuksia.
10. Anna esimerkkejä orgaanisten yhdisteiden jakamisen suhteellisuudesta tiettyihin luokkiin. Piirrä samankaltaisia ​​suhteellisuusteorian rinnastuksia epäorgaanisille yhdisteille.

Yksinkertaisin luokitus on johon kaikki tunnetut aineet on jaettu epäorgaaninen ja orgaaninen. Orgaaniset aineet ovat hiilivedyt ja niiden johdannaiset. Kaikki muut aineet ovat epäorgaanisia.

epäorgaaniset aineet jaettu koostumuksen mukaan yksinkertainen ja monimutkainen.

Yksinkertaiset aineet koostuvat yhden kemiallisen alkuaineen atomeista ja jaetaan metalleihin, ei-metalleihin ja jalokaasuihin. Yhdisteet koostuvat eri alkuaineiden atomeista, jotka ovat kemiallisesti sitoutuneet toisiinsa.

Monimutkaiset epäorgaaniset aineet koostumuksensa ja ominaisuuksiensa mukaan jaetaan seuraaviin pääluokkiin: oksidit, emäkset, hapot, amfoteeriset hydroksidit, suolat.

• oksideja- nämä ovat monimutkaisia ​​aineita, jotka koostuvat kahdesta kemiallisesta alkuaineesta, joista toinen on happi, jonka hapetusaste on (-2). Oksidien yleinen kaava on: E m O n, jossa m on alkuaineen E atomien lukumäärä ja n on happiatomien lukumäärä. Oksidit puolestaan ​​luokitellaan suolaa muodostaviin ja ei-suolaa muodostaviin. Suolaa muodostavat aineet jaetaan emäksisiin, amfoteerisiin, happamiin, jotka vastaavat emäksiä, amfoteerisia hydroksideja ja happoja.
• Perusoksidit ovat metallioksideja hapetusasteessa +1 ja +2. Nämä sisältävät:
  • ensimmäisen ryhmän pääalaryhmän metallioksidit ( alkalimetallit) Li-Fr
  • toisen ryhmän pääalaryhmän metallioksidit ( Mg ja maa-alkalimetallit) Mg-Ra
  • siirtymämetallioksidit alemmissa hapetustiloissa
• Happamat oksidit- muodostaa ei-metalleja S.O. yli +2 ja metallit S.O. +5 - +7 (SO 2, SeO 2, P 2O 5, As 2O 3, C02, Si02, Cr03 ja Mn207). Poikkeus: NO oksideille 2 ja ClO 2 vastaavia happohydroksideja ei ole, mutta niitä pidetään happamina.
• Amfoteeriset oksidit- muodostettu amfoteerisista metalleista S.O. +2, +3, +4 (BeO, Cr 2O 3, ZnO, Al 2O 3, GeO 2, SnO 2 ja PbO).
• Ei-suolaa muodostavat oksidit- ei-metallien oksidit, joissa on С.О.+1, +2 (СО, NO, N 2 O, SiO).
• Säätiöt- nämä ovat monimutkaisia ​​aineita, jotka koostuvat metalliatomeista ja yhdestä tai useammasta hydroksoryhmästä (-OH). Emästen yleinen kaava on: M (OH) y, jossa y on metallin M hapetusastetta vastaava hydroksoryhmien lukumäärä (yleensä +1 ja +2). Emäkset jaetaan liukoisiin (alkaleihin) ja liukenemattomiin.
• hapot- (happohydroksidit) ovat monimutkaisia ​​aineita, jotka koostuvat vetyatomeista, jotka voidaan korvata metalliatomeilla, ja happotähteistä. Happojen yleinen kaava: H x Ac, jossa Ac on happojäännös (englannin sanasta "happo" - happo), x on vetyatomien lukumäärä, joka on yhtä suuri kuin happotähteen ionin varaus.
• Amfoteeriset hydroksidit ovat monimutkaisia ​​aineita, joilla on sekä happojen että emästen ominaisuuksia. Siksi amfoteeristen hydroksidien kaavat voidaan kirjoittaa sekä happojen että emästen muodossa.
• suola- Nämä ovat monimutkaisia ​​aineita, jotka koostuvat metallikationeista ja happojäämien anioneista. Tämä määritelmä koskee keskisuoloja.
• Keskipitkät suolat- nämä ovat tuotteita happomolekyylin vetyatomien täydellisestä korvautumisesta metalliatomeilla tai emäsmolekyylin hydroksoryhmien täydellisestä korvautumisesta happamilla tähteillä.
• Happamat suolat- hapon vetyatomit on osittain korvattu metalliatomeilla. Ne saadaan neutraloimalla emäs ylimäärällä happoa. Nimeämään oikein hapan suola, normaalisuolan nimeen on tarpeen lisätä etuliite hydro- tai dihydro- riippuen happosuolan muodostavien vetyatomien lukumäärästä Esimerkiksi KHCO 3 on kaliumbikarbonaatti, KH 2 PO 4 on kaliumdihydroortofosfaatti . On muistettava, että happosuolat voivat muodostaa vain kaksi tai useampia emäksisiä happoja.
• Emäksiset suolat- emäksen (OH-) hydroksoryhmät on osittain korvattu happamilla tähteillä. Nimetä emäksinen suola, normaalisuolan nimeen on tarpeen lisätä etuliite hydrokso- tai dihydrokso- riippuen suolan muodostavien OH-ryhmien lukumäärästä. Esimerkiksi (CuOH) 2 CO 3 on kupari (II) hydroksokarbonaattia. On muistettava, että emäksiset suolat voivat muodostaa vain emäksiä, jotka sisältävät kaksi tai useampia hydroksoryhmiä.
• kaksoissuolat- niiden koostumuksessa on kaksi erilaista kationia, ne saadaan kiteyttämällä suolojen sekaliuoksesta, jossa on erilaisia ​​kationeja, mutta samat anionit. Esimerkiksi KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
• sekoitettuja suoloja- niiden koostumuksessa on kaksi erilaista anionia. Esimerkiksi Ca(OCl)Cl.
• Hydraattisuolat (kidehydraatit) - ne sisältävät kiteytysveden molekyylejä. Esimerkki: Na 2SO 4 10H 2 O.

Orgaanisten aineiden luokitus

Yhdisteitä, jotka sisältävät vain vety- ja hiiliatomeja, kutsutaan hiilivedyt. Ennen kuin aloitat tämän osion, muista yksinkertaistaaksemme, että kemistit eivät maalaa hiiltä ja vetyä ketjuissa, mutta älä unohda, että hiili muodostaa neljä sidosta, ja jos kuvassa hiiltä sitoo kaksi sidosta, niin se on sidottu kahdella enemmän sidoksia vetyihin, vaikka viimeinen ja ei ilmoitettu:

Hiiliketjun rakenteesta riippuen orgaaniset yhdisteet jaetaan yhdisteiksi, joissa on avoin ketju - asyklinen(alifaattinen) ja syklinen- suljetulla atomiketjulla.

Syklinen on jaettu kahteen ryhmään: karbosyklinen liitännät ja heterosyklinen.

Karbosykliset yhdisteet sisältää puolestaan ​​kaksi yhdisteiden sarjaa: alisyklinen Ja aromaattinen.

aromaattiset yhdisteet molekyylien rakenne perustuu litteisiin hiiltä sisältäviin sykleihin, joissa on erityinen suljettu π-elektronijärjestelmä. muodostaen yhteisen π-järjestelmän (yksittäisen π-elektronipilven).

Sekä asykliset (alifaattiset) että sykliset hiilivedyt voivat sisältää useita (kaksois- tai kolmoissidoksia). Näitä hiilivetyjä kutsutaan rajoittamaton(tyydyttymätön), toisin kuin marginaalinen(tyydyttynyt), joka sisältää vain yksittäisiä sidoksia.

Pi-sidos (π-sidos) - kovalenttinen sidos, joka muodostuu p-atomiorbitaalien päällekkäisyydestä. Toisin kuin sigmasidoksessa, joka syntyy, kun s-atomiorbitaalit menevät päällekkäin atomisidosviivaa pitkin, pi-sidoksia esiintyy, kun p-atomiorbitaalit menevät päällekkäin atomisidoslinjan kummallakin puolella.

Jos muodostuu aromaattinen systeemi, esimerkiksi bentseeni C6H6, kukin kuudesta hiiliatomista on sp2-hybridisaatiotilassa ja muodostaa kolme sigmasidosta, joiden sidoskulmat ovat 120°. Jokaisen hiiliatomin neljäs p-elektroni on suunnattu kohtisuoraan bentseenirenkaan tasoon nähden. Yleensä syntyy yksinkertainen sidos, joka ulottuu kaikkiin bentseenirenkaan hiiliatomeihin. Sigmasidosten tason molemmille puolille muodostuu kaksi korkean elektronitiheyden pi-sidoksen aluetta. Tällaisella sidoksella kaikki bentseenimolekyylin hiiliatomit muuttuvat vastaaviksi, ja siksi tällainen järjestelmä on vakaampi kuin järjestelmä, jossa on kolme paikallista kaksoissidosta.

Alifaattisia rajahiilivetyjä kutsutaan alkaaneiksi, niillä on yleinen kaava C n H 2n + 2, jossa n on hiiliatomien lukumäärä. Heidän vanhaa nimeään käytetään usein nykyään - parafiinit:

Tyydyttymättömiä alifaattisia hiilivetyjä, joissa on yksi kolmoissidos, kutsutaan alkyyneiksi. Niiden yleinen kaava C n H 2n - 2

Rajoita alisyklisiä hiilivetyjä - sykloalkaaneja, niiden yleinen kaava on C n H 2n:

Olemme pohtineet hiilivetyjen luokittelua. Mutta jos näissä molekyyleissä yksi tai useampi vetyatomi korvataan muilla atomeilla tai atomiryhmillä (halogeenit, hydroksyyliryhmät, aminoryhmät jne.), muodostuu hiilivetyjohdannaisia: halogeenijohdannaisia, happea sisältäviä, typpeä sisältäviä ja muita orgaanisia johdannaisia. yhdisteet.

Atomit tai atomiryhmät, jotka määrittävät tietyn aineluokan tyypillisimmät ominaisuudet, kutsutaan toiminnallisiksi ryhmiksi.

Hiilivedyt johdannaisissaan, joissa on sama funktionaalinen ryhmä, muodostavat homologisia sarjoja.

Homologinen sarja on sarja yhdisteitä, jotka kuuluvat samaan luokkaan (homologit), jotka eroavat toisistaan ​​​​koostumukseltaan kokonaislukumäärällä -CH 2 -ryhmiä (homologinen ero), joilla on samanlainen rakenne ja siten samanlaiset kemialliset ominaisuudet.

Homologien kemiallisten ominaisuuksien samankaltaisuus yksinkertaistaa suuresti orgaanisten yhdisteiden tutkimusta.

Substituoidut hiilivedyt

• Hiilivetyjen halogeenijohdannaiset voidaan pitää yhden tai useamman vetyatomin hiilivetyjen substituution tuotteina halogeeniatomeilla. Tämän mukaisesti voi olla tyydyttyneitä ja tyydyttymättömiä mono-, li-, tri- (yleensä poly-)halogeenijohdannaisia, eettereitä ja estereitä.
• Alkoholit- hiilivetyjen johdannaiset, joissa yksi tai useampi vetyatomi on korvattu hydroksyyliryhmillä Alkoholeja kutsutaan yksiarvoisiksi, jos niissä on yksi hydroksyyliryhmä, ja tyydyttyneiksi, jos ne ovat alkaanien johdannaisia ​​Tyydyttyneiden yksiarvoisten alkoholien yleinen kaava: R-OH.
• Fenolit- aromaattisten hiilivetyjen johdannaiset (bentseenisarja), joissa yksi tai useampi vetyatomi bentseenirenkaassa on korvattu hydroksyyliryhmillä.
• Aldehydit ja ketonit- hiilivetyjen johdannaiset, jotka sisältävät atomien karbonyyliryhmän (karbonyyli).Aldehydimolekyyleissä yksi karbonyylisidos menee yhteyteen vetyatomiin, toinen - hiilivetyradikaaliin. Ketonien tapauksessa karbonyyliryhmä on sitoutunut kaksi (yleensä erilaista) radikaalia.
• Eetterit ovat orgaanisia aineita, jotka sisältävät kaksi hiilivetyradikaalia, jotka on yhdistetty happiatomilla: R=O-R tai R-O-R 2. Radikaalit voivat olla samoja tai erilaisia. Eetterien koostumus ilmaistaan ​​kaavalla C n H 2n +2O.
• Esterit- yhdisteet, jotka muodostuvat korvaamalla karboksyylihappojen karboksyyliryhmän vetyatomi hiilivetyradikaalilla.
• Nitroyhdisteet- hiilivetyjen johdannaiset, joissa yksi tai useampi vetyatomi on korvattu nitroryhmällä -NO 2 .
• Amiinit- ammoniakin johdannaisina pidetyt yhdisteet, joissa vetyatomit on korvattu hiilivetyradikaaleilla, amiinit voivat radikaalin luonteesta riippuen olla alifaattisia. Radikaaleilla korvattujen vetyatomien lukumäärästä riippuen erotetaan primaariset, sekundaariset ja tertiaariset amiinit. Tietyssä tapauksessa sekundaarisilla sekä tertiaarisilla amiineilla voi olla samat radikaalit. Primäärisiä amiineja voidaan pitää myös hiilivetyjen (alkaanien) johdannaisina, joissa yksi vetyatomi on korvattu aminoryhmällä. Aminohapot sisältävät kaksi funktionaalista ryhmää, jotka on yhdistetty hiilivetyradikaaliin - aminoryhmän -NH2 ja karboksyyli-COOH:n.

Tunnetaan muita tärkeitä orgaanisia yhdisteitä, joissa on useita erilaisia ​​tai identtisiä funktionaalisia ryhmiä, pitkiä lineaarisia ketjuja, jotka liittyvät bentseenirenkaisiin. Tällaisissa tapauksissa on mahdotonta määritellä tarkasti, kuuluuko aine tiettyyn luokkaan. Nämä yhdisteet eristetään usein tiettyihin aineryhmiin: hiilihydraatit, proteiinit, nukleiinihapot, antibiootit, alkaloidit jne. Tällä hetkellä tunnetaan myös monia yhdisteitä, jotka voidaan luokitella sekä orgaanisiksi että epäorgaanisiksi. Niitä kutsutaan organoelementtiyhdisteiksi. Joitakin niistä voidaan pitää hiilivetyjen johdannaisina.

Nimikkeistö

Orgaanisten yhdisteiden nimeämiseen käytetään kahta nimikkeistöä - rationaaliset ja systemaattiset (IUPAC) ja triviaalit nimet.

Nimien kokoaminen IUPAC-nimikkeistön mukaan:

1) Yhdisteen nimen perusta on sanan juuri, joka tarkoittaa tyydyttynyttä hiilivetyä, jossa on sama määrä atomeja kuin pääketjussa.

2) Juureen lisätään jälkiliite, joka kuvaa kyllästymisastetta:

An (rajoittava, ei useita joukkovelkakirjoja);

Yong (kaksoissidoksen läsnä ollessa);

Ying (kolmoissidoksen läsnä ollessa).

Jos monisidoksia on useita, tällaisten sidosten lukumäärä (-dieeni, -trieeni jne.) ilmoitetaan jälkiliitteenä ja päätteen jälkeen monisidoksen paikka on ilmoitettava numeroina, esimerkiksi:

CH3-CH2-CH \u003d CH2CH3-CH \u003d CH-CH3

buteeni-1 buteeni-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2

Ryhmät, kuten nitro-, halogeenit, hiilivetyradikaalit, jotka eivät sisälly pääketjuun, poistetaan etuliitteestä. Ne on lueteltu aakkosjärjestyksessä. Substituentin paikka osoitetaan numerolla ennen etuliitettä.

Otsikon järjestys on seuraava:

1. Etsi pisin C-atomien ketju.

2. Numeroi peräkkäin pääketjun hiiliatomit alkaen haaraa lähimmästä päästä.

3. Alkaanin nimi koostuu sivuradikaalien nimistä, jotka on lueteltu aakkosjärjestyksessä, osoittaen aseman pääketjussa, ja pääketjun nimestä.

Kemiallinen kieli, johon sisältyy kemiallinen symboliikka yhtenä spesifisimmistä osista (mukaan lukien kemialliset kaavat), on tärkeä aktiivinen kemian tuntemisen väline ja vaatii siksi selkeää ja tietoista soveltamista.

Kemialliset kaavat- nämä ovat ehdollisia kuvia kemiallisesti yksittäisten aineiden koostumuksesta ja rakenteesta kemiallisten symbolien, indeksien ja muiden merkkien avulla. Tutkittaessa aineiden koostumusta, kemiallista, elektronista ja spatiaalista rakennetta, niiden fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia, isomeriaa ja muita ilmiöitä käytetään erilaisia ​​kemiallisia kaavoja.

Erityisen monen tyyppisiä kaavoja (yksinkertaisimmat, molekyyliset, rakenteelliset, projektio-, konformaatio- jne.) käytetään molekyylirakenteen aineiden tutkimuksessa - useimmat orgaaniset aineet ja suhteellisen pieni osa epäorgaanisista aineista tavallisissa olosuhteissa. Ei-molekyyliyhdisteiden tutkimuksessa käytetään huomattavasti vähemmän kaavatyyppejä (yksinkertaisimpia), joiden rakenne heijastuu selvemmin pallo- ja tikkumallien ja -kaavioiden avulla kiderakenteista tai niiden yksikkökennoista.

Täydellisten ja lyhyiden rakennekaavojen laatiminen hiilivedyistä

Esimerkki:

Tee täydellinen ja lyhyt rakennekaava propaanista C 3 H 8.

Ratkaisu:

1. Kirjoita 3 hiiliatomia riville, yhdistä ne sidoksilla:

S-S-S

2. Lisää viivoja (sidoksia) niin, että jokaisesta hiiliatomista lähtee 4 sidosta:

4. Kirjoita lyhyt rakennekaava:

CH3-CH2-CH3

Liukoisuustaulukko

Orgaaniset yhdisteet luokitellaan kahden päärakenteen perusteella:

Hiiliketjun rakenne (hiilirunko);

Funktionaalisten ryhmien läsnäolo ja rakenne.

Hiilirunko (hiiliketju) - kemiallisesti sitoutuneiden hiiliatomien sarja.

Funktionaalinen ryhmä - atomi tai atomiryhmä, joka määrittää, kuuluuko yhdiste tiettyyn luokkaan ja on vastuussa sen kemiallisista ominaisuuksista.

Yhdisteiden luokittelu hiiliketjun rakenteen mukaan

Hiiliketjun rakenteesta riippuen orgaaniset yhdisteet jaetaan asyklisiin ja syklisiin.

Asykliset yhdisteet - yhdisteet avata(avoin) hiiliketju. Näitä yhteyksiä kutsutaan myös alifaattinen.

Asyklisistä yhdisteistä erotetaan rajoittavia (tyydyttyneitä) yhdisteitä, jotka sisältävät rungossa vain yksittäisiä sidoksia C-C ja rajoittamaton(tyydyttymätön), mukaan lukien useat sidokset C = C ja C C.

Asykliset yhdisteet

Raja:

Rajoittamaton:

Asykliset yhdisteet jaetaan myös suoraketjuisiin ja haaraketjuisiin yhdisteisiin. Tässä tapauksessa otetaan huomioon hiiliatomin sidosten lukumäärä muiden hiiliatomien kanssa.

Ketju, joka sisältää tertiäärisiä tai kvaternaarisia hiiliatomeja, on haarautunut (merkitty usein nimessä etuliitteellä "iso").

Esimerkiksi:

Hiiliatomit:

Ensisijainen;

Toissijainen;

Tertiäärinen.

Sykliset yhdisteet ovat yhdisteitä, joissa on suljettu hiiliketju.

Syklin muodostavien atomien luonteesta riippuen erotetaan karbosykliset ja heterosykliset yhdisteet.

Karbosykliset yhdisteet sisältävät vain hiiliatomeja syklissä. Ne on jaettu kahteen ryhmään, jotka eroavat merkittävästi kemiallisista ominaisuuksista: alifaattiset sykliset - alisykliset lyhyille - ja aromaattiset yhdisteet.

Karbosykliset yhdisteet

Alysyklinen:

Aromaattinen:

Heterosykliset yhdisteet sisältävät syklissä hiiliatomien lisäksi yhden tai useamman atomin muita alkuaineita - heteroatomit(kreikasta. heterot- muu, erilainen) - happi, typpi, rikki jne.

Heterosykliset yhdisteet

Yhdisteiden luokittelu funktionaalisten ryhmien mukaan

Yhdisteitä, jotka sisältävät vain hiiltä ja vetyä, kutsutaan hiilivedyiksi.

Muita, lukuisia, orgaanisia yhdisteitä voidaan pitää hiilivetyjen johdannaisina, joita muodostuu, kun muita alkuaineita sisältäviä funktionaalisia ryhmiä viedään hiilivetyihin.

Funktionaalisten ryhmien luonteesta riippuen orgaaniset yhdisteet jaetaan luokkiin. Taulukossa on esitetty joitakin tyypillisimpiä funktionaalisia ryhmiä ja niitä vastaavat yhdisteluokat:

Orgaanisten yhdisteiden luokat

Huomautus: Funktionaalisia ryhmiä kutsutaan joskus kaksois- ja kolmoissidoksiksi.

Orgaanisten yhdisteiden molekyylit voivat sisältää kaksi tai useampia samanlaisia ​​tai erilaisia ​​funktionaalisia ryhmiä.

Esimerkiksi: HO-CH2-CH2-OH (etyleeniglykoli); NH2-CH2-COOH (aminohappo glysiini).

Kaikki orgaanisten yhdisteiden luokat ovat yhteydessä toisiinsa. Siirtyminen yhdestä yhdisteluokasta toiseen tapahtuu pääasiassa funktionaalisten ryhmien muuttumisen vuoksi muuttamatta hiilirunkoa. Kunkin luokan yhdisteet muodostavat homologisen sarjan.

Orgaanisten aineiden luokitus

Hiiliketjun rakenteen tyypistä riippuen orgaaniset aineet jaetaan:

• asyklinen ja syklinen.
• marginaalinen (tyydyttymätön) ja tyydyttymätön (tyydyttymätön).
• karbosyklinen ja heterosyklinen.
• alisyklisiä ja aromaattisia.

Asykliset yhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden molekyyleissä ei ole syklejä ja kaikki hiiliatomit ovat yhteydessä toisiinsa suorina tai haarautuneina avoimina ketjuina.

Asyklisistä yhdisteistä puolestaan ​​​​erotetaan rajoittavia (tai tyydyttyneitä) yhdisteitä, jotka sisältävät vain yksittäisiä hiili-hiili (C-C) sidoksia hiilirungossa ja tyydyttymättömiä (tai tyydyttymättömiä) yhdisteitä, jotka sisältävät kerrannaisina - kaksois- (C \u003d C) tai kolminkertaisia. (C ≡ C) tietoliikenne.

Sykliset yhdisteet ovat kemiallisia yhdisteitä, joissa on vähintään kolme sitoutunutta atomia, jotka muodostavat renkaan.

Sen mukaan, mistä atomeista renkaat muodostuvat, erotetaan karbosykliset yhdisteet ja heterosykliset yhdisteet.

Karbosykliset yhdisteet (tai isosykliset) sisältävät vain hiiliatomeja sykleissään. Nämä yhdisteet puolestaan ​​jaetaan alisyklisiin yhdisteisiin (alifaattisiin syklisiin) ja aromaattisiin yhdisteisiin.

Heterosykliset yhdisteet sisältävät yhden tai useamman heteroatomin hiilivetysyklissä, useimmiten happi-, typpi- tai rikkiatomeja.

Yksinkertaisin orgaanisten aineiden luokka ovat hiilivedyt - yhdisteet, jotka muodostuvat yksinomaan hiili- ja vetyatomeista, ts. niillä ei muodollisesti ole funktionaalisia ryhmiä.

Koska hiilivedyissä ei ole funktionaalisia ryhmiä, ne voidaan luokitella vain hiilirungon tyypin mukaan. Hiilivedyt, riippuen niiden hiilirungon tyypistä, jaetaan alaluokkiin:

1) Rajoittavia asyklisiä hiilivetyjä kutsutaan alkaaneiksi. Alkaanien yleinen molekyylikaava on kirjoitettu muodossa C n H 2n+2, jossa n on hiiliatomien lukumäärä hiilivetymolekyylissä. Näillä yhdisteillä ei ole luokkien välisiä isomeerejä.

2) Asykliset tyydyttymättömät hiilivedyt jaetaan:

a) alkeenit - ne sisältävät vain yhden moninkertaisen, nimittäin yhden kaksoissidoksen C \u003d C, alkeenien yleinen kaava on C n H 2n,

b) alkyynit - alkyynimolekyyleissä on myös vain yksi moninkertainen, nimittäin kolmois C≡C sidos. Alkyenien yleinen molekyylikaava on C n H 2n-2

c) alkadieenit - alkadieenien molekyyleissä on kaksi C=C kaksoissidosta. Alkadienien yleinen molekyylikaava on C n H 2n-2

3) Syklisiä tyydyttyneitä hiilivetyjä kutsutaan sykloalkaaneiksi ja niillä on yleinen molekyylikaava C n H 2n.

Orgaanisen kemian jäljelle jääviä orgaanisia aineita pidetään hiilivetyjen johdannaisina, jotka muodostuvat ns. funktionaalisten ryhmien liittämisestä hiilivetymolekyyleihin, jotka sisältävät muita kemiallisia alkuaineita.

Siten yhden funktionaalisen ryhmän sisältävien yhdisteiden kaava voidaan kirjoittaa muodossa R-X, jossa R on hiilivetyradikaali ja X on funktionaalinen ryhmä. Hiilivetyradikaali on fragmentti hiilivetymolekyylistä, jossa ei ole yhtä tai useampaa vetyatomia.

Tiettyjen funktionaalisten ryhmien läsnäolon mukaan yhdisteet jaetaan luokkiin. Tärkeimmät funktionaaliset ryhmät ja yhdisteluokat, joihin ne sisältyvät, on esitetty taulukossa:

Siten erilaiset hiilirunkotyyppien yhdistelmät erilaisilla funktionaalisilla ryhmillä antavat laajan valikoiman orgaanisten yhdisteiden muunnelmia.

Hiilivetyjen halogeenijohdannaiset

Hiilivetyjen halogeenijohdannaiset ovat yhdisteitä, jotka saadaan korvaamalla yksi tai useampi vetyatomi minkä tahansa alkuperäisen hiilivedyn molekyylissä vastaavasti yhdellä tai useammalla halogeeniatomilla.

Olkoon jollakin hiilivedyllä kaava C n H m, sitten kun se korvataan sen molekyylissä X vetyatomit päällä X halogeeniatomit, halogeenijohdannaisen kaava näyttää tältä C n H m-X Hal X. Siten alkaanien monokloorijohdannaisilla on kaava CnH2n+1 Cl, dikloorijohdannaiset C n H 2 n Cl 2 jne.

Alkoholit ja fenolit

Alkoholit ovat hiilivetyjen johdannaisia, joissa yksi tai useampi vetyatomi on korvattu hydroksyyliryhmällä -OH. Alkoholeja, joissa on yksi hydroksyyliryhmä, kutsutaan monatominen, kanssa kaksi - kaksiatominen, kolmella kolmiatominen jne. Esimerkiksi:

Alkoholeja, joissa on kaksi tai useampia hydroksyyliryhmiä, kutsutaan myös moniarvoiset alkoholit. Rajoittavien yksiarvoisten alkoholien yleinen kaava on C n H 2n+1 OH tai C n H 2n+2 O. Rajoittavien moniarvoisten alkoholien yleinen kaava on C n H 2n+2 O x, jossa x on alkoholin atomiteetti.

Alkoholit voivat olla myös aromaattisia. Esimerkiksi:

Tällaisten yksiarvoisten aromaattisten alkoholien yleinen kaava on CnH2n-6O.

On kuitenkin ymmärrettävä selvästi, että aromaattisten hiilivetyjen johdannaiset, joissa yksi tai useampi vetyatomi aromaattisessa ytimessä on korvattu hydroksyyliryhmillä Älä lisää alkoholeihin. Ne kuuluvat luokkaan fenolit . Esimerkiksi tämä annettu yhdiste on alkoholi:

Ja tämä on fenoli:

Syy, miksi fenoleja ei luokitella alkoholeiksi, on niiden erityiset kemialliset ominaisuudet, jotka erottavat ne suuresti alkoholeista. On helppo nähdä, että yksiarvoiset fenolit ovat isomeerisiä yksiarvoisille aromaattisille alkoholeille, ts. niillä on myös yleinen molekyylikaava C n H 2n-6 O.

Amiinit

Amiinit kutsutaan ammoniakkijohdannaisiksi, joissa yksi, kaksi tai kaikki kolme vetyatomia on korvattu hiilivetyradikaalilla.

Amiineja, joissa vain yksi vetyatomi on korvattu hiilivetyradikaalilla, ts. kutsutaan yleiskaavan R-NH2 mukaisia primaariset amiinit.

Amiineja, joissa kaksi vetyatomia on korvattu hiilivetyradikaalilla, kutsutaan sekundaariset amiinit. Sekundaarisen amiinin kaava voidaan kirjoittaa muodossa R-NH-R'. Tässä tapauksessa radikaalit R ja R' voivat olla joko samoja tai erilaisia. Esimerkiksi:

Jos amiinien typpiatomissa ei ole vetyatomeja, ts. ammoniakkimolekyylin kaikki kolme vetyatomia korvataan hiilivetyradikaalilla, jolloin tällaisia ​​amiineja kutsutaan tertiääriset amiinit. Yleensä tertiaarisen amiinin kaava voidaan kirjoittaa seuraavasti:

Tässä tapauksessa radikaalit R, R', R'' voivat olla joko täysin identtisiä tai kaikki kolme ovat erilaisia.

Primaaristen, sekundaaristen ja tertiääristen rajoittavien amiinien yleinen molekyylikaava on C n H 2 n + 3 N.

Aromaattisilla amiineilla, joissa on vain yksi tyydyttymätön substituentti, on yleinen kaava CnH2n-5N

Aldehydit ja ketonit

Aldehydit joita kutsutaan hiilivetyjen johdannaisiksi, joissa primaarisessa hiiliatomissa kaksi vetyatomia on korvattu yhdellä happiatomilla, ts. hiilivetyjen johdannaiset, joiden rakenteessa on aldehydiryhmä –CH=O. Aldehydien yleinen kaava voidaan kirjoittaa muodossa R-CH=O. Esimerkiksi:

Ketonit joita kutsutaan hiilivetyjen johdannaisiksi, joissa kaksi vetyatomia toissijaisessa hiiliatomissa on korvattu happiatomilla, ts. yhdisteet, joiden rakenteessa on karbonyyliryhmä -C(O)-.

Ketonien yleinen kaava voidaan kirjoittaa muodossa R-C(O)-R'. Tässä tapauksessa radikaalit R, R' voivat olla joko samoja tai erilaisia.

Esimerkiksi:

Kuten näet, aldehydit ja ketonit ovat rakenteeltaan hyvin samankaltaisia, mutta ne erotetaan silti luokista, koska niillä on merkittäviä eroja kemiallisissa ominaisuuksissa.

Tyydyttyneiden ketonien ja aldehydien yleinen molekyylikaava on sama ja sen muoto on C n H 2 n O

karboksyylihapot

karboksyylihapot kutsutaan hiilivetyjen johdannaisiksi, joissa on karboksyyliryhmä -COOH.

Jos hapossa on kaksi karboksyyliryhmää, happoa kutsutaan dikarboksyylihappo.

Rajamonokarboksyylihapoilla (joissa on yksi -COOH-ryhmä) on yleinen molekyylikaava muotoa C n H 2 n O 2

Aromaattisten monokarboksyylihappojen yleinen kaava on CnH2n-8O2

Eetterit

Eetterit - orgaaniset yhdisteet, joissa kaksi hiilivetyradikaalia on epäsuorasti yhteydessä happiatomin kautta, ts. niillä on muotoa R-O-R' oleva kaava. Tässä tapauksessa radikaalit R ja R' voivat olla joko samoja tai erilaisia.

Esimerkiksi:

Tyydyttyneiden eetterien yleinen kaava on sama kuin tyydyttyneillä yksiarvoisilla alkoholeilla, ts. C n H 2 n + 1 OH tai C n H 2 n + 2 O.

Esterit

Esterit ovat orgaanisiin karboksyylihappoihin perustuvia yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmän vetyatomi on korvattu hiilivetyradikaalilla R. Esterien yleinen muoto voidaan kirjoittaa seuraavasti:

Esimerkiksi:

Nitroyhdisteet

Nitroyhdisteet- hiilivetyjen johdannaiset, joissa yksi tai useampi vetyatomi on korvattu nitroryhmällä -NO 2.

Rajanitroyhdisteillä, joissa on yksi nitroryhmä, on yleinen molekyylikaava C n H 2 n +1 NO 2

Aminohappoja

Yhdisteet, joiden rakenteessa on samanaikaisesti kaksi funktionaalista ryhmää - amino NH2 ja karboksyyli -COOH. Esimerkiksi,

NH2-CH2-COOH

Rajoittavat aminohapot, joissa on yksi karboksyyli ja yksi aminoryhmä, ovat isomeerisiä vastaaville rajoittaville nitroyhdisteille, so. kuten niillä on yleinen molekyylikaava C n H 2 n +1 NO 2

Orgaanisten aineiden luokittelun USE-tehtävissä on tärkeää pystyä kirjoittamaan eri tyyppisten yhdisteiden homologisten sarjojen yleiset molekyylikaavat, tietäen hiilirungon rakenteelliset ominaisuudet ja tiettyjen funktionaalisten ryhmien esiintyminen. Tämän aiheen materiaali on hyödyllistä oppiaksesi määrittämään eri luokkien orgaanisten yhdisteiden yleiset molekyylikaavat.

Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistö

Yhdisteiden rakenteen ja kemiallisten ominaisuuksien piirteet näkyvät nimikkeistössä. Tärkeimmät nimikkeistön tyypit ovat järjestelmällinen Ja triviaali.

Systemaattinen nimikkeistö itse asiassa määrää algoritmeja, joiden mukaan yksi tai toinen nimi kootaan tiukasti orgaanisen aineen molekyylin rakenteellisten ominaisuuksien tai karkeasti sanottuna sen rakennekaavan mukaisesti.

Harkitse sääntöjä orgaanisten yhdisteiden nimeämisestä systemaattisen nimikkeistön mukaan.

Kun orgaanisia aineita nimetään systemaattisen nimikkeistön mukaan, tärkeintä on määrittää oikein pisimmän hiiliketjun hiiliatomien lukumäärä tai laskea hiiliatomien lukumäärä syklissä.

Päähiiliketjun hiiliatomien lukumäärästä riippuen yhdisteillä on erilainen juurensa nimessä:

Toinen tärkeä nimiä laadittaessa huomioitu komponentti on yllä olevassa taulukossa lueteltujen useiden sidosten tai funktionaalisen ryhmän olemassaolo/puute.

Yritetään antaa nimi aineelle, jolla on rakennekaava:

1. Tämän molekyylin pää (ja ainoa) hiiliketju sisältää 4 hiiliatomia, joten nimi sisältää juuren but-;

2. Hiilirungossa ei ole moninkertaisia ​​sidoksia, joten sanan juuren jälkeen käytettävä pääte on -an, kuten vastaavien tyydyttyneiden asyklisten hiilivetyjen (alkaanien) tapauksessa;

3. Funktionaalisen ryhmän -OH läsnäolo, mikäli vanhempia funktionaalisia ryhmiä ei ole enää olemassa, lisätään kohdan 2 juuren ja jälkiliitteen jälkeen. toinen pääte - "ol";

4. Molekyyleissä, joissa on useita sidoksia tai funktionaalisia ryhmiä, pääketjun hiiliatomien numerointi alkaa molekyylin siltä puolelta, jota ne ovat lähempänä.

Katsotaanpa toista esimerkkiä:

Neljän hiiliatomin läsnäolo päähiiliketjussa kertoo, että juuri "mutta-" on nimen perusta, ja useiden sidosten puuttuminen viittaa jälkiliitteeseen "-an", joka seuraa välittömästi juuren jälkeen. Tämän yhdisteen vanhin ryhmä on karboksyyli, joka määrittää, kuuluuko tämä aine karboksyylihappojen luokkaan. Siksi nimen pääte on "-ovoic acid". Toisessa hiiliatomissa on aminoryhmä NH2 - siksi tämä aine kuuluu aminohappoihin. Myös kolmannessa hiiliatomissa näemme hiilivetyradikaalin metyyli ( CH 3 -). Siksi tätä yhdistettä kutsutaan systemaattisen nimikkeistön mukaan 2-amino-3-metyylivoihapoksi.

Triviaalinimikkeistöllä, toisin kuin systemaattisella, ei yleensä ole mitään yhteyttä aineen rakenteeseen, vaan se johtuu pääasiassa sen alkuperästä sekä kemiallisista tai fysikaalisista ominaisuuksista.

Aiemmin tiedemiehet jakoivat kaikki luonnon aineet ehdollisesti elottomiin ja eläviin aineisiin, mukaan lukien eläin- ja kasvikunnat viimeksi mainittujen joukossa. Ensimmäisen ryhmän aineita kutsutaan mineraaliksi. Ja niitä, jotka tulivat toiseen, alettiin kutsua orgaanisiksi aineiksi.

Mitä tällä tarkoitetaan? Orgaanisten aineiden luokka on laajin kaikista nykyaikaisten tutkijoiden tuntemista kemiallisista yhdisteistä. Kysymykseen siitä, mitkä aineet ovat orgaanisia, voidaan vastata seuraavasti - nämä ovat kemiallisia yhdisteitä, jotka sisältävät hiiltä.

Huomaa, että kaikki hiiltä sisältävät yhdisteet eivät ole orgaanisia. Esimerkiksi korbidit ja karbonaatit, hiilihappo ja syanidit, hiilioksidit eivät kuulu niihin.

Miksi orgaanisia aineita on niin paljon?

Vastaus tähän kysymykseen on hiilen ominaisuuksissa. Tämä alkuaine on utelias siinä mielessä, että se pystyy muodostamaan ketjuja atomeistaan. Ja samaan aikaan hiilisidos on erittäin vakaa.

Lisäksi orgaanisissa yhdisteissä sillä on korkea valenssi (IV), ts. kyky muodostaa kemiallisia sidoksia muiden aineiden kanssa. Eikä vain yksi, vaan myös kaksinkertainen ja jopa kolminkertainen (muuten - kerrannainen). Kun sidoskerroin kasvaa, atomiketju lyhenee ja sidoksen stabiilisuus kasvaa.

Ja hiilellä on kyky muodostaa lineaarisia, litteitä ja kolmiulotteisia rakenteita.

Siksi luonnon orgaaniset aineet ovat niin erilaisia. Voit tarkistaa sen helposti itse: seiso peilin edessä ja katso huolellisesti heijastustasi. Jokainen meistä on kävelevä orgaanisen kemian oppikirja. Ajattele sitä: vähintään 30% jokaisen solusi massasta on orgaanisia yhdisteitä. Proteiinit, jotka rakensivat kehosi. Hiilihydraatit, jotka toimivat "polttoaineena" ja energianlähteenä. Rasvat, jotka varastoivat energiavarastoja. Hormonit, jotka säätelevät elinten toimintaa ja jopa käyttäytymistäsi. Entsyymit, jotka käynnistävät sisälläsi kemiallisia reaktioita. Ja jopa "lähdekoodi", DNA:n säikeet, ovat kaikki hiilipohjaisia ​​orgaanisia yhdisteitä.

Orgaanisten aineiden koostumus

Kuten alussa totesimme, orgaanisen aineen päärakennusmateriaali on hiili. Ja käytännössä kaikki alkuaineet, jotka yhdistyvät hiilen kanssa, voivat muodostaa orgaanisia yhdisteitä.

Luonnossa orgaanisten aineiden koostumuksessa on useimmiten vetyä, happea, typpeä, rikkiä ja fosforia.

Orgaanisten aineiden rakenne

Planeetan orgaanisten aineiden monimuotoisuus ja niiden rakenteen monimuotoisuus voidaan selittää hiiliatomien ominaispiirteillä.

Muistathan, että hiiliatomit pystyvät muodostamaan erittäin vahvoja sidoksia toisiinsa kytkeytyen ketjuiksi. Tuloksena on stabiileja molekyylejä. Tapa, jolla hiiliatomit liittyvät ketjuun (siksak-kuvioon järjestetty), on yksi sen rakenteen avainpiirteistä. Hiili voi yhdistyä sekä avoimiksi ketjuiksi että suljetuiksi (syklisiksi) ketjuiksi.

On myös tärkeää, että kemikaalien rakenne vaikuttaa suoraan niiden kemiallisiin ominaisuuksiin. Merkittävä rooli on myös sillä, miten molekyylin atomit ja atomiryhmät vaikuttavat toisiinsa.

Rakenteen erityispiirteistä johtuen samantyyppisten hiiliyhdisteiden määrä nousee kymmeniin ja satoihin. Voimme esimerkiksi harkita hiilen vetyyhdisteitä: metaani, etaani, propaani, butaani jne.

Esimerkiksi metaani - CH 4. Tällainen vedyn ja hiilen yhdistelmä normaaleissa olosuhteissa on aggregoituneena kaasumaisessa tilassa. Kun koostumukseen ilmestyy happea, muodostuu neste - metyylialkoholi CH 3 OH.

Aineilla, joilla on erilainen laadullinen koostumus (kuten yllä olevassa esimerkissä), ei ole erilaisia ​​ominaisuuksia, vaan myös laadullisesti saman koostumuksen omaavat aineet pystyvät tähän. Esimerkkinä on metaanin CH 4:n ja eteenin C 2 H 4:n erilainen kyky reagoida bromin ja kloorin kanssa. Metaani pystyy tällaisiin reaktioihin vain kuumennettaessa tai ultraviolettivalossa. Ja eteeni reagoi myös ilman valaistusta ja lämmitystä.

Harkitse tätä vaihtoehtoa: kemiallisten yhdisteiden laadullinen koostumus on sama, määrällinen on erilainen. Silloin yhdisteiden kemialliset ominaisuudet ovat erilaiset. Kuten asetyleenin C 2 H 2 ja bentseenin C 6 H 6 tapauksessa.

Ei viimeistä roolia tässä lajikkeessa ole sellaisilla orgaanisten aineiden ominaisuuksilla, jotka on "sidottu" niiden rakenteeseen, kuten isomerismi ja homologia.

Kuvittele, että sinulla on kaksi näennäisesti identtistä ainetta – sama koostumus ja sama molekyylikaava kuvaamaan niitä. Mutta näiden aineiden rakenne on pohjimmiltaan erilainen, mistä johtuu ero kemiallisissa ja fysikaalisissa ominaisuuksissa. Esimerkiksi molekyylikaava C 4 H 10 voidaan kirjoittaa kahdelle eri aineelle: butaanille ja isobutaanille.

Puhumme aiheesta isomeerit- yhdisteet, joilla on sama koostumus ja molekyylipaino. Mutta niiden molekyylien atomit sijaitsevat eri järjestyksessä (haarautunut ja haarautumaton rakenne).

Mitä tulee homologiaa- tämä on ominaisuus sellaiselle hiiliketjulle, jossa jokainen seuraava jäsen voidaan saada lisäämällä yksi CH2-ryhmä edelliseen. Jokainen homologinen sarja voidaan ilmaista yhdellä yleisellä kaavalla. Ja tietäen kaavan, on helppo määrittää minkä tahansa sarjan jäsenen kokoonpano. Esimerkiksi metaanihomologit kuvataan kaavalla CnH2n+2.

Kun "homologinen ero" CH2 lisätään, aineen atomien välinen sidos vahvistuu. Otetaan metaanin homologinen sarja: sen neljä ensimmäistä jäsentä ovat kaasuja (metaani, etaani, propaani, butaani), seuraavat kuusi ovat nesteitä (pentaani, heksaani, heptaani, oktaani, nonaani, dekaani) ja sitten kiinteässä tilassa olevia aineita. seuraavat aggregaatiot (pentadekaani, eikosaani jne.). Ja mitä vahvempi sidos hiiliatomien välillä on, sitä korkeampi on aineiden molekyylipaino, kiehumis- ja sulamispisteet.

Mitä orgaanisten aineiden luokkia on olemassa?

Biologista alkuperää olevia orgaanisia aineita ovat mm.

• proteiinit;
• hiilihydraatit;
• nukleiinihapot;
• lipidit.

Kolmea ensimmäistä pistettä voidaan kutsua myös biologisiksi polymeereiksi.

Tarkempi orgaanisten kemikaalien luokittelu kattaa aineet, jotka eivät ole pelkästään biologista alkuperää.

Hiilivedyt ovat:

• asykliset yhdisteet:
  • tyydyttyneet hiilivedyt (alkaanit);
  • tyydyttymättömät hiilivedyt:
    • alkeenit;
    • alkyynit;
    • alkadieenit.
• sykliset yhdisteet:
  • karbosykliset yhdisteet:
    • alisykli;
    • aromaattinen.
  • heterosykliset yhdisteet.

On myös muita orgaanisten yhdisteiden luokkia, joissa hiili yhdistyy muiden aineiden kuin vedyn kanssa:

• alkoholit ja fenolit;
• aldehydit ja ketonit;
• karboksyylihapot;
• esterit;
• lipidit;
• hiilihydraatit:
  • monosakkaridit;
  • oligosakkaridit;
  • polysakkarideja.
  • mukopolysakkaridit.
• amiinit;
• aminohappoja;
• proteiinit;
• nukleiinihapot.

Orgaanisten aineiden kaavat luokittain

Esimerkkejä orgaanisista aineista

Kuten muistat, ihmiskehossa erilaiset orgaaniset aineet ovat perustan perusta. Nämä ovat kudoksiamme ja nesteitämme, hormonejamme ja pigmenttejämme, entsyymejä ja ATP:tä ja paljon muuta.

Ihmisten ja eläinten kehossa proteiinit ja rasvat ovat etusijalla (puolet eläinsolun kuivapainosta on proteiinia). Kasveissa (noin 80% solun kuivamassasta) - hiilihydraateille, pääasiassa monimutkaisille - polysakkarideille. Mukaan lukien selluloosalle (ilman paperia ei olisi), tärkkelystä.

Puhutaanpa joistakin niistä tarkemmin.

Esimerkiksi noin hiilihydraatteja. Jos olisi mahdollista ottaa ja mitata kaikkien planeetan orgaanisten aineiden massat, hiilihydraatit voittaisivat tämän kilpailun.

Ne toimivat energian lähteenä kehossa, ovat solujen rakennusmateriaaleja ja suorittavat myös aineiden toimituksen. Kasvit käyttävät tähän tarkoitukseen tärkkelystä ja eläimille glykogeenia.

Lisäksi hiilihydraatit ovat hyvin erilaisia. Esimerkiksi yksinkertaiset hiilihydraatit. Yleisimmät monosakkaridit luonnossa ovat pentoosit (mukaan lukien deoksiriboosi, joka on osa DNA:ta) ja heksoosit (glukoosi, jonka tunnet hyvin).

Kuten tiilet, suurella luonnon rakennustyömaalla polysakkarideja rakennetaan tuhansista ja tuhansista monosakkarideista. Ilman niitä, tarkemmin sanottuna, ilman selluloosaa, tärkkelystä, ei olisi kasveja. Kyllä, ja eläimillä ilman glykogeenia, laktoosia ja kitiiniä olisi vaikeaa.

Katsotaanpa tarkkaan oravia. Luonto on mosaiikkien ja palapelien suurin mestari: ihmiskehossa muodostuu vain 20 aminohaposta 5 miljoonaa proteiinityyppiä. Proteiineilla on myös monia elintärkeitä toimintoja. Esimerkiksi rakentaminen, kehon prosessien säätely, veren hyytyminen (sitä varten on erilliset proteiinit), liikkuminen, tiettyjen aineiden kuljetus kehossa, ne ovat myös energian lähde, entsyymien muodossa ne toimivat katalysaattori reaktioille, antaa suojaa. Vasta-aineilla on tärkeä rooli kehon suojelemisessa negatiivisilta ulkoisilta vaikutuksilta. Ja jos kehon hienosäädössä tapahtuu epäsopua, vasta-aineet voivat ulkoisten vihollisten tuhoamisen sijaan toimia omille elimilleen ja kehon kudoksille hyökkääjinä.

Proteiinit jaetaan myös yksinkertaisiin (proteiinit) ja kompleksisiin (proteiinit). Ja niillä on vain niille luontaisia ​​ominaisuuksia: denaturaatio (tuhoaminen, jonka olet huomannut useammin kuin kerran keittäessäsi kovaksi keitettyä munaa) ja renaturaatio (tätä ominaisuutta käytetään laajalti antibioottien, elintarviketiivisteiden jne. valmistuksessa).

Älkäämme sivuuttako ja lipidit(rasvat). Kehossamme ne toimivat varaenergian lähteenä. Liuottimina ne auttavat biokemiallisten reaktioiden kulkua. Osallistu kehon rakentamiseen - esimerkiksi solukalvojen muodostukseen.

Ja vielä muutama sana sellaisista uteliaista orgaanisista yhdisteistä kuin hormonit. Ne osallistuvat biokemiallisiin reaktioihin ja aineenvaihduntaan. Nämä pienet hormonit tekevät miehistä miehiä (testosteroni) ja naisista naisia ​​(estrogeeni). Ne tekevät meistä iloisia tai surullisia (kilpirauhashormoneilla on tärkeä rooli mielialan vaihteluissa ja endorfiinit antavat onnen tunteen). Ja ne jopa määrittävät, olemmeko "pöllöjä" vai "kiiruja". Oletpa valmis opiskelemaan myöhään tai haluatko nousta aikaisin ja tehdä läksyjäsi ennen koulua, päivittäiset rutiinisi eivät ratkaise, vaan myös lisämunuaishormonit.

Johtopäätös

Orgaanisen aineen maailma on todella hämmästyttävä. Riittää, kun sukeltaa sen tutkimukseen vain vähän saadaksesi hengenvetoon tunteesta sukulaisuus kaikkeen maan elämään. Kaksi jalkaa, neljä tai juuria jalkojen sijaan – meitä kaikkia yhdistää luonnonäidin kemian laboratorion taika. Se saa hiiliatomit liittymään ketjuihin, reagoimaan ja luomaan tuhansia tällaisia ​​erilaisia ​​kemiallisia yhdisteitä.

Sinulla on nyt lyhyt opas orgaaniseen kemiaan. Tietenkään kaikkea mahdollista tietoa ei esitetä tässä. Joitakin kohtia sinun on ehkä selvennettävä itse. Mutta voit aina käyttää suunnittelemaamme reittiä itsenäiseen tutkimukseesi.

Voit myös käyttää artikkelissa orgaanisen aineen määritelmää, luokittelua ja orgaanisten yhdisteiden yleisiä kaavoja ja yleistietoja niistä valmistautuaksesi kemian tunneille koulussa.

Kerro meille kommenteissa, mistä kemian osiosta (orgaaninen tai epäorgaaninen) pidät eniten ja miksi. Älä unohda "jakaa" artikkelia sosiaalisessa mediassa, jotta myös luokkatoverisi voivat käyttää sitä.

Ilmoita, jos löydät artikkelissa epätarkkuuksia tai virheitä. Olemme kaikki ihmisiä ja teemme kaikki joskus virheitä.

blog.site, kopioimalla materiaali kokonaan tai osittain, linkki lähteeseen vaaditaan.