Veldig vanskelige oppgaver 3 kjemi eksamen. Oppgaver C3 Unified State eksamen i kjemi
Vi diskuterte den generelle algoritmen for å løse oppgave nr. 35 (C5). Det er på tide å se på spesifikke eksempler og tilby deg et utvalg problemer du kan løse på egen hånd.
Eksempel 2. Fullstendig hydrogenering av 5,4 g av noe alkyn krever 4,48 liter hydrogen (n.s.) Bestem molekylformelen til denne alkynen.
Løsning. Vi vil handle i henhold til hovedplanen. La et molekyl av en ukjent alkyn inneholde n karbonatomer. Generell formel for den homologe serien C n H 2n-2. Hydrogenering av alkyner fortsetter i henhold til ligningen:
CnH2n-2 + 2H2 = CnH2n+2.
Mengden hydrogen som reagerte kan bli funnet ved å bruke formelen n = V/Vm. I dette tilfellet er n = 4,48/22,4 = 0,2 mol.
Ligningen viser at 1 mol alkyn legger til 2 mol hydrogen (husk at i problemstillingen vi snakker om fullstendig hydrogenering), derfor n(CnH2n-2) = 0,1 mol.
Basert på massen og mengden av alkynen finner vi dens molare masse: M(C n H 2n-2) = m(masse)/n(mengde) = 5,4/0,1 = 54 (g/mol).
Den relative molekylvekten til en alkyn er summen av n atommasser av karbon og 2n-2 atommasser av hydrogen. Vi får ligningen:
12n + 2n - 2 = 54.
Vi løser den lineære ligningen, vi får: n = 4. Alkynformel: C 4 H 6.
Svar: C4H6.
Jeg vil trekke oppmerksomheten til ett viktig poeng: molekylformelen C 4 H 6 tilsvarer flere isomerer, inkludert to alkyner (butyn-1 og butyn-2). Basert på disse problemene vil vi ikke være i stand til entydig å fastslå strukturformelen til stoffet som studeres. Men i dette tilfellet er dette ikke nødvendig!
Eksempel 3. Når 112 liter (n.a.) av en ukjent sykloalkan forbrennes i overskudd av oksygen, dannes det 336 liter CO 2. Etabler strukturformelen til cykloalkanen.
Løsning. Den generelle formelen for den homologe serien av cykloalkaner: C n H 2n. Ved fullstendig forbrenning av sykloalkaner, som ved forbrenning av alle hydrokarboner, dannes karbondioksid og vann:
C n H 2n + 1,5n O 2 = n CO 2 + n H 2 O.
Vær oppmerksom på: koeffisientene i reaksjonsligningen i dette tilfellet avhenger av n!
Under reaksjonen ble det dannet 336/22,4 = 15 mol karbondioksid. 112/22,4 = 5 mol hydrokarbon kom inn i reaksjonen.
Ytterligere resonnement er åpenbart: hvis det dannes 15 mol CO 2 per 5 mol cykloalkan, dannes det 15 molekyler karbondioksid per 5 molekyler hydrokarbon, dvs. ett cykloalkanmolekyl produserer 3 CO 2 molekyler. Siden hvert karbonmonoksidmolekyl (IV) inneholder ett karbonatom, kan vi konkludere: ett sykloalkanmolekyl inneholder 3 karbonatomer.
Konklusjon: n = 3, cykloalkanformel - C 3 H 6.
Som du kan se, "passer" ikke løsningen på dette problemet inn i den generelle algoritmen. Vi så ikke etter molmassen til forbindelsen her, og vi laget heller ingen ligning. I følge formelle kriterier ligner ikke dette eksemplet på standardoppgaven C5. Men jeg har allerede understreket ovenfor at det er viktig ikke å memorere algoritmen, men å forstå BETYDningen av handlingene som utføres. Hvis du forstår betydningen, vil du selv kunne gjøre endringer i den generelle ordningen ved Unified State Exam og velge den mest rasjonelle løsningen.
Det er enda en "raritet" i dette eksemplet: det er nødvendig å finne ikke bare molekylæren, men også strukturformelen til forbindelsen. I forrige oppgave klarte vi ikke dette, men i dette eksemplet - vær så snill! Faktum er at formelen C 3 H 6 tilsvarer bare en isomer - cyklopropan.
Svar: cyklopropan.
Eksempel 4. 116 g av noe mettet aldehyd ble oppvarmet i lang tid med en ammoniakkløsning av sølvoksid. Reaksjonen ga 432 g metallisk sølv. Bestem molekylformelen til aldehydet.
Løsning. Den generelle formelen for den homologe serien av mettede aldehyder er: C n H 2n+1 COH. Aldehyder oksideres lett til karboksylsyrer, spesielt under påvirkning av en ammoniakkløsning av sølvoksid:
C n H 2n+1 COH + Ag 2 O = C n H 2n+1 COOH + 2 Ag.
Merk. I virkeligheten er reaksjonen beskrevet av en mer kompleks ligning. Når Ag 2 O tilsettes til en vandig ammoniakkløsning, dannes en kompleks forbindelse OH - diammin-sølvhydroksid. Det er denne forbindelsen som fungerer som et oksidasjonsmiddel. Under reaksjonen dannes et ammoniumsalt av en karboksylsyre:
C n H 2n+1 COH + 2OH = C n H 2n+1 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.
Et annet viktig poeng! Oksydasjonen av formaldehyd (HCOH) er ikke beskrevet av den gitte ligningen. Når HCOH reagerer med en ammoniakkløsning av sølvoksid, frigjøres 4 mol Ag per 1 mol aldehyd:
НCOH + 2Ag2O = CO2 + H2O + 4Ag.
Vær forsiktig når du løser problemer som involverer oksidasjon av karbonylforbindelser!
La oss gå tilbake til vårt eksempel. Basert på massen av frigjort sølv, kan du finne mengden av dette metallet: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (mol). I følge ligningen dannes det 2 mol sølv per 1 mol aldehyd, derfor er n(aldehyd) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 mol.
Molar masse av aldehyd = 116/2 = 58 g/mol. Prøv å gjøre de neste trinnene selv: du må lage en ligning, løse den og trekke konklusjoner.
Svar: C2H5COH.
Eksempel 5. Når 3,1 g av et bestemt primært amin reagerer med en tilstrekkelig mengde HBr, dannes det 11,2 g salt. Bestem formelen til aminet.
Løsning. Primære aminer (C n H 2n + 1 NH 2) når de interagerer med syrer danner alkylammoniumsalter:
С n H 2n+1 NH 2 + HBr = [С n H 2n+1 NH 3 ] + Br-.
Dessverre, basert på massen til aminet og saltet som dannes, vil vi ikke være i stand til å finne mengdene deres (siden molarmassene er ukjente). La oss ta en annen vei. La oss huske loven om bevaring av masse: m(amin) + m(HBr) = m(salt), derfor m(HBr) = m(salt) - m(amin) = 11,2 - 3,1 = 8,1.
Vær oppmerksom på denne teknikken, som veldig ofte brukes ved løsning av C 5. Selv om massen til reagenset ikke er oppgitt eksplisitt i problemstillingen, kan du prøve å finne den fra massene til andre forbindelser.
Så vi er tilbake på sporet med standardalgoritmen. Basert på massen av hydrogenbromid finner vi mengden, n(HBr) = n(amin), M(amin) = 31 g/mol.
Svar: CH3NH2.
Eksempel 6. En viss mengde alken X, når den reagerer med et overskudd av klor, danner 11,3 g diklorid, og ved reaksjon med et overskudd av brom, 20,2 g dibromid. Bestem molekylformelen til X.
Løsning. Alkener tilsetter klor og brom for å danne dihalogenderivater:
C n H 2n + Cl 2 = C n H 2n Cl 2,
C n H 2n + Br 2 = C n H 2n Br 2.
I dette problemet er det meningsløst å prøve å finne mengden diklorid eller dibromid (deres molare masse er ukjent) eller mengden av klor eller brom (deres masse er ukjent).
Vi bruker én ikke-standard teknikk. Den molare massen av C n H 2n Cl 2 er 12n + 2n + 71 = 14n + 71. M(C n H 2n Br 2) = 14n + 160.
Massene av dihalogenider er også kjent. Du kan finne mengdene av stoffer som er oppnådd: n(C n H 2n Cl 2) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(CnH2nBr2) = 20,2/(14n + 160).
Etter konvensjon er mengden diklorid lik mengden dibromid. Dette faktum tillater oss å lage ligningen: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).
Denne ligningen har en unik løsning: n = 3.
Svar: C3H6
I den siste delen tilbyr jeg deg et utvalg C5-type problemer med ulik vanskelighetsgrad. Prøv å løse dem selv - det vil være utmerket trening før du tar Unified State Exam in Chemistry!
Oppgave C3 er viet reaksjoner som bekrefter sammenhengen mellom ulike klasser av hydrokarboner og oksygenholdige organiske forbindelser. De representerer en kjede av fem stadier av transformasjon av organiske stoffer, og vurderes ved 5 primære punkter. La oss se på eksempler på de vanskeligste kjedene i 2004-2009 (i parentes - suksessrate i prosent for studenter i Tyumen-regionen, første bølge)
C3 (2004, 11 %)
Acetaldehyd ® kaliumacetat ® etansyre ® etylacetat ® kalsiumacetat ® aceton
At denne kjeden ikke inneholder formler, men navn på stoffer, førte nok også til at det viste seg å være det vanskeligste for elevene. La oss skrive om:
CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO
Reaksjonstypen kan foreslås ved en sammenligning av sammensetningen av utgangs- og resulterende stoffer. Så for den første transformasjonen er det klart at det er nødvendig å oksidere aldehydet i et alkalisk medium, for eksempel:
CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O
Halvreaksjonsligninger for å arrangere koeffisienter:
CH 3 CHO + 3OH – – 2ē = CH 3 COO – + 2H 2 O |1
MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2
Følgende to reaksjoner burde ikke være vanskelige:
CH 3 COOK + HCl = CH 3 COOH + KCl
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
For å oppnå acetat fra eter, er det nødvendig å hydrolysere det i et alkalisk medium ved å bruke kalsiumhydroksid som alkali:
2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH
Sistnevnte transformasjon kan være spesielt vanskelig, siden metoder for å produsere ketoner vanligvis ikke dekkes i et grunnleggende kjemikurs. For å utføre det utføres pyrolyse (termisk dekomponering) av kalsiumacetat:
(CH 3 COO) 2 Ca (CH 3) 2 CO + CaCO 3
Den vanskeligste av oppgavene 2005 kjeder viste seg å inkludere elektrolyse av saltløsninger, for eksempel:
C3 (2005, 8 %) Gi reaksjonsligninger som kan brukes til å utføre følgende transformasjoner
Kaliumacetat X 1 X 2
X3®
X 4
X 5
Elektrolyse av kaliumacetatløsning:
K(-) (K +) – ikke redusert, alkalimetall
2H 2 O + 2ē = H 2 + 2OH – | 2
A(+) 2CH 3 COO – –2ē = CH 3 -CH 3 + 2CO 2 | 2
Sammendragsligning:
2CH 3 COO – + 2H 2 O = H 2 + 2OH – + CH 3 -CH 3 + 2CO 2
Eller 2CH 3 COOK + 2H 2 O = H 2 + 2KOH + CH 3 -CH 3 + 2CO 2
Når etan varmes opp i nærvær av en Ni, Pt-katalysator, skjer dehydrogenering, X 2 - eten: CH 3 -CH 3 ® CH 2 = CH 2 + H 2
Det neste trinnet er etenhydrering:
CH2=CH2 + H20® CH3-CH20H; X 3 – etanol
Kaliumpermanganat i et surt miljø er et sterkt oksidasjonsmiddel og oksiderer alkoholer til karboksylsyrer, X 4 - eddiksyre:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11 H 2 O
Til slutt vil interaksjonen mellom eddiksyre (X 4) og alkohol (X 3) føre til dannelsen av en ester, X 5 - etylacetat:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Kompleksiteten i denne kjeden ligger også i det faktum at hvis du ikke kjenner den første reaksjonen, er det umulig å forstå hvilke stoffer vi snakker om i resten av den.
La oss se på en rekke andre transformasjoner som forårsaket vanskeligheter for skoleelever under eksamen i 2005.
Dekomponering av oksalsyre og maursyre under påvirkning av konsentrert svovelsyre:
H2C2O4 H 2 O + CO 2 + CO
HCOOH H2O+CO
Aldehyd oksidasjon:
CH3CHO X
Her må vi minne om materialet i uorganisk kjemi, de oksiderende egenskapene til brom. Aldehydet oksideres til en karboksylsyre, og siden reaksjonen skjer i nærvær av NaOH, vil reaksjonsproduktet være et salt:
CH 3 CHO + Br 2 + 3 NaOH ® CH 3 COONa + 2 NaBr + 2H 2 O
Oksidasjon av aldehyder med en ammoniakkløsning av sølvoksid.
HCHO X
Lærebøker skriver vanligvis at det fører til dannelse av karboksylsyrer. Faktisk, siden reaksjonen skjer i nærvær av overskudd av ammoniakk, dannes de tilsvarende ammoniumsaltene. I dette tilfellet er det nødvendig å ta hensyn til at maursyre og dens salter kan oksidere ytterligere, til karbonsyresalter:
HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4 Ag, eller mer presist:
HCHO + 4OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3
For selvstendig vurdering tilbys kjeder av transformasjoner som forårsaket de største vanskelighetene ved eksamen. Gi reaksjonsligninger som kan brukes til å utføre følgende transformasjoner:
1. kaliummetoksid X 1® brommetan X 2 X 3 etanal
Her må vi finne ut hva "kaliummetylat" er, men det siste stadiet viste seg å være det vanskeligste, siden en slik reaksjon ikke diskuteres i de fleste skolebøker.
2. CH3CHO X 1 X 2® etylen® CH3CHO X 3
3. kalium ® kaliumetylat X 1 CH 2 = CH 2 X 2 X 3