Çok zor görevler 3 kimya sınavı. Görevler C3 Kimyada Birleşik Devlet Sınavı
35 numaralı problemi (C5) çözmek için genel algoritmayı tartıştık. Belirli örneklere bakmanın ve size kendi başınıza çözebileceğiniz bir dizi sorun sunmanın zamanı geldi.
Örnek 2. 5,4 g alkinin tam hidrojenasyonu 4,48 litre hidrojen (n.s.) gerektirir.Bu alkinin moleküler formülünü belirleyin.
Çözüm. Genel plana uygun hareket edeceğiz. Bilinmeyen bir alkinin molekülünün n karbon atomu içerdiğini varsayalım. Homolog C n H 2n-2 serisinin genel formülü. Alkinlerin hidrojenasyonu aşağıdaki denkleme göre ilerler:
CnH2n-2 + 2H2 = CnH2n+2.
Reaksiyona giren hidrojen miktarı n = V/Vm formülü kullanılarak bulunabilir. Bu durumda n = 4,48/22,4 = 0,2 mol.
Denklem, 1 mol alkinin 2 mol hidrojen eklediğini göstermektedir (bahsettiğimiz problem ifadesinde bunu hatırlayın) tamamlamak hidrojenasyon), dolayısıyla n(CnH2n-2) = 0,1 mol.
Alkinin kütlesine ve miktarına bağlı olarak molar kütlesini buluruz: M(C n H 2n-2) = m(kütle)/n(miktar) = 5,4/0,1 = 54 (g/mol).
Bir alkinin bağıl molekül ağırlığı, n atomik karbon kütlesi ile 2n-2 atomik hidrojen kütlesinin toplamıdır. Denklemi elde ederiz:
12n + 2n - 2 = 54.
Doğrusal denklemi çözersek şunu elde ederiz: n = 4. Alkin formülü: C 4 H 6.
Cevap: C4H6.
Önemli bir noktaya dikkat çekmek istiyorum: C4H6 moleküler formülü, iki alkin (butin-1 ve butin-2) dahil olmak üzere çeşitli izomerlere karşılık gelir. Bu sorunlara dayanarak, incelenen maddenin yapısal formülünü açık bir şekilde oluşturamayacağız. Ancak bu durumda buna gerek yoktur!
Örnek 3. 112 litre (n.a.) bilinmeyen bir sikloalkan aşırı oksijende yakıldığında, 336 litre CO2 oluşur. Sikloalkanın yapısal formülünü oluşturun.
Çözüm. Homolog sikloalkan serilerinin genel formülü: CnH2n. Sikloalkanların tamamen yanması ile, herhangi bir hidrokarbonun yanması gibi, karbondioksit ve su oluşur:
C n H 2n + 1,5n Ö 2 = n C02 + n H 2 O.
Lütfen dikkat: bu durumda reaksiyon denklemindeki katsayılar n'ye bağlıdır!
Reaksiyon sırasında 336/22,4 = 15 mol karbondioksit oluştu. 112/22.4 = 5 mol hidrokarbon reaksiyona girmiştir.
Daha ileri bir mantık açıktır: 5 mol sikloalkan başına 15 mol C02 oluşursa, o zaman 5 molekül hidrokarbon başına 15 molekül karbon dioksit oluşur, yani bir sikloalkan molekülü 3 C02 molekülü üretir. Her karbon monoksit (IV) molekülü bir karbon atomu içerdiğinden şu sonuca varabiliriz: bir sikloalkan molekülü 3 karbon atomu içerir.
Sonuç: n = 3, sikloalkan formülü - C3H6.
Gördüğünüz gibi bu sorunun çözümü genel algoritmaya "uymuyor". Burada bileşiğin molar kütlesini aramadık ve herhangi bir denklem de oluşturmadık. Biçimsel kriterlere göre bu örnek standart C5 problemine benzememektedir. Ancak algoritmayı ezberlemenin değil, gerçekleştirilen eylemlerin ANLAMINI anlamanın önemli olduğunu yukarıda zaten vurgulamıştım. Anlamını anlarsanız, Birleşik Devlet Sınavında genel şemada kendiniz değişiklik yapabilecek ve en akılcı çözümü seçebileceksiniz.
Bu örnekte bir "tuhaflık" daha var: Bileşiğin sadece moleküler değil aynı zamanda yapısal formülünü de bulmak gerekiyor. Önceki görevde bunu yapamadık ama bu örnekte lütfen! Gerçek şu ki, C3H6 formülü yalnızca bir izomer - siklopropana karşılık gelir.
Cevap: siklopropan.
Örnek 4. 116 g bir miktar doymuş aldehit, amonyak gümüş oksit çözeltisi ile uzun süre ısıtıldı. Reaksiyon 432 g metalik gümüş üretti. Aldehitin moleküler formülünü belirleyin.
Çözüm. Homolog doymuş aldehit serilerinin genel formülü şöyledir: C n H 2n+1 COH. Aldehitler, özellikle gümüş oksitin amonyak çözeltisinin etkisi altında karboksilik asitlere kolayca oksitlenir:
C n H 2n+1 COH + Ag 2 O = C n H 2n+1 COOH + 2 Ag.
Not. Gerçekte reaksiyon daha karmaşık bir denklemle tanımlanır. Sulu bir amonyak çözeltisine Ag20 eklendiğinde karmaşık bir OH bileşiği oluşur - diamin gümüş hidroksit. Oksitleyici bir madde olarak görev yapan bu bileşiktir. Reaksiyon sırasında bir karboksilik asidin amonyum tuzu oluşur:
CnH2n+1 COH + 2OH = CnH2n+1 COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.
Bir diğer önemli nokta! Formaldehitin (HCOH) oksidasyonu verilen denklemle açıklanmamıştır. HCOH, gümüş oksitin amonyak çözeltisiyle reaksiyona girdiğinde, 1 mol aldehit başına 4 mol Ag açığa çıkar:
НCOH + 2Ag2O = CO2 + H2O + 4Ag.
Karbonil bileşiklerinin oksidasyonunu içeren problemleri çözerken dikkatli olun!
Örneğimize dönelim. Açığa çıkan gümüşün kütlesine dayanarak bu metalin miktarını bulabilirsiniz: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (mol). Denkleme göre 1 mol aldehit başına 2 mol gümüş oluşur, dolayısıyla n(aldehit) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 mol olur.
Aldehitin molar kütlesi = 116/2 = 58 g/mol. Sonraki adımları kendiniz atmaya çalışın: bir denklem oluşturmanız, çözmeniz ve sonuç çıkarmanız gerekir.
Cevap: C2H5COH.
Örnek 5. 3,1 g belirli bir birincil amin, yeterli miktarda HBr ile reaksiyona girdiğinde 11,2 g tuz oluşur. Aminin formülünü belirleyin.
Çözüm. Birincil aminler (CnH2n + 1 NH2) asitlerle etkileşime girdiğinde alkilamonyum tuzları oluşturur:
С n H 2n+1 NH2 + HBr = [С n H 2n+1 NH3 ] + Br - .
Ne yazık ki oluşan aminin ve tuzun kütlesine göre miktarlarını bulamayacağız (molar kütleler bilinmediğinden). Farklı bir yol izleyelim. Kütlenin korunumu yasasını hatırlayalım: m(amin) + m(HBr) = m(tuz), dolayısıyla m(HBr) = m(tuz) - m(amin) = 11,2 - 3,1 = 8,1.
C 5 çözümünde çok sık kullanılan bu tekniğe dikkat edin. Reaktifin kütlesi problem cümlesinde açıkça verilmemiş olsa bile diğer bileşiklerin kütlelerinden bulmayı deneyebilirsiniz.
Böylece standart algoritmaya geri döndük. Hidrojen bromürün kütlesine dayanarak n(HBr) = n(amin), M(amin) = 31 g/mol miktarını buluyoruz.
Cevap: CH3NH2.
Örnek 6. Belirli bir miktarda alken X, fazla miktarda klor ile reaksiyona girdiğinde 11,3 g diklorür oluşturur ve fazla miktarda bromla reaksiyona girdiğinde 20,2 g dibromür oluşur. X'in moleküler formülünü belirleyin.
Çözüm. Alkenler, dihalojen türevleri oluşturmak için klor ve brom ekler:
C n H 2n + Cl 2 = C n H 2n Cl 2,
CnH2n + Br2 = CnH2nBr2.
Bu problemde diklorür veya dibromür miktarını (molar kütleleri bilinmiyor) veya klor veya brom miktarını (kütleleri bilinmiyor) bulmaya çalışmak anlamsızdır.
Standart olmayan bir teknik kullanıyoruz. CnH2nCl2'nin molar kütlesi 12n + 2n + 71 = 14n + 71'dir. M(CnH2nBr2) = 14n + 160.
Dihalojenürlerin kütleleri de bilinmektedir. Elde edilen maddelerin miktarlarını bulabilirsiniz: n(C n H 2n Cl 2) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(CnH2nBr2) = 20,2/(14n + 160).
Geleneksel olarak diklorür miktarı dibromit miktarına eşittir. Bu gerçek şu denklemi oluşturmamızı sağlar: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).
Bu denklemin tek bir çözümü vardır: n = 3.
Cevap: C3H6
Son bölümde size farklı zorluk derecelerinde C5 tipi problemlerden bir seçki sunuyorum. Bunları kendiniz çözmeye çalışın - Kimyada Birleşik Devlet Sınavına girmeden önce mükemmel bir eğitim olacak!
Görev C3, çeşitli hidrokarbon sınıfları ile oksijen içeren organik bileşikler arasındaki ilişkiyi doğrulayan reaksiyonlara ayrılmıştır. Organik maddelerin beş aşamalı dönüşüm zincirini temsil ederler ve 5 ana noktada değerlendirilirler. 2004-2009'un en zor zincirlerinin örneklerine bakalım (parantez içinde - Tyumen bölgesindeki öğrenciler için yüzde cinsinden başarı oranı, ilk dalga)
C3 (2004, %11)
Asetaldehit ® potasyum asetat ® etanoik asit ® etil asetat ® kalsiyum asetat ® aseton
Bu zincirin formüller değil, madde adları içermesi de muhtemelen öğrenciler için en zor olanı olmasına neden olmuştur. Tekrar yazalım:
CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO
Reaksiyonun türü, başlangıç ve sonuç maddelerinin bileşiminin karşılaştırılması yoluyla önerilebilir. Dolayısıyla, ilk dönüşüm için aldehitin alkali bir ortamda oksitlenmesinin gerekli olduğu açıktır, örneğin:
CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH® CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O
Katsayıların düzenlenmesi için yarı reaksiyon denklemleri:
CH3CHO + 3OH – – 2ē = CH3COO – + 2H2O |1
MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2
Aşağıdaki iki reaksiyon zor olmamalıdır:
CH3COOK + HCl = CH3COOH + KCl
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Eterden asetat elde etmek için, alkali olarak kalsiyum hidroksit kullanılarak alkali ortamda hidrolize edilmesi gerekir:
2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH
Keton üretme yöntemleri genellikle temel kimya dersinde yer almadığından ikinci dönüşüm özellikle zor olabilir. Bunu gerçekleştirmek için kalsiyum asetatın pirolizi (termal ayrışma) gerçekleştirilir:
(CH3COO) 2 Ca (CH3) 2 CO + CaCO3
Görevlerin en zoru 2005 zincirlerin tuz çözeltilerinin elektrolizini içerdiği ortaya çıktı, örneğin:
C3 (2005, %8) Aşağıdaki dönüşümleri gerçekleştirmek için kullanılabilecek reaksiyon denklemlerini verin
Potasyum asetat X 1 X 2
X3®
X 4
X 5
Potasyum asetat çözeltisinin elektrolizi:
K(-) (K +) – indirgenmemiş, alkali metal
2H 2 O + 2ē = H 2 + 2OH – | 2
A(+) 2CH3COO – –2ē = CH3-CH3 + 2CO2 | 2
Özet denklem:
2CH3COO – + 2H2O = H2 + 2OH – + CH3-CH3 + 2CO2
Veya 2CH3COOK + 2H20 = H2 + 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2
Etan bir Ni, Pt katalizörü varlığında ısıtıldığında hidrojen giderme meydana gelir, X2 - eten: CH3-CH3® CH2 =CH2 + H2
Bir sonraki aşama eten hidrasyonudur:
CH2 =CH2 + H20® CH3-CH20H; X3 – etanol
Asidik bir ortamda potasyum permanganat güçlü bir oksitleyici maddedir ve alkolleri karboksilik asitlere, X 4 - asetik asite oksitler:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O
Son olarak, asetik asit (X4) ve alkolün (X3) etkileşimi bir ester, X5 - etil asetat oluşumuna yol açacaktır:
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
Bu zincirin karmaşıklığı aynı zamanda ilk reaksiyonu bilmezseniz geri kalanında hangi maddelerden bahsettiğimizi anlamanın da imkansız olmasıdır.
2005 sınavı sırasında okul çocukları için zorluklara neden olan diğer bazı dönüşümleri ele alalım.
Konsantre sülfürik asit etkisi altında oksalik ve formik asidin ayrışması:
H2C2O4 H 2 O + CO 2 + CO
HCOOH H2O+CO
Aldehit oksidasyonu:
CH 3 CHO X
Burada inorganik kimyanın materyalini, bromun oksitleyici özelliklerini hatırlamamız gerekiyor. Aldehit bir karboksilik asite oksitlenir ve reaksiyon NaOH varlığında meydana geldiğinden reaksiyon ürünü bir tuz olacaktır:
CH3CHO + Br2 + 3NaOH® CH3COONa + 2NaBr + 2H20
Aldehitlerin amonyak gümüş oksit çözeltisi ile oksidasyonu.
HCHO X
Ders kitapları genellikle bunun karboksilik asit oluşumuna yol açtığını yazar. Aslında reaksiyon aşırı amonyak varlığında meydana geldiğinden karşılık gelen amonyum tuzları oluşur. Bu durumda formik asit ve tuzlarının karbonik asit tuzlarına daha da oksitlenebileceğini hesaba katmak gerekir:
HCHO + 2Ag2O + 2NH3® (NH4)2CO3 + 4Ag veya daha doğrusu:
HCHO + 4OH ® (NH4)2C03 + 4Ag + 2H2O + 6NH3
Bağımsız değerlendirme için, sınavda en büyük zorluklara neden olan dönüşüm zincirleri sunulmaktadır. Aşağıdaki dönüşümleri gerçekleştirmek için kullanılabilecek reaksiyon denklemlerini verin:
1. potasyum metoksit X 1® bromometan X 2 X 3 etanal
Burada "potasyum metilatın" ne olduğunu bulmamız gerekiyor, ancak son aşamanın en zor olduğu ortaya çıktı, çünkü çoğu okul ders kitabında böyle bir reaksiyon tartışılmıyor.
2. CH3CHOX1X2® etilen® CH3CHO X 3
3. potasyum® potasyum etilat X1 CH2 =CH2X2X3