Tugasan yang sangat sukar 3 peperiksaan kimia. Tugasan C3 Peperiksaan Negeri Bersepadu dalam Kimia

Kami membincangkan algoritma umum untuk menyelesaikan masalah No. 35 (C5). Sudah tiba masanya untuk melihat contoh khusus dan menawarkan anda pilihan masalah untuk diselesaikan sendiri.

Contoh 2. Penghidrogenan lengkap 5.4 g sesetengah alkuna memerlukan 4.48 liter hidrogen (n.s.). Tentukan formula molekul alkuna ini.

Penyelesaian. Kami akan bertindak mengikut pelan am. Biarkan molekul alkuna yang tidak diketahui mengandungi n atom karbon. Formula am siri homolog C n H 2n-2. Penghidrogenan alkuna berlaku mengikut persamaan:

C n H 2n-2 + 2H 2 = C n H 2n+2.

Jumlah hidrogen yang bertindak balas boleh didapati menggunakan formula n = V/Vm. Dalam kes ini, n = 4.48/22.4 = 0.2 mol.

Persamaan menunjukkan bahawa 1 mol alkuna menambah 2 mol hidrogen (ingat bahawa dalam pernyataan masalah yang kita bicarakan lengkap penghidrogenan), oleh itu, n(C n H 2n-2) = 0.1 mol.

Berdasarkan jisim dan jumlah alkuna, kita dapati jisim molarnya: M(C n H 2n-2) = m(jisim)/n(jumlah) = 5.4/0.1 = 54 (g/mol).

Berat molekul relatif alkuna ialah jumlah n jisim atom karbon dan 2n-2 jisim atom hidrogen. Kami mendapat persamaan:

12n + 2n - 2 = 54.

Kami menyelesaikan persamaan linear, kami dapat: n = 4. Formula alkuna: C 4 H 6.

Jawab: C 4 H 6 .

Saya ingin menarik perhatian kepada satu titik penting: formula molekul C 4 H 6 sepadan dengan beberapa isomer, termasuk dua alkuna (butyn-1 dan butyn-2). Berdasarkan masalah ini, kita tidak akan dapat mewujudkan formula struktur bahan yang dikaji dengan jelas. Walau bagaimanapun, dalam kes ini ini tidak diperlukan!

Contoh 3. Apabila 112 liter (n.a.) sikloalkana yang tidak diketahui dibakar dalam oksigen berlebihan, 336 liter CO 2 terbentuk. Wujudkan formula struktur sikloalkana.

Penyelesaian. Formula am siri homolog sikloalkana: C n H 2n. Dengan pembakaran lengkap sikloalkana, seperti pembakaran mana-mana hidrokarbon, karbon dioksida dan air terbentuk:

C n H 2n + 1.5n O 2 = n CO 2 + n H 2 O.

Sila ambil perhatian: pekali dalam persamaan tindak balas dalam kes ini bergantung kepada n!

Semasa tindak balas, 336/22.4 = 15 mol karbon dioksida telah terbentuk. 112/22.4 = 5 mol hidrokarbon memasuki tindak balas.

Penaakulan lanjut adalah jelas: jika 15 mol CO 2 terbentuk setiap 5 mol sikloalkana, maka 15 molekul karbon dioksida terbentuk bagi setiap 5 molekul hidrokarbon, iaitu, satu molekul sikloalkana menghasilkan 3 molekul CO 2. Oleh kerana setiap molekul karbon monoksida (IV) mengandungi satu atom karbon, kita boleh membuat kesimpulan: satu molekul sikloalkana mengandungi 3 atom karbon.

Kesimpulan: n = 3, formula sikloalkana - C 3 H 6.

Seperti yang anda lihat, penyelesaian kepada masalah ini tidak "sesuai" dengan algoritma umum. Kami tidak mencari jisim molar sebatian di sini, dan kami juga tidak mencipta sebarang persamaan. Mengikut kriteria formal, contoh ini tidak serupa dengan masalah standard C5. Tetapi saya telah menekankan di atas bahawa penting untuk tidak menghafal algoritma, tetapi untuk memahami MAKNA tindakan yang dilakukan. Sekiranya anda memahami maksudnya, anda sendiri akan dapat membuat perubahan pada skema umum pada Peperiksaan Negeri Bersepadu dan memilih penyelesaian yang paling rasional.

Terdapat satu lagi "keanehan" dalam contoh ini: adalah perlu untuk mencari bukan sahaja molekul, tetapi juga formula struktur sebatian. Dalam tugas sebelumnya kami tidak dapat melakukan ini, tetapi dalam contoh ini - sila! Hakikatnya ialah formula C 3 H 6 sepadan dengan hanya satu isomer - siklopropana.

Jawab: siklopropana.

Contoh 4. 116 g beberapa aldehid tepu dipanaskan untuk masa yang lama dengan larutan ammonia oksida perak. Tindak balas menghasilkan 432 g perak logam. Tentukan formula molekul aldehid.

Penyelesaian. Formula am siri homolog aldehid tepu ialah: C n H 2n+1 COH. Aldehid mudah teroksida kepada asid karboksilik, khususnya, di bawah tindakan larutan ammonia oksida perak:

C n H 2n+1 COH + Ag 2 O = C n H 2n+1 COOH + 2 Ag.

Catatan. Pada hakikatnya, tindak balas diterangkan oleh persamaan yang lebih kompleks. Apabila Ag 2 O ditambah kepada larutan ammonia berair, sebatian kompleks OH terbentuk - diammine silver hydroxide. Sebatian inilah yang bertindak sebagai agen pengoksidaan. Semasa tindak balas, garam ammonium asid karboksilik terbentuk:

C n H 2n+1 COH + 2OH = C n H 2n+1 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Satu lagi perkara penting! Pengoksidaan formaldehid (HCOH) tidak diterangkan oleh persamaan yang diberikan. Apabila HCOH bertindak balas dengan larutan ammonia oksida perak, 4 mol Ag setiap 1 mol aldehid dibebaskan:

НCOH + 2Ag2O = CO2 + H2O + 4Ag.

Berhati-hati apabila menyelesaikan masalah yang melibatkan pengoksidaan sebatian karbonil!

Mari kita kembali kepada contoh kita. Berdasarkan jisim perak yang dibebaskan, anda boleh mencari jumlah logam ini: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (mol). Mengikut persamaan, 2 mol perak terbentuk setiap 1 mol aldehid, oleh itu, n(aldehid) = 0.5n(Ag) = 0.5*4 = 2 mol.

Jisim molar aldehid = 116/2 = 58 g/mol. Cuba lakukan sendiri langkah seterusnya: anda perlu membuat persamaan, menyelesaikannya dan membuat kesimpulan.

Jawab: C 2 H 5 COH.

Contoh 5. Apabila 3.1 g amina primer tertentu bertindak balas dengan jumlah HBr yang mencukupi, 11.2 g garam terbentuk. Tentukan formula amina.

Penyelesaian. Amina primer (C n H 2n + 1 NH 2) apabila berinteraksi dengan asid membentuk garam alkilammonium:

С n H 2n+1 NH 2 + HBr = [С n H 2n+1 NH 3 ] + Br - .

Malangnya, berdasarkan jisim amina dan garam yang terbentuk, kita tidak akan dapat mencari kuantitinya (kerana jisim molar tidak diketahui). Mari kita mengambil jalan yang berbeza. Marilah kita mengingati hukum pemuliharaan jisim: m(amine) + m(HBr) = m(garam), oleh itu, m(HBr) = m(garam) - m(amine) = 11.2 - 3.1 = 8.1.

Beri perhatian kepada teknik ini, yang sangat kerap digunakan semasa menyelesaikan C 5. Walaupun jisim reagen tidak diberikan secara jelas dalam pernyataan masalah, anda boleh cuba mencarinya daripada jisim sebatian lain.

Jadi, kami kembali ke landasan dengan algoritma standard. Berdasarkan jisim hidrogen bromida, kita dapati jumlah, n(HBr) = n(amine), M(amine) = 31 g/mol.

Jawab: CH 3 NH 2 .

Contoh 6. Sejumlah alkena X, apabila bertindak balas dengan lebihan klorin, membentuk 11.3 g diklorida, dan apabila bertindak balas dengan lebihan bromin, 20.2 g dibromida. Tentukan formula molekul X.

Penyelesaian. Alkena menambah klorin dan bromin untuk membentuk derivatif dihalogen:

C n H 2n + Cl 2 = C n H 2n Cl 2,

C n H 2n + Br 2 = C n H 2n Br 2.

Dalam masalah ini adalah sia-sia untuk cuba mencari jumlah diklorida atau dibromida (jisim molar mereka tidak diketahui) atau jumlah klorin atau bromin (jisimnya tidak diketahui).

Kami menggunakan satu teknik bukan standard. Jisim molar C n H 2n Cl 2 ialah 12n + 2n + 71 = 14n + 71. M(C n H 2n Br 2) = 14n + 160.

Jisim dihalid juga diketahui. Anda boleh mencari jumlah bahan yang diperoleh: n(C n H 2n Cl 2) = m/M = 11.3/(14n + 71). n(C n H 2n Br 2) = 20.2/(14n + 160).

Mengikut konvensyen, jumlah diklorida adalah sama dengan jumlah dibromida. Fakta ini membolehkan kita mencipta persamaan: 11.3/(14n + 71) = 20.2/(14n + 160).

Persamaan ini mempunyai penyelesaian unik: n = 3.

Jawab: C 3 H 6

Di bahagian akhir, saya menawarkan anda pilihan masalah jenis C5 dengan kesukaran yang berbeza-beza. Cuba selesaikan sendiri - ia akan menjadi latihan yang sangat baik sebelum mengambil Peperiksaan Negeri Bersepadu dalam Kimia!

Tugasan C3 ditumpukan kepada tindak balas yang mengesahkan hubungan antara pelbagai kelas hidrokarbon dan sebatian organik yang mengandungi oksigen. Mereka mewakili rantaian lima peringkat transformasi bahan organik, dan dinilai pada 5 mata utama. Mari lihat contoh rantaian paling sukar 2004-2009 (dalam kurungan - kadar kejayaan dalam peratusan untuk pelajar di rantau Tyumen, gelombang pertama)

C3 (2004, 11%)

Asetaldehid ® kalium asetat ® asid etanoik ® etil asetat ® kalsium asetat ® aseton

Fakta bahawa rantai ini tidak mengandungi formula, tetapi nama bahan, juga mungkin membawa kepada fakta bahawa ia ternyata menjadi yang paling sukar untuk pelajar. Mari kita tulis semula:

CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO

Jenis tindak balas boleh dicadangkan dengan perbandingan komposisi bahan permulaan dan bahan terhasil. Jadi, untuk penjelmaan pertama adalah jelas bahawa ia perlu untuk mengoksidakan aldehid dalam medium alkali, sebagai contoh:

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

Persamaan separuh tindak balas untuk menyusun pekali:

CH 3 CHO + 3OH – – 2ē = CH 3 COO – + 2H 2 O |1

MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2

Dua tindak balas berikut tidak sepatutnya sukar:

CH 3 COOK + HCl = CH 3 COOH + KCl

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Untuk mendapatkan asetat daripada eter, adalah perlu untuk menghidrolisiskannya dalam medium alkali, menggunakan kalsium hidroksida sebagai alkali:

2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH

Penjelmaan yang terakhir boleh menjadi sangat sukar, kerana kaedah untuk menghasilkan keton biasanya tidak diliputi dalam kursus kimia asas. Untuk menjalankannya, pirolisis (penguraian terma) kalsium asetat dijalankan:

(CH 3 COO) 2 Ca (CH 3) 2 CO + CaCO 3

Tugas yang paling sukar 2005 rantai ternyata termasuk elektrolisis larutan garam, sebagai contoh:

C3 (2005, 8%) Berikan persamaan tindak balas yang boleh digunakan untuk menjalankan penjelmaan berikut

Kalium asetat X 1 X 2 X3®

X 4 X 5

Elektrolisis larutan kalium asetat:

K(-) (K +) – tidak terkurang, logam alkali

2H 2 O + 2ē = H 2 + 2OH – | 2

A(+) 2CH 3 COO – –2ē = CH 3 -CH 3 + 2CO 2 | 2

Persamaan ringkasan:

2CH 3 COO – + 2H 2 O = H 2 + 2OH – + CH 3 -CH 3 + 2CO 2

Atau 2CH 3 COOK + 2H 2 O = H 2 + 2KOH + CH 3 -CH 3 + 2CO 2

Apabila etana dipanaskan dengan kehadiran mangkin Ni, Pt, penyahhidrogenan berlaku, X 2 - etena: CH 3 -CH 3 ® CH 2 =CH 2 + H 2

Peringkat seterusnya ialah penghidratan etena:

CH 2 =CH 2 + H 2 O ® CH 3 -CH 2 OH; X 3 – etanol

Kalium permanganat dalam persekitaran berasid ialah agen pengoksidaan yang kuat dan mengoksidakan alkohol kepada asid karboksilik, X 4 - asid asetik:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

Akhir sekali, interaksi asid asetik (X 4) dan alkohol (X 3) akan membawa kepada pembentukan ester, X 5 - etil asetat:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Kerumitan rantaian ini juga terletak pada fakta bahawa jika anda tidak mengetahui tindak balas pertama, adalah mustahil untuk memahami bahan apa yang kita bicarakan di bahagian lain.

Mari kita pertimbangkan beberapa transformasi lain yang menyebabkan kesukaran kepada pelajar sekolah semasa peperiksaan 2005.

Penguraian asid oksalik dan formik di bawah tindakan asid sulfurik pekat:

H2C2O4 H 2 O + CO 2 + CO

HCOOH H2O+CO

Pengoksidaan aldehid:

CH 3 CHO X

Di sini kita mesti mengingati bahan kimia tak organik, sifat pengoksidaan bromin. Aldehid dioksidakan kepada asid karboksilik, dan kerana tindak balas berlaku dengan kehadiran NaOH, hasil tindak balas akan menjadi garam:

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH ® CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

Pengoksidaan aldehid dengan larutan ammonia oksida perak.

HCHO X

Buku teks biasanya menulis bahawa ia membawa kepada pembentukan asid karboksilik. Malah, kerana tindak balas berlaku dengan kehadiran ammonia berlebihan, garam ammonium yang sepadan terbentuk. Dalam kes ini, adalah perlu untuk mengambil kira bahawa asid formik dan garamnya boleh mengoksidakan lagi, kepada garam asid karbonik:

HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag, atau lebih tepat lagi:

HCHO + 4OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3

Untuk pertimbangan bebas, rantaian transformasi yang menyebabkan kesukaran terbesar dalam peperiksaan ditawarkan. Berikan persamaan tindak balas yang boleh digunakan untuk menjalankan penjelmaan berikut:

1. kalium metoksida X 1 ® bromometana X 2 X 3 etanal
Di sini kita perlu memikirkan apa itu "potassium methylate", tetapi peringkat terakhir ternyata menjadi yang paling sukar, kerana reaksi sedemikian tidak dibincangkan dalam kebanyakan buku teks sekolah.

2. CH 3 CHO X 1 X 2 ® etilena ® CH 3 CHO X 3

3. potassium ® potassium ethylate X 1 CH 2 =CH 2 X 2 X 3