Jemné čistenie pleti - pyruvový peeling. Kyselina pyrohroznová Pôsobenie kyseliny pyrohroznovej v kozmetike

V posledných rokoch boli často počuť informácie o neobvyklých lipolytických vlastnostiach pyruvátov. Ale je to len humbuk alebo je to pravda? Poďme na to.

Pyruvát je skupina látok alebo skôr solí kyseliny pyrohroznovej, ktoré sú zase kľúčovým metabolitom v procese aeróbnej glykolýzy (rozklad glukózy pôsobením kyslíka). Na rozdiel od kyseliny mliečnej, ktorá je produktom anaeróbnej (bezkyslíkovej) glykolýzy, sa kyselina pyrohroznová úplne spotrebuje v biochemických reakciách a nemôže sa akumulovať. Po niekoľkých premenách sa rozdelí na vodu a oxid uhličitý. Vďaka zvýšenej reaktivite môže kyselina pyrohroznová prechádzať aj do iných organických kyselín a podieľať sa tak na energetickom reťazci buniek.

Dôležitou úlohou kyseliny pyrohroznovej je účasť na Krebsovom cykle (cyklus trikarboxylových kyselín) pri syntéze medziproduktov, čo je životne dôležité pre zásobovanie organizmu energiou.

Samotná kyselina pyrohroznová nie je veľmi stabilná. Preto sa častejšie vyskytuje vo forme solí - vápnik, sodík, draslík. Sú bohaté na syry, hroznové víno, tmavé pivo, jablká. Z potravy môžete získať 2 g pyruvátov denne.

Pyruváty v oblasti medicíny

Už 30 rokov prebieha výskum zameraný na boj proti pyruvátom pomocou tuku. Najprv sa tieto soli užívali v prípade tukovej degenerácie pečene, po ktorej sa odhalila schopnosť kyseliny pyrohroznovej urýchliť „odkladanie“ tuku. V medicíne pyruváty nenašli svoje využitie, keďže sa začali vyrábať ako prídavné látky v potravinách.

V skutočnosti sa ukázalo, že pyruváty zlepšujú proces lipolýzy o 30-50%. Obzvlášť väčší účinok sa prejavuje pri nízkokalorickej diéte. Pri užívaní pyruvátu sa znižuje pomer svalovej a tukovej hmoty.

Dávkovanie

Štúdie ukázali, že na dosiahnutie pozitívneho účinku stačí užívať 2-3 g denne s jedlom, rozdelené do 2-3 dávok. Veľké dávky sú zo zdravotných dôvodov neprijateľné, väčší účinok nebude.

Formulár na uvoľnenie

Teraz sú v predaji pyruváty sodíka, vápnika a draslíka v ampulkách, kapsulách, tabletách, práškoch. Pyruvát draselný je dostupný aj v ampulkách spolu s vitamínom C. Je lepšie užívať kapsuly. Roztoky sa horšie skladujú, tablety sa zle vstrebávajú, prášky sa ťažko dávkujú. Pastilky a nápoje s pyruvátom nie sú účinné kvôli nízkemu obsahu účinnej látky.

Vedľajší účinok

Čistá kyselina pyrohroznová by sa nemala konzumovať, je pre žalúdok neznesiteľná. Veľké dávky pyruvátov spôsobujú gastrointestinálne poruchy, nevoľnosť a vracanie. Samotné pyruváty majú nízku toxicitu. Pri užívaní kontaminovaných liekov možno pozorovať popálenie sliznice.

Záver

Pyruváty sú prírodným prostriedkom na zníženie telesného tuku a majú málo vedľajších účinkov. Ale to nie je „všeliek“ v boji proti tuku. V primeraných dávkach sa môže používať ako športová výživa a má mierne energetický a lipolytický účinok.

Nomenklatúra

Racionálne. Aldegido a ketokyseliny možno považovať za deriváty zodpovedajúcich mastných kyselín so substitúciou atómu H a radikálne R na acyl. Kyselina acylkarboxylová.

Systematický. Označuje sa ako karboxylová kyselina s pridaním predpony oxo- a údaj o počte atómov uhlíka. (Oxoskupina = C = O).

Oxokyseliny sa delia do tried na základe vzájomného usporiadania funkčných skupín, ktoré sa delia na a-, b-, g-oxokyseliny.

Všeobecný vzorec

Homologická séria začína kyselinou glyoxylovou - (triviálny názov):


Ďalšia v poradí je kyselina formyoctová. Vo voľnom stave nie je známe:

kyselina 3-oxopropánová

Pre aldehydové kyseliny sú charakteristické všetky vlastnosti aldehydov:

1) pridanie kyseliny kyanovodíkovej HCN

2) pridanie hydrogénsiričitanu sodného NaS03H

3) substitúcia karbonylového kyslíka pri reakcii s hydroxylamínom H2N-OH

4) s roztokom amoniaku oxidu strieborného - reakcia strieborného zrkadla

podľa karboxylovej skupiny:

1) tvorba soli

2) tvorba esterov


Prvou v homologickej sérii a-ketokyselín je kyselina pyrohroznová:

Kyselina acetylmravčia

kyselina 2-oxopropánová

t pl \u003d 14 o C, t kip \u003d 165 o C

Medziprodukt pri kyseline mliečnej a alkoholovej fermentácii uhľohydrátov.

Prvýkrát bol izolovaný pri pyrolýze kyseliny vínnej.

Soli sú pyruváty.

a-ketokyseliny sú oveľa silnejšie ako tie karboxylové kyseliny, z ktorých sa môžu tvoriť

a-oxokyseliny sú najsilnejšie z karboxylových kyselín.

C* je asymetrický atóm uhlíka a je spojený so štyrmi rôznymi skupinami.

NAD - nikotínamid adenín dinukleotid - nikotínamidový koenzým

HSCoA - koenzým A, koenzým A, panteteín adenín nukleotid difosfát. Nachádza sa v rastlinných a živočíšnych tkanivách a v mikroorganizmoch. Akceptor a nosič kyslých zvyškov pri biochemickej oxidačnej dekarboxylácii ketokyselín atď.

Kyselina acetomravčia je silnejšia ako kyselina octová, je schopná enolizácie:


Dekarboxylácia je spoločnou vlastnosťou karboxylových kyselín:

in vivo:

Kyselina acetoctová vzniká pri metabolizme vyšších mastných kyselín, pri oxidácii kyseliny b-hydroxymaslovej a hromadí sa u diabetikov.


Najväčší záujem je o ester kyseliny acetoctovej (etylester kyseliny acetoctovej), ktorý je zmesou dvoch vzájomne sa konvertujúcich izomérov: tautomérne transformácie:

Rovnovážna poloha závisí od teploty, povahy rozpúšťadla, podmienok kyslej a zásaditej katalýzy:

1) Keto forma je energeticky výhodnejšia. Pri destilácii z kremenných misiek za neprítomnosti alkálií sa oddestiluje nižšie vriaca enolová forma, ktorá odstátím postupne prechádza do rovnovážnej zmesi (obsah enolovej formy je menší ako 10 %).

2) Zmrazovanie, t.j. pri ochladení roztoku acetooctového éteru v petroléteri kvapalným vzduchom vykryštalizuje ketoforma s T pl = - 39 o C. Pri izbovej teplote však opäť prechádza do rovnovážnej zmesi.

3) vplyv pH média.

a) zásadité


Kyselina pyrohroznová (PVK, pyruvát) je produktom oxidácie glukózy a niektorých aminokyselín. Jeho osud je rôzny v závislosti od dostupnosti kyslíka v bunke. Za anaeróbnych podmienok sa znižuje na kyselina mliečna. Za aeróbnych podmienok pyruvátový symport s H + iónmi pohybujúcimi sa pozdĺž protónového gradientu preniká do mitochondrií. Tu sa premieňa na octová kyselina, ktorý je prenášaný koenzýmom A.

Multienzýmový komplex pyruvátdehydrogenázy

Celková rovnica odráža oxidačnú dekarboxyláciu pyruvátu, redukciu NAD na NADH a tvorbu acetyl-SKoA.

Celková rovnica pre oxidáciu kyseliny pyrohroznovej

Transformácia pozostáva z päť po sebe idúcich reakcií multienzýmový komplex pripojené k vnútornej mitochondriálnej membráne zo strany matrice. Komplex obsahuje 3 enzýmy a 5 koenzýmov:

  • pyruvátdehydrogenáza(E 1, PVC dehydrogenáza), jej koenzým je tiamíndifosfát(TDF), katalyzuje 1. reakciu.
  • Dihydrolipoát acetyltransferáza(E 2), jeho koenzým je kyselina lipoová, katalyzuje 2. a 3. reakciu.
  • Dihydrolipoátdehydrogenáza(E 3), koenzým - FAD, katalyzuje 4. a 5. reakciu.

Okrem uvedených koenzýmov, ktoré sú silne spojené s príslušnými enzýmami, koenzým A a VYŠŠIE.

Podstatou prvých troch reakcií je dekarboxylácia pyruvátu (katalyzovaná pyruvátdehydrogenázou, E 1), oxidácia pyruvátu na acetyl a prenos acetylu na koenzým A (katalyzovaný dihydrolipoamid acetyltransferázou, E 2).


Reakcie na syntézu acetyl-SCoA

Zvyšné 2 reakcie sú potrebné na návrat kyseliny lipoovej a FAD do oxidovaného stavu (katalyzovaného dihydrolipoátdehydrogenázou, E3). Toto produkuje NADH.

Reakcie tvorby NADH

Regulácia komplexu pyruvátdehydrogenázy

Regulovaný enzým komplexu PVC-dehydrogenáza je prvým enzýmom - pyruvátdehydrogenáza(E 1). Dva pomocné enzýmy – kináza a fosfatáza zabezpečujú reguláciu aktivity pyruvátdehydrogenázy prostredníctvom jej fosforylácia a defosforylácia.

Pomocný enzým kináza aktivovaný nadbytkom konečného produktu biologickej oxidácie ATP a produktov komplexu PVC-dehydrogenázy - NADH a acetyl-S-CoA. Aktívna kináza fosforyluje pyruvátdehydrogenázu, čím ju inaktivuje, v dôsledku čoho sa prvá reakcia procesu zastaví.

Enzým fosfatázy, aktivovaný iónmi vápnika alebo inzulínom, štiepi fosfát a aktivuje pyruvátdehydrogenázu.

Regulácia aktivity pyruvátdehydrogenázy

Práca pyruvátdehydrogenázy je teda potlačená, keď prebytok v mitochondriách (v bunke) ATP a NADH, čo umožňuje znížiť oxidáciu pyruvátu a následne aj glukózy v prípade dostatku energie.

Poznáte takú chemickú zlúčeninu s názvom „kyselina pyrohroznová“? Ide o veľmi dôležitú látku pre ľudský organizmus, ktorá zohráva významnú úlohu v mnohých procesoch biosyntézy a nachádza sa v ľudských tkanivách a orgánoch. Je to organická ketokyselina. Navyše je súčasne aj ketónom a jeho tvorba závisí od podmienok a miesta procesu. Ako kyselina tvorí soli (pyruváty) a amidy, ale najčastejšie sa používa ako pyruváty.

Kyselina pyrohroznová sa vyskytuje počas syntézy alebo rozkladu aminokyselín. Je konečným produktom metabolizmu glukózy alebo presnejšie samotného procesu glykolýzy. Kyselina pyrohroznová je základom mnohých metabolických procesov živej bunky. Má špeciálnu biochemickú úlohu, pretože je dôležitým článkom v metabolizme bielkovín v bunke. Táto kyselina sa nachádza všade v orgánoch a tkanivách. K zmene jeho množstva dochádza pri závažných ochoreniach obličiek, pečene, beri-beri, ale najmä pri deficite vitamínu B1. Je prítomný v ľudskej krvi a jeho norma je 1 mg, v moči sa bežne nachádza do 2 mg tejto látky.

Pri pôsobení kyslíka sa môže zmeniť na acetyl-koenzým A, ktorý je základom reakcie Krebsovho cyklu (respiračný cyklus). Naopak, ak je kyslíka málo, kyselina pyrohroznová sa odbúrava a v dôsledku toho vzniká (u živočíchov) (v rastlinách) etanol. Jeho zvláštnosť spočíva v tom, že kyselina je medziproduktom rozkladu cukrov počas procesu alkoholového kvasenia. Ak sa umiestni do vodného roztoku s prítomnosťou kvasiniek, dôjde k rozkladu a získa sa acetaldehyd a

Čo je kyselina pyrohroznová? Jeho vzorec možno vyjadriť takto: CH3COCOOH. Spôsob, ako ho získať, je zahrievanie kyseliny vínnej. Sú známe aj iné spôsoby: cez nitril z acetylchloridu, pyrolýzou alebo oxidáciou hydroxykyseliny.

Čo predstavuje, ak sa na to pozrieme vizuálne? V prvom rade je to kvapalina s charakteristickým zápachom.Vrie pri teplote +165°C a rozpúšťa sa v alkohole, vode a éteri. Kyselina pyrohroznová, ktorej vzorec je CH3COCOOH, je intenzívne skúmaná vedcami.

Zistilo sa, že je hojne zastúpený v citrusových plodoch, ako aj v mede. Táto látka má jednu zaujímavú aplikáciu, ktorá sa rozšírila až v posledných rokoch. Kozmetológovia ho nazvali „pyruvínový peeling“, ktorý je obdobou mliečneho peelingu a alternatívou k salicylovému peelingu. Tento typ peelingu môže byť povrchný alebo silný vo svojom účinku. Používa sa, keď sú zrejmé zmeny súvisiace s vekom a sú potrebné závažnejšie postupy. Týka sa to predovšetkým hlbokých vrások, ako aj lokálneho zhrubnutia pokožky.

Pyruvický peeling je veľmi účinné pôsobenie kyseliny na hlbokú, papilárnu vrstvu pokožky. Stimuluje fibroblasty, aby produkovali kolagén, elastín a práve ony poskytujú mladistvú, atraktívnu pleť, robia tvár sviežejšou a veľmi upravenou.

Kozmetológ spravidla predpisuje 4 až 7 procedúr pre povrchové peelingy s krátkym intervalom (od 7 do 14 dní). Pre peeling strednej intenzity je režim trochu odlišný: od 2 do 4 procedúr, medzi ktorými bude interval od 21 do 28 dní. Upozorňujeme, že pri procedúrach strednej intenzity trvá zotavenie pokožky určitý čas. Stane sa to asi po 4 dňoch a môže to byť aj neskôr, v závislosti od typu pokožky. Ak sa procedúry robia v lete, nezabudnite pri odchode použiť krém s filtrom na ochranu pred vysokým svetlom.

Kyselina pyrohroznová (vzorec C3H403) je kyselina α-ketopropiónová. Bezfarebná kvapalina so zápachom; rozpustný vo vode, alkohole a. Zvyčajne sa používa vo forme solí - pyruvátov. Kyselina pyrohroznová sa nachádza vo všetkých tkanivách a orgánoch a ako článok v metabolizme tukov a bielkovín hrá dôležitú úlohu v metabolizme. Koncentrácia kyseliny pyrohroznovej v tkanivách sa mení pri ochoreniach pečene, niektorých formách zápalu obličiek, rakovine, beriberi, najmä pri nedostatku. Porušenie metabolizmu kyseliny pyrohroznovej vedie k acetonúrii (pozri).

Pozri tiež biologická oxidácia.

Kyselina pyruvová (acidum pyroracemicum) – kyselina α-ketopropiónová. Existuje v dvoch tautomérnych formách – ketón a enol: CH 3 COCOOH→CH 2 →COHCOOH. Keto forma (pozri Keto kyseliny) je stabilnejšia. Kyselina pyrohroznová je bezfarebná kvapalina zapáchajúca po kyseline octovej, d 15 4 \u003d 1,267, t ° pl 13,6 °, t ° kip 165 ° (čiastočne sa rozkladá pri 760 mm). Rozpustný vo vode, alkohole a éteri. Kyselina dusičná sa oxiduje na kyselinu šťaveľovú a anhydrid chrómu na kyselinu octovú. Ako ketón kyseliny pyrohroznovej dáva hydrazón, semihydrazón, oxímy a ako kyselina tvorí estery, amidy a soli - pyruváty. Používa sa najčastejšie vo forme pyruvátov.

Kyselina pyrohroznová sa získava destiláciou kyseliny vínnej alebo vínnej s použitím dehydratačných činidiel. Jeho definícia je založená na reakciách s nitroprusidom, salicylaldehydom, 2,4-dinitrofenylhydrazínom, ktorých produkty sú zafarbené.

Kyselina pyrohroznová sa nachádza vo všetkých tkanivách a orgánoch. V ľudskej krvi je 1 mg% normálne a v moči 2 mg%. Kyselina pyrohroznová hrá dôležitú úlohu v metabolizme, je článkom v metabolizme sacharidov, tukov a bielkovín. V tele sa kyselina pyrohroznová tvorí ako výsledok anaeróbneho rozkladu sacharidov (pozri Glykolýza). Ďalej sa pôsobením pyruvátdehydrogenázy kyselina pyrohroznová premieňa na acetyl-CoA, ktorý sa používa pri syntéze mastných kyselín, acetylcholínu a môže tiež prenášať svoj acyl na kyselinu oxaloctovú na ďalšiu oxidáciu na CO2 a H20 ( pozri Biologická oxidácia). Kyselina pyrohroznová sa tiež zúčastňuje transaminačných a glykogenolýznych reakcií.

Koncentrácia kyseliny pyrohroznovej v tkanivách sa mení so širokou škálou ochorení: ochorenia pečene, niektoré formy zápalu obličiek, nedostatok vitamínov, poranenia mozgu, rakovina atď.

Porušenie metabolizmu kyseliny pyrohroznovej vedie k acetonúrii.

Vo farmakológii sa kyselina pyrohroznová používa na prípravu zinhofénu.