Quy tắc thành phần các đồng phân của ankan. ankan

Tổng cộng có 390 chất thuộc nhóm ankan đã được biết đến. Liên minh Hóa học thuần túy và ứng dụng quốc tế - IUPAC hay IUPAC - đã phát triển một danh pháp cho ankan để dễ dàng đặt tên cho từng hợp chất mà chỉ biết công thức của nó.

Quy tắc chung

Tên của ankan được đặc trưng bởi hậu tố -an. Bốn đại diện đầu tiên của chuỗi tương đồng - metan, etan, propan, butan - đã có tên gọi trong lịch sử. Tiền tố trong tên của các ankan khác cho biết số lượng nguyên tử cacbon có trong chất:

• dồn nén- - năm;
• hex - sáu;
• hept- - bảy;
• Tháng Mười- - tám;
• phi- - chín;
• Tháng mười hai - - mười.

Cơm. 1. Dãy đồng đẳng của ankan.

Một là un- hoặc gen-, hai là do-, ba là ba-, bốn là tetra-.

Tiền tố và hậu tố được giữ nguyên cho tất cả các chất. Bắt đầu từ trưởng khoa, một gốc được thêm vào tên. Nó thay đổi trong mỗi mười chất, như được chỉ ra bởi tiền tố. Ví dụ, eicosane chứa 20 nguyên tử cacbon, triacontane - 30, tetracontane - 40, pentacontane - 50.

Tên của các chất này chuyển sang mười chất tiếp theo với việc bổ sung tiền tố và hậu tố. Ví dụ, eicosane được theo sau bởi heneicosane, docosane, tricosane và triacontane - gentriacontan, dotriacontan, tritriacontan, tetratriacontan, v.v.

Tên các chuỗi phân nhánh

Những chất có cùng số nguyên tử nhưng có cách sắp xếp khác nhau gọi là đồng phân. So sánh butan và isobutan. Trong cả hai trường hợp, công thức là C 4 H 10, nhưng các nguyên tử được sắp xếp khác nhau. Trong trường hợp đầu tiên, chuỗi dài hơn, trong trường hợp thứ hai, nó ngắn hơn một mắt xích. Tên của các đồng phân tương ứng với tên của các ankan có tiền tố iso-.

Cơm. 2. Butan và isobutan.

Để đặt tên chính xác hơn và chỉ ra vị trí của gốc, một danh pháp riêng được sử dụng. Quy tắc xác định tên của chuỗi phân nhánh:

• lấy chuỗi dài nhất hoặc chuỗi có số nhánh nhiều nhất làm chuỗi chính - đây sẽ là tên chính của chất (trong isobutane, chuỗi dài nhất chứa ba nguyên tử cacbon - đây là propan);
• đánh số các nguyên tử carbon bắt đầu từ đầu mà gốc liền kề (trong isopentane, alkyl được chuyển sang đầu bên phải);
• nếu có alkyl ở cả hai đầu thì chọn đầu có gốc chứa ít nguyên tử cacbon hơn;
• nếu số nguyên tử cacbon trong các alkyl cách đều nhau thì chọn đầu có số nhánh lớn nhất;
• gọi tên hợp chất, biểu thị, cách nhau bằng dấu phẩy số nguyên tử có gốc (2,2,3-, 1,4-);
• ghi tiền tố tương ứng với số alkyl (di-, tri-);
• liệt kê các gốc (metyl-, clometyl-);
• hoàn chỉnh với tên của chuỗi chính (-propane, -butane, -pentane).

Trong công thức cấu tạo, alkyl được viết bằng vạch dọc ở trên và dưới nguyên tử cacbon. Có thể chấp nhận viết các gốc trong ngoặc đơn sau nguyên tử cacbon. Ví dụ: 2-metylbutan - CH 3 -CH(CH 3) -CH 2 -CH 3.

Ví dụ

Một số ví dụ về danh pháp của ankan có cấu trúc phân nhánh được trình bày trong bảng.

Cơm. 3. Ví dụ về công thức cấu tạo có tên.

Chúng ta đã học được gì?

Tên của các ankan theo danh pháp IUPAC bao gồm hậu tố -ane, tiền tố chỉ số lượng nguyên tử carbon và gốc tên của mỗi từ tương đồng thứ mười. Cần phải nhớ tên của bốn ankan đầu tiên. Các phân tử phân nhánh bao gồm danh sách số nguyên tử chứa gốc, tiền tố chỉ số của chúng, danh sách gốc và tên của chuỗi chính.

Kiểm tra về chủ đề

Đánh giá báo cáo

Đánh giá trung bình: 4.2. Tổng số lượt xếp hạng nhận được: 171.

Ankan hoặc hydrocacbon bão hòa béo là các hợp chất có chuỗi mở (không tuần hoàn), trong các phân tử trong đó các nguyên tử cacbon được kết nối với nhau bằng liên kết σ. Nguyên tử cacbon trong ankan ở trạng thái lai hoá sp3.

Các ankan tạo thành một dãy đồng đẳng trong đó mỗi thành phần khác nhau bởi một đơn vị cấu trúc không đổi -CH 2 -, được gọi là độ sai tương đồng. Đại diện đơn giản nhất là metan CH4.

• Công thức chung của ankan: C n H 2n+2

Đối với ankan, ngoài đồng phân cấu trúc, còn có đồng phân hình dạng và bắt đầu với heptan, đồng phân đối ảnh:

Danh pháp IUPAC Tiền tố được dùng trong tên của ankan N-, thứ hai-, iso, tert-, tân:

• N- nghĩa là cấu trúc bình thường (không bị ăn mòn) của chuỗi hydrocarbon;
• thứ hai- chỉ áp dụng cho butyl tái chế;
• tert- nghĩa là alkyl có cấu trúc bậc ba;
• iso nhánh ở cuối chuỗi;
• tânđược sử dụng cho alkyl có nguyên tử cacbon bậc bốn.

Danh pháp của ankan phân nhánh dựa trên các quy tắc cơ bản sau:

• Để xây dựng tên, một chuỗi dài các nguyên tử carbon được chọn và đánh số bằng các chữ số Ả Rập (địa phương), bắt đầu từ đầu gần nơi đặt nhóm thế hơn, ví dụ:

• Nếu cùng một nhóm alkyl xuất hiện nhiều lần thì các tiền tố nhân sẽ được đặt trước nhóm đó trong tên di-(trước nguyên âm di-), ba-, tetra- v.v. và chỉ định từng alkyl riêng biệt bằng một số, ví dụ:

• Nếu các nhánh bên của mạch chính chứa nhiều nhóm thế alkyl khác nhau thì chúng được sắp xếp lại theo thứ tự bảng chữ cái (với các tiền tố nhân lên di-, tetra- v.v., cũng như tiền tố N-, thứ hai-, tert- không được tính đến), ví dụ:

• Nếu có thể có hai hoặc nhiều tùy chọn cho chuỗi dài nhất thì hãy chọn tùy chọn có số nhánh bên tối đa.
• Tên của các nhóm alkyl phức tạp được xây dựng theo nguyên tắc giống như tên của ankan, nhưng việc đánh số chuỗi alkyl luôn tự chủ và bắt đầu bằng nguyên tử carbon có hóa trị tự do, ví dụ:

• Khi được sử dụng trong tên của một nhóm như vậy, nó được đặt trong ngoặc và chữ cái đầu tiên của tên của toàn bộ nhóm được tính theo thứ tự bảng chữ cái:

Phương pháp chiết xuất công nghiệp 1. Chiết xuất khí ankan. Khí tự nhiên bao gồm chủ yếu là metan và các hỗn hợp nhỏ của etan, propan và butan. Khí dưới áp suất ở nhiệt độ thấp được chia thành các phần thích hợp.

2. Chiết xuất ankan từ dầu. Dầu thô được tinh chế và xử lý (chưng cất, phân đoạn, crackinh). Hỗn hợp hoặc các hợp chất riêng lẻ thu được từ các sản phẩm đã qua chế biến.

3. Hydro hóa than (phương pháp của F. Bergius, 1925). Than cứng hoặc than nâu trong nồi hấp ở áp suất 30 MPa với sự có mặt của chất xúc tác (oxit và sunfua Fe, Mo, W, Ni) trong môi trường hydrocarbon được hydro hóa và chuyển hóa thành ankan, gọi là nhiên liệu động cơ:

nC + (n+1)H 2 = C n H 2n+2

4. Quá trình oxy hóa tổng hợp ankan (phương pháp của F. Fischer - G. Tropsch, 1922). Sử dụng phương pháp Fischer-Tropsch, ankan thu được từ khí tổng hợp. Khí tổng hợp là hỗn hợp của CO và H 2 với các tỷ lệ khác nhau. Nó thu được từ metan bằng một trong các phản ứng xảy ra ở 800-900°C với sự có mặt của niken oxit NiO được hỗ trợ trên Al 2 O 3:

CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2

CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2

2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2

Ankan thu được bằng phản ứng (nhiệt độ khoảng 300°C, xúc tác Fe-Co):

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Hỗn hợp hydrocacbon thu được, bao gồm chủ yếu là các ankan có cấu trúc (n = 12-18), được gọi là “syntin”.

5. Chưng cất khô. Ankan thu được với số lượng tương đối nhỏ bằng cách chưng cất khô hoặc đun nóng than, đá phiến, gỗ và than bùn mà không tiếp cận với không khí. Thành phần gần đúng của hỗn hợp thu được là 60% hydro, 25% metan và 3-5% ethylene.

Phương pháp chiết trong phòng thí nghiệm 1. Điều chế từ haloalkyl

1.1. Phản ứng với natri kim loại (Wurz, 1855). Phản ứng bao gồm sự tương tác của kim loại kiềm với haloalkyl và được sử dụng để tổng hợp các ankan có tính đối xứng cao hơn:

2CH 3 -I + 2Na ⇄ CH 3 -CH 3 + 2NaI

Nếu hai haloalkyl khác nhau tham gia phản ứng thì tạo thành hỗn hợp các ankan:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 Tương tác với cuprates lithium dialkyl. Phương pháp này (đôi khi được gọi là phản ứng E. Core - H. House) liên quan đến sự tương tác của phản ứng lithium dialkyl cuprate R 2 CuLi với haloalkyl. Đầu tiên, kim loại lithium phản ứng với haloalkane trong môi trường ether. Tiếp theo, alkyl lithium tương ứng phản ứng với halogenua đồng (I) để tạo thành cuprate lithium dialkyl hòa tan:

CH 3 Cl + 2Li → CH 3 Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

Khi cuprate lithium dialkyl như vậy phản ứng với haloalkyl tương ứng, hợp chất cuối cùng được hình thành:

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

Phương pháp này có thể đạt được hiệu suất ankan gần như 100% khi sử dụng haloalkyl sơ cấp. Với cấu trúc bậc hai hoặc bậc ba, hiệu suất đạt được là 30-55%. Bản chất của thành phần alkyl trong lithium dialkyl cuprate ít ảnh hưởng đến hiệu suất thu được ankan.

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (xúc tác Pd)

CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + HI

CH 3 I + HI → CH 4 + I 2

Phương pháp này không có giá trị chuẩn bị, chất khử mạnh thường được sử dụng - iốt.

2. Điều chế từ muối của axit cacboxylic.
2.1 Điện phân muối (Kolbe, 1849). Phản ứng Kolbe liên quan đến quá trình điện phân dung dịch nước của muối axit cacboxylic:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

Ở cực dương, anion axit cacboxylic bị oxy hóa, tạo thành gốc tự do và dễ dàng bị khử carboxyl hoặc bị loại bỏ bởi CO 2. Các gốc alkyl tiếp tục được chuyển hóa thành ankan nhờ sự tái hợp:

R-COO - → R-COO . + e -

R-COO. → R. +CO2

R. +R. → R-R

2.2 Sự kết hợp muối của axit cacboxylic với kiềm. Muối kim loại kiềm của axit cacboxylic khi kết hợp với kiềm tạo thành ankan:

CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3

Ankan nhẹ hơn nhiều so với nước, không phân cực và khó phân cực nhưng lại tan trong hầu hết các dung môi không phân cực nên bản thân chúng có thể làm dung môi cho nhiều hợp chất hữu cơ.

Cấu trúc của ankan

Cấu trúc hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử trong phân tử) của các ankan đơn giản nhất - metan, etan và propan - được thể hiện bằng công thức cấu tạo ở mục 2. Từ các công thức này có thể thấy rõ có hai loại liên kết hóa học trong ankan:

S–S và S–N.

Liên kết C–C là liên kết cộng hóa trị không phân cực. Liên kết C–H là liên kết cộng hóa trị, phân cực yếu vì carbon và hydro có độ âm điện gần nhau (2,5 đối với carbon và 2,1 đối với hydro). Sự hình thành liên kết cộng hóa trị trong ankan do các cặp electron chung của nguyên tử cacbon và hydro có thể được biểu diễn bằng các công thức điện tử:

Các công thức điện tử và cấu trúc phản ánh cấu trúc hóa học, nhưng không đưa ra ý tưởng về cấu trúc không gian của các phân tử, điều này ảnh hưởng đáng kể đến tính chất của chất.

Cấu trúc không gian, tức là sự sắp xếp tương đối của các nguyên tử của phân tử trong không gian phụ thuộc vào hướng của quỹ đạo nguyên tử (AO) của các nguyên tử này. Trong hydrocacbon, vai trò chính được thực hiện bởi sự định hướng không gian của các quỹ đạo nguyên tử của carbon, vì 1s-AO hình cầu của nguyên tử hydro thiếu một định hướng cụ thể.

Ngược lại, sự sắp xếp không gian của carbon AO phụ thuộc vào kiểu lai hóa của nó (Phần I, Mục 4.3). Nguyên tử carbon bão hòa trong ankan được liên kết với bốn nguyên tử khác. Vì vậy, trạng thái của nó tương ứng với lai hóa sp3 (Phần I, mục 4.3.1). Trong trường hợp này, mỗi trong số bốn AO carbon lai sp3 tham gia vào sự chồng chéo dọc trục (σ-) với s-AO của hydro hoặc với sp3-AO của một nguyên tử carbon khác, tạo thành liên kết σ-CH hoặc C-C.

Bốn liên kết σ của carbon hướng trong không gian một góc 109°28", tương ứng với lực đẩy của các electron ít nhất. Do đó, phân tử đại diện đơn giản nhất của ankan - metan CH4 - có hình tứ diện, ở trung tâm có một nguyên tử carbon và ở các đỉnh có các nguyên tử hydro:

Góc liên kết H-C-H là 109°28". Cấu trúc không gian của metan có thể được biểu diễn bằng mô hình thể tích (tỷ lệ) và mô hình bi và que.

Để ghi âm, sẽ thuận tiện hơn khi sử dụng công thức không gian (hóa học lập thể).

Trong phân tử tương đồng tiếp theo, ethane C2H6, hai nguyên tử carbon tứ diện sp3 tạo thành cấu trúc không gian phức tạp hơn:

Các phân tử ankan chứa nhiều hơn 2 nguyên tử cacbon được đặc trưng bởi hình dạng cong. Điều này có thể được thể hiện bằng ví dụ về n-butan (mô hình VRML) hoặc n-pentane:

Đồng phân của ankan

Đồng phân là hiện tượng tồn tại của các hợp chất có cùng thành phần (cùng công thức phân tử) nhưng có cấu trúc khác nhau. Những kết nối như vậy được gọi là đồng phân.

Sự khác biệt về thứ tự các nguyên tử kết hợp trong phân tử (tức là cấu trúc hóa học) dẫn đến đồng phân cấu trúc. Cấu trúc của các đồng phân cấu trúc được thể hiện bằng công thức cấu tạo. Trong dãy ankan, đồng phân cấu trúc biểu hiện khi chuỗi chứa 4 nguyên tử cacbon trở lên, tức là. bắt đầu bằng butan C 4 H 10. Nếu trong các phân tử có cùng thành phần và cấu trúc hóa học giống nhau, có thể có các vị trí tương đối khác nhau của các nguyên tử trong không gian, thì chúng ta quan sát thấy đồng phân không gian (đồng phân lập thể). Trong trường hợp này, việc sử dụng các công thức cấu trúc là không đủ và nên sử dụng các mô hình phân tử hoặc các công thức đặc biệt - hóa học lập thể (không gian) hoặc phép chiếu.

Các ankan, bắt đầu bằng etan H 3 C–CH 3, tồn tại ở nhiều dạng không gian khác nhau ( sự phù hợp), gây ra bởi sự quay nội phân tử dọc theo các liên kết C–C σ, và thể hiện cái gọi là đồng phân quay (hình dạng).

Ngoài ra, nếu một phân tử chứa một nguyên tử carbon liên kết với 4 nhóm thế khác nhau thì có thể xảy ra một loại đồng phân không gian khác, khi hai đồng phân lập thể liên kết với nhau như một vật thể và hình ảnh phản chiếu của nó (tương tự như cách tay trái liên hệ với tay phải) . Những khác biệt như vậy trong cấu trúc của phân tử được gọi là đồng phân quang học.

. Đồng phân cấu trúc của ankan

Đồng phân cấu trúc là các hợp chất có cùng thành phần, khác nhau về thứ tự liên kết của các nguyên tử, tức là cấu trúc hóa học của phân tử.

Sở dĩ xảy ra đồng phân cấu trúc trong dãy ankan là do các nguyên tử cacbon có khả năng tạo thành các chuỗi có cấu trúc khác nhau, loại đồng phân cấu trúc này được gọi là đồng phân khung cacbon.

Ví dụ, ankan có công thức C 4 H 10 có thể tồn tại ở dạng hai cấu trúc đồng phân:

và ankan C 5 H 12 - ở dạng ba các đồng phân cấu trúc, khác nhau về cấu trúc của chuỗi cacbon:

Với sự gia tăng số lượng nguyên tử carbon trong phân tử, khả năng phân nhánh chuỗi tăng lên, tức là. số lượng đồng phân tăng theo số lượng nguyên tử cacbon.

Các đồng phân cấu trúc khác nhau về tính chất vật lý. Các ankan có cấu trúc phân nhánh, do mật độ phân tử ít hơn và do đó, tương tác giữa các phân tử nhỏ hơn, sôi ở nhiệt độ thấp hơn so với các đồng phân không phân nhánh của chúng.

Kỹ thuật xây dựng công thức cấu tạo của đồng phân

Hãy xem ví dụ về ankan VỚI 6 N 14 .

1. Đầu tiên, chúng tôi mô tả phân tử đồng phân tuyến tính (bộ xương carbon của nó)

2. Sau đó, chúng tôi rút ngắn chuỗi đi 1 nguyên tử carbon và gắn nguyên tử này vào bất kỳ nguyên tử carbon nào của chuỗi dưới dạng một nhánh từ nó, ngoại trừ các vị trí cực đoan:

Nếu bạn gắn một nguyên tử carbon vào một trong các vị trí cực đoan thì cấu trúc hóa học của chuỗi không thay đổi:

Ngoài ra, bạn cần đảm bảo rằng không có sự lặp lại. Như vậy, cấu trúc giống hệt với cấu trúc (2).

3. Khi tất cả các vị trí của chuỗi chính đã cạn kiệt, chúng ta rút ngắn chuỗi thêm 1 nguyên tử carbon nữa:

Lúc này sẽ có 2 nguyên tử cacbon ở các nhánh bên. Sự kết hợp các nguyên tử sau đây có thể xảy ra ở đây:

Một nhóm thế bên có thể bao gồm 2 hoặc nhiều nguyên tử cacbon nối tiếp nhau, nhưng đối với hexan thì không có đồng phân nào có các nhánh bên như vậy và cấu trúc giống hệt với cấu trúc (3).

Nhóm thế bên - C-C chỉ có thể được đặt trong chuỗi chứa ít nhất 5 nguyên tử carbon và chỉ có thể gắn vào nguyên tử thứ 3 trở lên tính từ cuối chuỗi.

4. Sau khi xây dựng bộ xương carbon của đồng phân, cần phải bổ sung tất cả các nguyên tử carbon trong phân tử bằng liên kết hydro, vì carbon có hóa trị bốn.

Vì vậy, thành phần VỚI 6 N 14 tương ứng với 5 đồng phân: 1) 2) 3)4)5)

Danh pháp

Danh pháp các hợp chất hữu cơ là một hệ thống các quy tắc cho phép chúng ta đặt tên rõ ràng cho từng chất riêng lẻ.

Đây là ngôn ngữ hóa học, được sử dụng để truyền đạt thông tin về cấu trúc của chúng dưới tên các hợp chất. Một hợp chất của một cấu trúc nhất định tương ứng với một tên hệ thống và với tên này, người ta có thể tưởng tượng cấu trúc của hợp chất (công thức cấu trúc của nó).

Hiện tại, danh pháp hệ thống IUPAC thường được chấp nhận. Liên minh quốc tế về hóa học thuần túy và ứng dụng- IUPAC).

Cùng với các tên hệ thống, các tên tầm thường (thông thường) cũng được sử dụng, gắn liền với tính chất đặc trưng của một chất, phương pháp điều chế, nguồn tự nhiên, lĩnh vực ứng dụng, v.v., nhưng không phản ánh cấu trúc của nó.

Để áp dụng danh pháp IUPAC, bạn cần biết tên và cấu trúc của một số phân tử - gốc hữu cơ.

Thuật ngữ "gốc hữu cơ" là một khái niệm cấu trúc và không nên nhầm lẫn với thuật ngữ "gốc tự do", đặc trưng cho một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có electron chưa ghép cặp.

Các gốc trong dãy ankan

Nếu một nguyên tử hydro bị “trừ” khỏi phân tử ankan, thì “dư lượng” hóa trị một được hình thành – gốc hydrocarbon ( R – ). Tên chung của gốc ankan hóa trị một là alkyl – được hình thành bằng cách thay thế hậu tố – vi TRÊN - phù sa : metan – metyl, etan – etyl, propan – uống nó rồi uống vân vân.

Gốc đơn trị được biểu diễn bằng công thức tổng quát VỚI N N 2n+1 .

Một gốc hóa trị hai thu được bằng cách loại bỏ 2 nguyên tử hydro khỏi phân tử. Ví dụ: từ metan bạn có thể tạo thành gốc hóa trị hai –CH 2 – metylen. Tên của các gốc như vậy sử dụng hậu tố - Ilen.

Tên của các gốc, đặc biệt là các gốc đơn trị, được sử dụng để đặt tên cho các ankan phân nhánh và các hợp chất khác. Các gốc như vậy có thể được coi là thành phần của phân tử, chi tiết cấu trúc của chúng. Để đặt tên cho một hợp chất, cần phải tưởng tượng những “bộ phận”—các gốc tự do—phân tử của nó được tạo thành từ những gì.

Mêtan CH 4 tương ứng với một gốc hóa trị một metyl CH 3 .

Từ etan VỚI 2 N 6 cũng có thể tạo ra chỉ một gốc - etyl  CH 2  CH 3 (hoặc - C 2 H 5 ).

Propane CH 3 –CH 2 –CH 3 tương ứng với hai gốc đồng phân  VỚI 3 N 7 :

Những người cấp tiến được chia thành sơ đẳng, sơ trung Và cấp ba phụ thuộc vào nguyên tử cacbon nào(sơ cấp, thứ cấp hoặc thứ ba) là hóa trị tự do. Trên cơ sở này n-propyl thuộc về các gốc bậc nhất, và isopropyl- đến thứ cấp.

Hai ankan C 4 H 10 ( N-butane và isobutane) tương ứng với 4 gốc hóa trị một -VỚI 4 N 9 :

Từ N-butan được tạo ra n-butyl(gốc sơ cấp) và giây-butyl(gốc bậc hai), - từ isobutane – isobutyl(gốc sơ cấp) và tert-butyl(căn bậc ba).

Như vậy, hiện tượng đồng phân cũng được quan sát thấy ở dãy gốc nhưng số lượng đồng phân lớn hơn số ankan tương ứng.

Cấu tạo phân tử ankan từ gốc tự do

Ví dụ, một phân tử

có thể được “tập hợp” theo ba cách từ các cặp gốc hóa trị một khác nhau:

Cách tiếp cận này được sử dụng trong một số tổng hợp các hợp chất hữu cơ, ví dụ:

Ở đâu R– gốc hydrocarbon đơn trị (phản ứng Wurtz).

Quy tắc xây dựng tên của ankan theo danh pháp quốc tế có hệ thống IUPAC

Đối với các ankan đơn giản nhất (C 1 -C 4), các tên tầm thường được chấp nhận: metan, etan, propan, butan, isobutane.

Bắt đầu từ tương đồng thứ năm, tên Bình thường Các ankan (không phân nhánh) được tạo thành theo số lượng nguyên tử cacbon, sử dụng các chữ số và hậu tố Hy Lạp -MỘT: pentan, hexan, heptan, octan, nonan, decan và Hơn nữa...

Tại trung tâm của cái tên phân nhánh Ankan là tên của ankan thông thường có trong cấu trúc của nó có chuỗi cacbon dài nhất. Trong trường hợp này, hydrocarbon mạch nhánh được coi là sản phẩm của sự thay thế các nguyên tử hydro trong ankan thông thường bằng các gốc hydrocarbon.

Ví dụ, ankan

được coi là thay thế pentan, trong đó hai nguyên tử hydro được thay thế bằng gốc –CH 3 (metyl).

Thứ tự xây dựng tên của ankan phân nhánh

Chọn chuỗi carbon chính trong phân tử. Thứ nhất, nó phải dài nhất. Thứ hai, nếu có hai hoặc nhiều chuỗi có độ dài bằng nhau thì chuỗi phân nhánh nhiều nhất sẽ được chọn. Ví dụ, trong một phân tử có 2 chuỗi có cùng số (7) nguyên tử C (được tô màu):

Trong trường hợp (a) chuỗi có 1 nhóm thế và trong (b) - 2. Do đó, bạn nên chọn phương án (b).

Đánh số các nguyên tử cacbon trong mạch chính sao cho các nguyên tử C liên kết với các nhóm thế nhận được số lượng thấp nhất có thể. Do đó, việc đánh số bắt đầu từ cuối chuỗi gần nhánh nhất. Ví dụ:

Đặt tên cho tất cả các gốc (nhóm thế), chỉ ra phía trước các con số chỉ vị trí của chúng trong chuỗi chính. Nếu có một số nhóm thế giống hệt nhau, thì đối với mỗi nhóm thế, một số (vị trí) được viết cách nhau bằng dấu phẩy và số của chúng được biểu thị bằng tiền tố di-, ba-, tứ giác-, năm cánh- vân vân. (Ví dụ, 2,2-dimetyl hoặc 2,3,3,5-tetrametyl).

Đặt tên của tất cả các nhóm thế theo thứ tự bảng chữ cái (như được thiết lập theo quy tắc IUPAC mới nhất).

Kể tên chuỗi chính của nguyên tử cacbon, tức là ankan thông thường tương ứng.

Vì vậy, nhân danh ankan phân nhánh

gốc + hậu tố - tên của một ankan bình thường (người Hy Lạp số + hậu tố "an"), tiền tố – số và tên gốc hiđrocacbon.

Ví dụ về xây dựng tiêu đề:

Tính chất hóa học của ankan

Tính chất hóa học của bất kỳ hợp chất nào được xác định bởi cấu trúc của nó, tức là bản chất của các nguyên tử có trong thành phần của nó và bản chất của các liên kết giữa chúng.

Dựa trên vị trí này và dữ liệu tham khảo về các liên kết C–C và C–H, chúng ta hãy thử dự đoán những phản ứng nào là đặc trưng của ankan.

Thứ nhất, độ bão hòa cực cao của ankan không cho phép phản ứng cộng, nhưng không ngăn cản các phản ứng phân hủy, đồng phân hóa và thay thế (xem phần 2). Phần I, Phần 6.4 "Các loại phản ứng" ). Thứ hai, tính đối xứng của các liên kết cộng hóa trị C–C không phân cực và C–H phân cực yếu (xem bảng về các giá trị mômen lưỡng cực) cho thấy sự phân tách đồng phân (đối xứng) của chúng thành các gốc tự do ( Phần I, Mục 6.4.3 ). Vì vậy, phản ứng của ankan được đặc trưng bởi cơ chế triệt để. Vì sự phân cắt dị thể của các liên kết C–C và C–H không xảy ra trong điều kiện bình thường nên thực tế ankan không tham gia vào các phản ứng ion. Điều này thể hiện ở khả năng chống lại tác dụng của thuốc thử phân cực (axit, kiềm, chất oxy hóa ion: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, v.v.). Tính trơ này của ankan trong phản ứng ion trước đây được dùng làm cơ sở để coi chúng là chất không hoạt động và gọi chúng là parafin. Trải nghiệm video"Mối liên hệ của khí metan với dung dịch thuốc tím và nước brom." Vì vậy, ankan thể hiện khả năng phản ứng chủ yếu trong các phản ứng triệt để.

Điều kiện xảy ra các phản ứng như vậy: nhiệt độ cao (phản ứng thường được thực hiện ở pha khí), tiếp xúc với ánh sáng hoặc bức xạ phóng xạ, sự có mặt của các hợp chất là nguồn gốc tự do (chất khơi mào), dung môi không phân cực.

Tùy thuộc vào liên kết nào trong phân tử bị phá vỡ đầu tiên, phản ứng ankan được chia thành các loại sau. Khi liên kết C-C bị phá vỡ sẽ xảy ra phản ứng sự phân hủy(sự bẻ gãy ankan) và đồng phân hóa Bộ xương cacbon. Có thể xảy ra phản ứng ở liên kết C–H thay thế nguyên tử hydro hoặc của nó Tách ra(dehydro hóa ankan). Ngoài ra, các nguyên tử cacbon trong ankan ở dạng khử nhiều nhất (trạng thái oxi hóa của cacbon chẳng hạn như trong metan là –4, trong etan –3, v.v.) và khi có mặt các tác nhân oxy hóa, các phản ứng sẽ xảy ra dưới điều kiện nhất định Quá trình oxy hóa ankan có liên kết C–C và C–H.

Cracking ankan

Cracking là một quá trình phân hủy nhiệt của hydrocarbon, dựa trên phản ứng tách chuỗi carbon của các phân tử lớn với sự hình thành các hợp chất có chuỗi ngắn hơn.

Cracking ankan là cơ sở của quá trình lọc dầu nhằm thu được các sản phẩm có trọng lượng phân tử thấp hơn, được sử dụng làm nhiên liệu động cơ, dầu bôi trơn, v.v., cũng như nguyên liệu thô cho ngành công nghiệp hóa chất và hóa dầu. Có hai cách để thực hiện quá trình này: nứt nhiệt(khi được làm nóng mà không có không khí) và sự nứt xúc tác(gia nhiệt vừa phải hơn khi có chất xúc tác).

nứt nhiệt. Ở nhiệt độ 450–700 o C, ankan bị phân hủy do sự phân cắt của các liên kết C–C (liên kết C–H mạnh hơn được giữ lại ở nhiệt độ này) và các ankan và anken có số lượng nguyên tử cacbon nhỏ hơn được hình thành.

Ví dụ:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

Sự phá vỡ liên kết xảy ra đồng phân với sự hình thành các gốc tự do:

Các gốc tự do hoạt động rất mạnh. Một trong số chúng (ví dụ, etyl) tách hydro nguyên tử N Đến từ một nơi khác ( N-butyl) và biến thành ankan (ethane). Một gốc khác, đã trở thành hóa trị hai, biến thành anken (butene-1) do sự hình thành liên kết π khi hai electron được ghép đôi từ các nguyên tử lân cận:

Hoạt hình(tác phẩm của Alexey Litvishko, học sinh lớp 9 trường số 124 ở Samara)

Sự phân cắt liên kết C–C có thể xảy ra ở bất kỳ vị trí ngẫu nhiên nào trong phân tử. Do đó, hỗn hợp ankan và anken được tạo thành có trọng lượng phân tử thấp hơn so với ankan ban đầu.

Nói chung, quá trình này có thể được thể hiện bằng sơ đồ sau:

C N H 2n+2 C tôi H 2m +C P H 2p+2 , Ở đâu m + p = n

Ở nhiệt độ cao hơn (trên 1000C), không chỉ liên kết C–C bị phá vỡ mà còn liên kết C–H mạnh hơn. Ví dụ, quá trình crackinh nhiệt metan được sử dụng để tạo ra bồ hóng (cacbon nguyên chất) và hydro:

CH 4 C+2H 2

Vết nứt nhiệt được phát hiện bởi kỹ sư người Nga V.G. Sukhôv vào năm 1891

Cracking xúc tácđược thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác (thường là nhôm và oxit silic) ở nhiệt độ 500°C và áp suất khí quyển. Trong trường hợp này, cùng với sự đứt gãy của các phân tử, các phản ứng đồng phân hóa và khử hydro xảy ra. Ví dụ: vết nứt octan(tác phẩm của Alexey Litvishko, học sinh lớp 9 trường số 124 ở Samara). Khi các ankan bị khử hydro, các hydrocacbon tuần hoàn được hình thành (phản ứng khử nước, phần 2.5.3). Sự hiện diện của các hydrocacbon phân nhánh và tuần hoàn trong xăng làm tăng chất lượng của xăng (khả năng chống va đập, biểu thị bằng trị số octan). Quá trình crackinh tạo ra một lượng lớn khí, trong đó chủ yếu chứa hydrocacbon bão hòa và không bão hòa. Những khí này được sử dụng làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp hóa chất. Nghiên cứu cơ bản về phản ứng crackinh xúc tác với sự có mặt của nhôm clorua đã được thực hiện ND Zelinsky.

Đồng phân hóa của ankan

Các ankan có cấu trúc bình thường dưới tác dụng của chất xúc tác và khi đun nóng có thể biến đổi thành các ankan phân nhánh mà không làm thay đổi thành phần của phân tử, tức là. tham gia phản ứng isome hóa. Những phản ứng này liên quan đến các ankan có phân tử chứa ít nhất 4 nguyên tử cacbon.

Ví dụ, quá trình đồng phân hóa n-pentane thành isopentane (2-methylbutane) xảy ra ở 100°C với sự có mặt của chất xúc tác nhôm clorua:

Nguyên liệu ban đầu và sản phẩm của phản ứng đồng phân hóa có cùng công thức phân tử và là các đồng phân cấu trúc (đồng phân khung cacbon).

Sự khử hydro của ankan

Khi đun nóng ankan với sự có mặt của chất xúc tác (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), chất xúc tác của chúng sự khử hydro– sự tách rời các nguyên tử hydro do sự phá vỡ liên kết C-H.

Cấu trúc của sản phẩm khử hydro phụ thuộc vào điều kiện phản ứng và độ dài của chuỗi chính trong phân tử ankan ban đầu.

1. Các ankan bậc dưới chứa từ 2 đến 4 nguyên tử cacbon trong mạch khi đun nóng trên xúc tác Ni sẽ tách hydro ra khỏi mạch. láng giềng nguyên tử cacbon và biến thành anken:

Cùng với buten-2 phản ứng này tạo ra buten-1 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3. Với sự có mặt của chất xúc tác Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 ở nhiệt độ 450-650 °C từ N-butan cũng thu được butadien-1,3 CH2 =CH-CH=CH2.

2. Các ankan chứa nhiều hơn 4 nguyên tử cacbon trong mạch chính được sử dụng để thu được mang tính chu kỳ kết nối. Điều này xảy ra khử nước– phản ứng khử hydro, dẫn đến việc đóng chuỗi thành một chu trình ổn định.

Nếu chuỗi chính của phân tử ankan chứa 5 (nhưng không nhiều hơn) nguyên tử cacbon ( N-pentane và các dẫn xuất alkyl của nó), sau đó khi đun nóng trên chất xúc tác Pt, các nguyên tử hydro bị tách ra khỏi các nguyên tử cuối cùng của chuỗi carbon và một chu trình gồm năm thành viên được hình thành (cyclopentane hoặc các dẫn xuất của nó):

Các ankan có chuỗi chính gồm 6 nguyên tử cacbon trở lên cũng trải qua quá trình khử hydro, nhưng luôn tạo thành vòng 6 cạnh (cyclohexane và các dẫn xuất của nó). Trong điều kiện phản ứng, chu trình này trải qua quá trình khử hydro hơn nữa và biến thành vòng benzen ổn định hơn về mặt năng lượng của hydrocarbon thơm (arene). Ví dụ:

Những phản ứng này làm nền tảng cho quá trình cải cách– Chế biến các sản phẩm dầu mỏ để thu được arenes ( thơm hóa hydrocacbon bão hòa) và hydro. Chuyển đổi N- ankan trong đấu trường giúp cải thiện khả năng chống kích nổ của xăng.

3. Ở 1500 С xảy ra khử hydro liên phân tử khí metan theo sơ đồ:

Phản ứng này ( nhiệt phân metan ) được sử dụng để sản xuất axetylen trong công nghiệp.

Phản ứng oxy hóa ankan

Trong hóa học hữu cơ, phản ứng oxy hóa và khử được coi là phản ứng liên quan đến sự mất và thu nhận các nguyên tử hydro và oxy của một hợp chất hữu cơ. Các quá trình này đương nhiên đi kèm với sự thay đổi trạng thái oxy hóa của các nguyên tử ( Phần I, Mục 6.4.1.6 ).

Quá trình oxy hóa một chất hữu cơ là việc đưa oxy vào thành phần của nó và (hoặc) loại bỏ hydro. Quá trình khử là quá trình ngược lại (tạo ra hydro và loại bỏ oxy). Xét thành phần của ankan (CnH 2n + 2), ta có thể kết luận chúng không có khả năng tham gia phản ứng khử nhưng có thể tham gia phản ứng oxy hóa.

Ankan là những hợp chất có trạng thái oxi hóa cacbon thấp, tùy theo điều kiện phản ứng mà chúng có thể bị oxi hóa để tạo thành các hợp chất khác nhau.

Ở nhiệt độ thường, ankan không phản ứng ngay cả với các tác nhân oxy hóa mạnh (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4, v.v.). Khi đưa vào ngọn lửa trần, ankan sẽ cháy. Trong trường hợp này, khi dư thừa oxy, chúng sẽ bị oxy hóa hoàn toàn thành CO 2, trong đó carbon có trạng thái oxy hóa cao nhất là +4 và nước. Sự đốt cháy hydrocacbon dẫn đến đứt gãy toàn bộ liên kết C-C và C-H đồng thời giải phóng một lượng nhiệt lớn (phản ứng tỏa nhiệt).

Các chất tương đồng thấp hơn (khí) - metan, etan, propan, butan - dễ cháy và tạo thành hỗn hợp nổ với không khí, cần phải tính đến khi sử dụng chúng. Khi trọng lượng phân tử tăng lên, ankan khó bắt lửa hơn. Trải nghiệm video"Vụ nổ hỗn hợp khí metan và oxy." Trải nghiệm video"Đốt cháy ankan lỏng". Trải nghiệm video"Đốt parafin."

Quá trình đốt cháy hydrocarbon được sử dụng rộng rãi để sản xuất năng lượng (trong động cơ đốt trong, nhà máy nhiệt điện, v.v.).

Phương trình phản ứng cháy của ankan ở dạng tổng quát:

Từ phương trình này, suy ra rằng với sự gia tăng số lượng nguyên tử carbon ( N) trong ankan thì lượng oxy cần thiết để oxy hóa hoàn toàn nó tăng lên. Khi đốt các ankan cao hơn ( N>>1) lượng oxy chứa trong không khí có thể không đủ để oxy hóa hoàn toàn chúng thành CO 2 . Sau đó các sản phẩm oxy hóa một phần được hình thành: cacbon monoxit CO (trạng thái oxy hóa carbon +2), bồ hóng(cacbon mịn, trạng thái oxy hóa bằng không). Do đó, các ankan cao hơn cháy trong không khí với ngọn lửa có khói và khí carbon monoxide độc ​​hại thải ra dọc đường (không mùi và không màu) gây nguy hiểm cho con người.

Hydrocacbon mạch hở được gọi là ankan. Tổng cộng có 390 ankan. Nonacontatrictan có cấu trúc dài nhất (C 390 H 782). Các halogen có thể gắn vào các nguyên tử carbon để tạo thành haloalkan.

Cấu trúc và danh pháp

Theo định nghĩa, ankan là hydrocacbon bão hòa hoặc bão hòa có cấu trúc tuyến tính hoặc phân nhánh. Còn được gọi là parafin. Phân tử ankan chỉ chứa liên kết cộng hóa trị đơn giữa các nguyên tử cacbon. Công thức chung -

Để đặt tên cho một chất, bạn phải tuân theo các quy tắc. Theo danh pháp quốc tế, tên được hình thành bằng hậu tố -an. Tên của bốn ankan đầu tiên được hình thành trong lịch sử. Bắt đầu từ đại diện thứ năm, các tên bao gồm tiền tố chỉ số lượng nguyên tử carbon và hậu tố -an. Ví dụ, okta (tám) tạo thành octan.

Đối với chuỗi phân nhánh, tên được thêm vào:

• từ những con số chỉ ra số lượng nguyên tử carbon gần vị trí của các gốc;
• từ tên của các gốc tự do;
• từ tên của mạch chính.

Ví dụ: 4-methylpropane - nguyên tử carbon thứ tư trong chuỗi propan có gốc (metyl).

Cơm. 1. Công thức cấu tạo gọi tên các ankan.

Cứ mỗi ankan thứ mười sẽ đặt tên cho chín ankan tiếp theo. Sau decan là undecane, dodecane và sau eicosane là heneicosane, docosane, tricosane, v.v.

Chuỗi tương đồng

Đại diện đầu tiên là metan, đó là lý do tại sao ankan còn được gọi là dãy tương đồng của metan. Bảng ankan cho thấy 20 đại diện đầu tiên.

Bắt đầu với butan, tất cả các ankan đều có đồng phân cấu trúc. Tên được gắn thêm tiền tố iso-: isobutane, isopentane, isohexane.

Cơm. 2. Ví dụ về đồng phân.

Tính chất vật lý

Trạng thái tập hợp các chất thay đổi trong danh sách các chất tương đồng từ trên xuống dưới. Càng chứa nhiều nguyên tử carbon và theo đó, trọng lượng phân tử của các hợp chất càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao và chất càng cứng.

Các chất còn lại chứa trên 15 nguyên tử cacbon ở trạng thái rắn.

Khí ankan cháy với ngọn lửa màu xanh hoặc không màu.

Biên lai

Ankan, giống như các loại hydrocarbon khác, được lấy từ dầu, khí đốt và than đá. Các phương pháp trong phòng thí nghiệm và công nghiệp được sử dụng cho việc này:

• Khí hóa nhiên liệu rắn:

  C + 2H 2 → CH 4;

• hydro hóa carbon monoxide (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• thủy phân cacbua nhôm:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• phản ứng của cacbua nhôm với axit mạnh:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• khử haloalkanes (phản ứng thay thế):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• quá trình hydro hóa haloalkan:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• Sự kết hợp muối của axit axetic với dung dịch kiềm (phản ứng Dumas):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Ankan có thể thu được bằng cách hydro hóa anken và alkynes với sự có mặt của chất xúc tác - bạch kim, niken, palladi.

Tính chất hóa học

Ankan phản ứng với các chất vô cơ:

• đốt cháy:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogen hóa:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitrat hóa (phản ứng Konovalov):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• gia nhập:

Hydrocarbon là hợp chất hữu cơ đơn giản nhất. Chúng được tạo thành từ carbon và hydro. Hợp chất của hai nguyên tố này được gọi là hydrocacbon bão hòa hoặc ankan. Thành phần của chúng được biểu thị bằng công thức CnH2n+2, chung cho ankan, trong đó n là số lượng nguyên tử cacbon.

Liên hệ với

Bạn cùng lớp

Ankan - tên quốc tế của các hợp chất này. Các hợp chất này còn được gọi là parafin và hydrocarbon bão hòa. Các liên kết trong phân tử ankan rất đơn giản (hoặc đơn lẻ). Các hóa trị còn lại được bão hòa với các nguyên tử hydro. Tất cả các ankan đều bão hòa hydro đến giới hạn, nguyên tử của nó ở trạng thái lai hóa sp3.

Chuỗi đồng đẳng của hiđrocacbon bão hòa

Chất đầu tiên trong dãy tương đồng của hydrocacbon bão hòa là metan. Công thức của nó là CH4. Kết thúc -an trong tên của hydrocarbon bão hòa là một đặc điểm khác biệt. Hơn nữa, theo công thức đã cho, etan - C2H6, propan - C3H8, butan - C4H10 nằm trong dãy tương đồng.

Từ ankan thứ năm trong dãy đồng đẳng, tên các hợp chất được tạo thành như sau: số Hy Lạp biểu thị số nguyên tử hydrocarbon trong phân tử + đuôi -an. Vì vậy, trong tiếng Hy Lạp, số 5 là pende, nên sau butan là pentane - C5H12. Tiếp theo là hexan C6H14. heptan - C7H16, octan - C8H18, nonane - C9H20, decan - C10H22, v.v.

Các tính chất vật lý của ankan thay đổi đáng kể trong dãy đồng đẳng: điểm nóng chảy và điểm sôi tăng, mật độ tăng. Mêtan, etan, propan, butan trong điều kiện bình thường, tức là ở nhiệt độ khoảng 22 độ C, là chất khí, bao gồm pentan đến hexadecane là chất lỏng và heptadecane là chất rắn. Bắt đầu với butan, ankan có đồng phân.

Có bảng hiển thị sự thay đổi dãy đồng đẳng của ankan, phản ánh rõ ràng tính chất vật lý của chúng.

Danh pháp các hydrocacbon bão hòa và các dẫn xuất của chúng

Nếu một nguyên tử hydro được tách ra khỏi phân tử hydrocarbon, các hạt đơn trị được hình thành, được gọi là gốc tự do (R). Tên của gốc được đặt theo hydrocarbon mà từ đó gốc này được tạo ra, và đuôi -an đổi thành đuôi -yl. Ví dụ, từ metan, khi loại bỏ một nguyên tử hydro, gốc metyl được hình thành, từ ethane - ethyl, từ propan - propyl, v.v.

Các gốc tự do cũng được hình thành bởi các hợp chất vô cơ. Ví dụ, bằng cách loại bỏ nhóm hydroxyl OH khỏi axit nitric, bạn có thể thu được gốc hóa trị một -NO2, được gọi là nhóm nitro.

Khi tách khỏi phân tử Ankan của hai nguyên tử hydro, các gốc hóa trị hai được hình thành, tên của chúng cũng được hình thành từ tên của các hydrocacbon tương ứng, nhưng phần cuối thay đổi thành:

• ylen, nếu các nguyên tử hydro được loại bỏ khỏi một nguyên tử carbon,
• ylene, trong trường hợp hai nguyên tử hydro bị tách ra khỏi hai nguyên tử carbon liền kề.

Ankan: tính chất hóa học

Hãy xem xét các phản ứng đặc trưng của ankan. Tất cả các ankan đều có chung tính chất hóa học. Những chất này không hoạt động.

Tất cả các phản ứng đã biết liên quan đến hydrocarbon được chia thành hai loại:

• sự phân cắt liên kết C-H (ví dụ là phản ứng thay thế);
• đứt liên kết C-C (nứt, hình thành các phần riêng biệt).

Những người cấp tiến rất tích cực vào thời điểm hình thành. Tự thân chúng tồn tại trong một phần giây. Những người cấp tiến dễ dàng phản ứng với nhau. Các electron chưa ghép cặp của chúng tạo thành một liên kết cộng hóa trị mới. Ví dụ: CH3 + CH3 → C2H6

Những người cấp tiến phản ứng dễ dàng với các phân tử chất hữu cơ. Chúng gắn vào chúng hoặc loại bỏ một nguyên tử có electron chưa ghép cặp khỏi chúng, do đó các gốc mới xuất hiện, do đó, có thể phản ứng với các phân tử khác. Với phản ứng dây chuyền như vậy, thu được các đại phân tử chỉ ngừng phát triển khi chuỗi bị đứt (ví dụ: sự kết hợp của hai gốc)

Phản ứng gốc tự do giải thích nhiều quá trình hóa học quan trọng, chẳng hạn như:

• Vụ nổ;
• Oxy hóa;
• nứt dầu mỏ;
• Polyme hóa các hợp chất chưa bão hòa.

Chi tiết Tính chất hóa học có thể được xem xét hydrocarbon bão hòa sử dụng metan làm ví dụ. Ở trên chúng ta đã xem xét cấu trúc của một phân tử ankan. Các nguyên tử cacbon trong phân tử metan ở trạng thái lai hóa sp3 và được hình thành liên kết khá bền. Metan là chất khí có mùi và màu. Nó nhẹ hơn không khí. Ít tan trong nước.

Ankan có thể cháy. Khí metan cháy với ngọn lửa màu xanh nhạt. Trong trường hợp này, kết quả của phản ứng sẽ là carbon monoxide và nước. Khi trộn với không khí, cũng như trong hỗn hợp với oxy, đặc biệt nếu tỷ lệ thể tích là 1:2, các hydrocacbon này tạo thành hỗn hợp dễ nổ, khiến nó cực kỳ nguy hiểm khi sử dụng trong đời sống hàng ngày và trong hầm mỏ. Nếu khí metan không cháy hết sẽ hình thành bồ hóng. Trong công nghiệp, đây là cách thu được nó.

Formaldehyde và rượu methyl thu được từ metan bằng quá trình oxy hóa nó với sự có mặt của chất xúc tác. Nếu nung nóng mạnh metan thì phân hủy theo công thức CH4 → C + 2H2

phân rã khí metan có thể được thực hiện thành sản phẩm trung gian trong lò được trang bị đặc biệt. Sản phẩm trung gian sẽ là axetylen. Công thức phản ứng là 2CH4 → C2H2 + 3H2. Việc tách axetylen khỏi khí mêtan giúp giảm gần một nửa chi phí sản xuất.

Hydro cũng được sản xuất từ ​​metan bằng cách chuyển đổi metan bằng hơi nước. Phản ứng thay thế là đặc trưng của metan. Do đó, ở nhiệt độ bình thường, trong ánh sáng, các halogen (Cl, Br) thay thế hydro khỏi phân tử metan theo từng giai đoạn. Bằng cách này, các chất gọi là dẫn xuất halogen được hình thành. nguyên tử clo Bằng cách thay thế các nguyên tử hydro trong phân tử hydrocarbon, chúng tạo thành hỗn hợp các hợp chất khác nhau.

Hỗn hợp này chứa clorometan (CH3 Cl hoặc metyl clorua), diclometan (CH2Cl2 hoặc methylene clorua), triclometan (CHCl3 hoặc cloroform), cacbon tetraclorua (CCl4 hoặc cacbon tetraclorua).

Bất kỳ hợp chất nào trong số này có thể được phân lập từ hỗn hợp. Trong sản xuất, cloroform và carbon tetrachloride có tầm quan trọng rất lớn vì chúng là dung môi của các hợp chất hữu cơ (chất béo, nhựa, cao su). Các dẫn xuất halogen metan được hình thành theo cơ chế gốc tự do chuỗi.

Ánh sáng ảnh hưởng đến phân tử clo kết quả là họ sụp đổ thành các gốc vô cơ tách một nguyên tử hydro với một electron từ phân tử metan. Điều này tạo ra HCl và metyl. Metyl phản ứng với phân tử clo tạo thành dẫn xuất halogen và gốc clo. Gốc clo sau đó tiếp tục phản ứng dây chuyền.

Ở nhiệt độ bình thường, khí mêtan có khả năng kháng kiềm, axit và nhiều tác nhân oxy hóa. Ngoại lệ là axit nitric. Phản ứng với nó, nitromethane và nước được hình thành.

Phản ứng cộng không phải là đặc trưng của metan vì tất cả hóa trị trong phân tử của nó đều bão hòa.

Các phản ứng có sự tham gia của hydrocacbon có thể xảy ra không chỉ với sự phân cắt liên kết C-H mà còn với sự phân tách liên kết C-C. Những biến đổi như vậy xảy ra khi có nhiệt độ cao và chất xúc tác. Những phản ứng này bao gồm khử hydro và nứt.

Từ hydrocacbon bão hòa, axit thu được bằng quá trình oxy hóa - axit axetic (từ butan), axit béo (từ parafin).

Sản xuất khí mêtan

Metan trong tự nhiênđược phân phối khá rộng rãi. Nó là thành phần chính của hầu hết các loại khí tự nhiên và nhân tạo dễ cháy. Nó được giải phóng từ các vỉa than trong mỏ, từ đáy đầm lầy. Khí tự nhiên (rất đáng chú ý trong các khí liên quan từ các mỏ dầu) không chỉ chứa khí mê-tan mà còn chứa các ankan khác. Việc sử dụng các chất này rất đa dạng. Chúng được sử dụng làm nhiên liệu trong các ngành công nghiệp, y học và công nghệ khác nhau.

Trong điều kiện phòng thí nghiệm, khí này được giải phóng bằng cách đun nóng hỗn hợp natri axetat + natri hydroxit, cũng như phản ứng của cacbua nhôm và nước. Mêtan cũng thu được từ các chất đơn giản. Đối với điều này, điều kiện tiên quyết là gia nhiệt và xúc tác. Việc sản xuất khí mêtan bằng cách tổng hợp dựa trên hơi nước có tầm quan trọng trong công nghiệp.

Mêtan và các chất tương đồng của nó có thể thu được bằng cách nung muối của axit hữu cơ tương ứng với kiềm. Một phương pháp khác để sản xuất ankan là phản ứng Wurtz, trong đó các dẫn xuất monohalogen được đun nóng bằng kim loại natri.