Aturan komposisi isomer alkana. Alkana

Sebanyak 390 zat yang termasuk golongan alkana diketahui. Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan - IUPAC atau IUPAC - telah mengembangkan tata nama alkana untuk memudahkan penamaan setiap senyawa, hanya dengan mengetahui rumusnya.

Aturan umum

Nama alkana ditandai dengan akhiran -an. Empat perwakilan pertama dari deret homolog - metana, etana, propana, butana - secara historis memiliki nama yang sudah mapan. Awalan nama alkana lain menunjukkan jumlah atom karbon dalam zat:

• terpendam- - lima;
• hex - enam;
• hept- - tujuh;
• Oktober- - delapan;
• non- - sembilan;
• Desember- - sepuluh.

Beras. 1. Deret alkana homolog.

Satu adalah un- atau gen-, dua adalah do-, tiga adalah tiga-, empat adalah tetra-.

Awalan dan sufiks dipertahankan untuk semua zat. Mulai dari dekan, ditambahkan akar kata pada namanya. Ia berubah pada setiap sepuluh zat, seperti yang ditunjukkan oleh awalan. Misalnya, eicosane mengandung 20 karbon, triacontane - 30, tetracontane - 40, pentacontane - 50.

Nama-nama zat ini berpindah ke sepuluh berikutnya dengan penambahan awalan dan akhiran. Misalnya, eicosane diikuti oleh heneicosane, docosane, tricosane, dan triacontane - gentriacontan, dotriacontan, tritriacontan, tetratriacontan, dll.

Nama rantai bercabang

Zat yang jumlah atomnya sama tetapi susunannya berbeda disebut isomer. Bandingkan butana dan isobutana. Dalam kedua kasus tersebut rumusnya adalah C 4 H 10, tetapi susunan atomnya berbeda. Dalam kasus pertama, rantainya lebih panjang, dalam kasus kedua, rantainya lebih pendek dengan satu mata rantai. Nama isomer sesuai dengan nama alkana dengan awalan iso-.

Beras. 2. Butana dan isobutana.

Untuk memberi nama dan menunjukkan lokasi akar secara lebih akurat, digunakan nomenklatur tersendiri. Aturan penentuan nama rantai bercabang:

• ambil rantai terpanjang atau rantai dengan jumlah cabang terbanyak sebagai rantai utama - ini akan menjadi nama utama zat tersebut (dalam isobutana, rantai terpanjang mengandung tiga karbon - ini adalah propana);
• beri nomor atom karbon mulai dari ujung yang berdekatan dengan radikal (dalam isopentana alkil bergeser ke ujung kanan);
• jika terdapat alkil pada kedua ujungnya, pilihlah ujung yang radikalnya mengandung lebih sedikit atom karbon;
• jika jumlah atom karbon dalam alkil yang berjarak sama sama, pilih ujung yang memiliki jumlah cabang paling banyak;
• sebutkan senyawanya, yang menunjukkan, dipisahkan dengan koma, jumlah atom yang mempunyai radikal (2,2,3-, 1,4-);
• tunjukkan awalan yang sesuai dengan jumlah alkil (di-, tri-);
• sebutkan radikal (metil-, klorometil-);
• lengkap dengan nama rantai utamanya (-propana, -butana, -pentana).

Dalam rumus struktur, alkil ditulis dengan garis vertikal di atas dan di bawah atom karbon. Penulisan radikal dalam tanda kurung setelah atom karbon diperbolehkan. Misalnya, 2-metilbutana - CH 3 -CH(CH 3) -CH 2 -CH 3.

Contoh

Beberapa contoh tata nama alkana dengan struktur bercabang disajikan pada tabel.

Beras. 3. Contoh rumus struktur beserta namanya.

Apa yang telah kita pelajari?

Nama-nama alkana menurut tata nama IUPAC terdiri dari akhiran -ana, awalan yang menunjukkan jumlah atom karbon, dan akar nama setiap kesepuluh homolognya. Nama empat alkana pertama harus diingat. Molekul bercabang meliputi daftar jumlah atom yang mengandung radikal, awalan yang menunjukkan nomornya, daftar radikal dan nama rantai utama.

Uji topiknya

Evaluasi laporan

Penilaian rata-rata: 4.2. Total peringkat yang diterima: 171.

Alkana atau hidrokarbon jenuh alifatik adalah senyawa dengan rantai terbuka (non-siklik), yang molekul-molekulnya atom karbonnya dihubungkan satu sama lain melalui ikatan σ. Atom karbon pada alkana berada dalam keadaan hibridisasi sp3.

Alkana membentuk deret homolog yang setiap anggotanya berbeda satuan strukturnya konstan -CH 2 -, yang disebut perbedaan homologi. Perwakilan paling sederhana adalah metana CH4.

• Rumus umum alkana: C n H 2n+2

Untuk alkana, selain isomerisme struktural, terdapat isomerisme konformasi dan, dimulai dengan heptana, enantiomerisme:

tata nama IUPAC Awalan digunakan pada nama alkana N-, Kedua-, iso, tert-, baru:

• N- berarti struktur rantai hidrokarbon yang normal (tidak terkorosi);
• Kedua- hanya berlaku untuk butil daur ulang;
• tert- berarti alkil berstruktur tersier;
• iso cabang di ujung rantai;
• baru digunakan untuk alkil dengan atom karbon kuaterner.

Tata nama alkana bercabang didasarkan pada aturan dasar berikut:

• Untuk menyusun suatu nama, suatu rantai panjang atom karbon dipilih dan diberi nomor dengan angka arab (locants), dimulai dari ujung yang paling dekat dengan tempat substituen berada, misalnya:

• Jika gugus alkil yang sama muncul lebih dari satu kali, maka awalan perkalian ditempatkan di depannya pada namanya di-(sebelum vokal di-), tiga-, tetra- dll. dan tentukan setiap alkil secara terpisah dengan nomor, misalnya:

• Jika cabang samping rantai utama mengandung berbagai substituen alkil, maka disusun ulang menurut abjad (dengan awalan perkalian di-, tetra- dll., serta awalan N-, Kedua-, tert- tidak diperhitungkan), misalnya:

• Jika dua atau lebih opsi untuk rantai terpanjang memungkinkan, maka pilihlah salah satu yang memiliki jumlah cabang samping paling banyak.
• Nama gugus alkil kompleks disusun menurut prinsip yang sama dengan nama alkana, namun penomoran rantai alkil selalu otonom dan dimulai dari atom karbon yang bervalensi bebas, misalnya:

• Bila digunakan atas nama grup semacam itu, ia dimasukkan ke dalam tanda kurung dan huruf pertama dari nama seluruh grup diperhitungkan dalam urutan abjad:

Metode ekstraksi industri 1. Ekstraksi gas alkana. Gas alam sebagian besar terdiri dari metana dan sedikit campuran etana, propana, dan butana. Gas di bawah tekanan pada suhu rendah dibagi menjadi fraksi yang sesuai.

2. Ekstraksi alkana dari minyak. Minyak mentah dimurnikan dan diproses (distilasi, fraksinasi, perengkahan). Campuran atau senyawa individu diperoleh dari produk olahan.

3. Hidrogenasi batubara (metode F. Bergius, 1925). Batubara keras atau coklat dalam autoklaf pada 30 MPa dengan adanya katalis (oksida dan sulfida Fe, Mo, W, Ni) dalam lingkungan hidrokarbon dihidrogenasi dan diubah menjadi alkana, yang disebut bahan bakar motor:

nC + (n+1)H 2 = C n H 2n+2

4. Oksosintesis alkana (metode F. Fischer - G. Tropsch, 1922). Dengan menggunakan metode Fischer-Tropsch, alkana diperoleh dari gas sintesis. Gas sintesis merupakan campuran CO dan H2 dengan perbandingan berbeda-beda. Ia diperoleh dari metana melalui salah satu reaksi yang terjadi pada 800-900°C dengan adanya nikel oksida NiO yang didukung pada Al 2 O 3:

CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2

CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2

2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2

Alkana diperoleh melalui reaksi (suhu sekitar 300°C, katalis Fe-Co):

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Campuran hidrokarbon yang dihasilkan, yang sebagian besar terdiri dari alkana dengan struktur (n = 12-18), disebut “syntin”.

5. Distilasi kering. Alkana diperoleh dalam jumlah yang relatif kecil melalui penyulingan kering atau pemanasan batu bara, serpih, kayu, dan gambut tanpa akses ke udara. Perkiraan komposisi campuran yang dihasilkan adalah 60% hidrogen, 25% metana, dan 3-5% etilen.

Metode ekstraksi laboratorium 1. Persiapan dari haloalkil

1.1. Reaksi dengan natrium logam (Wurz, 1855). Reaksi ini terdiri dari interaksi logam alkali dengan haloalkil dan digunakan untuk sintesis alkana dengan simetri lebih tinggi:

2CH 3 -I + 2Na ⇄ CH 3 -CH 3 + 2NaI

Jika dua haloalkil yang berbeda ikut serta dalam reaksi, maka akan terbentuk campuran alkana:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 Interaksi dengan litium dialkil kuprat. Metode ini (kadang-kadang disebut reaksi E. Core - H. House) melibatkan interaksi litium dialkil kuprat reaktif R 2 CuLi dengan haloalkil. Pertama, logam litium bereaksi dengan haloalkana dalam lingkungan eter. Selanjutnya, alkil litium yang bersangkutan bereaksi dengan tembaga(I) halida membentuk litium dialkil kuprat yang dapat larut:

CH 3 Cl + 2Li → CH 3 Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

Ketika litium dialkil kuprat bereaksi dengan haloalkil yang sesuai, senyawa akhir terbentuk:

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

Metode ini memungkinkan pencapaian hasil alkana hampir 100% bila menggunakan haloalkil primer. Dengan struktur sekunder atau tersier, hasilnya adalah 30-55%. Sifat komponen alkil dalam litium dialkil kuprat mempunyai pengaruh yang kecil terhadap hasil alkana.

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (katalis Pd)

CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + HI

CH 3 I + HI → CH 4 + I 2

Metode ini tidak memiliki nilai persiapan, sering digunakan zat pereduksi kuat - yodium.

2. Pembuatan dari garam asam karboksilat.
2.1 Elektrolisis garam (Kolbe, 1849). Reaksi Kolbe melibatkan elektrolisis larutan garam asam karboksilat:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

Di anoda, anion asam karboksilat dioksidasi, membentuk radikal bebas, dan mudah didekarboksilasi atau dihilangkan oleh CO 2 . Radikal alkil selanjutnya diubah menjadi alkana melalui rekombinasi:

R-COO - → R-COO . + e -

R-COO. →R. +CO2

R. +R. → R-R

2.2 Peleburan garam asam karboksilat dengan alkali. Garam logam alkali dari asam karboksilat, bila digabungkan dengan alkali, membentuk alkana:

CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3

Alkana jauh lebih ringan daripada air, non-polar dan sulit terpolarisasi, namun larut dalam sebagian besar pelarut non-polar, sehingga dapat menjadi pelarut bagi banyak senyawa organik.

Struktur alkana

Struktur kimia (urutan ikatan atom dalam molekul) alkana paling sederhana - metana, etana, dan propana - ditunjukkan oleh rumus strukturnya yang diberikan pada bagian 2. Dari rumus tersebut jelas bahwa ada dua jenis ikatan kimia dalam alkana:

S – S dan S – N.

Ikatan C – C bersifat kovalen nonpolar. Ikatan C–H bersifat kovalen, polar lemah, karena karbon dan hidrogen memiliki keelektronegatifan yang hampir sama (2,5 untuk karbon dan 2,1 untuk hidrogen). Pembentukan ikatan kovalen pada alkana akibat penggunaan bersama pasangan elektron atom karbon dan hidrogen dapat ditunjukkan dengan menggunakan rumus elektronik:

Rumus elektronik dan struktur mencerminkan struktur kimia, tetapi tidak memberikan gambaran tentang struktur spasial molekul, yang secara signifikan mempengaruhi sifat-sifat zat.

Struktur spasial, mis. susunan relatif atom-atom suatu molekul dalam ruang bergantung pada arah orbital atom (AO) atom-atom tersebut. Dalam hidrokarbon, peran utama dimainkan oleh orientasi spasial orbital atom karbon, karena bola 1s-AO atom hidrogen tidak memiliki orientasi spesifik.

Penataan ruang karbon AO, pada gilirannya, bergantung pada jenis hibridisasinya (Bagian I, Bagian 4.3). Atom karbon jenuh dalam alkana terikat pada empat atom lainnya. Oleh karena itu, keadaannya berhubungan dengan hibridisasi sp3 (Bagian I, bagian 4.3.1). Dalam hal ini, masing-masing dari empat karbon AO hibrida sp3 berpartisipasi dalam tumpang tindih aksial (σ-) dengan s-AO hidrogen atau dengan sp3-AO atom karbon lain, membentuk ikatan σ-CH atau C-C.

Keempat ikatan σ karbon diarahkan dalam ruang pada sudut 109°28", yang sesuai dengan tolakan elektron paling kecil. Oleh karena itu, molekul perwakilan alkana yang paling sederhana - metana CH4 - memiliki bentuk tetrahedron, yang di tengahnya terdapat atom karbon, dan di puncaknya terdapat atom hidrogen:

Sudut ikatan H-C-H adalah 109°28". Struktur spasial metana dapat ditunjukkan dengan menggunakan model volumetrik (skala) dan model bola-dan-tongkat.

Untuk pencatatan, akan lebih mudah menggunakan rumus spasial (stereokimia).

Dalam molekul homolog berikutnya, etana C2H6, dua atom karbon tetrahedral sp3 membentuk struktur spasial yang lebih kompleks:

Molekul alkana yang mengandung lebih dari 2 atom karbon mempunyai ciri bentuk melengkung, hal ini dapat ditunjukkan dengan menggunakan contoh n-butana (model VRML) atau n-pentana:

Isomerisme alkana

Isomerisme adalah fenomena adanya senyawa yang mempunyai komposisi sama (rumus molekul sama), namun strukturnya berbeda. Koneksi seperti itu disebut isomer.

Perbedaan urutan penggabungan atom dalam molekul (yaitu struktur kimia) menyebabkan isomerisme struktural. Struktur isomer struktur tercermin dari rumus struktur. Dalam rangkaian alkana, isomerisme struktural memanifestasikan dirinya ketika rantai mengandung 4 atau lebih atom karbon, yaitu. dimulai dengan butana C 4 H 10. Jika dalam molekul dengan komposisi yang sama dan struktur kimia yang sama, posisi relatif atom yang berbeda dalam ruang dimungkinkan, maka kita amati isomerisme spasial (stereoisomerisme). Dalam hal ini, penggunaan rumus struktur saja tidak cukup dan model molekuler atau rumus khusus - stereokimia (spasial) atau proyeksi - harus digunakan.

Alkana, dimulai dengan etana H 3 C–CH 3, ada dalam berbagai bentuk spasial ( konformasi), disebabkan oleh rotasi intramolekul sepanjang ikatan C – C σ, dan menunjukkan apa yang disebut isomerisme rotasi (konformasional)..

Selain itu, jika suatu molekul mengandung atom karbon yang terikat pada 4 substituen berbeda, jenis isomerisme spasial lainnya mungkin terjadi, ketika dua stereoisomer berhubungan satu sama lain sebagai suatu benda dan bayangan cerminnya (mirip dengan bagaimana tangan kiri berhubungan dengan tangan kanan) . Perbedaan struktur molekul yang demikian disebut isomerisme optik.

. Isomerisme struktural alkana

Isomer struktural adalah senyawa dengan komposisi yang sama yang berbeda dalam urutan ikatan atom, yaitu. struktur kimia molekul.

Alasan terjadinya isomerisme struktural pada rangkaian alkana adalah kemampuan atom karbon untuk membentuk rantai dengan struktur yang berbeda.Jenis isomerisme struktural ini disebut isomerisme kerangka karbon.

Misalnya, alkana dengan komposisi C 4 H 10 dapat berbentuk dua isomer struktural:

dan alkana C 5 H 12 - dalam bentuk tiga isomer struktural, berbeda dalam struktur rantai karbon:

Dengan bertambahnya jumlah atom karbon dalam molekul, kemungkinan percabangan rantai meningkat, yaitu. jumlah isomer bertambah seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon.

Isomer struktural berbeda dalam sifat fisik. Alkana dengan struktur bercabang, karena kepadatan molekulnya yang lebih kecil dan interaksi antarmolekul yang lebih kecil, mendidih pada suhu yang lebih rendah daripada isomernya yang tidak bercabang.

Teknik menyusun rumus struktur isomer

Mari kita lihat contoh alkana DENGAN 6 N 14 .

1. Pertama, kita menggambarkan molekul isomer linier (kerangka karbonnya)

2. Kemudian kita memperpendek rantai sebanyak 1 atom karbon dan menempelkan atom ini ke atom karbon mana pun dalam rantai sebagai cabang darinya, tidak termasuk posisi ekstrem:

Jika Anda menempelkan atom karbon ke salah satu posisi ekstrem, struktur kimia rantai tidak berubah:

Selain itu, Anda perlu memastikan tidak ada pengulangan. Jadi, strukturnya identik dengan struktur (2).

3. Ketika semua posisi rantai utama telah habis, kita memperpendek rantai tersebut sebanyak 1 atom karbon lagi:

Sekarang akan ada 2 atom karbon di cabang samping. Kombinasi atom berikut mungkin terjadi di sini:

Substituen samping dapat terdiri dari 2 atau lebih atom karbon yang dihubungkan secara seri, tetapi untuk heksana tidak ada isomer dengan cabang samping tersebut, dan strukturnya identik dengan struktur (3).

Substituen samping - C-C hanya dapat ditempatkan pada rantai yang mengandung paling sedikit 5 atom karbon dan hanya dapat menempel pada atom ke-3 dan selanjutnya dari ujung rantai.

4. Setelah membangun kerangka karbon isomer, semua atom karbon dalam molekul perlu dilengkapi dengan ikatan hidrogen, mengingat karbon bersifat tetravalen.

Jadi, komposisinya DENGAN 6 N 14 sesuai dengan 5 isomer: 1) 2) 3)4)5)

Tata nama

Tata nama senyawa organik adalah sistem aturan yang memungkinkan kita memberi nama yang jelas untuk setiap zat.

Ini adalah bahasa kimia yang digunakan untuk menyampaikan informasi tentang strukturnya dalam nama senyawa. Suatu senyawa dengan struktur tertentu mempunyai satu nama sistematis, dan dengan nama ini seseorang dapat membayangkan struktur senyawa tersebut (rumus strukturnya).

Saat ini, tata nama sistematik IUPAC diterima secara umum. Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan– Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan).

Selain nama sistematis, juga digunakan nama sepele (biasa), yang dikaitkan dengan sifat karakteristik suatu zat, metode pembuatannya, sumber alam, area penerapannya, dll., tetapi tidak mencerminkan strukturnya.

Untuk menerapkan tata nama IUPAC, Anda perlu mengetahui nama dan struktur fragmen molekul tertentu – radikal organik.

Istilah "radikal organik" merupakan konsep struktural dan berbeda dengan istilah "radikal bebas", yang mencirikan atom atau sekelompok atom dengan elektron tidak berpasangan.

Radikal dalam rangkaian alkana

Jika satu atom hidrogen “dikurangi” dari molekul alkana, “residu” monovalen akan terbentuk – radikal hidrokarbon ( R – ). Nama umum radikal alkana monovalen adalah alkil – dibentuk dengan mengganti akhiran - en pada - lanau : metana – metil, etana – etil, propana – meminumnya sambil minum dll.

Radikal monovalen dinyatakan dengan rumus umum DENGAN N N 2n+1 .

Radikal divalen diperoleh dengan menghilangkan 2 atom hidrogen dari molekul. Misalnya, dari metana Anda dapat membentuk radikal divalen –CH 2 – metilen. Nama-nama radikal tersebut menggunakan akhiran - Ilen.

Nama-nama radikal, terutama yang monovalen, digunakan dalam pembentukan nama alkana bercabang dan senyawa lainnya. Radikal tersebut dapat dianggap sebagai komponen molekul, detail strukturalnya. Untuk memberi nama pada suatu senyawa, kita perlu membayangkan “bagian”—radikal—molekulnya terdiri dari apa.

metana CH 4 sesuai dengan satu radikal monovalen metil CH 3 .

Dari etana DENGAN 2 N 6 juga dimungkinkan untuk menghasilkan hanya satu radikal - etil  CH 2  CH 3 (atau - C 2 H 5 ).

propana CH 3 –CH 2 –CH 3 sesuai dengan dua radikal isomer  DENGAN 3 N 7 :

Radikal dibagi menjadi utama, sekunder Dan tersier bergantung kepada atom karbon apa(primer, sekunder atau tersier) adalah valensi bebas. Atas dasar ini n-propil milik radikal primer, dan isopropil– ke yang sekunder.

Dua alkana C 4 H 10 ( N-butana dan isobutana) berhubungan dengan 4 radikal monovalen -DENGAN 4 N 9 :

Dari N-butana diproduksi n-butil(radikal primer) dan detik-butil(radikal sekunder), - dari isobutana – isobutil(radikal primer) dan tert-butil(radikal tersier).

Dengan demikian, fenomena isomerisme juga diamati pada rangkaian radikal, tetapi jumlah isomernya lebih banyak daripada jumlah alkana yang bersesuaian.

Konstruksi molekul alkana dari radikal

Misalnya, sebuah molekul

dapat “dirakit” dengan tiga cara dari pasangan radikal monovalen yang berbeda:

Pendekatan ini digunakan dalam beberapa sintesis senyawa organik, misalnya:

Di mana R– radikal hidrokarbon monovalen (reaksi Wurtz).

Aturan penyusunan nama alkana menurut tata nama internasional sistematis IUPAC

Untuk alkana paling sederhana (C 1 -C 4), nama sepele diterima: metana, etana, propana, butana, isobutana.

Dimulai dari homolog kelima yaitu nama normal Alkana (tidak bercabang) dibuat berdasarkan jumlah atom karbon, menggunakan angka dan akhiran Yunani -sebuah: pentana, heksana, heptana, oktan, nonana, dekana dan Lebih jauh...

Di jantung nama bercabang alkana adalah nama alkana normal yang termasuk dalam strukturnya dengan rantai karbon terpanjang. Dalam hal ini, hidrokarbon rantai bercabang dianggap sebagai produk penggantian atom hidrogen dalam alkana normal oleh radikal hidrokarbon.

Misalnya alkana

dianggap sebagai pengganti pentana, di mana dua atom hidrogen digantikan oleh radikal –CH 3 (metil).

Urutan pembuatan nama alkana bercabang

Pilih rantai karbon utama dalam molekul. Pertama, itu harus yang terpanjang. Kedua, jika ada dua atau lebih rantai yang panjangnya sama, maka dipilih rantai yang paling bercabang. Misalnya, dalam suatu molekul terdapat 2 rantai dengan jumlah atom C yang sama (7) (disorot dengan warna):

Dalam kasus (a) rantai memiliki 1 substituen, dan dalam (b) - 2. Oleh karena itu, Anda harus memilih opsi (b).

Beri nomor pada atom karbon pada rantai utama sehingga atom C yang terikat pada substituen menerima nomor serendah mungkin. Oleh karena itu, penomoran dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan cabang. Misalnya:

Sebutkan semua radikal (substituen), dengan menunjukkan di depan angka yang menunjukkan lokasinya dalam rantai utama. Jika terdapat beberapa substituen yang identik, maka untuk masing-masing substituen tersebut ditulis nomor (lokasi) dipisahkan dengan koma, dan nomornya ditunjukkan dengan awalan di-, tiga-, tetra-, panca- dll. (Misalnya, 2,2-dimetil atau 2,3,3,5-tetrametil).

Tempatkan nama semua substituen dalam urutan abjad (sebagaimana ditetapkan oleh aturan IUPAC terbaru).

Sebutkan rantai utama atom karbon, mis. alkana normal yang sesuai.

Jadi, atas nama alkana bercabang

akar+akhiran – nama alkana normal (Orang yunani angka + akhiran "an"), awalan – nomor dan nama radikal hidrokarbon.

Contoh konstruksi judul:

Sifat kimia alkana

Sifat kimia suatu senyawa ditentukan oleh strukturnya, yaitu. sifat atom-atom penyusunnya dan sifat ikatan antar atom.

Berdasarkan posisi dan data referensi ikatan C–C dan C–H ini, mari kita coba memprediksi reaksi apa yang merupakan ciri khas alkana.

Pertama, kejenuhan ekstrim alkana tidak memungkinkan terjadinya reaksi adisi, tetapi tidak mencegah reaksi dekomposisi, isomerisasi dan substitusi (lihat. Bagian I, Bagian 6.4 "Jenis Reaksi" ). Kedua, simetri ikatan kovalen C–C nonpolar dan C–H polar lemah (lihat tabel untuk nilai momen dipol) menunjukkan pembelahan homolitik (simetris) menjadi radikal bebas ( Bagian I, Bagian 6.4.3 ). Oleh karena itu, reaksi alkana dicirikan oleh mekanisme radikal. Karena pembelahan heterolitik ikatan C–C dan C–H tidak terjadi dalam kondisi normal, alkana praktis tidak masuk ke dalam reaksi ionik. Hal ini diwujudkan dalam ketahanannya terhadap aksi reagen polar (asam, basa, zat pengoksidasi ionik: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, dll.). Kelambanan alkana dalam reaksi ionik sebelumnya menjadi dasar untuk menganggapnya sebagai zat tidak aktif dan menyebutnya parafin. Pengalaman video"Hubungan metana dengan larutan kalium permanganat dan air brom." Jadi, alkana menunjukkan reaktivitasnya terutama dalam reaksi radikal.

Kondisi terjadinya reaksi tersebut: suhu tinggi (seringkali reaksi dilakukan dalam fase gas), paparan cahaya atau radiasi radioaktif, adanya senyawa yang menjadi sumber radikal bebas (penggagas), pelarut non-polar.

Tergantung pada ikatan mana dalam molekul yang pertama kali diputus, reaksi alkana dibagi menjadi beberapa jenis berikut. Ketika ikatan C–C diputus, terjadilah reaksi penguraian(pemecahan alkana) dan isomerisasi kerangka karbon. Reaksi mungkin terjadi pada ikatan C–H pengganti atom hidrogen atau nya berpisah(dehidrogenasi alkana). Selain itu, atom karbon dalam alkana berada dalam bentuk paling tereduksi (bilangan oksidasi karbon, misalnya, dalam metana adalah –4, dalam etana –3, dll.) dan dengan adanya zat pengoksidasi, reaksi akan terjadi di bawah kondisi tertentu oksidasi alkana yang melibatkan ikatan C–C dan C–H.

Retaknya alkana

Cracking adalah suatu proses dekomposisi termal hidrokarbon, yang didasarkan pada reaksi pemecahan rantai karbon molekul besar dengan pembentukan senyawa dengan rantai yang lebih pendek.

Pemecahan alkana merupakan dasar penyulingan minyak untuk memperoleh produk dengan berat molekul lebih rendah, yang digunakan sebagai bahan bakar motor, minyak pelumas, dll, serta bahan baku industri kimia dan petrokimia. Ada dua cara untuk melakukan proses ini: retak termal(bila dipanaskan tanpa akses udara) dan keretakan katalitik(pemanasan lebih moderat dengan adanya katalis).

Retak termal. Pada suhu 450–700 o C, alkana terurai karena putusnya ikatan C–C (ikatan C–H yang lebih kuat dipertahankan pada suhu ini) dan terbentuklah alkana dan alkena dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit.

Misalnya:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

Pecahnya ikatan terjadi secara homolitik dengan pembentukan radikal bebas:

Radikal bebas sangat aktif. Salah satunya (misalnya, etil) mengabstraksi atom hidrogen N dari yang lain ( N-butil) dan berubah menjadi alkana (etana). Radikal lain, setelah menjadi divalen, berubah menjadi alkena (butena-1) karena pembentukan ikatan ketika dua elektron dipasangkan dari atom tetangga:

Animasi(karya Alexei Litvishko, siswa kelas 9 di sekolah No. 124 di Samara)

Pemutusan ikatan C–C dapat terjadi di setiap lokasi acak dalam molekul. Oleh karena itu, terbentuklah campuran alkana dan alkena dengan berat molekul lebih rendah dari alkana aslinya.

Secara umum proses ini dapat diungkapkan dengan diagram berikut:

C N H 2n+2 C M H 2m +C P H 2p+2 , Di mana m + p = n

Pada suhu yang lebih tinggi (lebih dari 1000C), tidak hanya ikatan C–C yang putus, tetapi juga ikatan C–H yang lebih kuat. Misalnya, perengkahan termal metana digunakan untuk menghasilkan jelaga (karbon murni) dan hidrogen:

CH 4 C+2H 2

Retakan termal ditemukan oleh seorang insinyur Rusia V.G. Shukhov pada tahun 1891

Retakan katalitik dilakukan dengan adanya katalis (biasanya aluminium dan silikon oksida) pada suhu 500°C dan tekanan atmosfer. Dalam hal ini, seiring dengan pecahnya molekul, terjadi reaksi isomerisasi dan dehidrogenasi. Contoh: retak oktan(karya Alexei Litvishko, siswa kelas 9 di sekolah No. 124 di Samara). Ketika alkana didehidrogenasi, hidrokarbon siklik terbentuk (reaksi dehidrosiklisasi, bagian 2.5.3). Kehadiran hidrokarbon bercabang dan siklik dalam bensin meningkatkan kualitasnya (ketahanan terhadap ketukan, dinyatakan dengan angka oktan). Proses perengkahan menghasilkan sejumlah besar gas, yang sebagian besar mengandung hidrokarbon jenuh dan tak jenuh. Gas-gas ini digunakan sebagai bahan baku industri kimia. Pekerjaan mendasar pada perengkahan katalitik dengan adanya aluminium klorida telah dilakukan N.D. Zelinsky.

Isomerisasi alkana

Alkana berstruktur normal di bawah pengaruh katalis dan ketika dipanaskan, mampu berubah menjadi alkana bercabang tanpa mengubah komposisi molekulnya, mis. masuk ke dalam reaksi isomerisasi. Reaksi ini melibatkan alkana yang molekulnya mengandung paling sedikit 4 atom karbon.

Misalnya, isomerisasi n-pentana menjadi isopentana (2-metilbutana) terjadi pada 100°C dengan adanya katalis aluminium klorida:

Bahan awal dan produk reaksi isomerisasi mempunyai rumus molekul yang sama dan merupakan isomer struktur (isomerisme kerangka karbon).

Dehidrogenasi alkana

Ketika alkana dipanaskan dengan adanya katalis (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), katalitiknya dehidrogenasi– abstraksi atom hidrogen karena putusnya ikatan C-H.

Struktur produk dehidrogenasi bergantung pada kondisi reaksi dan panjang rantai utama pada molekul awal alkana.

1. Alkana bawah yang mengandung 2 sampai 4 atom karbon dalam rantainya, bila dipanaskan dengan katalis Ni, hilangkan hidrogen dari berdekatan atom karbon dan berubah menjadi alkena:

Bersama butena-2 reaksi ini menghasilkan butena-1 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3. Dengan adanya katalis Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 pada suhu 450-650 °C dari N-butana juga diperoleh butadiena-1,3 CH 2 =CH-CH=CH 2.

2. Alkana yang mengandung lebih dari 4 atom karbon pada rantai utama digunakan untuk memperolehnya berhubung dgn putaran koneksi. Ini terjadi dehidrosiklisasi– reaksi dehidrogenasi, yang mengarah pada penutupan rantai menjadi siklus yang stabil.

Jika rantai utama molekul alkana mengandung 5 (tetapi tidak lebih) atom karbon ( N-pentana dan turunan alkilnya), kemudian ketika dipanaskan di atas katalis Pt, atom hidrogen dipisahkan dari atom terminal rantai karbon, dan terbentuklah siklus beranggota lima (siklopenta atau turunannya):

Alkana dengan rantai utama 6 atom karbon atau lebih juga mengalami dehidrosiklisasi, tetapi selalu membentuk cincin beranggota 6 (sikloheksana dan turunannya). Dalam kondisi reaksi, siklus ini mengalami dehidrogenasi lebih lanjut dan berubah menjadi cincin benzena yang lebih stabil secara energi dari hidrokarbon aromatik (arena). Misalnya:

Reaksi-reaksi ini mendasari proses tersebut reformasi– pengolahan produk minyak bumi untuk memperoleh arena ( aromatisasi hidrokarbon jenuh) dan hidrogen. Transformasi N- alkana di arena menyebabkan peningkatan ketahanan detonasi bensin.

3. Pada suhu 1500 С terjadi dehidrogenasi antarmolekul metana sesuai skema:

Reaksi ini ( pirolisis metana ) digunakan untuk produksi industri asetilena.

Reaksi oksidasi alkana

Dalam kimia organik, reaksi oksidasi dan reduksi dianggap sebagai reaksi yang melibatkan hilangnya dan perolehan atom hidrogen dan oksigen oleh senyawa organik. Proses-proses ini secara alami disertai dengan perubahan bilangan oksidasi atom ( Bagian I, Bagian 6.4.1.6 ).

Oksidasi suatu zat organik adalah masuknya oksigen ke dalam komposisinya dan (atau) eliminasi hidrogen. Reduksi adalah proses kebalikannya (masuknya hidrogen dan eliminasi oksigen). Mengingat komposisi alkana (C n H 2n + 2), kita dapat menyimpulkan bahwa mereka tidak dapat berpartisipasi dalam reaksi reduksi, tetapi dapat berpartisipasi dalam reaksi oksidasi.

Alkana adalah senyawa dengan bilangan oksidasi karbon rendah, dan bergantung pada kondisi reaksi, senyawa tersebut dapat dioksidasi menjadi berbagai senyawa.

Pada suhu biasa, alkana tidak bereaksi bahkan dengan zat pengoksidasi kuat (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4, dll.). Ketika dimasukkan ke dalam api terbuka, alkana terbakar. Dalam hal ini, dalam kelebihan oksigen, mereka teroksidasi sempurna menjadi CO 2, di mana karbon memiliki bilangan oksidasi tertinggi +4, dan air. Pembakaran hidrokarbon menyebabkan putusnya seluruh ikatan C-C dan C-H dan disertai dengan pelepasan sejumlah besar panas (reaksi eksotermik).

Homolog (gas) yang lebih rendah - metana, etana, propana, butana - mudah terbakar dan membentuk campuran yang mudah meledak dengan udara, yang harus diperhitungkan saat menggunakannya. Dengan bertambahnya berat molekul, alkana semakin sulit terbakar. Pengalaman video"Ledakan campuran metana dan oksigen." Pengalaman video"Pembakaran alkana cair". Pengalaman video"Parafin terbakar."

Proses pembakaran hidrokarbon banyak digunakan untuk menghasilkan energi (pada mesin pembakaran dalam, pembangkit listrik tenaga panas, dll).

Persamaan reaksi pembakaran alkana dalam bentuk umum:

Dari persamaan ini dapat disimpulkan bahwa dengan bertambahnya jumlah atom karbon ( N) dalam alkana, jumlah oksigen yang dibutuhkan untuk oksidasi sempurna meningkat. Saat membakar alkana yang lebih tinggi ( N>>1) oksigen yang terkandung di udara mungkin tidak cukup untuk oksidasi sempurna menjadi CO 2 . Kemudian produk oksidasi parsial terbentuk: karbon monoksida CO (bilangan oksidasi karbon +2), jelaga(karbon halus, bilangan oksidasi nol). Oleh karena itu, alkana yang lebih tinggi terbakar di udara dengan nyala api berasap, dan karbon monoksida beracun yang dilepaskan di sepanjang jalan (tidak berbau dan tidak berwarna) menimbulkan bahaya bagi manusia.

Hidrokarbon asiklik disebut alkana. Total ada 390 alkana. Nonacontatrictan memiliki struktur terpanjang (C 390 H 782). Halogen dapat menempel pada atom karbon membentuk haloalkana.

Struktur dan nomenklatur

Menurut definisinya, alkana adalah hidrokarbon jenuh atau jenuh yang memiliki struktur linier atau bercabang. Juga disebut parafin. Molekul alkana hanya mengandung ikatan kovalen tunggal antar atom karbon. Rumus umum -

Untuk memberi nama suatu zat, Anda harus mengikuti aturannya. Menurut tata nama internasional, nama dibentuk dengan menggunakan akhiran -an. Nama empat alkana pertama terbentuk secara historis. Mulai dari perwakilan kelima, nama-nama tersebut terdiri dari awalan yang menunjukkan jumlah atom karbon dan akhiran -an. Misalnya okta (delapan) membentuk oktan.

Untuk rantai bercabang, namanya dijumlahkan:

• dari angka-angka yang menunjukkan jumlah atom karbon di dekat lokasi radikal;
• dari nama radikal;
• dari nama sirkuit utama.

Contoh: 4-metilpropana - atom karbon keempat dalam rantai propana memiliki radikal (metil).

Beras. 1. Rumus struktur dengan nama alkana.

Setiap alkana kesepuluh memberi nama pada sembilan alkana berikutnya. Setelah decan datanglah undecane, dodecane dan kemudian, setelah eicosane - heneicosane, docosane, tricosane, dll.

Deret homolog

Perwakilan pertama adalah metana, itulah sebabnya alkana juga disebut deret metana homolog. Tabel alkana menunjukkan 20 perwakilan pertama.

Dimulai dengan butana, semua alkana memiliki isomer struktural. Nama tersebut ditambahkan dengan awalan iso-: isobutane, isopentane, isohexane.

Beras. 2. Contoh isomer.

Properti fisik

Keadaan agregasi zat berubah dalam daftar homolog dari atas ke bawah. Semakin banyak atom karbon yang dikandungnya dan semakin besar berat molekul senyawanya, semakin tinggi titik didihnya dan semakin keras zat tersebut.

Sisa zat yang mengandung lebih dari 15 atom karbon berada dalam keadaan padat.

Alkana berbentuk gas terbakar dengan nyala api biru atau tidak berwarna.

Kuitansi

Alkana, seperti golongan hidrokarbon lainnya, diperoleh dari minyak, gas, dan batu bara. Metode laboratorium dan industri digunakan untuk ini:

• gasifikasi bahan bakar padat:

  C + 2H 2 → CH 4;

• hidrogenasi karbon monoksida (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• hidrolisis aluminium karbida:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• reaksi aluminium karbida dengan asam kuat:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• reduksi haloalkana (reaksi substitusi):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• hidrogenasi haloalkana:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• peleburan garam asam asetat dengan basa (reaksi Dumas):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkana dapat diperoleh dengan hidrogenasi alkena dan alkuna dengan adanya katalis - platinum, nikel, paladium.

Sifat kimia

Alkana bereaksi dengan zat anorganik:

• pembakaran:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogenasi:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitrasi (reaksi Konovalov):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• pencapaian:

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang paling sederhana. Mereka terdiri dari karbon dan hidrogen. Senyawa kedua unsur ini disebut hidrokarbon jenuh atau alkana. Komposisinya dinyatakan dengan rumus CnH2n+2 yang sama dengan alkana, dengan n adalah jumlah atom karbon.

Dalam kontak dengan

Teman sekelas

Alkana - nama internasional untuk senyawa ini. Senyawa ini disebut juga parafin dan hidrokarbon jenuh. Ikatan dalam molekul alkana sederhana (atau tunggal). Valensi yang tersisa jenuh dengan atom hidrogen. Semua alkana jenuh dengan hidrogen hingga batasnya, atom-atomnya berada dalam keadaan hibridisasi sp3.

Deret hidrokarbon jenuh yang homolog

Yang pertama dalam rangkaian homolog hidrokarbon jenuh adalah metana. Rumusnya adalah CH4. Akhiran -an pada nama hidrokarbon jenuh merupakan ciri khasnya. Selanjutnya, sesuai dengan rumus yang diberikan, etana - C2H6, propana - C3H8, butana - C4H10 terletak pada deret homologis.

Dari alkana kelima pada deret homolog terbentuk nama-nama senyawa sebagai berikut: bilangan yunani yang menunjukkan jumlah atom hidrokarbon dalam molekul + akhiran -an. Jadi, dalam bahasa Yunani angka 5 adalah pende, jadi setelah butana muncul pentana - C5H12. Berikutnya adalah heksana C6H14. heptana - C7H16, oktana - C8H18, nonana - C9H20, dekana - C10H22, dll.

Sifat fisik alkana berubah secara nyata dalam deret homolog: titik leleh dan titik didih meningkat, dan kepadatan meningkat. Metana, etana, propana, butana dalam kondisi normal yaitu pada suhu kurang lebih 22 derajat Celcius berbentuk gas, termasuk pentana hingga heksadekana berbentuk cair, dan heptadekana berbentuk padat. Dimulai dengan butana, alkana memiliki isomer.

Ada tabel yang ditampilkan perubahan deret homolog alkana, yang secara jelas mencerminkan sifat fisiknya.

Tata nama hidrokarbon jenuh, turunannya

Jika atom hidrogen dipisahkan dari molekul hidrokarbon, maka akan terbentuk partikel monovalen yang disebut radikal (R). Nama radikal diberikan oleh hidrokarbon yang menghasilkan radikal ini, dan akhiran -an berubah menjadi akhiran -il. Misalnya, dari metana, ketika atom hidrogen dihilangkan, radikal metil terbentuk, dari etana - etil, dari propana - propil, dll.

Radikal juga dibentuk oleh senyawa anorganik. Misalnya, dengan menghilangkan gugus hidroksil OH dari asam nitrat, radikal monovalen -NO2 dapat diperoleh, yang disebut gugus nitro.

Ketika dipisahkan dari suatu molekul alkana dari dua atom hidrogen, terbentuk radikal divalen, yang namanya juga terbentuk dari nama hidrokarbon yang bersesuaian, tetapi akhirannya berubah menjadi:

• ylen, jika atom hidrogen dihilangkan dari satu atom karbon,
• ylene, dalam kasus ketika dua atom hidrogen terkoyak dari dua atom karbon yang berdekatan.

Alkana: sifat kimia

Mari kita perhatikan reaksi karakteristik alkana. Semua alkana mempunyai sifat kimia yang sama. Zat-zat ini tidak aktif.

Semua reaksi yang diketahui melibatkan hidrokarbon dibagi menjadi dua jenis:

• pemutusan ikatan C-H (contohnya adalah reaksi substitusi);
• pecahnya ikatan C-C (retak, terbentuknya bagian-bagian yang terpisah).

Kaum radikal sangat aktif pada saat terbentuknya. Dengan sendirinya, mereka ada selama sepersekian detik. Kaum radikal mudah bereaksi satu sama lain. Elektronnya yang tidak berpasangan membentuk ikatan kovalen baru. Contoh: CH3 + CH3 → C2H6

Kaum radikal bereaksi dengan mudah dengan molekul zat organik. Mereka menempel padanya atau melepaskan atom dengan elektron tidak berpasangan, akibatnya muncul radikal baru, yang, pada gilirannya, dapat bereaksi dengan molekul lain. Dengan reaksi berantai seperti itu, diperoleh makromolekul yang berhenti tumbuh hanya ketika rantainya putus (contoh: kombinasi dua radikal)

Reaksi radikal bebas menjelaskan banyak proses kimia penting, seperti:

• Ledakan;
• Oksidasi;
• Retak minyak bumi;
• Polimerisasi senyawa tak jenuh.

Detail sifat kimia dapat dipertimbangkan hidrokarbon jenuh menggunakan metana sebagai contoh. Di atas kita telah membahas struktur molekul alkana. Atom karbon dalam molekul metana berada dalam keadaan hibridisasi sp3, dan terbentuk ikatan yang cukup kuat. Metana adalah gas dengan bau dan warna. Ini lebih ringan dari udara. Sedikit larut dalam air.

Alkana bisa terbakar. Metana terbakar dengan nyala api pucat kebiruan. Dalam hal ini, hasil reaksinya adalah karbon monoksida dan air. Ketika bercampur dengan udara, serta ketika dicampur dengan oksigen, terutama jika perbandingan volumenya 1:2, hidrokarbon ini membentuk campuran yang mudah meledak, sehingga sangat berbahaya untuk digunakan dalam kehidupan sehari-hari dan di pertambangan. Jika metana tidak terbakar sempurna, jelaga akan terbentuk. Di industri, cara mendapatkannya seperti ini.

Formaldehida dan metil alkohol diperoleh dari metana melalui oksidasi dengan adanya katalis. Jika metana dipanaskan dengan kuat, ia akan terurai menurut rumus CH4 → C + 2H2

Pembusukan metana dapat dilakukan pada produk antara dalam oven yang dilengkapi peralatan khusus. Produk antara adalah asetilena. Rumus reaksinya adalah 2CH4 → C2H2 + 3H2. Pemisahan asetilena dari metana mengurangi biaya produksi hampir setengahnya.

Hidrogen juga dihasilkan dari metana dengan mengubah metana dengan uap air. Reaksi substitusi merupakan ciri khas metana. Jadi, pada suhu biasa, dalam cahaya, halogen (Cl, Br) menggantikan hidrogen dari molekul metana secara bertahap. Dengan cara ini, terbentuk zat yang disebut turunan halogen. atom klorin Dengan mengganti atom hidrogen dalam molekul hidrokarbon, mereka membentuk campuran senyawa yang berbeda.

Campuran ini mengandung klorometana (CH3 Cl atau metil klorida), diklorometana (CH2Cl2 atau metilen klorida), triklorometana (CHCl3 atau kloroform), karbon tetraklorida (CCl4 atau karbon tetraklorida).

Salah satu senyawa ini dapat diisolasi dari campurannya. Dalam produksi, kloroform dan karbon tetraklorida sangat penting karena merupakan pelarut senyawa organik (lemak, resin, karet). Turunan metana halogen dibentuk melalui mekanisme rantai radikal bebas.

Cahaya mempengaruhi molekul klorin akibatnya mereka berantakan menjadi radikal anorganik yang mengambil atom hidrogen dengan satu elektron dari molekul metana. Ini menghasilkan HCl dan metil. Metil bereaksi dengan molekul klor, menghasilkan turunan halogen dan radikal klor. Radikal klorin kemudian melanjutkan reaksi berantai.

Pada suhu biasa, metana cukup tahan terhadap basa, asam, dan banyak zat pengoksidasi. Pengecualian adalah asam nitrat. Sebagai reaksi dengannya, nitrometana dan air terbentuk.

Reaksi adisi tidak khas untuk metana, karena semua valensi dalam molekulnya jenuh.

Reaksi yang melibatkan hidrokarbon dapat terjadi tidak hanya dengan pemutusan ikatan C-H, tetapi juga dengan pemutusan ikatan C-C. Transformasi tersebut terjadi dengan adanya suhu tinggi dan katalis. Reaksi-reaksi ini termasuk dehidrogenasi dan perengkahan.

Dari hidrokarbon jenuh, asam diperoleh melalui oksidasi - asam asetat (dari butana), asam lemak (dari parafin).

Produksi metana

Metana di alam didistribusikan cukup luas. Ini adalah komponen utama dari sebagian besar gas alam dan buatan yang mudah terbakar. Itu dilepaskan dari lapisan batubara di tambang, dari dasar rawa. Gas alam (yang sangat terlihat pada gas ikutan dari ladang minyak) tidak hanya mengandung metana, tetapi juga alkana lainnya. Kegunaan zat ini bermacam-macam. Mereka digunakan sebagai bahan bakar di berbagai industri, kedokteran dan teknologi.

Dalam kondisi laboratorium, gas ini dilepaskan melalui pemanasan campuran natrium asetat + natrium hidroksida, serta melalui reaksi aluminium karbida dan air. Metana juga diperoleh dari zat sederhana. Untuk ini, prasyarat adalah pemanasan dan katalis. Produksi metana melalui sintesis berdasarkan uap air merupakan hal yang penting bagi industri.

Metana dan homolognya dapat diperoleh dengan kalsinasi garam dari asam organik yang bersangkutan dengan basa. Metode lain untuk memproduksi alkana adalah reaksi Wurtz, di mana turunan monohalogen dipanaskan dengan logam natrium.