Pravidlá pre zloženie izomérov alkánov. Alkány

Celkovo je známych 390 látok patriacich do triedy alkánov. Medzinárodná únia pre čistú a aplikovanú chémiu - IUPAC alebo IUPAC - vyvinula nomenklatúru pre alkány, aby bolo ľahké pomenovať každú zlúčeninu, pričom pozná iba jej vzorec.

Všeobecné pravidlá

Názov alkánov je charakterizovaný príponou -an. Prví štyria zástupcovia homologického radu - metán, etán, propán, bután - majú historicky ustálené mená. Predpona v názvoch iných alkánov označuje počet atómov uhlíka v látke:

• pent- - päť;
• hex - šesť;
• hept- - sedem;
• okt- - osem;
• non- - deväť;
• Dec- - desať.

Ryža. 1. Homológny rad alkánov.

Jeden je un- alebo gen-, dva je do-, tri je tri-, štyri je tetra-.

Predpony a prípony sú zachované pre všetky látky. Počnúc dekanom sa k menám pridáva koreň. Mení sa v každých desiatich látkach, ako naznačuje predpona. Napríklad eikozán obsahuje 20 uhlíkov, triakontán - 30, tetrakontán - 40, pentakontán - 50.

Názvy týchto látok sa posúvajú do ďalšej desiatky pridaním predpôn a prípon. Napríklad po eikozáne nasleduje heneikozán, dokozán, trikozán a triakontán – gentriakontan, dotriakontan, tritriakontan, tetratriakontan atď.

Názvy rozvetvených reťazcov

Látky s rovnakým počtom atómov, ale s rôznym usporiadaním, sa nazývajú izoméry. Porovnajte bután a izobután. V oboch prípadoch je vzorec C4H10, ale atómy sú usporiadané inak. V prvom prípade je reťaz dlhšia, v druhom je kratšia o jeden článok. Názvy izomérov zodpovedajú názvom alkánov s predponou izo-.

Ryža. 2. Bután a izobután.

Na presnejšie pomenovanie a označenie umiestnenia radikálu sa používa samostatná nomenklatúra. Pravidlá na určenie názvu rozvetveného reťazca:

• ako hlavný reťazec vezmite najdlhší reťazec alebo reťazec s najväčším počtom vetiev – toto bude hlavný názov látky (v izobutáne najdlhší reťazec obsahuje tri uhlíky – ide o propán);
• očíslujte atómy uhlíka počínajúc od konca, ku ktorému radikál susedí (v izopentáne je alkyl posunutý na pravý koniec);
• ak sú na oboch koncoch alkyly, vyberte koniec s radikálom obsahujúcim menej atómov uhlíka;
• ak je počet atómov uhlíka v ekvidistantných alkyloch rovnaký, vyberte koniec s najväčším počtom vetiev;
• pomenujte zlúčeninu a uveďte, oddelené čiarkami, počty atómov, ktoré majú radikály (2,2,3-, 1,4-);
• uveďte predponu zodpovedajúcu počtu alkylov (di-, tri-);
• vymenujte radikály (metyl-, chlórmetyl-);
• doplňte o názov hlavného reťazca (-propán, -bután, -pentán).

V štruktúrnych vzorcoch sa alkyly píšu so zvislou čiarou nad a pod atómom uhlíka. Je prijateľné písať radikály v zátvorkách za atóm uhlíka. Napríklad 2-metylbután-CH3-CH(CH3)-CH2-CH3.

Príklady

Niekoľko príkladov nomenklatúry alkánov s rozvetvenou štruktúrou je uvedených v tabuľke.

Ryža. 3. Príklady štruktúrnych vzorcov s názvami.

Čo sme sa naučili?

Názvy alkánov v súlade s nomenklatúrou IUPAC sa skladajú z prípony -ane, predpony označujúcej počet atómov uhlíka a koreňa názvu každého desiateho homológu. Treba si zapamätať názvy prvých štyroch alkánov. Rozvetvené molekuly zahŕňajú zoznam počtu atómov, ktoré obsahujú radikály, predponu označujúcu ich počet, zoznam radikálov a názov hlavného reťazca.

Test na danú tému

Vyhodnotenie správy

Priemerné hodnotenie: 4.2. Celkový počet získaných hodnotení: 171.

Alkány alebo alifatické nasýtené uhľovodíky sú zlúčeniny s otvoreným (necyklickým) reťazcom, v molekulách ktorých sú atómy uhlíka navzájom spojené σ väzbou. Atóm uhlíka v alkánoch je v stave hybridizácie sp3.

Alkány tvoria homológny rad, v ktorom sa každý člen líši konštantnou štruktúrnou jednotkou -CH 2 -, čo sa nazýva homologický rozdiel. Najjednoduchším zástupcom je metán CH4.

• Všeobecný vzorec alkánov: CnH2n+2

V prípade alkánov existuje okrem štruktúrnej izomérie aj konformačná izoméria a počnúc heptánom enantioméria:

nomenklatúra IUPAC V názvoch alkánov sa používajú predpony n-, druhý-, iso, tert-, neo:

• n- znamená normálnu (nekorodovanú) štruktúru uhľovodíkového reťazca;
• druhý- platí len pre recyklovaný butyl;
• tert- znamená alkyl terciárnej štruktúry;
• iso vetvy na konci reťazca;
• neo používaný pre alkyl s kvartérnym atómom uhlíka.

Nomenklatúra rozvetvených alkánov je založená na týchto základných pravidlách:

• Na vytvorenie názvu sa vyberie dlhý reťazec atómov uhlíka a očísluje sa arabskými číslicami (lokanty), počnúc od konca bližšie ku ktorému sa nachádza substituent, napríklad:

• Ak sa rovnaká alkylová skupina vyskytuje viac ako raz, potom sa pred ňou v názve umiestnia násobiace predpony di-(pred samohláskou di-), tri-, tetra- atď. a označte každý alkyl samostatne číslom, napríklad:

• Ak bočné vetvy hlavného reťazca obsahujú rôzne alkylové substituenty, potom sú preusporiadané abecedne (s násobiacimi predponami di-, tetra- atď., ako aj predpony n-, druhý-, tert- neberú do úvahy), napríklad:

• Ak sú možné dve alebo viac možností pre najdlhšiu reťaz, vyberte tú, ktorá má maximálny počet bočných vetiev.
• Názvy komplexných alkylových skupín sú konštruované podľa rovnakých princípov ako názvy alkánov, ale číslovanie alkylového reťazca je vždy autonómne a začína atómom uhlíka, ktorý má voľnú valenciu, napríklad:

• Ak sa použije v názve takejto skupiny, uvedie sa v zátvorkách a prvé písmeno názvu celej skupiny sa zohľadní v abecednom poradí:

Metódy priemyselnej extrakcie 1. Ťažba alkánov. Zemný plyn pozostáva najmä z metánu a malých prímesí etánu, propánu a butánu. Plyn pod tlakom pri nízkych teplotách sa delí na príslušné frakcie.

2. Extrakcia alkánov z ropy. Surová ropa sa čistí a spracováva (destilácia, frakcionácia, krakovanie). Zmesi alebo jednotlivé zlúčeniny sa získavajú zo spracovaných produktov.

3. Hydrogenácia uhlia (metóda F. Bergiusa, 1925). Tvrdé alebo hnedé uhlie sa v autoklávoch pri 30 MPa za prítomnosti katalyzátorov (oxidy a sulfidy Fe, Mo, W, Ni) v uhľovodíkovom prostredí hydrogenuje a premieňa na alkány, tzv. motorové palivo:

nC+ (n+1)H2 = CnH2n+2

4. Oxosyntéza alkánov (metóda F. Fischera - G. Tropscha, 1922). Pomocou Fischer-Tropschovej metódy sa zo syntézneho plynu získavajú alkány. Syntézny plyn je zmes CO a H 2 s rôznymi pomermi. Získava sa z metánu jednou z reakcií, ktoré prebiehajú pri 800-900°C v prítomnosti oxidu nikelnatého NiO naneseného na Al203:

CH4 + H20 ⇄ CO + 3H 2

CH4+C02⇄2CO + 2H 2

2CH4+02⇄2CO + 4H 2

Alkány sa získavajú reakciou (teplota asi 300 °C, katalyzátor Fe-Co):

nCO+ (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH20

Výsledná zmes uhľovodíkov, pozostávajúca hlavne z alkánov so štruktúrou (n = 12-18), sa nazýva „syntín“.

5. Suchá destilácia. Alkány sa získavajú v relatívne malých množstvách suchou destiláciou alebo zahrievaním uhlia, bridlice, dreva a rašeliny bez prístupu vzduchu. Približné zloženie výslednej zmesi je 60 % vodíka, 25 % metánu a 3 až 5 % etylénu.

Laboratórne extrakčné metódy 1. Príprava z halogénalkylov

1.1. Reakcia s kovovým sodíkom (Wurz, 1855). Reakcia pozostáva z interakcie alkalického kovu s halogénalkylom a používa sa na syntézu vyšších symetrických alkánov:

2CH3-I + 2Na⇄CH3-CH3 + 2NaI

Ak sa reakcie zúčastňujú dva rôzne halogénalkyly, vzniká zmes alkánov:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 Interakcia s lítiumdialkylkuprátmi. Metóda (niekedy nazývaná reakcia E. Core - H. House) zahŕňa interakciu reaktívnych lítiumdialkylkuprátov R2CuLi s halogénalkylmi. Po prvé, kovové lítium reaguje s halogénalkánom v éterovom prostredí. Potom zodpovedajúce alkyllítium reaguje s halogenidom meďným za vzniku rozpustného lítiumdialkylkuprátu:

CH3CI + 2Li → CH3Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

Keď takýto lítiumdialkylkuprát reaguje so zodpovedajúcim halogénalkylom, vytvorí sa konečná zlúčenina:

(CH 3) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2) 6 CH 2-I → 2CH 3 (CH 2) 6 CH 2-CH 3 + LiI + CuI

Spôsob umožňuje dosiahnuť výťažok alkánov takmer 100 % pri použití primárnych halogénalkylov. Pri ich sekundárnej alebo terciárnej štruktúre je výťažok 30-55%. Povaha alkylovej zložky v lítiumdialkylkupráte má malý vplyv na výťažok alkánu.

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (Pd katalyzátor)

CH3CH2I + 2H -> CH3CH3 + HI

CH 3 I + HI → CH 4 + I 2

Metóda nemá preparatívnu hodnotu, často sa používa silné redukčné činidlo - jód.

2. Príprava zo solí karboxylových kyselín.
2.1 Elektrolýza solí (Kolbe, 1849). Kolbeho reakcia zahŕňa elektrolýzu vodných roztokov solí karboxylových kyselín:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

Na anóde je anión karboxylovej kyseliny oxidovaný za vzniku voľného radikálu a je ľahko dekarboxylovaný alebo eliminovaný C02. Alkylové radikály sa ďalej premieňajú na alkány v dôsledku rekombinácie:

R-COO - → R-COO . + e -

R-COO. →R. + CO2

R. +R. → R-R

2.2 Fúzia solí karboxylových kyselín s alkáliami. Soli alkalických kovov karboxylových kyselín v kombinácii s alkáliami tvoria alkány:

CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3

Alkány sú oveľa ľahšie ako voda, nepolárne a ťažko polarizovateľné, ale sú rozpustné vo väčšine nepolárnych rozpúšťadiel, vďaka čomu môžu byť samotné rozpúšťadlom mnohých organických zlúčenín.

Štruktúra alkánov

Chemickú štruktúru (poradie spojenia atómov v molekulách) najjednoduchších alkánov – metánu, etánu a propánu – znázorňujú ich štruktúrne vzorce uvedené v časti 2. Z týchto vzorcov je zrejmé, že existujú dva typy chemických väzieb v alkány:

S–S a S–N.

C–C väzba je kovalentná nepolárna. Väzba C–H je kovalentná, slabo polárna, pretože uhlík a vodík sú si blízke v elektronegativite (2,5 pre uhlík a 2,1 pre vodík). Tvorba kovalentných väzieb v alkánoch v dôsledku zdieľaných elektrónových párov atómov uhlíka a vodíka môže byť znázornená pomocou elektronických vzorcov:

Elektronické a štruktúrne vzorce odrážajú chemickú štruktúru, ale nedávajú predstavu o priestorovej štruktúre molekúl, čo výrazne ovplyvňuje vlastnosti látky.

Priestorová štruktúra, t.j. relatívne usporiadanie atómov molekuly v priestore závisí od smeru atómových orbitálov (AO) týchto atómov. V uhľovodíkoch hrá hlavnú úlohu priestorová orientácia atómových orbitálov uhlíka, pretože sférickému 1s-AO atómu vodíka chýba špecifická orientácia.

Priestorové usporiadanie uhlíkového AO zase závisí od typu jeho hybridizácie (časť I, časť 4.3). Nasýtený atóm uhlíka v alkánoch je viazaný na štyri ďalšie atómy. Preto jeho stav zodpovedá hybridizácii sp3 (časť I, časť 4.3.1). V tomto prípade sa každý zo štyroch sp3-hybridných uhlíkových AO zúčastňuje axiálneho (σ-) prekrytia s s-AO vodíka alebo s sp3-AO iného atómu uhlíka, čím sa vytvárajú väzby σ-CH alebo C-C.

Štyri σ-väzby uhlíka smerujú v priestore pod uhlom 109°28", čo zodpovedá najmenšiemu odpudzovaniu elektrónov. Preto má molekula najjednoduchšieho zástupcu alkánov - metánu CH4 - tvar štvorstenu, v strede ktorého je atóm uhlíka a vo vrcholoch sú atómy vodíka:

H-C-H väzobný uhol je 109°28". Priestorovú štruktúru metánu možno zobraziť pomocou volumetrických (mierkových) a guľôčkových modelov.

Na záznam je vhodné použiť priestorový (stereochemický) vzorec.

V molekule ďalšieho homológu, etánu C2H6, tvoria dva štvorstenné atómy uhlíka sp3 zložitejšiu priestorovú štruktúru:

Alkánové molekuly obsahujúce viac ako 2 uhlíkové atómy sú charakterizované zakrivenými tvarmi. To možno ukázať na príklade n-butánu (VRML model) alebo n-pentánu:

Izoméria alkánov

Izoméria je fenomén existencie zlúčenín, ktoré majú rovnaké zloženie (rovnaký molekulový vzorec), ale odlišnú štruktúru. Takéto spojenia sú tzv izoméry.

Rozdiely v poradí, v akom sú atómy kombinované v molekulách (t.j. chemická štruktúra), vedú k štruktúrna izoméria. Štruktúra štruktúrnych izomérov sa odráža v štruktúrnych vzorcoch. V rade alkánov sa štruktúrna izoméria prejavuje vtedy, keď reťazec obsahuje 4 a viac atómov uhlíka, t.j. počnúc butánom C4H10. Ak sú v molekulách rovnakého zloženia a rovnakej chemickej štruktúry možné rôzne vzájomné polohy atómov v priestore, potom pozorujeme priestorová izoméria (stereoizoméria). V tomto prípade použitie štruktúrnych vzorcov nestačí a mali by sa použiť molekulárne modely alebo špeciálne vzorce - stereochemické (priestorové) alebo projekčné.

Alkány, počnúc etánom H 3 C – CH 3, existujú v rôznych priestorových formách ( konformácie), spôsobené intramolekulárnou rotáciou pozdĺž väzieb C–C σ, a vykazujú tzv rotačná (konformačná) izoméria.

Okrem toho, ak molekula obsahuje atóm uhlíka viazaný na 4 rôzne substituenty, je možný iný typ priestorovej izomérie, keď dva stereoizoméry súvisia navzájom ako objekt a jeho zrkadlový obraz (podobne ako ľavá ruka súvisí s pravou) . Takéto rozdiely v štruktúre molekúl sa nazývajú optická izoméria.

. Štrukturálna izoméria alkánov

Štrukturálne izoméry sú zlúčeniny rovnakého zloženia, ktoré sa líšia poradím väzby atómov, t.j. chemická štruktúra molekúl.

Dôvodom prejavu štruktúrnej izomérie v rade alkánov je schopnosť atómov uhlíka vytvárať reťazce rôznych štruktúr.Tento typ štruktúrnej izomérie je tzv. izoméria uhlíkového skeletu.

Napríklad alkán so zložením C4H10 môže existovať vo forme dvaštruktúrne izoméry:

a alkán C5H12 - vo forme trištruktúrne izoméry, ktoré sa líšia štruktúrou uhlíkového reťazca:

S nárastom počtu atómov uhlíka v molekulách rastú možnosti vetvenia reťazca, t.j. počet izomérov sa zvyšuje s počtom atómov uhlíka.

Štrukturálne izoméry sa líšia fyzikálnymi vlastnosťami. Alkány s rozvetvenou štruktúrou v dôsledku menej hustého balenia molekúl, a teda menších medzimolekulových interakcií, vrú pri nižšej teplote ako ich nerozvetvené izoméry.

Techniky konštrukcie štruktúrnych vzorcov izomérov

Pozrime sa na príklad alkánu S 6 N 14 .

1. Najprv znázorníme molekulu lineárneho izoméru (jej uhlíkovú kostru)

2. Potom skrátime reťazec o 1 atóm uhlíka a pripojíme tento atóm k akémukoľvek atómu uhlíka v reťazci ako vetvu z neho, s výnimkou extrémnych polôh:

Ak pripojíte atóm uhlíka k jednej z extrémnych polôh, chemická štruktúra reťazca sa nezmení:

Okrem toho musíte zabezpečiť, aby nedošlo k opakovaniu. Štruktúra je teda totožná so štruktúrou (2).

3. Po vyčerpaní všetkých pozícií hlavného reťazca skrátime reťazec o ďalší 1 atóm uhlíka:

Teraz budú v bočných vetvách 2 atómy uhlíka. Tu sú možné nasledujúce kombinácie atómov:

Bočný substituent môže pozostávať z 2 alebo viacerých atómov uhlíka spojených do série, ale pre hexán neexistujú žiadne izoméry s takýmito bočnými vetvami a štruktúra je identická so štruktúrou (3).

Postranný substituent - C-C môže byť umiestnený iba v reťazci obsahujúcom najmenej 5 atómov uhlíka a môže byť pripojený iba k 3. a ďalšiemu atómu od konca reťazca.

4. Po zostrojení uhlíkovej kostry izoméru je potrebné doplniť všetky atómy uhlíka v molekule vodíkovými väzbami, keďže uhlík je štvormocný.

Takže zloženie S 6 N 14 zodpovedá 5 izomérom: 1) 2) 3)4)5)

Nomenklatúra

Nomenklatúra organických zlúčenín je systém pravidiel, ktorý nám umožňuje dať každej jednotlivej látke jednoznačný názov.

Toto je jazyk chémie, ktorý sa používa na sprostredkovanie informácií o ich štruktúre v názvoch zlúčenín. Zlúčenine určitej štruktúry zodpovedá jeden systematický názov a pod týmto názvom si možno predstaviť štruktúru zlúčeniny (jej štruktúrny vzorec).

V súčasnosti je všeobecne akceptovaná systematická nomenklatúra IUPAC. Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie– Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie).

Spolu so systematickými názvami sa používajú aj triviálne (obyčajné) názvy, ktoré súvisia s charakteristickou vlastnosťou látky, spôsobom jej prípravy, prírodným zdrojom, oblasťou použitia atď., ale neodrážajú jej štruktúru.

Na uplatnenie nomenklatúry IUPAC potrebujete poznať názvy a štruktúru určitých fragmentov molekúl – organických radikálov.

Pojem "organický radikál" je štruktúrny pojem a nemal by sa zamieňať s pojmom "voľný radikál", ktorý charakterizuje atóm alebo skupinu atómov s nespárovaným elektrónom.

Radikály v rade alkánov

Ak sa od molekuly alkánu „odpočíta“ jeden atóm vodíka, vznikne jednoväzbový „zvyšok“ – uhľovodíkový radikál ( R – ). Všeobecný názov pre jednoväzbové alkánové radikály je alkyly – vzniká nahradením prípony – en na - bahno : metán - metyl, etán – etyl, propán - vypil to na pitie atď.

Monovalentné radikály sú vyjadrené všeobecným vzorcom S n N 2n+1 .

Dvojväzbový radikál sa získa odstránením 2 atómov vodíka z molekuly. Napríklad z metánu môžete vytvoriť dvojmocný radikál –CH 2 – metylén. Názvy takýchto radikálov používajú príponu - Ilen.

Názvy radikálov, najmä jednomocných, sa používajú pri tvorbe názvov rozvetvených alkánov a iných zlúčenín. Takéto radikály možno považovať za zložky molekúl, ich štruktúrne detaily. Aby sme dali zlúčenine názov, je potrebné si predstaviť, z akých „častí“ – radikálov – sa skladá jej molekula.

metán CH 4 zodpovedá jednému jednoväzbovému radikálu metyl CH 3 .

Z etánu S 2 N 6 je tiež možné vyrobiť iba jeden radikál - etyl  CH 2  CH 3 (alebo - C 2 H 5 ).

Propán CH 3 –CH 2 –CH 3 zodpovedajú dvom izomérnym radikálom  S 3 N 7 :

Radikály sa delia na primárny, sekundárne A terciárne záleží na aký atóm uhlíka(primárna, sekundárna alebo terciárna) je voľná valencia. Na tomto základe n-propyl patrí medzi primárne radikály, a izopropyl– k sekundárnym.

Dva alkány C 4 H 10 ( n-bután a izobután) zodpovedá 4 jednoväzbovým radikálom -S 4 N 9 :

Od n- vyrába sa bután n-butyl(primárny radikál) a sek-butyl(sekundárny radikál), - z izobutánu – izobutyl(primárny radikál) a terc-butyl(terciárny radikál).

Fenomén izomérie sa teda pozoruje aj v rade radikálov, ale počet izomérov je väčší ako počet zodpovedajúcich alkánov.

Stavba molekúl alkánov z radikálov

Napríklad molekula

môžu byť „zostavené“ tromi spôsobmi z rôznych párov jednoväzbových radikálov:

Tento prístup sa používa pri niektorých syntézach organických zlúčenín, napr.

Kde R– jednomocný uhľovodíkový radikál (Wurtzova reakcia).

Pravidlá pre zostavovanie názvov alkánov podľa systematickej medzinárodnej nomenklatúry IUPAC

Pre najjednoduchšie alkány (C 1 - C 4) sú akceptované triviálne názvy: metán, etán, propán, bután, izobután.

Počnúc piatym homológom, menami normálne(nerozvetvené) alkány sú zostavené podľa počtu atómov uhlíka pomocou gréckych číslic a prípon -an: pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán a Ďalej...

V srdci mena rozvetvený alkán je názov normálneho alkánu zahrnutého v jeho štruktúre s najdlhším uhlíkovým reťazcom. V tomto prípade sa uhľovodík s rozvetveným reťazcom považuje za produkt nahradenia atómov vodíka v normálnom alkáne uhľovodíkovými radikálmi.

Napríklad alkán

považovaný za nahradený pentán, v ktorom sú dva atómy vodíka nahradené radikálmi –CH 3 (metyl).

Poradie, v ktorom je zostavený názov rozvetveného alkánu

Vyberte hlavný uhlíkový reťazec v molekule. Po prvé, musí byť čo najdlhšie. Po druhé, ak existujú dva alebo viac reťazcov rovnakej dĺžky, vyberie sa ten najviac rozvetvený. Napríklad v molekule sú 2 reťazce s rovnakým počtom (7) atómov C (farebne zvýraznené):

V prípade (a) má reťazec 1 substituent a v prípade (b) - 2. Preto by ste mali zvoliť možnosť (b).

Očíslujte atómy uhlíka v hlavnom reťazci tak, aby atómy C spojené so substituentmi dostali čo najnižšie čísla. Preto číslovanie začína od konca reťazca najbližšieho k vetve. Napríklad:

Pomenujte všetky radikály (substituenty), pričom vpredu uveďte čísla označujúce ich umiestnenie v hlavnom reťazci. Ak existuje niekoľko rovnakých substituentov, potom pre každý z nich je napísané číslo (umiestnenie) oddelené čiarkou a ich počet je označený predponami di-, tri-, tetra-, penta- atď. (Napríklad, 2,2-dimetyl alebo 2,3,3,5-tetrametyl).

Umiestnite názvy všetkých substituentov v abecednom poradí (podľa najnovších pravidiel IUPAC).

Pomenujte hlavný reťazec atómov uhlíka, t.j. zodpovedajúci normálny alkán.

Teda v mene rozvetveného alkánu

koreň+prípona – názov normálneho alkánu (grécky číslo + prípona "an"), predpony – čísla a názvy uhľovodíkových radikálov.

Príklad konštrukcie názvu:

Chemické vlastnosti alkánov

Chemické vlastnosti akejkoľvek zlúčeniny sú určené jej štruktúrou, t.j. povaha atómov zahrnutých v jeho zložení a povaha väzieb medzi nimi.

Na základe tejto polohy a referenčných údajov o väzbách C–C a C–H sa pokúsme predpovedať, aké reakcie sú charakteristické pre alkány.

Po prvé, extrémna saturácia alkánov neumožňuje adičné reakcie, ale nebráni rozkladu, izomerizácii a substitučným reakciám (pozri. Časť I, oddiel 6.4 "Typy reakcií" ). Po druhé, symetria nepolárnych C–C a slabo polárnych kovalentných väzieb C–H (hodnoty dipólových momentov pozri v tabuľke) naznačuje ich homolytické (symetrické) štiepenie na voľné radikály ( Časť I, oddiel 6.4.3 ). Preto sú reakcie alkánov charakterizované radikálny mechanizmus. Keďže za normálnych podmienok nedochádza k heterolytickému štiepeniu väzieb C–C a C–H, alkány prakticky nevstupujú do iónových reakcií. Prejavuje sa to v ich odolnosti voči pôsobeniu polárnych činidiel (kyseliny, zásady, iónové oxidačné činidlá: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 a pod.). Táto inertnosť alkánov v iónových reakciách predtým slúžila ako základ na to, aby sa považovali za neaktívne látky a nazývali sa parafíny. Video zážitok"Vzťah metánu k roztoku manganistanu draselného a brómovej vody." Alkány teda prejavujú svoju reaktivitu hlavne pri radikálových reakciách.

Podmienky pre takéto reakcie: zvýšená teplota (často sa reakcia uskutočňuje v plynnej fáze), vystavenie svetlu alebo rádioaktívnemu žiareniu, prítomnosť zlúčenín, ktoré sú zdrojom voľných radikálov (iniciátorov), nepolárne rozpúšťadlá.

V závislosti od toho, ktorá väzba v molekule je prerušená ako prvá, sa alkánové reakcie delia na nasledujúce typy. Pri prerušení väzieb C–C dochádza k reakciám rozklad(krakovanie alkánov) a izomerizácia uhlíková kostra. Reakcie sú možné na väzbách C–H substitúcia atóm vodíka alebo jeho odštiepenie(dehydrogenácia alkánov). Atómy uhlíka v alkánoch sú navyše v najviac redukovanej forme (oxidačný stav uhlíka napr. v metáne je –4, v etáne –3 atď.) a v prítomnosti oxidačných činidiel budú prebiehať reakcie pod určité podmienky oxidácia alkány zahŕňajúce väzby C–C a C–H.

Krakovanie alkánov

Krakovanie je proces tepelného rozkladu uhľovodíkov, ktorý je založený na reakciách štiepenia uhlíkového reťazca veľkých molekúl za vzniku zlúčenín s kratším reťazcom.

Krakovanie alkánov je základom rafinácie ropy s cieľom získať produkty s nižšou molekulovou hmotnosťou, ktoré sa používajú ako motorové palivá, mazacie oleje a pod., ako aj suroviny pre chemický a petrochemický priemysel. Existujú dva spôsoby, ako vykonať tento proces: tepelné krakovanie(pri vykurovaní bez prístupu vzduchu) a katalytické krakovanie(miernejšie zahrievanie v prítomnosti katalyzátora).

Tepelné praskanie. Pri teplote 450–700 o C sa štiepením väzieb C–C rozkladajú alkány (pri tejto teplote sa udržia silnejšie väzby C–H) a vznikajú alkány a alkény s menším počtom atómov uhlíka.

Napríklad:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

K rozpadu väzieb dochádza homolyticky s tvorbou voľných radikálov:

Voľné radikály sú veľmi aktívne. Jeden z nich (napríklad etyl) abstrahuje atómový vodík N od iného ( n-butyl) a mení sa na alkán (etán). Ďalší radikál, ktorý sa stal dvojmocným, sa mení na alkén (butén-1) v dôsledku vytvorenia π-väzby, keď sú dva elektróny spárované zo susedných atómov:

Animácia(dielo Alexeja Litvishka, žiaka 9. ročníka školy č. 124 v Samare)

Štiepenie väzby C–C je možné na akomkoľvek náhodnom mieste v molekule. Preto vzniká zmes alkánov a alkénov s molekulovou hmotnosťou nižšou ako má pôvodný alkán.

Vo všeobecnosti možno tento proces vyjadriť nasledujúcim diagramom:

C n H 2n+2 C m H 2 m +C p H 2p+2 , Kde m + p = n

Pri vyšších teplotách (nad 1000C) sa lámu nielen väzby C–C, ale aj silnejšie väzby C–H. Napríklad tepelné krakovanie metánu sa používa na výrobu sadzí (čistého uhlíka) a vodíka:

CH 4 C+2H 2

Tepelné praskanie objavil ruský inžinier V.G. Šuchov v roku 1891

Katalytické krakovanie sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátorov (zvyčajne oxidov hliníka a kremíka) pri teplote 500 °C a atmosférickom tlaku. V tomto prípade spolu s prasknutím molekúl dochádza k izomerizačným a dehydrogenačným reakciám. Príklad: oktánové krakovanie(dielo Alexeja Litvishka, žiaka 9. ročníka školy č. 124 v Samare). Pri dehydrogenácii alkánov vznikajú cyklické uhľovodíky (reakcia dehydrocyklizácia, oddiel 2.5.3). Prítomnosť rozvetvených a cyklických uhľovodíkov v benzíne zvyšuje jeho kvalitu (odolnosť voči rázom, vyjadrená oktánovým číslom). Pri krakovacích procesoch vzniká veľké množstvo plynov, ktoré obsahujú najmä nasýtené a nenasýtené uhľovodíky. Tieto plyny sa používajú ako suroviny pre chemický priemysel. Vykonali sa základné práce na katalytickom krakovaní v prítomnosti chloridu hlinitého N.D. Zelinského.

Izomerizácia alkánov

Alkány normálnej štruktúry pod vplyvom katalyzátorov a pri zahrievaní sú schopné premeniť sa na rozvetvené alkány bez zmeny zloženia molekúl, t.j. vstupujú do izomerizačných reakcií. Tieto reakcie zahŕňajú alkány, ktorých molekuly obsahujú najmenej 4 atómy uhlíka.

Napríklad k izomerizácii n-pentánu na izopentán (2-metylbután) dochádza pri 100 °C v prítomnosti katalyzátora na báze chloridu hlinitého:

Východiskový materiál a produkt izomerizačnej reakcie majú rovnaký molekulový vzorec a sú to štruktúrne izoméry (izoméria uhlíkového skeletu).

Dehydrogenácia alkánov

Keď sa alkány zahrievajú v prítomnosti katalyzátorov (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), ich katalytický dehydrogenácie– odoberanie atómov vodíka v dôsledku prerušenia väzieb C-H.

Štruktúra produktov dehydrogenácie závisí od reakčných podmienok a dĺžky hlavného reťazca vo východiskovej molekule alkánu.

1. Nižšie alkány obsahujúce 2 až 4 atómy uhlíka v reťazci, keď sa zahrievajú na katalyzátore Ni, odstraňujú vodík z susedný atómy uhlíka a premenia sa na alkény:

Spolu s butén-2 táto reakcia vytvára butén-1 CH2=CH-CH2-CH3. V prítomnosti katalyzátora Cr203/Al203 pri 450-650 °C od n získava sa aj -bután butadién-1,3 CH2=CH-CH=CH2.

2. Na získanie sa používajú alkány obsahujúce viac ako 4 atómy uhlíka v hlavnom reťazci cyklický spojenia. Toto sa stáva dehydrocyklizácia– dehydrogenačná reakcia, ktorá vedie k uzavretiu reťazca do stabilného cyklu.

Ak hlavný reťazec molekuly alkánu obsahuje 5 (ale nie viac) atómov uhlíka ( n-pentán a jeho alkylderiváty), potom sa pri zahrievaní na Pt katalyzátore odštiepia atómy vodíka od koncových atómov uhlíkového reťazca a vytvorí sa päťčlenný cyklus (cyklopentán alebo jeho deriváty):

Alkány s hlavným reťazcom 6 a viac atómov uhlíka tiež podliehajú dehydrocyklizácii, ale vždy tvoria 6-členný kruh (cyklohexán a jeho deriváty). V reakčných podmienkach tento cyklus podlieha ďalšej dehydrogenácii a mení sa na energeticky stabilnejší benzénový kruh aromatického uhľovodíka (arén). Napríklad:

Tieto reakcie sú základom tohto procesu reformovanie– spracovanie ropných produktov na získanie arénov ( aromatizácia nasýtené uhľovodíky) a vodík. Transformácia n- alkánov v aréne vedie k zlepšeniu detonačnej odolnosti benzínu.

3. Pri 1500 С nastáva intermolekulárna dehydrogenácia metán podľa schémy:

Táto reakcia ( pyrolýza metánu ) sa používa na priemyselnú výrobu acetylénu.

Alkánové oxidačné reakcie

V organickej chémii sa oxidačné a redukčné reakcie považujú za reakcie zahŕňajúce stratu a získanie atómov vodíka a kyslíka organickou zlúčeninou. Tieto procesy sú prirodzene sprevádzané zmenou oxidačných stavov atómov ( Časť I, oddiel 6.4.1.6 ).

Oxidácia organickej látky je zavedenie kyslíka do jej zloženia a (alebo) odstránenie vodíka. Redukcia je opačný proces (zavedenie vodíka a odstránenie kyslíka). Vzhľadom na zloženie alkánov (C n H 2n + 2) môžeme konštatovať, že nie sú schopné podieľať sa na redukčných reakciách, ale môžu sa podieľať na oxidačných reakciách.

Alkány sú zlúčeniny s nízkym oxidačným stavom uhlíka a v závislosti od reakčných podmienok môžu byť oxidované za vzniku rôznych zlúčenín.

Pri bežných teplotách alkány nereagujú ani so silnými oxidačnými činidlami (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 a pod.). Pri vložení do otvoreného ohňa alkány horia. V tomto prípade sa v nadbytku kyslíka úplne oxidujú na CO 2, kde uhlík má najvyšší oxidačný stav +4, a vodu. Spaľovanie uhľovodíkov vedie k pretrhnutiu všetkých väzieb C-C a C-H a je sprevádzané uvoľňovaním veľkého množstva tepla (exotermická reakcia).

Nižšie (plynné) homológy – metán, etán, propán, bután – sú ľahko horľavé a so vzduchom tvoria výbušné zmesi, s čím treba pri ich používaní počítať. So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou sa alkány ťažšie zapaľujú. Video zážitok"Výbuch zmesi metánu a kyslíka." Video zážitok"Spaľovanie kvapalných alkánov". Video zážitok"Spaľovanie parafínu."

Proces spaľovania uhľovodíkov je široko používaný na výrobu energie (v spaľovacích motoroch, tepelných elektrárňach a pod.).

Rovnica pre spaľovaciu reakciu alkánov vo všeobecnom tvare:

Z tejto rovnice vyplýva, že s nárastom počtu atómov uhlíka ( n) v alkáne sa zvyšuje množstvo kyslíka potrebného na jeho úplnú oxidáciu. Pri spaľovaní vyšších alkánov ( n>>1) kyslík obsiahnutý vo vzduchu nemusí stačiť na ich úplnú oxidáciu na CO 2 . Potom sa vytvoria produkty čiastočnej oxidácie: oxid uhoľnatý CO (oxidačný stav uhlíka +2), sadze(jemný uhlík, nulový oxidačný stav). Vyššie alkány preto horia na vzduchu dymivým plameňom a cestou uvoľnený toxický oxid uhoľnatý (bez zápachu a farby) predstavuje pre človeka nebezpečenstvo.

Acyklické uhľovodíky sa nazývajú alkány. Celkovo je 390 alkánov. Najdlhšiu štruktúru má nonacontatrictan (C 390 H 782). Halogény sa môžu viazať na atómy uhlíka za vzniku halogénalkánov.

Štruktúra a nomenklatúra

Podľa definície sú alkány nasýtené alebo nasýtené uhľovodíky, ktoré majú lineárnu alebo rozvetvenú štruktúru. Tiež sa nazývajú parafíny. Alkánové molekuly obsahujú iba jednoduché kovalentné väzby medzi atómami uhlíka. Všeobecný vzorec -

Ak chcete pomenovať látku, musíte dodržiavať pravidlá. Podľa medzinárodného názvoslovia sa názvy tvoria pomocou prípony -an. Názvy prvých štyroch alkánov vznikli historicky. Počnúc piatym zástupcom sa názvy skladajú z predpony označujúcej počet atómov uhlíka a prípony -an. Napríklad okta (osem) tvorí oktán.

V prípade rozvetvených reťazcov sa názvy sčítajú:

• z čísel označujúcich počet atómov uhlíka, v blízkosti ktorých sa nachádzajú radikály;
• z názvu radikálov;
• z názvu hlavného okruhu.

Príklad: 4-metylpropán – štvrtý atóm uhlíka v propánovom reťazci má radikál (metyl).

Ryža. 1. Štruktúrne vzorce s názvami alkánov.

Každý desiaty alkán dáva názov ďalším deviatim alkánom. Po dekáne prichádza undekán, dodekán a potom po eikozáne - heneikozán, dokozán, trikozán atď.

Homológna séria

Prvým zástupcom je metán, a preto sa alkány nazývajú aj homológny rad metánu. Tabuľka alkánov ukazuje prvých 20 zástupcov.

Počnúc butánom, všetky alkány majú štruktúrne izoméry. K názvu sa pripája predpona izo-: izobután, izopentán, izohexán.

Ryža. 2. Príklady izomérov.

Fyzikálne vlastnosti

Stav agregácie látok sa mení v zozname homológov zhora nadol. Čím viac atómov uhlíka obsahuje, a teda čím väčšia je molekulová hmotnosť zlúčenín, tým vyššia je teplota varu a tým tvrdšia látka.

Zvyšné látky obsahujúce viac ako 15 atómov uhlíka sú v pevnom stave.

Plynné alkány horia modrým alebo bezfarebným plameňom.

Potvrdenie

Alkány, podobne ako iné triedy uhľovodíkov, sa získavajú z ropy, plynu a uhlia. Používajú sa na to laboratórne a priemyselné metódy:

• splyňovanie tuhého paliva:

  C + 2H2 -> CH4;

• hydrogenácia oxidu uhoľnatého (II):

  CO + 3H2 -> CH4 + H20;

• hydrolýza karbidu hliníka:

  Al4C3 + 12H20 -> 4Al(OH)3 + 3CH4;

• reakcia karbidu hliníka so silnými kyselinami:

  AI4C3 + H2CI -> CH4 + AlCl3;

• redukcia halogénalkánov (substitučná reakcia):

  2CH3CI + 2Na -> CH3-CH3 + 2NaCl;

• hydrogenácia halogénalkánov:

  CH3CI + H2 -> CH4 + HCl;

• fúzia solí kyseliny octovej s alkáliami (Dumasova reakcia):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkány je možné získať hydrogenáciou alkénov a alkínov v prítomnosti katalyzátora – platiny, niklu, paládia.

Chemické vlastnosti

Alkány reagujú s anorganickými látkami:

• spaľovanie:

  CH4 + 202 -> C02 + 2H20;

• halogenácia:

  CH4 + Cl2 -> CH3CI + HCl;

• nitrácia (Konovalovova reakcia):

  CH4 + HN03 -> CH3N02 + H20;

• pristúpenie:

Uhľovodíky sú najjednoduchšie organické zlúčeniny. Sú tvorené uhlíkom a vodíkom. Zlúčeniny týchto dvoch prvkov sa nazývajú nasýtené uhľovodíky alebo alkány. Ich zloženie je vyjadrené vzorcom CnH2n+2, spoločným pre alkány, kde n je počet atómov uhlíka.

V kontakte s

Spolužiaci

Alkány - medzinárodný názov pre tieto zlúčeniny. Tieto zlúčeniny sa tiež nazývajú parafíny a nasýtené uhľovodíky. Väzby v molekulách alkánov sú jednoduché (alebo jednoduché). Zvyšné valencie sú nasýtené atómami vodíka. Všetky alkány sú maximálne nasýtené vodíkom, jeho atómy sú v stave hybridizácie sp3.

Homológna séria nasýtených uhľovodíkov

Prvým v homologickej sérii nasýtených uhľovodíkov je metán. Jeho vzorec je CH4. Výraznou črtou je koncovka -an v názve nasýtených uhľovodíkov. Ďalej, v súlade s uvedeným vzorcom, etán - C2H6, propán - C3H8, bután - C4H10 sú umiestnené v homologickej sérii.

Od piateho alkánu v homologickom rade sa názvy zlúčenín tvoria takto: grécke číslo označujúce počet atómov uhľovodíka v molekule + koncovka -an. Takže v gréčtine je číslo 5 pende, takže po butáne nasleduje pentán - C5H12. Ďalej je to hexán C6H14. heptán - C7H16, oktán - C8H18, nonán - C9H20, dekán - C10H22 atď.

Fyzikálne vlastnosti alkánov sa v homologickej sérii výrazne menia: teploty topenia a varu sa zvyšujú a hustota sa zvyšuje. Metán, etán, propán, bután sú za normálnych podmienok, teda pri teplote približne 22 stupňov Celzia, plyny, pentán až hexadekán vrátane kvapalín a heptadekán sú pevné látky. Počnúc butánom, alkány majú izoméry.

Sú tam zobrazené tabuľky zmeny v homologickej sérii alkánov, ktoré jasne odrážajú ich fyzikálne vlastnosti.

Nomenklatúra nasýtených uhľovodíkov, ich derivátov

Ak sa z molekuly uhľovodíka odoberie atóm vodíka, vytvoria sa jednomocné častice, ktoré sa nazývajú radikály (R). Názov radikálu je daný uhľovodíkom, z ktorého je tento radikál vyrobený a koncovka -an sa mení na koncovku -yl. Napríklad z metánu, keď sa odstráni atóm vodíka, vzniká metylový radikál, z etánu - etyl, z propánu - propyl atď.

Radikály sú tvorené aj anorganickými zlúčeninami. Napríklad odstránením hydroxylovej skupiny OH z kyseliny dusičnej môžete získať jednoväzbový radikál -NO2, ktorý sa nazýva nitroskupina.

Pri oddelení od molekuly alkán z dvoch atómov vodíka, vznikajú dvojmocné radikály, ktorých názvy sú tiež tvorené z názvov zodpovedajúcich uhľovodíkov, ale koncovka sa mení na:

• ylen, ak sú atómy vodíka odstránené z jedného atómu uhlíka,
• yl, v prípade, keď sú dva atómy vodíka odstránené z dvoch susedných atómov uhlíka.

Alkány: chemické vlastnosti

Zoberme si reakcie charakteristické pre alkány. Všetky alkány majú spoločné chemické vlastnosti. Tieto látky sú neaktívne.

Všetky známe reakcie zahŕňajúce uhľovodíky sú rozdelené do dvoch typov:

• štiepenie väzby C-H (príkladom je substitučná reakcia);
• pretrhnutie väzby C-C (praskanie, tvorba oddelených častí).

Radikáli sú v čase formovania veľmi aktívni. Samy o sebe existujú na zlomok sekundy. Radikáli medzi sebou ľahko reagujú. Ich nepárové elektróny tvoria novú kovalentnú väzbu. Príklad: CH3 + CH3 → C2H6

Radikáli reagujú ľahko s molekulami organických látok. Buď sa na ne naviažu, alebo z nich odstránia atóm s nespárovaným elektrónom, v dôsledku čoho sa objavia nové radikály, ktoré zase môžu reagovať s inými molekulami. Takouto reťazovou reakciou sa získajú makromolekuly, ktoré prestanú rásť až po prerušení reťazca (príklad: kombinácia dvoch radikálov)

Reakcie voľných radikálov vysvetľujú mnohé dôležité chemické procesy, ako napr.

• Výbuchy;
• oxidácia;
• Krakovanie ropy;
• Polymerizácia nenasýtených zlúčenín.

Podrobnosti možno zvážiť chemické vlastnosti nasýtené uhľovodíky s použitím metánu ako príkladu. Vyššie sme už uvažovali o štruktúre molekuly alkánu. Atómy uhlíka v molekule metánu sú v stave hybridizácie sp3 a vzniká pomerne silná väzba. Metán je plyn so zápachom a farbou. Je ľahší ako vzduch. Mierne rozpustný vo vode.

Alkány môžu horieť. Metán horí modrastým bledým plameňom. V tomto prípade bude výsledkom reakcie oxid uhoľnatý a voda. Po zmiešaní so vzduchom, ako aj v zmesi s kyslíkom, najmä ak je objemový pomer 1: 2, tvoria tieto uhľovodíky výbušné zmesi, čo ich robí mimoriadne nebezpečnými na použitie v každodennom živote a v baniach. Ak metán úplne nezhorí, tvoria sa sadze. V priemysle sa získava takto.

Formaldehyd a metylalkohol sa získavajú z metánu jeho oxidáciou v prítomnosti katalyzátorov. Ak sa metán silne zahrieva, rozkladá sa podľa vzorca CH4 → C + 2H2

Rozpad metánu sa môže uskutočniť na medziprodukt v špeciálne vybavených peciach. Medziproduktom bude acetylén. Reakčný vzorec je 2CH4 -> C2H2 + 3H2. Oddelenie acetylénu od metánu znižuje výrobné náklady takmer o polovicu.

Vodík sa tiež vyrába z metánu premenou metánu na vodnú paru. Substitučné reakcie sú charakteristické pre metán. Pri bežných teplotách na svetle teda halogény (Cl, Br) postupne vytláčajú vodík z molekuly metánu. Týmto spôsobom vznikajú látky nazývané halogénderiváty. Atómy chlóru Nahradením atómov vodíka v molekule uhľovodíka vytvárajú zmes rôznych zlúčenín.

Táto zmes obsahuje chlórmetán (CH3CI alebo metylchlorid), dichlórmetán (CH2CI2 alebo metylénchlorid), trichlórmetán (CHCl3 alebo chloroform), tetrachlórmetán (CC14 alebo tetrachlórmetán).

Ktorúkoľvek z týchto zlúčenín možno izolovať zo zmesi. Pri výrobe majú veľký význam chloroform a tetrachlórmetán, pretože sú rozpúšťadlami organických zlúčenín (tuky, živice, kaučuk). Metánhalogénderiváty vznikajú mechanizmom voľných radikálov.

Svetlo ovplyvňuje molekuly chlóru v dôsledku toho sa rozpadajú na anorganické radikály, ktoré abstrahujú atóm vodíka s jedným elektrónom z molekuly metánu. To produkuje HCl a metyl. Metyl reaguje s molekulou chlóru, čím vzniká halogénový derivát a chlórový radikál. Chlórový radikál potom pokračuje v reťazovej reakcii.

Pri bežných teplotách je metán dostatočne odolný voči zásadám, kyselinám a mnohým oxidačným činidlám. Výnimkou je kyselina dusičná. V reakcii s ním vzniká nitrometán a voda.

Adičné reakcie nie sú typické pre metán, pretože všetky valencie v jeho molekule sú nasýtené.

Reakcie, na ktorých sa zúčastňujú uhľovodíky, môžu nastať nielen pri štiepení väzby C-H, ale aj pri štiepení väzby C-C. Takéto transformácie sa vyskytujú v prítomnosti vysokých teplôt a katalyzátory. Tieto reakcie zahŕňajú dehydrogenáciu a krakovanie.

Z nasýtených uhľovodíkov sa oxidáciou získavajú kyseliny – kyselina octová (z butánu), mastné kyseliny (z parafínu).

Výroba metánu

Metán v prírode distribuované pomerne široko. Je hlavnou zložkou väčšiny horľavých prírodných a umelých plynov. Uvoľňuje sa z uhoľných slojov v baniach, z dna močiarov. Zemné plyny (čo je veľmi citeľné v pridružených plynoch z ropných polí) obsahujú nielen metán, ale aj iné alkány. Využitie týchto látok je rôznorodé. Používajú sa ako palivo v rôznych priemyselných odvetviach, medicíne a technike.

V laboratórnych podmienkach sa tento plyn uvoľňuje zahrievaním zmesi octanu sodného + hydroxidu sodného, ​​ako aj reakciou karbidu hliníka a vody. Metán sa získava aj z jednoduchých látok. Na to sú predpoklady sú zahrievanie a katalyzátor. Priemyselný význam má výroba metánu syntézou na báze vodnej pary.

Metán a jeho homológy možno získať kalcináciou solí zodpovedajúcich organických kyselín s alkáliami. Ďalším spôsobom výroby alkánov je Wurtzova reakcia, pri ktorej sa monohalogénové deriváty zahrievajú s kovovým sodíkom.